Croton é o segundo maior gênero de Euphorbiaceae, com aproximadamente 1.300 espécies, sendo 300 delas existentes no Brasil em diversos biomas. Várias espécies apresentam um característico látex vermelho-sangue, chamado \"sangue-de-dragão\", sendo usadas mundialmente na medicina tradicional. Estudos químicos indicam a presença de múltiplas classes de compostos, sendo as principais: diterpenos (clerodanos, labdanos, kauranos e traquilobanos), óleos voláteis, esteroides e triterpenoides, alcaloides, proantocianidinas e flavonoides. Estes últimos são metabólitos secundários com grande variedade estrutural, possuindo atividades biológicas reconhecidas e de potencial interesse medicinal. Croton floribundus Spreng. e Croton urucurana Baill., por apresentarem várias atividades biológicas de interesse medicinal, são utilizadas na medicina tradicional. Entretanto, poucos estudos têm sido desenvolvidos no sentido de se conhecer melhor aquela classe de substâncias fenólicas. Um dos objetivos deste trabalho corresponde ao isolamento e identificação de flavonoides de folhas de Croton floribundus e Croton urucurana. O material pulverizado foi extraído por refluxo com metanol 80% e concentrado. O extrato seco foi tratado com tolueno e diclorometano. A fase metanólica resultante foi fracionada e subfracionada por meio de cromatografia em coluna de PVPP e Sephadex LH-20, e cromatografia em papel. Depois de fracionadas, as amostras foram analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e os compostos identificados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H) e carbono (13C) ou por CLAE com co-injeção de amostras autênticas. Em ambas as espécies foi identificado o flavonoide acilado tilirosídeo (5). Este parece ser um flavonoide característico do gênero. É um derivado acilado de kaempferol, isolado de um grande número de espécies de Croton. Em C.floribundus foram identificados três triglicosídeos: alcesefolisídeo (1), mauritianina (2), e isoramnetina-3-O-(2,6-di-ramnosil)-galactosídeo (3). Foram identificados também: quercetina-3-O-glucosídeo (4), helicrisosídeo-3\'-metil-éter (6), kaempferol (7), isoramnetina (8) 3-O-metil-kaempferol (9) e 3-O-metil isoramnetina (10). Em C.urucurana, foram identificados: orientina (11), rutina (12), vitexina (13), quercetina-7-O-ramnosídeo (14), ramnetina-3-O-ramnosídeo (15) e quercetina (16). Os flavonoides 1, 3, 14 mostraram-se inéditos, tanto para o gênero, quanto para a família. O flavonoide 15 foi inédito para o gênero, tendo sido encontrado na família, porém, na subfamília Euphorbioideae. Com a detecção do tilirosídeo, foi verificada a possibilidade de se utilizar os extratos proteicos de folhas jovens dessas duas espécies para acilar enzimaticamente flavonoides de interesse, pois estudos na literatura indicam que a acilação pode aumentar a estabilidade e biodisponibilidade de flavonoides, e também melhorar suas atividades biológicas. Para isso, folhas jovens foram coletadas e mantidas em N2 líquido, trituradas e extraídas com tampão de extração. O extrato obtido foi concentrado, sua concentração proteica foi determinada e, posteriormente, foi utilizado para acilar os substratos quercetina-3-O-glucosídeo, kaempferol-3-O-glucosídeo, quercetina-3-O-galactosídeo e quercetagetina-7-O-glucosídeo. p-Cumaroil-CoA e uma mistura de ácido p-cumárico e Coenzima A, foram utilizados como agentes acilantes. Foi verificado que o rendimento do extrato proteico de C.floribundus foi menor que o de C.urucurana. Enquanto o extrato de C.urucurana acilou os substratos glicosilados na posição 3, (kaemferol-3-O-glucosídeo, quercetina-3-O-glucosídeo e quercetina-3-Ogalactosídeo), não acilou o mono-glicosilado na posição 7 (quercetagetina-7-Oglucosídeo), indicando que as aciltransferases dessa espécie são regiosseletivas quanto à posição do resíduo de açúcar. Também demonstrou capacidade de acilação usando como agentes acilantes p-cumaroil-CoA e a combinação ácido p-cumárico + CoA + ATP. O extrato proteico de C.floribundus, talvez por ter apresentado um menor rendimento de extração, acilou apenas o kaempferol-3-O-glucosídeo, resultando no tilirosídeo, o flavonoide acilado característico do