Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-05-04T17:19:18Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3424866 bytes, checksum: d688d819f774636b526f8ed6fb78f454 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-04T17:19:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3424866 bytes, checksum: d688d819f774636b526f8ed6fb78f454 (MD5) Previous issue date: 2014-07-29 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / As quinonas constituem uma classe de compostos de produtos naturais e apresentam ampla gama de propriedades biológicas. Várias aminoquinonas têm aplicação nos setores farmacêutico e agrícola. Neste trabalho, uma série de 2,5-diamino-1,4- benzoquinonas foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades inseticidas e fitotóxicas. Os produtos foram preparados por uma reação de adição de Michael a partir da hidroquinona e das aminas desejadas. Treze compostos foram sintetizados: 2,5-bis-(metilamina)-1,4-benzoquinona 13 (54%), 2,5-bis-(propilamina)-1,4- benzoquinona 14 (56%), 2,5-bis-(isóbutilamina)-1,4-benzoquinona 15 (43%), 2,5-bis- (pentilamina)-1,4-benzoquinona 16 (62%), 2,5-bis-(hexilamina)-1,4-benzoquinona 17 (38%), 2,5-bis-(benzylamina)-1,4-benzoquinona 18 (25%), 2,5-bis-(p-metilanilina)-1,4- benzoquinona 19 (27%), 2,5-bis-(aminoacetofenona)-1,4-benzoquinona 20 (24%), 2,5-bis-(2’-aminobenzil-álcool)-1,4-benzoquinona 21 (17%), 2,5-bis-(3’-aminobenzil- álcool)-1,4-benzoquinona 22 (25%), 2,5-bis-(L-alanina)-1,4-benzoquinona 23 (13%), 2,5-bis-(L-isoleucina)-1,4-benzoquinona 24 (12%) e 2,5-bis-(L-fenilalanina)-1,4- benzoquinona 25 (17%). A atividade inseticida estudada para os compostos 13-19 não se mostrou muito eficiente nos insetos, causando mortalidades menores que 10% aos insetos-praga Rhyzopertha Dominica (Fabr.) (Coleoptera: Bostrychidae) e Solenopsis saevissima Smith (Hymenoptera: Formicidae). O composto 16 foi o que causou maior porcentagem de mortalidade (38,5%) ao inseto-praga Tuta absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) no período de 24 h, sem alteração após 48 h. Os resultados da avaliação da deterrência ao inseto desfolhador Ascia monuste (L.) (Lepidoptera: Pieridae) indicaram que os compostos avaliados 13-19 não geraram atividade, pois as porcentagens de desfolha foram muito elevadas num período menor que 48 h. Também foram realizados estudos sobre cada um dos compostos sintetizados 13-25, através da análise de crescimento de sementes das espécies Cucumis sativus (dicotiledônea) e Sorghum bicolor (monocotiledônea), diante do herbicida comercial Dual. O composto 13 foi o que apresentou maior atividade, mostrando alto potencial como herbicida. / Quinones are a class of compounds which belong to natural products. Have a wide range of biological properties. Several aminoquinones have application in the pharmaceutical industry and the agricultural sector. In the present work, a series of 2,5-bis-(alkylamino)-1,4-benzoquinones were synthesized and evaluated for their insecticidal and phytotoxic activities. The 2,5-bis-(alkylamino)-1,4-benzoquinone were prepared by Michael addition reaction from hydroquinone and the desired amines. Thirteen compounds were synthesized: 2,5-bis-(methylamino)-1,4-benzoquinone 13 (54%), 2,5-bis-(propylamino)-1,4-benzoquinone 14 (56%), 2,5-bis-(isobutylamino)-1,4- benzoquinone 15 (43%), 2,5-bis-(pentylamino)-1,4-benzoquinone 16 (62%), 2,5-bis- (hexylamino)-1,4-benzoquinone 17 (38%), 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 18 (25%), 2,5-bis-(p-methylanilino)-1,4-benzoquinone (acetyl)phenylamino]-1,4-benzoquinone 19 20 [2(methylhydroxy)phenylamino]-1,4-benzoquinone (24%), 21 23 (17%), 22 [3(methylhydroxy)phenylamino]-1,4-benzoquinone 2,5[1(carboxy)ethylamino]-1,4-benzoquinone (27%), (13%), 2,5-bis-[2- 2,5-bis- 2,5-bis- (25%) 2,5-bis-[(1-carboxy-2- methylbutylamino]-1,4-benzoquinone 24 (12%), 2,5-bis-[1(carboxy)phenyethylamino]- 1,4-benzoquinone 25 (17%). Insecticidal activity studied for compounds 13-19 proved to be not very efficient activity, and smaller percentages of the mortality to 10% for the species Solenopsis Rhyzopertha dominica and Solenopsis saevissima. Compound 16 was causing a higher mortality rate (38.5%) for Tuta absolute species within 24 h, with no change after 48 h. The results for the evaluation of deterrence show that the compounds 13-19 do not generate activity because of too high a peeling percentages were less than 48 h period. Studies for each of the synthesized compounds 13-25 were also performed by analyzing the growth of Cucumis sativus seed species (dicotyledonous) and Sorghum bicolor (monocot), compared to the commercial herbicide Dual. Compound 13 showed the highest activity, showing high potential as herbicide.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-05-06T16:27:41Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3664250 bytes, checksum: 0dfd07b2eb1b73d1a33e4b229a390ccb (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-06T16:27:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3664250 bytes, checksum: 0dfd07b2eb1b73d1a33e4b229a390ccb (MD5) Previous issue date: 2015-02-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / As quinolonas constituem uma classe de compostos que apresentam diversas atividades biológicas como medicinais, farmacêuticas e agroquímicas. Apresentam ainda, atividade sobre o fotossistema II, inibindo a cadeia transportadora de elétrons, o que confere a esta classe de compostos uma potencial atividade herbicida. Sua principal fonte natural é constituída por plantas da família Rutaceae. O presente trabalho objetivou a síntese de novas 3-arilquinolin-4(1H)-onas, partindo-se de uma etapa de ciclocondensação entre a 2- aminoacetofenona e o formato de metila que forneceu a quionolin-4(1H)-ona com 84% de rendimento. A segunda etapa consistiu numa reação de iodação, para adição de um bom grupo abandonador à molécula, e se processou com 92% de rendimento. Em seguida o grupo NH da quinolona foi protegido por meio de uma reação de metilação (88%). Por fim a 3-iodo-1- metilquinolin-4(1H)-ona foi submetida a uma reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura fornecendo doze análogos: 1-metil-3-fenilquinolin-4(1H)-ona (64%), 3-(2-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (78%), 3-(4-fluoro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (68%), 