Made available in DSpace on 2013-08-07T18:57:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 000391944-Texto+Completo-0.pdf: 113050 bytes, checksum: c1a3c0bb9fecfbbcc9629f83a84a0330 (MD5) Previous issue date: 2004 / Various studies have demonstrated the beneficial potential of flavonoids on many biological aspects, which lead to the prescription of many of those substances as food supplements to prevent or to correct functional alterations, especially the ones concerning aging. Morin presents the potential to protect the cardiovascular system against oxidative stress and also presents very promising anti-tumor effects on the treatment of neoplasias. However, other studies demonstrate that morin is pro-oxidant because it induces the production of superoxide (O2 -) and hydrogen peroxide (H2O2) and because it causes damage to DNA in lymphocyte cultures and it inhibits the enzymeglutathione reductase. Once many studies indicate that free radicals, besides being involved in pathogeny of many illnesses, are involved in changes and illnesses associated to aging, including the decline of cognitive performance, particularly learning and memory, the present study aims at analyzing the acute effect of different doses of morin on recognition memory and inhibitory avoidance in mice submitted to behavioral tasks. The animals submitted to the task of recognizing a new object were administrated intraperioneal injections of vehicle or morin (Sigma) (5mmol/Kg e 50mmol/Kg ) 96 hours before the training session or immediately after task training. Mice that received morin before training, in both doses, presented complete block of STM and LTM. In mice that received the 5,0mmol/Kg dose immediately after training, amnesiac effect of STM and LTM was observed, while mice that received the 50,0mmol/Kg dose presented only LTM block. The total time of exploration of objects during task training session in which the animals received morin before training was statistically different between the groups that received vehicle solution and the groups that received morin. Such fact lead us to consider that morin may have some other unspecific effect on the exploratory locomotion activity, motivation or anxiety. Exposed to inhibitory avoidance task, animals were administrated intraperitoneal injections of morin in 50,0mmol/Kg doses 96 hours before the training session and 5,0mmol/Kg and 50,0mmol/Kg doses in two different moments: 30 before training and immediately after training. In none of the doses or moments memory deficits were found. As a whole, the results found in this study indicate that the effects of morin on memory depend on the content of the behavioral task, once it damaged a neutral task and it did not provoke alterations in an aversive task. However, we suggest the accomplishment of additional studies which evaluate the effect of this flavonoid on other neurobehavioral aspects, which could influence the performance of animals in memory tasks. / Diversos estudos têm demonstrado o potencial benéfico dos flavonóides sobre vários aspectos biológicos, o que levou a prescrição de diversas destas substâncias como suplementos alimentares para prevenir ou corrigir alterações funcionais, principalmente no que diz respeito àquelas relacionadas ao envelhecimento. A morina apresenta potencial protetor do sistema cardiovascular contra o estresse oxidativo e apresenta efeitos antitumorais bastante promissores no tratamento de neoplasias. Entretanto, outros estudos demonstram que ela pró-oxidante por induzir a produção de superóxido (O2 ·-) e peróxido de hidrogênio (H2O2), causar dano ao DNA em cultura de linfócitos e inibir a enzima glutationa redutase. Visto que vários estudos apontam que os radicais livres além de estarem envolvidos com a patogênese de muitas doenças, estão envolvidos com as mudanças e doenças associadas à idade, entre elas, o declínio da performance cognitiva, em particular, o aprendizado e a memória, o presente estudo tem por função analisar o efeito agudo de diferentes doses da morina sobre a memória de reconhecimento e esquiva inibitória em ratos submetidos a tarefas comportamentais. Os animais submetidos à tarefa de reconhecimento do objeto novo receberam injeções intraperitoneais de veículo ou morina (Sigma) (5mmol/Kg e 50mmol/Kg ) 96 horas antes da sessão de treino ou imediatamente após o treino da tarefa. Os ratos que receberam morina pré-treino, em ambas as doses, apresentaram bloqueio completo de STM e LTM. Nos ratos que receberam a dose de 5,0mmol/Kg imediatamente pós-treino foi observado efeito amnésico na STM e LTM enquanto que os ratos que receberam a dose de 50,0mmol/Kg apresentaram bloqueio apenas na LTM.O tempo total de exploração dos objetos durante a sessão de treino da tarefa onde os animais receberam morina pré treino foi diferente estatisticamente entre os grupos que receberam solução veículo e os grupos que receberam morina. Tal fato, nos leva a considerar que a morina pode ter algum outro efeito inespecífico sobre a atividade locomotora exploratória, motivação ou ansiedade. Expostos à tarefa de esquiva inibitória os animais receberam injeções intraperitoneais de morina na dose de 50,0mmol/Kg 96 horas antes da sessão de treino e nas doses de 5,0mmol/Kg e 50,0mmol/Kg em dois diferentes tempos: 30 pré-treino e imediatamente pós- treino. Em nenhuma das doses ou tempos foram encontrados déficts de memória. Em conjunto os resultados obtidos neste estudo indicam que os efeitos da morina sobre a memória dependem do conteúdo da tarefa comportamental, uma vez que ela causou prejuízo em uma tarefa neutra e não provocou alterações em uma tarefa aversiva. Entretanto, sugere-se a realização de estudos adicionais que avaliem o efeito deste flavonóide em outros aspectos neurocomportamentais, os quais poderiam influenciar o desempenho dos animais nas tarefas de memória.