gênero / Croton is the second largest genus of Euphorbiaceae, with approximately 1,300 species, 300 among them native from Brazilian biomes. Several species of the genus, used worldly in traditional medicine, possess a characteristic blood colored latex, called \"dragon\'s blood\". Chemical studies about Croton species have uncovered multiple classes of secondary metabolites, such as diterpenes (clerodanes, labdanes, kauranes and trachylobanes), volatile oils, steroids and triterpenoids, alkaloids, proanthocyanidins and flavonoids. The latter are secondary metabolites with high structural diversity and recognized as having biological activities with medicinal potential. Croton floribundus Spreng. and C. urucurana Baill. have shown several medicinally promising biological activities and are used in traditional medicine. However, few investigations have been performed aiming the flavonoid chemistry of any of the two species. One of the objectives of the present study is the isolation and identification of flavonoids from leaves of C. floribundus and C. urucurana. Powdered material from both species was extracted by reflux with 80% methanol. The dry extracts were treated with toluene and dichloromethane, lyophilized and solubilized in methanol. The methanol solution was analyzed by polyvinylpolypyrrolidone column chromatography (PVPP-CC). The fractions obtained were further analyzed by PVPP-CC, Sephadex LH-20 column chromatography and paper chromatography. The fractions and isolated compounds obtained were analyzed by HPLC. Isolated compounds were identified by 1H and 13C NMR and HPLC co-chromatography with authentic samples. The acylated flavonol tiliroside (5) was obtained from extracts of both species. It seems to be a characteristic marker of the genus, having been reported for a high number of Croton species. From the leaf extract of C. floribundus three triglycosides were obtained in the present work: alcesefoliside (1), mauritianin (2) and isorhamnetin-3-O-(2,6-dirhamnosyl)-galactoside (3). Other glycosides identified were quercetin-3-O-glucoside (4), 3\'-helichrysoside-3-O-methyl ether (6), kaempferol (7), isorhamnetin (8), 3-O-methyl-kaempferol (9) and 3-O-methyl-isorhamnetin (10). The following compounds were obtained from C. urucurana: orientin (11), rutin (12), vitexin (13), quercetin-7-O-rhamnoside (14), rhamnetin-3-O-rhamnoside (15) and quercetin (16). Flavonoids 1, 3 and 14 are new regarding genus Croton and family Euphorbiaceae. Flavonoid 15 was previously found in subfamily Euphorbioideae and is now reported for the first time in Croton. Taking into account the detection of tiliroside in the material analyzed, and that acylation increases both stability and bioavailability of flavonoids, while enhancing their biological activity, an approach was planned to use protein extracts of young leaves of both species aiming the enzymatic acylation of several flavonoids. Young leaves were maintained in liquid N2, ground and treated with extraction buffer. The extract obtained was concentrated and mixed with p-coumaroyl-CoA and a mix of p-coumaric acid and Coenzyme A. The extract was used in assays aiming the acylation of quercetin-3-O-glucoside, kaempferol-3-O-glucoside, quercetin-3-O-galactoside and quercetagetin-7- O-glucoside. The concentration of the protein extract from C. floribundus was lower than that of C. urucurana. The extract from C. urucurana acylated the 3-O-glycosilated substrata kaempferol-glucoside, quercetin-glucoside and quercetin-galactoside, but was ineffective toward quercetagetin-7-O-glucoside. These results suggest that acyltransferases in the extract are regioselective about the position of attachment of the sugar moiety. They were shown to be effective using either p-coumaroyl or the combination p-coumaroyl-CoA + ATP. C. floribundus protein extract acylated only kaempferol-3-O-glucoside, yielding tiliroside, the characteristic acylated flavonoid of Croton