3-(5-fluoro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (77%), 3-(5-bromo-2-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (65%), 3-(5-cloro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (70%), 3-(3-clorofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (73%), 3-(4-clorofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (75%), 3-(4-bromofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (65%), 3-(3-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (71%), 3-(3-bromofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (61%) e 3-(4- metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (72%). A avaliação de atividade fitotóxica foi realizada por meio de ensaio em placa de Petri empregando-se sementes de sorgo (Sorghum bicolor) e de pepino (Cucumis sativus) como indicadores de fitotoxicidade e por meio de ensaio in vitro de inibição do transporte de elétrons em cloroplastos de espinafre (Spinacea oleracea L.). De forma geral, os compostos apresentaram maior fitotoxicidade para a espécie dicotiledônea (pepino). O composto 25 foi o mais seletivo. No ensaio de inibição da reação de Hill, o composto 21 foi o que apresentou maior efeito sobre a redução do ferricianeto de potássio na presença de cloroplastos isolados de folhas de espinafre nas concentrações de 50 e 100 μM. / The quinolones are a class of compounds which exhibit various biological activities such as medical, pharmaceutical and agrochemical. Still present activity on the photosystem II, inhibiting electron transport chain, which gives this class of compounds a potential herbicide activity. Its main natural source consists of plants of Rutaceae family. And mostly commercially available quinolones are of synthetic origin. This study aimed to the synthesis of new 3-arilquinolin-4-(1H)-ones, starting from a cyclocondensation step between the 2- methyl aminoacetofenone and the methyl formate that provided the quionolin-4-(1H)-one with 84% yield. The second stage consisted of an iodination reaction in addition to a good leaving group molecule, and processed in 92% yield. Next, the NH group of the quinolone is protected by means of a methylation reaction (88%). Finally, the 3-iodo-1-methyl-quinolin-4 (1H)-one was subjected to a coupling reaction of Suzuki-Miyaura providing twelve analogues: 1-methyl-3-phenylquinolin-4 (1H) -one (64%) 3- (2-methoxyphenyl) -1-methyl- quinolin-4 (1H) -one (78%), 3- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (68 %) 3- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (77%) 3- (5-bromo-2- methoxyphenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (65%) 3- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -1- methyl-quinolin-4 (1H) -one (70%) 3- (3-chlorophenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (73%) 3- (4-chlorophenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (75%) 3- (4-bromophenyl) -1- methyl-quinolin-4 (1H) -one (65%) 3- (3-methoxyphenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (71%) 3- (3-bromophenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (61%) and 3 - (4-methoxyphenyl) -1-methyl-quinolin-4 (1H) -one (72%). Assessment of phytotoxicity was carried out by means of the Petri dish assay employing seeds of sorghum (Sorghum bicolor) and cucumber (Cucumis sativus) as indicators and phytotoxicity by testing inhibition of electron transport in spinach chloroplasts (Spinacea oleracea L.) in vitro. In general, the compounds showed higher phytotoxicity for dicot species (cucumber). Compound 25 was the most selective. With respect to inhibition assay Hill reaction compound 21 showed the highest effect on the reduction of potassium ferricyanide in the presence of chloroplasts isolated from spinach leaves at concentrations of 50 and 100 μM, respectively.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-09-12T17:16:25Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 12040034 bytes, checksum: c9f2e88e44f1d2104341ee1527650da9 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-12T17:16:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 12040034 bytes, checksum: c9f2e88e44f1d2104341ee1527650da9 (MD5) Previous issue date: 2013-08-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores. / Chapter 1 describes the syntheses and characterization of 53 substances (36 novel substances), being 4 primay sulfonamides, 3 Morita-Baylis-Hillman adducts and 2 bromide derivatives, 9 potassium sulfonyldithiocarbimates salts, 8 tetrabutylammonium salts of zinc(II) complexes with sulfonyldithiocarbimates, 7 tetrabutylammonium salts of zinc(II) complexes with sulfonyltrithiocarbimates, 4 tetrabutylammonium salts of disulfides derived from dithiocarbimates, 4 tetrabutylammonium salts of trisulfides derived from dithiocarbimates, 11 allylsulfonamides and 12 allyldithiocarbimates. All novel compounds were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Furthermore, NOEdif experiments and X-ray diffraction confirmed the Z configuration of allyl sulfonamides and allyldithiocarbimates. Chapter 2 describes a study of the activity of the compounds as vulcanization accelerators of natural rubber. The zinc complexes were more active (lower values of t 90 and higher density of crosslinking), followed by disulfides, and trissulfides and allylditiocarbimates. The tensile strength and tear strength of vulcanized artifacts with the new accelerators were higher or comparable to those obtained with the use of commercial accelerators ZDMC, MBTS, TMTD and TBBS, with the additional advantage of not being nitrosamines generators. Chapter 3 describes studies on the biological activities of some classes of compounds derived from sulfonamides, against Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans and Alternaria grandis. The zinc trithiocarbimates showed good agrochemical potential to control late blight and especially the potato early blight. The allylsulfonamides were active against C. gloeosporioides, and compounds with the substituents R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 C 4 H 9 were the most promising being more active than the corresponding primary sulfonamide. The antifungal activity against Botrytis cinerea of allyldithiocarbimates was evaluated by Poison Food method and observed that all were active, with greater inhibition than precursors Morita-Baylis-Hillman bromides.