Os receptores nucleares são uma família de fatores de transcrição que regulam a transcrição gênica em resposta a ligantes e estão envolvidos em vários processos fisiológicos e metabólicos do organismo. O receptor ativado por proliferadores peroxissomais γ (PPARγ) está envolvido em vários processos fisiológicos incluindo adipogênese, homeostase da glicose, metabolismo de lipídios e inflamação e foi identificado como alvo molecular para o tratamento do diabetes tipo II. A importância desse receptor ficou ainda mais evidente pela descoberta de mutações que prejudicam sua função, causando a Síndrome de Resistência ao Ligante, na qual os pacientes apresentam um fenótipo de lipodistrofia parcial, profundas desordens metabólicas como severa resistência à insulina e início precoce de diabetes mellitus tipo II. O PPARγ possui um amplo bolsão de ligação que permite que uma variedade de ligantes possa se ligar ao receptor. Essa variedade de ligantes pode induzir interações diferenciadas com correguladores, o que induzirá uma resposta biológica específica. Os agonistas totais, como as tiazolinedionas (TZDs) são eficientes sensibilizadores da insulina utilizados no tratamento do diabetes tipo II, porém seu uso tem sido limitado devido a efeitos adversos e novas abordagens terapêuticas são necessárias. Neste trabalho, o PPARγ foi caracterizado na presença de ligantes naturais (luteolina, ácidos graxos) e sintéticos (aintiinflamatórios não esteroidais AINEs) e também os mutantes envolvidos na Síndrome de Resistência aos Ligantes do PPARγ através de ensaios funcionais e cristalografia de proteínas. A luteolina apresentou um comportamento de agonista parcial, com atividades antiinflamatórias e com modo de ligação ao receptor diferente da rosiglitazona, resultando em uma diferenciação na expressão gênica em adipócitos. Os AINEs por sua vez, apresentaram diferentes perfis de ativação e modos de ligação ao receptor, além da capacidade de induzirem a diferenciação de adipócitos. Por fim, foi resolvida a estrutura cristalográfica do mutante V290M envolvido na Síndrome de Resistência ao Ligante, que mostrou que a mutação causa significativas alterações na estrutura do receptor, prejudicando sua função, o que representa um importante passo no entendimento das bases moleculares dessa síndrome. / Nuclear receptors are a family of ligand activated trancription factors that regulate gene transcription in response to ligands and are involved in several aspects of human physiology and metabolism. Peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) is involved in a range of distinct physiological processes including the regulation of adipogenesis, glucose homeostasis, lipid metabolism and inflammatory responses and it has been identified as a molecular target in the treatment of several diseases as diabetes type II. The importance of this receptor became even more evident by the discovery of mutations that impair its function causing Ligand Resistance Syndrome, in which patients have a phenotype of partial lipodystrophy, profound metabolic disorders such as severe insulin resistance and early onset of diabetes mellitus type II. PPARγ has a large binding pocket that permits that a wide range of ligands can bind to this receptor. This variety of ligands can induce differential interactions with coregulatory factors that will be translated into a specific biological response. PPAR full agonists, like thiazolidinediones (TZDs), are effective insulin sensitizers and antiinflammatories but their use is limited by adverse side effects and new therapeutic approaches are needed. In this study, the PPARγ, as well as their respective mutants involved in Ligand Resistance Syndrome, were characterized in the presence of natural (luteolin) and synthetic ligands (nonsteroidal anti-inflamatory drugs - NSAIDs) by functional assays and protein crystallography. Luteolin showed a partial agonist behaviour, with anti-inflammatory activity and a different binding mode in comparion with rosiglitazone, resulting in a different pattern of gene expression in adipocytes. NSAIDs showed different profiles of activation and binding modes, and they can promote adipocyte differentiation. Finally, we solved the crystal structure of the mutant V290M involved in the Ligand Resistance Syndrome, which showed that the mutation causes significant changes in the structure of the receptor, impairing its function. This structure represents an important step in understanding the molecular basis of this syndrome.