Abstract The antibacterial activities of three Croton species were compared using bioautography and the serial microdilution methods. The methanolic extracts of all the species had low activity against Escherichia coli. The highest activity was observed with Croton megalobotrys against Enterococcus faecalis with a minimal inhibitory concentration (MIC) value of 0.02 mg/ml. Croton steenkapianus extracts were the least active of the species investigated, only managing an MIC value of 0.625 mg/ml against Pseudomonas aeruginosa. Croton megalobotrys leaf powder was serially extracted using solvents of various polarities. The lowest MIC value (0.06 mg/ml) of the serially extracted fractions was observed with acetone against Pseudomonas aeruginosa. The liquid-liquid fractions of the methanol extract of Croton megalobotrys were also tested. The lowest MIC value of 0.02 mg/ml was observed with n-hexane fraction against Enterococcus faecalis. The carbon tetrachloride fraction was further fractionated using column chromatography with silica as the immobile phase. The resulting seven fractions were tested for activity following the bioassay-guided practice, and it emerged that the first three fractions had active compounds against Staphylococcus aureus when the bioautography method was used.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pos-Graduação em Química / Made available in DSpace on 2012-10-24T10:20:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 262753.pdf: 3851997 bytes, checksum: ee5cf6cb2665b8c290b0697f31e7c8fd (MD5) / Croton urucurana é uma árvore, pertencente a família Euphorbiaceae, usada na medicina popular no tratamento de dor, inflamação, infecções cutâneas, cicatrização e câncer. Desta planta, utilizam-se preparações das cascas, o látex e a goma liberados pelo ferimento do caule. Estudos farmacológicos revelam que a espécie possui atividades cicatrizantes, antidiarréico, anticâncer, antiinflamatório, antioxidante, antireumático, antibacteriano e antifúngica contra dermatites. Existem poucas pesquisas sobre a fitoquímica de C. urucurana, sendo que estas relatam o isolamento de dez compostos, destacando a presença de três diterpenos clerodanos. O presente trabalho objetivou avaliar a composição química, fracionar e isolar compostos de C. urucurana, focalizando a busca por ovos diterpenos. A partir das cascas secas e moídas da planta foram preparados três extratos brutos: extrato hexânico, extrato acetato de etila e extrato etanólico. Os compostos isolados foram identificados por técnicas espectroscopicas de infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais e difratometria de raios-X. A partir do fracionamento dos extratos hexânico e acetato de etila foram isolados uma mistura de esteróis e dois diterpenos, sendo um deles inédito na literatura. Do extrato etanólico foram isolados quatro compostos. A partir da reunião de frações ricas em diterpenos isolou-se um outro diterpeno, cuja proposta estrutural também inexiste na literatura. Os três extratos foram submetidos à determinação de compostos fenólicos através dos métodos Folin-Ciocalteau, sendo que o extrato etanólico foi o que apresentou maior concentração. Da mesma forma, os três extratos tiveram o teor de flavonóides avaliado, pelo método AlCl3 e via eletroforese capilar, sendo que o extrato acetato de etila apresentou maior valor. Também foi avaliado o teor de proantocianidinas totais, pelo método colorimétrico, sendo que os resultados não foram relevantes. Com relação ao potencial antioxidante, a maior atividade de seqüestro de radical livre DPPH foi apresentada pelo extrato acetato de etila. Como análise biológica, os três extratos foram submetidos ao estudo de atividade antibacteriana através da concentração inibitória mínima, sendo que o resultado mais expressivo foi apresentado pelo extrato hexânico sobre a bactéria Enterococcus faecalis. Croton urucurana is a tree belonging to the Euphorbiaceae#s family used as a popular medicine to treat pain, inflammation, skin infections, wounds healing and cancer. From this plant we can make use of the bark preparations, red sap and the gum released by the tree trunk harming. Pharmacological studies have shown that this species keeps healing activities, antidiarrhoea, anticancer, anti-inflammatory, antioxidant, antirheumatic, antibacterial and antifungal against dermatophites. However there are