QUEIROZ, Vanessa Araújo de. Estudo Químico de Marcetia mucugensis Wurdack (Melastomataceae). 113 f. 2011. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-05-23T17:38:18Z No. of bitstreams: 1 2011_dis_vaqueiroz.pdf: 14831788 bytes, checksum: 26535c1386ce56257650a0cf3c57c799 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-05-23T17:39:36Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_dis_vaqueiroz.pdf: 14831788 bytes, checksum: 26535c1386ce56257650a0cf3c57c799 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-23T17:39:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_dis_vaqueiroz.pdf: 14831788 bytes, checksum: 26535c1386ce56257650a0cf3c57c799 (MD5) Previous issue date: 2011 / This work describes the chemical composition of Marcetia mucugensisis (Melastomataceae), a plant restricted to rocky fields and that can be found in Mucugê, Bahia. Several species of this family are used for medicinal purposes, such as Miconia albicans (Sw.) Tr. Used against rheumatism; Mouriri guianensis Aubl. Used against ulcers, postpartum baths and vaginal infections and Macairea radla (Bonpl.) DC. used against scabies and skin diseases. Besides presenting plants with proven pharmacological activities such as antimicrobial activity of ethanol extracts of Miconia albicans and Miconia rubiginosa and cytotoxic and antioxidant activity of flavonoids present in Melastoma malabathricum L.The phytochemical investigation of this plant was carried out through the isolation and characterization of secondary metabolites present in the hydroalcoholic extract from the leaves collected in the Chapada Diamantina, Bahia. The triterpene squalene, four polimethoxyflavones 5,3'-dihydroxy-3,6,7,8,4',5'-hexamethoxyflavone (digicitrin), 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4',5'- heptamethoxyflavone (gardenin A), 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone, and 5,7-dihydroxy-3,6,8,3',4',5'-hexamethoxyflavone alone with quercetin were isolated. The isolation of chemical constituents was performed by conventional chromatographic methods, while the structural determination was carried out by means of spectrometric techniques such as infrared (IR), mass spectrometry (MS) as well as nuclear magnetic resonance hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY, HSQC, and HMBC) and comparison with the data described in the literature. This work is the first report about the phytochemical study of M. mucugensis. / Este trabalho descreve o estudo químico de Marcetia mucugensis (Melastomataceae), planta restrita a campos rupestres, encontrada em Mucugê, na Bahia. Várias espécies dessa família são utilizadas para fins medicinais, como: Miconia albicans (Sw.) Tr., usada contra reumatismo; Mouriri guianensis Aubl., utilizado contra ulcerações, banhos pós-parto e infecções vaginais e Macairea radla (Bonpl.) DC., usada contra escabiose e dermatoses. Além de apresentar plantas com atividades farmacológicas comprovadas, como: atividade antimicrobiana dos extratos etanólicos de Miconia albicans e Miconia rubiginosa e atividade antioxidante e citotóxica de flavonoides presentes em Melastoma malabathricum L. A investigação química de M. mucugensis foi realizada através do isolamento e caracterização de metabólitos secundários presentes no extrato hidroalcoólico das folhas coletadas na Chapada Diamantina-Bahia. Foram isolados o triterpeno esqualeno, quatro polimetoxiflavonas: 5,3’-dihidroxi-3,6,7,8,4’,5’-hexametoxiflavona (digicitrina), 5-hidroxi-3,6,7,8,3’,4’,5’-heptametoxiflavona (gardenina A), 5-hidroxi-3,6,7,8,3’,4’-hexametoxiflavona, 5,7-dihidroxi-3,6,8,3’,4’,5’-hexametoxiflavona e o flavonol pentahidroxilado quercetina. O isolamento dos constituintes químicos foi realizado por métodos cromatográficos convencionais e a determinação estrutural das substâncias isoladas realizada através do uso de técnicas espectrométricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrgênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC, e HMBC) e comparação com os dados descritos na literatura. Este trabalho apresenta o primeiro relato sobre o estudo fitoquímico de M. mucugensis.

(Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014 / Made available in DSpace on 2015-02-05T20:13:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 329183.pdf: 2109794 bytes, checksum: 0551203703d1e33a12efcdc7e1fc6328 (MD5) Previous issue date: 2014 / No presente trabalho desenvolveu-se uma nova metodologia sintética ambientalmente amigável, eficiente e simples para preparação de uma série de 3-selenil-indóis. A metodologia desenvolvida envolve a reação entre indóis funcionalizados e diferentes tipos de disselenetos orgânicos, na presença de K2CO3 em quantidade catalítica por um período de 2 horas a 60°C. Nessa metodologia utilizou-se etanol como solvente, que é de fonte renovável e não tóxico. A estratégia sintética adotada permitiu a obtenção de diferentes 3-selenil-indóis com rendimentos que variaram de moderados a excelentes. Cabe salientar que a metodologia desenvolvida está de acordo com vários princípios da química verde, tais como: reação catalítica, economia atômica, uso de solventes de fontes renováveis e não tóxicos, contempla a prevenção de resíduos e é realizada em atmosfera aberta.<br> / Abstract: In the present work, it was developed a new, efficient and simple environmentally friendly synthetic methodology to prepare a series of 3-selenyl-indoles.The developed methodology involves the reaction of functionalized indoles of with different types of organic diselenide, employing catalytic amounts K2CO3 in 2 hours at 60 °C. In this methodology ethanol was used as a solvent which is renewable and nontoxic.The synthetic strategy used allowed to preparation of different types of3-selenyl-indoles in moderate to excellent yields. It should be emphasized that this methodology is in agreement with several principles of green chemistry, such as atomic economy, use of renewable and nontoxic solvents, waste prevention, open to air and catalysis.

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2014 / Made available in DSpace on 2015-02-05T21:03:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 329337.pdf: 5439007 bytes, checksum: 5da891cdd9deccd5ba4646923e87f8af (MD5) Previous issue date: 2014 / A Química medicinal no Brasil tem sido investigada na tentativa de encontrar novos compostos com propriedades terapêuticas uteis. Neste trabalho foram utilizadas metodologias sintéticas diversificadas, com vistas à obtenção de compostos inéditos ou buscando otimizar a síntese daqueles já descritos pela literatura. Foram sintetizadas diferentes classes de compostos, tais como derivados naftoquinônicos, pirazóis e sulfonamidas para os quais foram investigadas diferentes atividades biológicas, como: atividade antioxidante, inibição da enzima acetilcolinesterase, atividade antinociceptiva, leishmanicida, antimicrobiana, anti-hiperglicêmica. Foram obtidos, por reação de Mannich 12 adutos derivados da lausona, dentre os quais, 11 são inéditos. Foi otimizada a síntese de 9 dímeros, derivados da lausona, 2 inéditos, utilizando diferentes sistemas (refluxo, radiação ultrassônica e microondas), diferentes catalisadores e solventes. Dentre as diferentes metodologias propostas, a obtenção do hidróxi pirazol por reação de acoplamento de Suzuki foi eficiente e mostrou-se adequada para acesso a estes compostos. Foram obtidos, por reação de substituição e com ótimos rendimentos, 11 sulfonamidas inéditas derivadas do carvacrol. Em relação à atividade antioxidante, os resultados obtidos para a série das bases de Mannich demonstra o potencial destes compostos, para os quais a atividade antioxidante dos 5 mais ativos (A5, A1, A4, A6, A2) foi comparável aos padrões rutina e BHT. Para a série dos dímeros derivados da lausona destacam-se os compostos DIM-2 e DIM-1. Quando correlacionados com os ensaios voltamétricos, pode-se observar uma correlação entre as atividades in vitro e o potencial anódico. As sulfonamidas S-10, S-1 e S-7 apresentaram atividade superior ao padrão rutina. As metodologias para investigação da atividade antioxidante foram bem correlacionadas (r2>0,8). Em relação à inibição da enzima acetilcolinesterase, 8 dos compostos sintetizados, DIM-1 (15,98 mM), DIM-2 (12,23 ?M), DIM-7 (16,88 ?M), S-1 (5,64 ?M), S-5 (7,34 ?M), S-7 (9,24 ?M), S-9 (6,99 ?M), S-10 (8,74 ?M), apresentaram valores de IC50 inferiores ao padrão galantamina (17,05 ?M). Em relação à atividade antinociceptiva todas as sulfonamidas testadas, S-1, S-2, S-9, S-10 e S-11, foram capazes de reduzir a nocicepção (dor) aguda induzida por glutamato em camundongos, sem interferir na atividade locomotora dos animais, com destaque ao composto S-1, que se mostrou o mais potente e eficaz. Em relação à atividade leishmanicida o composto A-11 apresentou menor CI50 e baixa citotoxicidade (15,45 mM). Dentre as bases de Mannich os compostos mais ativos foram A-1 (11,1 mM), A-6 (13,0 mM) e A-7 (20,7mM) para a forma amastigota intracelular, com destaque para o composto A-1 (IS = 12,09). Com relação à atividade antibacteriana, os dímeros derivados da lausona apresentaram melhores atividades contra o Paracoccidioides brasiliensis, para o qual 2 dos 9 compostos apresentaram valores muitos significativos de concentração inibitória mínima, DIM-2 (7,41mM) e DIM-5 (14,70mM). As sulfonamidas apresentaram atividade mais relevante para a Staphylococcus aureus em especial o composto S-4 Em relação à atividade anti-hiperglicêmica somente a base de Mannich A-1 reduziu significativamente a glicemia quando comparada ao controle. Essa ação demonstra um potencial efeito protetor das complicações do diabetes.