INTRODUÇÃO: A doença de Chagas e a leishmaniose são doenças tropicais supernegligenciadas, que afetam regiões de extrema pobreza. Os fármacos disponíveis para estas duas doenças são escassos, de eficácia limitada, de alta toxicidade e suscitam casos de resistência. OBJETIVO: Considerando-se a necessidade de desenvolvimento de novos agentes antichagásicos e leishmanicidas, a importância da latenciação no aprimoramento de fármacos/compostos bioativos e a versatilidade de transportadores dendriméricos, o objetivo deste trabalho foi a síntese de pró-fármacos dendriméricos de primeira geração de 3-hidroxiflavona, composto que apresenta potencial atividade tripanomicida e leishmanicida. Desta forma, pretendeu-se obter liberação controlada, melhora da permeabilidade, toxicidade reduzida e aumento da eficácia deste agente bioativo. MATERIAL E MÉTODOS: Para a obtenção desses dendrímeros empregaram-se as abordagens divergente e convergente, compostas por várias etapas de síntese com reações de proteção, desproteção e acoplamentos. RESULTADOS E DISCUSSÃO: A abordagem convergente apresentou problemas sintéticos, devido à instabilidade dos derivados contendo 3-hidroxiflavona nas diferentes condições reacionais e de purificação testadas. No entanto, há indícios da síntese dos pró-fármacos dendriméricos de 3-hidroxiflavona, mas esses compostos apresentam-se impuros. Devido a essa instabilidade e a dificuldade de purificação na abordagem convergente, optou-se pela síntese divergente, no qual o composto bioativo é acoplado na etapa final. Os estudos sintéticos mostraram a obtenção dos intermediários puros formados pelos focos centrais propano- e hexano-diamina acoplados ao ácido málico protegido. CONCLUSÃO: Há indicativos da obtenção de pró-fármacos dendriméricos de 3-hidroxiflavona, ainda que impuros. As maiores dificuldades encontradas foram a purificação e a estabilidade dos compostos obtidos. / INTRODUCTION: Chagas\' disease and leishmaniasis are super neglected tropical diseases that affect primarily areas of extreme poverty. The drugs available for these diseases are scarce and of limited effectiveness, toxic and rouse resistance. OBJECTIVE: Considering that the development of new antichagasic and leishmanicide agents are urgently needed, the importance of prodrug design to the improvement of drugs and bioactive compounds and the versatility of dendrimers as drug carriers, the objective of this work was the synthesis of dendrimer prodrug of 3-hydroxyflavone, which shows potential antichagasic and leishmanicide activities. Thus, we intended to obtain controlled release, improvement of the permeability, reduction of the toxicity and increase of efficacy of this bioactive agent. MATERIAL AND METHODS: Convergent and divergent approaches have been used to synthesize those compounds. Synthetic steps consist of protection, deprotection and coupling reactions. RESULTS AND DISCUSSION: The convergent approach presented problems due to the instability of the 3-hydroxyflavone derivatives, in different reaction and purification conditions. However, there is evidence of the synthesis of dendrimer prodrugs, though still impure. Due to instability and purification difficulty of intermediate, we performed the divergent synthesis. We obtained the pure intermediates composed by cores propanediamine and hexanediamine coupled to the protected malic acid as spacer group. CONCLUSION: Synthetic studies suggested the synthesis of dendrimer prodrugs, although impure. The greatest difficulties were the purification and the instability of compounds.