a few phytochemistry studies from croton urucurana reporting the isolation of ten compounds, highlighting the presence of three clerodane diterpenoids. The following dissertation aim to evaluate the chemical composition, fractionate and isolate the Croton Urucurana compounds focusing the search of new diterpenes. From the crushed and dried barks of the plant, three crude extracts were prepared: hexane extract, ethyl acetate extract and ethanol extract. The isolated compounds were identified by spectroscopic techniques of infrared, nuclear magnetic resonance of 1H and 13C uni and bi-dimensional and X-ray diffraction. From the fractionation of hexane extract and ethyl acetate were isolated a mixture of sterols and two diterpenes, one of which unpublished in the literature. From the ethanol extract, four compounds were isolated. From the richest fractions in diterpenes another one was isolated whose structural proposal is also unpublished in the literature. The three extracts were submitted to the determination of phenolic compounds by the methods by Folin-Ciocalteau, whereas ethanol extract shown the highest concentration, Similarly, the three extracts had flavonoids contents evaluated by AlCl3 method and capillary electrophoresis, and ethyl acetate extract had the highest value among them. Was also evaluated the content of total proanthocyanidins, by means of the colorimetric method, however the results were not relevant. Take into account the antioxidant potential, the greatest activity of capture of free radical DPPH was presented by the ethyl acetate extract. As biological analysis, the three extracts were submitted to the antibacterial activity study by means of the minimum inhibitory concentration, whereas the most substantial result was presented by hexane extract against the Enterococcus faecalis bacterium.

SANTOS, C. C. Contribuição ao conhecimento químico de plantas do Nordeste do Brasil: Erythroxylum barbatum O. E. Schulz, Erythroxylum amplifolium (Mart.) O. E. Schulz (Erythroxylaceae) e Croton sonderianus Muell Arg. (Euphoribaceae). 2007. 305 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-08T20:54:40Z No. of bitstreams: 1 2007_tese_ccsantos.pdf: 7170975 bytes, checksum: 04733eb4b8b3069d3b5a7f2fc212f1de (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-03-16T20:41:29Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2007_tese_ccsantos.pdf: 7170975 bytes, checksum: 04733eb4b8b3069d3b5a7f2fc212f1de (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-16T20:41:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2007_tese_ccsantos.pdf: 7170975 bytes, checksum: 04733eb4b8b3069d3b5a7f2fc212f1de (MD5) Previous issue date: 2007 / This work describes the chemical study of the non volatile constituents of two species of Erythroxylum genus: Erythroxylum barbatum O. E. Schulz and Erythroxylum amplifolium (Mart.) O. E. Schulz (Erythroxylaceae) and the study of the volatile constituents of Croton sonderianus Muell. Arg. (Euphorbiaceae). Phytochemical investigations of the trunk heartwood, stem, roots and leaves of Erythroxylum barbatum yielded fourteen compounds: -sitosterol, -sitosterol and stigmasterol glucosides, devadarool, erythroxytriol Q, erythroxylisin A and erythroxylisin B, procesterol, erythroxydiol X, ent-11-acethoxydevadaran-15 ,16-diol, ent-rosan-1-one-5 -15 ,16-triol, friedelin, stigmast-4-en-3-one, triacontanol and -amyril palmitate. The study of the non volatile constituents of Erythroxylum amplifolium yielded four compounds: -amyril palmitate, quercetin-3-O- -rhamnopyranoside and ethyl linolenate. In addition, the study of the variability of chemotypes of Croton sonderianus specimens from the analyses of volatile constituents of the essential oil from the leaves was accomplished. In this work were identified thirty five constituents and eight chemotypes: CS-A bicyclogermacrene/marmelerin; CS-B bicyclogermacrene/ -phellandrene; CS-C bicyclogermacrene/myrcene; CS-D curzerene; CS-E bicyclogermacrene/ -pinene; CS-F spathulenol/1,8-cineole; CS-G guaiazulene/Z-calamenene; CS-H spathulenol/ -caryophyllene. The structural characterization of the non volatile constituents was made