<br> / The medicinal chemistry in Brazil have been investigated in an attempt to find new compounds with useful therapeutic properties. In this work, diverse synthetic methodologies were used, to obtained novel compounds or to optimize the synthesis of compounds described in the literature. Different classes of compounds, such as naphtoquinones derivatives, pyrazoles and sulfonamides were investigated for different biological activities such as antioxidant activity, inhibition of the enzyme acetylcholinesterase, antinociceptive activity, antileishmanial, antimicrobial, anti hyperglycemic. By reaction of Mannich, were obtained 12 adducts derivatives of lawsone, among which 11 are new. Were synthesized 9 dimers of lawsone, two unpublished, using different systems (reflux, ultrasonic and microwave radiation), different catalysts and solvents were optimized. Among the different methods proposed, for obtaining hydroxy pyrazole, Suzuki coupling reaction was efficient and was adequate for access to these compounds. By substitution reaction were obtained 11 unpublished sulfonamides derived carvacrol. In relation to the antioxidant activity, the results obtained for the series of Mannich bases demonstrates the potential of these compounds to which the antioxidant activity of the 5 most active (A5, A1, A4, A6, A2) was comparable to the standards rutin and BHT. For the series of dimers derived from lawsone highlight the DIM-1 and DIM-2 compounds. When correlated with the voltammetric studies, we can observe a correlation between the activities in vitro and anodic potential. Sulfonamides S-10, S-1 and S-7 were superior to standard routine activity. Methodologies to investigate the antioxidant activity were well correlated (r2> 0.8). With respect to inhibition of acetylcholinesterase, eight of the synthesized compounds, DIM-1 (15,98 mM), DIM-2 (12,23 mM), DIM-7 (16,88 mM), S-1 (5,64 mM), S-5 (7,34 mM), S-7 (9,24 mM), S-9 (6,99 mM), S-10 (8,74 mM), showed IC50 values below the standard galantamine (17.05 mM). Antinociceptive activity in relation to all tested sulfonamides, S-1, S-2, S-9, S-10 and S-11 were able to reduce the acute nociception (pain) induced by glutamate in mice, without interfering with the activity locomotor animals, especially the compound S-1, which showed the most potent and effective. Regarding leishmanicidal activity compound A-11 showed lower IC50 and cytotoxicity (15.45 ?M). Among the Mannich bases the most active compounds were A-1 (11.1 mM), A-6 (13.0 mM) and A-7 (20.7 mM) for intracellular amastigotes, especially for compound A-1 (SI = 12.09). Regardingantibacterial activity, dimers derived from lawsone showed better activity against Paracoccidioides brasiliensis, for which 2 of 9 compounds, DIM-2 (7.41 mM) and DIM-5 (14, 70mM) showed many significant values of minimum inhibitory concentration, The sulfonamides presented more important activity for Staphylococcus aureus in particular the compound S-4. Regarding antihyperglycemic only Mannich base A-1 showed activity when compared to blood glucose control. This action demonstrates a potential protective effect of diabetes complications.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014 / Made available in DSpace on 2015-02-05T21:06:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 329964.pdf: 5489531 bytes, checksum: 5b991fd3221aeaa645bd5bb47590a881 (MD5) Previous issue date: 2014 / Neste trabalho foi estudada a síntese de a-arilideno-ð-lactonas utilizando alguns dos princípios da Química Verde, como o uso de micro-ondas, métodos one-pot e solventes aquosos. Primeiramente, realizou-se a preparação de a-metileno-ß-hidroxi ésteres, a partir da reação de Morita-Baylis-Hillman, em bons rendimentos (52-94%). Estes álcoois foram convertidos aos (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos correspondentes após tratamento com LiBr e H2SO4 em CH3CN, levando à formação dos produtos esperados de forma simples e rápida e com rendimentos de 71 a 90%. A reação destes (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos com acetoacetato de etila em meio básico forneceu os produtos de alquilação em bons rendimentos (68-80%). Em seguida, os compostos alquilados foram submetidos a hidrólise descarboxilativa favorecida pelo meio alcalino e altas temperaturas, formando os cetoácidos correspondentes em rendimentos de 77 a 81% após tratamento ácido (Método A). Os cetoácidos também foram sintetizados diretamente a partir dos (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos em ótimos rendimentos (78-89%) (Método B). Para a preparação das a-arilideno-ð-lactonas, os cetoácidos foram submetidos a duas etapas reacionais consecutivas, de redução (pela adição de NaBH4 em um meio aquoso e alcalino) e de ciclização (catalisada por ácido, HCl), levando à formação das lactonas em rendimentos de 60 a 79%. Posteriormente, a síntese das a-arilideno-ð-lactonas foi realizada em etapas sequências e pelo método one-pot (sob aquecimento convencional ou por irradiação de micro-ondas). Dentre as quatro condições reacionais aplicadas (A, B, C e D), os Métodos A e B, que envolveram o isolamento de alguns produtos intermediários (compostos alquilados e cetoácidos), forneceram as lactonas em rendimentos globais de 36 a 47% e de 48 a 62%, respectivamente. No Método C, a reação foi realizada em one-pot sob aquecimento convencional e com rendimento global de 68%. Por fim, no Método D a reação foi realizada sob condições one-pot e sob irradiação de micro-ondas, obtendo a lactona em um menor tempo e melhor rendimento global (80%) comparado às outras metodologias (Métodos A, B e C). A síntese das lactonas foi realizada de forma eficiente (ótimos rendimentos globais), em meio aquoso, gerando apenas sais ou álcoois como resíduo. Todos os compostos foram caracterizados por técnicas como: ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono, espectrometria de infravermelho, espectrometria de massas de alta resolução e medidas de ponto de fusão.