Muitos estudos epidemiológicos têm indicado uma associação inversa entre o consumo de frutas e vegetais com altos níveis de compostos fenólicos e o risco de doenças crônicas relacionadas com estresse oxidativo. Pimentas ou pimentões (Capsicum sp) são popularmente usadas como temperos ou vegetais, e são uma fonte significativa de compostos antioxidantes, mas os níveis destes fitoquímicos podem variar devido ao genótipo e maturação. Capsicum baccatum (pimenta cambuci) é amplamente utilizada no sul do Brasil e que possui poucos estudos na literatura sobre sua composição química e suas propriedades biológicas. O objetivo do presente trabalho foi avaliar a atividade antioxidante e antimicrobiana de extratos hidroalcoólicos de diferentes partes dos frutos de Capsicum baccatum var. pendulum L.. Os extratos hidroalcoólicos foram obtidos de três diferentes partes (pericarpo, placenta, sementes) dos frutos frescos de C. baccatum, que foram divididos de acordo com o estádio de maturação (imaturos-verde e maduros-vermelho). A quantidade de compostos fenólicos totais dos extratos foi determinada pelo método de Folin-Ciocalteu e o resultado foi expresso como mg/100g equivalentes de ácido clorogênico (EAC). A atividade antioxidante in vitro foi analisada pelo ensaio do potencial antioxidante reativo total (TRAP) e índice da reatividade antioxidante total (TAR) e em um modelo ex vivo. A atividade antimicrobiana dos extratos foi investigada pelo método de difusão em disco. Os teores de fenólicos totais dos extratos variaram de 1523,9 a 7688,1 mg de EAC/100g. Os EAC foi maior nos respectivos extratos: placenta imatura e sementes maduras quando comparados com as outras as partes. Os resultados dos ensaios in vitro e ex vivo demonstram que os extratos testados apresentam atividade antioxidante, sendo que esta atividade poderia estar relacionada com o teor de fenólicos presentes nos extratos. Os resultados obtidos demonstram que ocorreu uma modificação na composição química e na atividade antioxidante nos frutos de C. baccatum provavelmente relacionada com o processo de maturação. Os extratos apresentaram fraca ou nenhuma atividade antimicrobiana. / Many epidemiological studies have indicated an inverse association between dietary intake of fruits and vegetables rich in phenolic compounds and the risk of chronic diseases related to oxidative stress. Peppers (Capsicum sp) are popularly used as spices and vegetable foods, and are a remarkable source of antioxidants compounds, but levels of these phytochemicals may vary by genotype and maturity. Capsicum baccatum (cambuci) is widely used in the South of Brazil and there are few studies in literature concerning its chemical composition and biological properties. The objective of this study was evaluated the antioxidant and antimicrobial properties of hydroethanolic extracts of different parts from Capsicum baccatum var. pendulum L. fruits. The hydroethanolic extracts were obtained from three different parts (pericarp, placenta and seeds) of the C.baccatum fresh fruits, divided in accordance with their maturity stage (immature - green and mature - red). The amounts of total phenolic compounds were determined by Folin-Ciocalteu method and the results were expressed as mg/100g clorogenic acid equivalent (CAE). The antioxidant activity of extracts was evaluated in vitro by the antioxidant potential reactive total (TRAP) assay and TAR index and ex vivo model. The antimicrobial activity of extracts was investigated by disk diffusion method. The total phenolic levels ranged 1523.9 at 7688.1 mg de CAE/100g. The CAE found was higher in the respective extracts: placenta from immature fruits and seeds from mature fruits as compared to extracts from other structures. The results of in vitro e ex vivo assays demonstrated that the extracts tested have antioxidant activity, this could be related with the total phenolic content in extracts. The results obtained suggest that a modification occurs in the chemical composition and antioxidant properties of C. baccatum fruits probably related with their maturation process. The extracts showed weak or no antimicrobial activity.