by spectrometric methods as IV, MS, X-ray, NMR 1D and 2D and comparison with the literature data. The volatile constituents were identified by comparing their mass spectra with those of the spectrometer data base using the Wiley L-built library, and two computer library MS search based on their Kovat’s retention indices as a preselection routine, and comparison of the fragmentation pattern with published spectral data. / Este trabalho relata o estudo químico dos constituintes não-voláteis de duas espécies do gênero Erythroxylum: Erythroxylum barbatum O. E. Schulz e Erythroxylum amplifolium (Mart.) O. E. Schulz (Erytrhoxylaceae) e o estudo dos constituintes voláteis de Croton sonderianus Muell. Arg (Euphorbiaceae). A investigação fitoquímica do lenho do caule, cascas do caule, raízes e folhas de Erythroxylum barbatum resultou no isolamento de quatorze compostos micromoleculares: -sitosterol, devadarool, erythroxytriol Q, a mistura dos glicosídeos de -sitosterol e estigmasterol, erythroxylisina A, erythroxylisina B, procesterol, erythroxydiol X, ent-11-acetoxi-devadarano-15 -16-diol, ent-rosan-1-ona-5 -15 -16-triol, friedelina, estigmast-4-en-3-ona, triacontanol e palmitato de -amirila. O estudo dos constituintes não-volatéis das folhas de Erythroxylum amplifolium resultou no isolamento de quatro micromoléculas: Palmitato de -amirila, quercetina, quercetina-3-O- -Lrhamnopiranosídeo e linolenato de etila. Em adição foi realizado o estudo da variabilidade de quimiotipos de espécimens de Croton sonderianus dentro de uma população, a partir da análise dos constituintes voláteis do óleo essencial das folhas foram identificados trinta e cinco constituintes e um total de oito quimiotipos para esta espécie: CS-A biciclogermacreno/marmelerin; CS-B biciclogermacreno/ -felandreno; CS-C biciclogermacreno/mirceno; CS-D curzereno; CS-E biciclogermacreno/ -pineno; CS-F espatulenol/1,8-cineol; CS-G guaiazuleno/Z-calameneno; e CS-H espatulenol/ -cariofileno. Técnicas espectroscópicas, tais como, IV, EM, Raio X, RMN 1D e 2D e comparação com dados da literatura foram utilizados para a determinação estrutural dos constituintes não voláteis. Os constituintes voláteis foram identificados por CG/EM, comparação dos índices de Kovat corrigidos e espectros de massa em espectroteca, seguida de comparação visual com dados da literatura.

NOGUEIRA, Lenise de Morais. Estudo etnofarmacológico e screening de atividades farmacológicas do óleo essencial extraído das folhas de Croton cordiifolius baill. 2014. 91 f. Dissertação (Mestrado em Farmacologia) - Universidade Federal do Ceará. Faculdade de Medicina, Fortaleza, 2014. / Submitted by denise santos (denise.santos@ufc.br) on 2014-12-08T13:25:22Z No. of bitstreams: 1 2014_dis_lmnogueira.pdf: 1879078 bytes, checksum: b19a64ddfca594c636040782fbf47f06 (MD5) / Approved for entry into archive by denise santos(denise.santos@ufc.br) on 2014-12-08T13:26:25Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_dis_lmnogueira.pdf: 1879078 bytes, checksum: b19a64ddfca594c636040782fbf47f06 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-12-08T13:26:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_dis_lmnogueira.pdf: 1879078 bytes, checksum: b19a64ddfca594c636040782fbf47f06 (MD5) Previous issue date: 2014 / The use of plants has derived its principles from traditional medicine. Croton genus is known for the presence of species rich in biologically active secondary metabolites. Croton cordiifolius Baill. is a shrub known as “quebra faca” found in the state of Pernambuco and used by local people for various purposes . However, there are no studies to prove its effects. This study started by an ethnobotanical survey in a rural area of semiarid region of Pernambuco, in which “quebra faca” was cited mainly as anti-inflammatory and wound healing. So, it was decided to assess the acute toxicity, topical anti-inflammatory, wound healing, antibacterial and antinociceptive activities of the essential oil extracted from the fresh leaves of this species. Specimens of C. cordiifolius were collected, and a voucher specimen deposited in the herbarium of the Agronomic Institute of Pernambuco. The essential