<br> / Abstract: This work describes the synthesis of a-arylidene-ð-lactones based on principles of Green Chemistry, such as the use of microwave energy, one-pot methods and aqueous medium. First, the preparation of a-methylene-ß-hydroxy esters was carried out by the Morita-Baylis-Hillman reaction, in good yields (52-94%). These alcohols were readly converted to the corresponding (Z)-2-(bromomethyl)-2-alkenoates after treatment with LiBr and H2SO4 in CH3CN after 0,5-4 h, furnishing the expected products in 71 to 90% yield. The reaction of these (Z)-2-(bromomethyl)-2-alcenoates with ethyl acetoacetate in basic medium provided the alkylation products in good yields (68-80%). Then, the alkylated compounds underwent a decarboxylative hydrolysis mediated by the alkaline medium under high temperatures to give the corresponding ketoacids in 77 to 81% yield after acidic treatment (Method A). The ketoacids were also synthesized directly from the (Z)-2-(bromomethyl)-2-alcenoates in high yields (78-89%) (Method B). For the preparation of the a-arylidene-ð-lactones, the starting ketoacids were subjected to two sequential reactional steps, first the reduction keto group (by addition of NaBH4 in an aqueous alkaline medium) followed by acid-catalyzed cyclization (with HCl), leading to the formation of the expected lactones in 60 to 79% yield. Subsequently, the synthesis of a-arylidene-ð-lactones was performed through one-pot methods, under conventional heating (Method C) or microwave irradiation (Method D). Among the four conditions tested (Methods A, B, C and D) applied, Methods A and B, which involved the isolation of reaction intermediates (alkylated products and ketoacids), furnished the final lactones in 36-47% and in 48-62% overall yield, respectively. For Method C, the one-pot reaction under conventional heating gave the expected lactone in 68% overall yield. Finally, in Method D the one-pot reaction performed under microwave irradiation gave the best overall yield (80%) among all methods tested. All the methods studied were simple, mild, inexpensive and generates only aqueous residues of sodium salts and simple alcohols. The characterization of the products was accomplished by nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, high resolution mass spectroscopy and melting point determination.

FERREIRA, D. A. Estudo Fitoquímico de Sclerobolium rugosum (Leguminosae). 2008. 142 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T17:45:02Z No. of bitstreams: 1 2008_dis_daferreira.pdf: 2722883 bytes, checksum: 3ae67750260d9fbd1242a32838b84c13 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-04-20T19:58:06Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_dis_daferreira.pdf: 2722883 bytes, checksum: 3ae67750260d9fbd1242a32838b84c13 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-20T19:58:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_dis_daferreira.pdf: 2722883 bytes, checksum: 3ae67750260d9fbd1242a32838b84c13 (MD5) Previous issue date: 2008 / This work reports the study phytochemical investigation Sclerolobium rugosum, specie of the Leguminosae family, subfamily Caesalpinoideae, a plant found on the margins of rivers in the Northeast of Brazil. There is no any scientific study about this specie, except the astringent property cited in the folk medicine. Phytochemical investigation of hexane and ethanol extracts of bark and wood of the roots of S. rugosum using silica gel allowed to isolation and identification of: Lupeol, -sistosterol and stigmasterol glycosides and one ester derivative of cinnamic acid (trans-triacontyl-4-hydroxicinnamate) (Table 01, p. X). Derivatives reactions were obtained in order to determine structures, training of the usual techniques in the laboratory and to make further studies of biological activities. Natural compounds were isolated and purified using the technique of column chromatography on silica gel (CC). The formation of derivatives reactions were accompanied by Thin-Layer Chromatography (TLC). Structure determination of natural products and derivates were done by spectrometric methods including: NMR 1H and 13C (nuclear magnetic resonance), IR (Infrared) and MS (mass spectrum). With these techniques was also possible of establish the relative configuration of compounds and derivatives. / Neste trabalho é relatado o estudo fitoquímico de Sclerolobium rugosum, espécie da família Leguminosae, subfamília Caesalpinoideae, uma planta encontrada nas margens de rios da região Nordeste do Brasil.Não existe nenhum estudo científico sobre a espécie, exceto a propriedade adstringente citado na medicina popular. A investigação fitoquímica a partir dos extratos hexânico e etanólico da casca e lenho da raiz de S. rugosum através de cromatografia de gel de sílica, levou ao isolamento e identificação do: lupeol, -sistosterol e estigmasterol glicosilados e um éster derivado do ácido cinâmico (trans-triacontila-4-hidroxicinamato) (Tabela 01, pág. X). Os derivados reacionais foram obtidos tendo em vista a confirmação das estruturas, treinamento das técnicas usuais em laboratório e, visando efetuar em etapa posterior, testes de atividades biológicas. Os compostos naturais foram isolados e purificados utilizando a técnica de cromatográfica em coluna de gel de sílica (CC). A formação dos derivados reacionais foi acompanhada através de cromatografia em camada delgada (CCD). A determinação estrutural dos produtos naturais e seus derivados foram feitas por métodos espectrométricos incluído: RMN 1H e 13C (ressonância magnética nuclear), IV (infravermelho) e EM (espectro de massa). Com estas técnicas também foi possível estabelecer a configuração relativa produtos naturais e seus derivados.