Made available in DSpace on 2014-06-12T15:51:36Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo3097_1.pdf: 1005838 bytes, checksum: 99613f39add76a99050622b4ebb71ea4 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2010 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / As plantas são a fonte dietética primária de compostos fenólicos, responsáveis por muitos benefícios da saúde. Nesta classe estão inseridos os flavonóides. Flavonóides são compostos polifenólicos de origem biossintética, com a mesma estrutura química, um esqueleto benzopirânico. Estes compostos fenólicos são diferenciados de acordo com o grau de insaturação, a oxidação dos três segmentos de carbono, e polimerização, que podem influenciar a sua atividade biológica. Sebastiania Jacobinensis Müll. Arg. (Família Euphorbiaceae) é uma árvore comum encontrada na região nordeste do Brasil, e utilizada na medicina popular. O presente estudo teve como objetivo avaliar atividade antiinflamatória e antinociceptiva do extrato alcoólico (EA) e de flavonóides isolados da entrecasca de Sebastiania jacobinensis (MUILL. ARG.) MUILL. ARG. EA foi preparado numa concentração de 10 % (p/v) de farinha da entrecasca de S. jacobinenesis em solução alcoólica, sob agitação constante, durante 2 h a 4 °C. Foi realizada uma abordagem fitoquímica do extrato e observou-se grande presença de flavonóides e para o isolamento deles, submetemos o EA a uma cromatografia em suporte de DEAE-celulose, utilizando álcool 70% para lavar e uma solução de 10% de àcido Acético, 10% de água destilada e 80% de etanol absoluto para eluir. Foram utilizados camundongos fêmeas Swiss Webster (25-30g, n= 5-8), submetidos ao modelo de dor induzido pelo ácido acético (1%), e ao modelo de inflamação induzida por carragenina (1%). Nos dois testes as concentrações das amostras utilizadas foram 25, 50 e 100 mg/kg de animal. Os resultados da investigação fitoquímica de EA apresentou proantocianidinas condensadas, terpenos e polifernóis como principais constituintes. A atividade antiinflamatória revelou inibição da inflamação em 54,14% quando tratados com EA (100 mg/kg) e 61,10% quando tratados com o flavonóide (100 mg/kg). As preparações também diminuíram em até 71% as contorções e estiramentos dos animais tratados com EA (100 mg/kg) e em até 58% dos camundongos tratados com o flavonóide (25 mg/kg). Sendo assim, os testes em in vivo revelam que os metabólitos secundários presentes no EA de S. jacobinenses e seu flavonóide isolado apresentam atividade antinociceptiva e antiinflamatória significativa comparadas aos resultados de fármacos já utilizados, podendo, com o aprofundamento das pesquisas, serem usados como método terapêutico contra dor e a inflamação

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:24:46Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo1166_1.pdf: 4907678 bytes, checksum: 022eb5169fb973f57dfb3c991e5484ec (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2010 / Peperomia pellucida L. (H.B.K.) é conhecida popularmente como erva-de-jabuti e é usada como antimicrobiano, anti-hipertensivo e anti-inflamatório. Este trabalho teve por finalidade desenvolver tecnologicamente formas farmacêuticas à base de P. pellucida para o tratamento antimicrobiano e cardiovascular, realizando análises anatômica e microquímica das folhas, caracterização físico-química para o pó e para a solução extrativa da planta inteira, análises por espectrofotometria e cromatografia das frações flavonoídica e do extrato bruto, avaliação da sazonalidade e do processo de extração, a avaliação das atividades antimicrobiana e cardiovascular do extrato etanólico, clonagem, avaliação dos diferentes processos de secagem utilizando microscopia eletrônica de varredura e análise térmica, otimização do processo e caracterização físico-química do extrato seco por spray dryer e o desenvolvimento de cápsulas utilizando extrato seco por aspersão de P. pellucida. As características anatômicas e microquímicas foram fundamentais na identificação e caracterização da espécie. A avaliação da sazonalidade indicou que não há influência dos valores de precipitação das chuvas sobre o teor do marcador utilizado para P. pellucida, a 3 ,4 ,7-tri-O-metoxiflavona, nas amostras coletadas nos meses março, maio e julho de 2010. Na variação da concentração do solvente da maceração (50, 70 e 90%), o marcador apresentou um maior valor de teor na concentração de 70% de álcool etílico. O extrato etanólico demonstrou atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa. A micropropagação de P. pellucida foi possível utilizando-se gemas axilares jovens. O extrato seco obtido por spray dryer apresentou menor aderência ao equipamento utilizado e partículas esféricas, possibilitando uma melhor fluidez durante o desenvolvimento farmacotécnico-industrial de formas farmacêuticas sólidas. Os estudos de pré-formulação conduziram à definição da forma farmacêutica cápsula. Os resultados obtidos contribuem para a determinação de especificações de uma futura monografia farmacopeica e fornecerão parâmetros para que empreendedores da indústria farmacêutica baseiem-se para a produção de insumos, bem como para o controle de qualidade de intermediários e do produto acabado à base de P. pellucida

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:29:06Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2105_1.pdf: 921878 bytes, checksum: 53bc8f4065add9d378d44c0576858d98 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2008 / Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco / Os flavonóides constituem uma classe amplamente distribuída no Reino vegetal e apresentam diversas funções biológicas e atividades farmacológicas. Este grupo tem sido bastante relatado no gênero Bauhinia, sendo o possível responsável por suas indicações populares. Bauhinia cheilantha (Bong.) Steudel é uma espécies nativa da Caatinga e possui diversos usos etnofarmacológicos. Fatores ambientais podem interferir na síntese destes metabólitos, alterando as respostas terapêuticas esperadas. No Brasil, diversos fitoterápicos possuem em sua constituição plantas do gênero Bauhinia, entretanto, por não estar de acordo com as normas vigentes, muitos não possuem registro. A Resolução RE nº 899, de 29 de maio de 2003 da na Agência Nacional de Vigilância Sanitária, determina que para validar a metodologia analítica faz-se necessário avaliar os parâmetros especificidade, linearidade, robustez, limites de detecção e quantificação, precisão e exatidão. O presente estudo visa compreender as condições ambientais que a Caatinga desempenha sobre a produção de flavonóides e validar a metodologia analítica empregada. Amostras de B. cheilantha foram coletadas no fragmento de Caatinga pertencente à Empresa Pernambucana de Pesquisa Agropecuária (IPA), em Caruaru/PE durante os meses de abril a setembro/2006. O material testemunho foi depositado no Herbário Prof. Vasconcelos Sobrinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco. Após secagem, as folhas foram pulverizadas e quantificadas por metodologia espectrofotométrica, sendo os resultados expressos como equivalentes do padrão rutina (em μg/mL). Os dados pluviométricos foram obtidos na Estação Climatológica do IPA. Os resultados foram analisados estatisticamente pelo programa BioEstat 4.0. Todos os parâmetros exigidos pela RE nº 899 foram avaliados e estão de acordo com as normas, o que confirma a validação do método. Não foi possível correlacionar à produção de flavonóides com a pluviosidade. Contudo, foi observado que o teor destes metabólitos é maior nos indivíduos da borda do fragmento. A realização deste estudo contribui para a compreensão da ecologia química de plantas da Caatinga, uma vez que há poucas pesquisas enfocam este tema e forneceu às indústrias o procedimento analítico validado para a realização mais eficiente do controle de qualidade de seus produtos comercializados