FERNANDES, P. R. N. Avaliação do desempenho de ligante asfáltico modificado por poli (ácido fosfórico) (PPA) e efeitos da adição do líquido da casca da castanha de caju (LCC). 2011. 154 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-13T19:08:21Z No. of bitstreams: 1 2011_tese_prnfernandes.pdf: 2392354 bytes, checksum: a9e527e3a1b6584d4da375b8fa5381ba (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-04-22T22:14:25Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_tese_prnfernandes.pdf: 2392354 bytes, checksum: a9e527e3a1b6584d4da375b8fa5381ba (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-22T22:14:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_tese_prnfernandes.pdf: 2392354 bytes, checksum: a9e527e3a1b6584d4da375b8fa5381ba (MD5) Previous issue date: 2011 / The AC with 50/70 penetration grade (Petrobras - LUBNOR), pure and modified by polyphosphoric acid (PPA), was analyzed by rheological tests (viscosity and DSR), thermal analysis (TGA and DSC), spectrometric (NMR and FTIR) and chromatographic (TLC-FID and GPC) methods. The interaction of AC with PPA was investigated from the reactions of its fractions (aromatics, resins and asphaltenes) with the PPA. The 31P NMR spectra indicated that the reaction occurs preferentially with the resins and asphaltenes. The parameters G * and tan δ, obtained from the rheological tests showed that the PPA has promoted an improvement in the performance of the AC in relation to the stiffness and elasticity, making the binder modified with PPA more resistant to permanent deformation and fatigue cracking. The results show that modification with PPA increased the viscosity of the binder, the mixing and compaction temperatures, as well as the thermal susceptibility. In an attempt to reduce these effects - which increase energy cost substantially during processing, we have incorporated a new additive - the cashew nut shell liquid (CNSL) to the AC / PPA. The effects of the CNSL addition of AC + PPA were: reduction in viscosity, mixing and compaction temperature and thermal susceptibility, so the LCC presents useful as an additive to improve the performance of the regarding AC + PPA to these properties. For comparison, the properties of the LCC as an additive modifier pure AC were also analyzed. The modification of the AC + PPA with LCC and the two combined additives (PPA + LCC) was analyzed using the master curves, caused a significant increase in complex modulus G *, especially at low frequencies (high temperatures), making these binders resistant to permanent deformation at higher temperatures. All modifiers lead to a decrease in the value of tan δ, which means that these additives provide greater elasticity to the asphalt binder. The effects of the combination of PPA + CNSL modifiers, resulted in intermediate values of viscosity, flow activation energy and TUC compared to the effects caused by the two additives alone. The AC + PPA + CNSL also had the lowest aging index values, indicating a greater resistance to aging. Regarding storage stability, the additives showed good compatibility with the binder, and the CNSL showed lower values of the separation index and, therefore, the best result. The values of glass transition temperature as measured by the DSC curves were lower for the modified binders, suggesting that they may be used at temperatures lower than the binder source. Chromatographic data on the composition SARA (saturates, aromatics, resins and 19 asphaltenes) showed a change in the composition of the binders after the aging process of the samples. However, all the binders (pure and modified) were classified as gel-type. The GPC results showed that the values of molar mass fractions I (asphaltenes) and II (maltene) of all the binders studied increased after the aging process. The mechanical tests showed that the addition of PPA and the CNSL improves the mechanical properties and adhesiveness of mixtures. / O CAP 50/70 (Petrobras - LUBNOR) puro e modificado por poli (ácido fosfórico) (PPA) foram analisados quanto as suas principais características utilizando-se de ensaios reológicos (viscosidade e DSR), análise térmica (TGA e DSC), métodos espectrométricos (RMN e FTIR) e cromatográficos (TLC-FID e GPC). A interação do CAP com o PPA foi investigada a partir das reações de suas frações (aromáticos, resinas e asfaltenos) com o PPA. Os espectros de RMN 31P indicaram que a reação ocorre preferencialmente com as resinas e os asfaltenos. Os parâmetros G* e tan δ, obtidos através dos ensaios reológicos, mostraram que o PPA promoveu uma melhoria no desempenho do CAP em relação à rigidez e elasticidade, tornando o ligante modificado com PPA mais resistente à deformação permanente e ao trincamento por fadiga. O CAP modificado com PPA apresentou um aumento na viscosidade, na temperatura de usinagem e compactação (TUC) e também a suscetibilidade térmica em relação ao CAP puro. Na tentativa de reduzir esses efeitos - que elevam o gasto energético de modo substancial durante o processamento, foi incorporado um novo aditivo – o líquido da casca da castanha de caju (LCC) ao CAP + PPA. Os efeitos da adição do LCC ao CAP + PPA foram: redução na viscosidade, na temperatura de compactação e usinagem (TCU) e na suscetibilidade térmica, portanto, o LCC apresenta-se como aditivo útil para melhorar o desempenho do CAP + PPA em relação a essas propriedades. Para efeito comparativo, as propriedades do LCC como aditivo modificador do CAP puro também foram analisadas. A modificação do CAP com PPA, com LCC e com os dois aditivos combinados (PPA + LCC) foi analisada através das curvas mestras: provocou um aumento significativo no módulo complexo G*, principalmente em baixas frequências (altas temperaturas), tornando esses ligantes mais resistentes à deformação permanente em temperaturas mais elevadas. Todos os modificadores promoveram uma diminuição no valor da tangente de delta (tan ), o que significa que esses aditivos proporcionam maior elasticidade ao ligante asfáltico. Os efeitos da combinação dos modificadores PPA + LCC, resultaram em valores intermediários de viscosidade, energia de ativação de fluxo e TUC quando comparados aos efeitos provocados pelos dois aditivos isoladamente. O CAP + PPA + LCC ainda apresentou os menores valores do índice de envelhecimento, indicando uma maior resistência ao envelhecimento. Em relação aos estudos de estabilidade à estocagem, os aditivos demostraram boa compatibilidade com o ligante, sendo que a amostra com LCC apresentou menores valores do índice de separação (Is) e, portanto, melhor resultado. Os valores da temperatura de transição vítrea (Tg) medidos através das curvas de DSC foram menores para os ligantes modificados, sugerindo que os mesmos podem ser utilizados em temperaturas mais baixas que o ligante de origem. Dados cromatográficos relativos à composição SARA (saturados, aromáticos, resinas e asfaltenos) mostraram uma mudança na composição dos ligantes após o processo de envelhecimento das amostras, no entanto, todos os ligantes (puro e modificados) foram classificados como ligantes do tipo GEL. Os resultados de GPC mostraram que os valores de massa molar das frações I (asfaltenos) e II (maltenos) dos ligantes estudados aumentaram após do processo de envelhecimento. Os ensaios mecânicos dos corpos de prova das misturas asfálticas trabalhadas (ligantes + agregados) mostraram que a adição de PPA, bem como a de LCC, melhoram as propriedades mecânicas e a adesividade das misturas.