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:29:46Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2743_1.pdf: 2012890 bytes, checksum: 990d95aa03c535d23d043c7880f92539 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2011 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A espectrofotometria no ultravioleta-visível (UV/Vis) e a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) destacam-se dentre os métodos analíticos empregados para quantificação de flavonóides em drogas vegetais. Entretanto, questionamentos sobre a especificidade e equiparação de seus resultados vem sendo suscitados diante das características e limitações de cada técnica. Dessa forma, o objetivo principal deste trabalho foi avaliar comparativamente a CLAE e metodologias espectrofotométricas para quantificação de flavonóides em folhas de Bauhinia forficata Link (pata de vaca), com o intuito de estabelecer especificações analíticas que permitam que as técnicas possam ser empregadas alternativamente. Buscou-se também estabelecer especificações para o controle de qualidade da espécie escolhida, por meio de amostras do material vegetal, obtidas de duas regiões do Brasil, que foram submetidas à caracterização fitoquímica e físicoquímica (granulometria, perda por dessecação, teor de cinzas e teor de extrativos). Para a avaliação dos métodos analíticos, foram desenvolvidas e validadas, segundo o ICH e RE nº 899/03 (ANVISA), técnicas espectrofotométricas para quantificação de flavonóides totais, uma por diluição direta e outra por hidrólise ácida, e uma metodologia por CLAE para quantificação do marcador canferitrina. As respostas encontradas para três níveis de concentração foram avaliadas estatisticamente. Observou-se para as duas amostras um perfil fitoquímico similar, apresentando: flavonóides, proantocianidinas, leucoantocianidinas, triterpenos e esteróides. Constatou-se que o tamanho de partícula e a umidade residual mostraram-se divergentes em virtude da origem e do processamento adotados pelos fornecedores. Sendo que os valores do teor de cinzas mostraram-se dentro das especificações e não foi observada diferença significativa para o teor de extrativos. As metodologias desenvolvidas mostraram-se específicas, sensíveis, precisas, exatas e robustas, sendo adequadas para as análises realizadas. As amostras de B. forficata mostraram resultados similares para os dois procedimentos espectrofotométricos, porém apenas uma delas apresentou canferitrina. Por isso, questiona-se a adoção desse constituinte como marcador apropriado para a espécie, haja vista que pode comprometer o emprego de CLAE como ferramenta analítica. Por outro lado, considerando que a canferitrina apresenta as propriedades físico-químicas de seu grupo de metabólitos, sua ausência em uma das amostras não invalida a avaliação do desempenho dos métodos, pois a observação de desempenho similar para o método seletivo (CLAE) e o método para quantificação de grupos, pode conferir maior confiabilidade a técnica geral e sugere comportamento similar para compostos estruturalmente semelhantes. Portanto, o estudo comparativo foi conduzido apenas com a amostra contendo canferitrina e permitiu estabelecer correlação positiva e ausência de erros sistemáticos significativos entre todos os procedimentos, indicando que os mesmos podem ser utilizados alternativamente sem que haja prejuízo de suas respostas. Dessa forma, considerando ainda a simplicidade, baixo custo de execução e variabilidade intrínseca da matriz em questão, a adoção das técnicas espectrofotométricas permanecem como alternativas válidas para análise de flavonóides em folhas de B. Forficata. Por fim, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram no processo de identificação e padronização de parâmetros de qualidade para a planta supracitada

O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico de Dioclea violacea Mart. além da avaliação das atividades antioxidante e imunomoduladora das substâncias isoladas. Dioclea violacea é uma trepadeira pertencente à família Leguminosae (Fabaceae), subfamília Faboideae (Papilionoideae), tribo Phaseoleae, que ocorre no litoral desde a Guiana até o estado de São Paulo. O caule de um espécime foi coletado no município de Umburanas, Bahia, em área de vegetação de caatinga e relevo de tabuleiro. Após secagem e moagem o material foi submetido à maceração com metanol. O extrato metanólico obtido foi particionado fornecendo os extratos hexânico, clorofórmico e acetato de etila. Os extratos foram submetidos a purificação separadamente, sendo seus constituintes isolados e purificados através de técnicas de CC e CCDP em gel de sílica 60, 60H, 60PF, Poliamida 6 e 11 e permeação em gel de Sephadex LH20. Deste modo, as substâncias isoladas tiveram suas estruturas elucidadas através da análise de dados de RMN de 1H, 13C incluindo experimentos DEPT, ?nOe diff?, além de técnicas bidimensionais como HETCOR, HOMO/COSY, HMQC, HMBC, NOESY, auxiliadas por EMIE, FAB, UV, IV, [a]D25 e CD. Do extrato hexânico foram isolados e identificados a-tocoferol, estigmast-4-en-3-ona, b-sitosterol, estigmasterol, lupeol e b-amirina. Do extrato clorofórmico foram isolados ácido oleanólico, a nova flavanona 7,4?-diidroxi-6-metoxiflavanona, além das 7-hidroxi-6-metoxiflavanona, 5,7-diidroxiflavanona, 5,7-diidroxi-8-metoxiflavanona, 7-hidroxiflavanona, 4?,7-diidroxiflavanona, 7,3?,4?-triidroxiflavanona já anteriormente isoladas de outras fontes. Além disso, foram também isolados deste extrato o 7-hidroxi-6-metoxiflavanonol, 2?,4? diidroxichalcona, 2?,4,4?-triidroxi-3-metoxichalcona, 2?,3,4,4?-tetraidroxichalcona, além da lactona lasiodiplodina e de um novo biflavonóide a,b?-epoxi,-2,2?,4?-triidroxichalcona-(b®4?)-7,4?-diidroxi-6-metoxiflavanona. Enquanto que, do extrato acetato de etila foram isolados a epicatequina, a proantocianidina do tipo A denominada 3?,4?,7-triidroxiflavana-(2b®7,4b®8)-3-prenil-fustina, e outras duas proantocianidinas do tipo A2; epicatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina e epigalocatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina. As substâncias isoladas foram submetidas a testes de atividade antioxidante pelos métodos de inibição da autooxidação do b-caroteno, e seqüestro do radical livre DPPH, sendo que a epicatequina e as proantocianidinas epicatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina e epigalocatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina foram as mais ativas. Algumas das substâncias foram submetidas a testes de atividade imunomoduladora pelos métodos de inibição da proliferação de linfócitos e inibição da síntese de NO, onde a 7 hidroxiflavanona demonstrou maior atividade. A substância mais ativa 7-hidroxiflavanona foi sintetizada a partir da reação de esterificação do ácido cinâmico com o resorcinol em presença de ácido polifosfórico, seguida de rearranjo de Fries e ciclização, porém com baixo rendimento (1,6%). Os produtos principais da reação foram a 7-hidroxi-3,4-diidro-4-fenilcumarina (68,7%) e a 5-hidroxi-3,4-diidro-4-fenilcumarina (11,2%).

Dioclea lasiophylla é uma trepadeira da subfamília Papilionoideae (Leguminosae) de ocorrência na costa nordeste do Brasil. D. lasiophylla e outras onze espécies pertencentes a esse gênero formam um grupo de plantas conhecidas popularmente como ?feijão-bravo? ou ?mucunã?. Essas plantas são utilizadas pela população local como analgésicos, para o tratamento de pedras nos rins e reumatismo. Até o momento não foi relatado nenhum estudo fitoquímico prévio de D. lasiophylla. A partir de estudos das raízes de D. grandiflora, uma planta também conhecida como ?mucunã?, foi isolada a diocleína, uma flavanona que apresentou atividade analgésica além de outros flavonóides. Esse trabalho descreve o isolamento, a elucidação estrutural, e a atividade antioxidante dos compostos obtidos a partir dos extratos hexânico e clorofórmico do caule e acetato de etila das folhas de D. lasiophylla. Do caule dessa espécie foram isolados por combinação de métodos cromatográficos 5 compostos do extrato hexânico e 7 do extrato clorofórmico. A maioria deles tratavam-se de terpenóides. Foram isolados os triterpenos lupenona, lupeol, ácido betulínico, ácido acetil oleanólico, ácido oleanólico, ácido cafeil oleanólico e as novas substâncias oleanolato de 7?,8?-epoxiconiferila e ácido ferulil oleanólico. Também foram isolados o b- sitosterol, estigmasterol, vanilina e vanilato de metila. Uma nova proantocianidina do tipo A2, epigalocatequina-(2b®7,4b®8)- epicatequina, em conjunto com a (-)-epicatequina, a 3?-b-D-glicopiranosídeo luteolina, o 7- b-D-glicopiranosídeo crisoeriol e o 2-metil-2,4-pentanodiol foram isolados por técnicas cromatográficas do extrato acetato de etila das folhas de D. lasiophylla. Todas as estruturas foram estabelecidas com base em seus dados espectrais. A atividade anti-oxidante das substâncias isoladas foi avaliada utilizando o método da auto-oxidação do b-caroteno em suspensão com ácido linoleico.