HONORATO, S. B.; RICARDO, N. M. P. S. Efeito antioxidante de componentes do látex da seringueira e mangabeira sobre a degradação termo-oxidativa do POLI(1,4-CIS-ISOPRENO) sintético. 2005. 91 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2005. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-13T21:00:29Z No. of bitstreams: 1 2005_dis_ sbhonorato.pdf: 1621590 bytes, checksum: d13c3625ee18f431e76e2a83b3e67894 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-10-22T22:34:16Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2005_dis_ sbhonorato.pdf: 1621590 bytes, checksum: d13c3625ee18f431e76e2a83b3e67894 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-22T22:34:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2005_dis_ sbhonorato.pdf: 1621590 bytes, checksum: d13c3625ee18f431e76e2a83b3e67894 (MD5) Previous issue date: 2005 / This work is divided into two parts: The first is associated with the isolation of non-isoprenic components from the natural rubber (NR) latex from seringueira (Hevea brasiliensis) and mangabeira (Hancornia speciosa) by centrifugation. In the first centrifugation the phase serum was isolated (MAT 1). The rubber phase was treated with the surfactant sodium dodecyl sulphate (SDS) and isolated after the third centrifugation (MAT 2). The other materials tested in the synthetic rubber (PIS) were CENT 1, CENT 2 and the NR extract. These were kindly provided by Prof Jean Marinho from UNESP. The second part is associated with the possible antioxidant effect of the isolated latex components on the thermo-oxidative degradation of synthetic poly(1,4-cis-isoprene) carried out via infrared (FT-IR), thermogravimetric analysis (TG) and Nuclear Magnetic Resonance (RMN). It was observed that, from the substances obtained from the purification of the latex and tested on synthetic PIS, both MAT 1 and CENT 1 have pro-oxidant effects. The remain can be ordered in the following sequence in regards to their antioxidant capabilities: PIS + MAT 2 > PIS + NR EXTRACT > PIS + CENT 2 The calculation of the activation energy of the thermal degradation of PIS in synthetic air containing 2.0% of MAT 2 confirms that the stabilizer effect of PIS increases with the increase of this material, as all Ea of pure polymer are inferior to that of the doped sample. The NMR spectra for MAT 2 showed, in addition to the characteristic bands of cis-1,4-polyisoprene, also bands associated with fatty acids and/or SDS. The spectra of NR extract showed bands that are characteristic of oligosaccharides and minoritary cis-1,4-polyisoprene. / O presente trabalho é dividido em duas partes: A primeira está relacionada com o isolamento dos componentes não-isoprênicos do látex da borracha natural (BN) da seringueira (Hevea brasiliensis) e mangabeira (Hancornia speciosa) por centrifugação. Na primeira centrifugação foi isolada a fase serum (MAT 1). A fase borracha foi tratada com o surfactante dodecil sulfato de sódio (SDS) e isolada após a terceira centrifugação, (MAT 2). Os outros materiais testados à borracha sintética (PIS) foram o CENT 1, CENT 2 e o extrato de BN, os quais foram gentilmente cedidos pelo Prof. Jean Marinho da UNESP. A segunda parte refere-se ao possível efeito antioxidante dos componentes do látex isolados sobre a degradação termo-oxidativa do poli (1,4-cis-isopreno) sintético realizada através das técnicas de Infravermelho (FT-IR), Análise Termogravimétrica (TG) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Foi observado que, das substâncias obtidas da purificação do látex e testadas no PIS sintético, tanto o MAT 1 quanto o CENT 1 têm efeitos pró-oxidantes. Os demais podem ser ordenados na seguinte seqüência quanto ao poder antioxidante: PIS + MAT 2 > PIS + EXTRATO DE BN > PIS + CENT 2 O cálculo da energia de ativação (Ea) da degradação térmica do PIS em ar sintético contendo 2,0% do MAT 2 confirma que o acréscimo desse material exerce um efeito estabilizante ao PIS, pois todas as Ea do polímero puro são inferiores à da amostra dopada. Os espectros de Ressonância Magnética Nuclear para o MAT 2 exibiram, além de sinais característicos do cis-1,4-poliisopreno, sinais relativos a ácidos graxos e/ou SDS, enquanto que os espectros do Extrato de BN exibiram sinais característicos de oligossacarídeos e poli (1,4-cis-isopreno) como componentes minoritários.