oil was extracted by hydrodistillation and its composition determined by gas chromatography to a mass spectrometry gas. For in vivo testing mice (2- 4 months) and for in vitro antimicrobial activity, clinical isolated from wounds were used. Chemical analysis of the essential oil showed, as major constituents, 1,8-cineole and -phellandrene. The essential oil from Croton cordiifolius (EOCc) showed low toxicity (LD50 > 1000 mg/kg) , topical anti-inflammatory activity in the ear edema induced by croton oil and arachidonic acid as well as in excisionial wounds, in which also stimulated angiogenesis and collagen deposition. Regarding antinociceptive activity, EOCc reduced the number of writhing induced by acetic acid and the licking time in both phases of the formalin test, showing its antinociceptive effect, with no involvement of opioid system and vanilloid receptors (TRPV-1), and participation of the glutamatergic system. These data show the pharmacologic potential of this specie in wound healing process, as well as in pain and inflammation reduction. / A utilização de plantas tem seus princípios oriundos da medicina tradicional. O gênero Croton é conhecido pela presença de espécies ricas em metabólitos secundários biologicamente ativos. Croton cordiifolius Baill. é um arbusto conhecido como quebra faca encontrado no interior de Pernambuco e utilizado pela população local para diversos fins. Contudo não há estudos que comprove seus efeitos. O presente estudo iniciou-se por um inquérito etnobotânico realizado na área Rural do semiárido Pernambucano, ocasião em que o quebra faca foi citado principalmente como anti-inflamatório e cicatrizante. Portanto foi decido avaliar a toxicidade aguda, atividade anti-inflamatória tópica, cicatrizante, antimicrobiana e antinociceptiva do óleo essencial extraído das folhas frescas desta espécie. Espécimes de C. cordiifolius foram coletados, e uma exsicata depositada no herbário do Instituto Agronômico de Pernambuco. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação e sua composição determinada por cromatografia a gás acoplada a espectrômetro de massa. Para os ensaios in vivo foram utilizados camundongos (2-4 meses) e para atividade antimicrobiana in vitro cepas de bactérias isoladas de feridas. Análise química do óleo essencial evidenciou, como constituintes majoritários, o 1,8-cineol e o -felanfreno. O óleo essencial de Croton cordiifolius (OECc) apresentou baixa toxicidade (DL50 >1000 mg/kg), atividade anti-inflamatória tópica no edema de orelha induzido por óleo de Cróton e ácido araquidônico, bem como em feridas excisioniais. Nas quais também estimulou a angiogênese e deposição de colágeno. Quanto a atividade antinociceptiva, o OECc promoveu redução do número de contorções abdominais por ácido acético e no tempo de lambida de pata em ambas as fases do teste da formalina, evidenciando seu efeito antinociceptivo, que se mostrou independente da via dos opioides e dos receptores TRPV-1, com participação do sistema glutamatérgico. Estes dados evidenciam o potencial farmacológico desta espécie no processo cicatricial, assim como na redução da dor e atenuação da inflamação

GURGEL, Luilma Albuquerque. Avaliação experimental da atividade antidiarréica do látex do Croton Urucurana Baill. 2000. 146 f. Dissertação (Mestrado em Farmacologia) - Universidade Federal do Ceará. Faculdade de Medicina, Fortaleza, 2000. / Submitted by denise santos (denise.santos@ufc.br) on 2012-04-18T11:20:10Z No. of bitstreams: 1 2000_dis_lagurgel.pdf: 1529377 bytes, checksum: 97549937a56419dcc5ffa474468bc8a0 (MD5) / Approved for entry into archive by Eliene Nascimento(elienegvn@hotmail.com) on 2012-04-18T13:08:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2000_dis_lagurgel.pdf: 1529377 bytes, checksum: 97549937a56419dcc5ffa474468bc8a0 (MD5) / Made available in DSpace on 2012-04-18T13:08:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2000_dis_lagurgel.pdf: 1529377 bytes, checksum: 97549937a56419dcc5ffa474468bc8a0 (MD5) Previous issue date: 2000 / The red sap (Dragon’s Blood ou Sangre de Grado) extracted from some Croton species is used in folk medicine for the treatment of cancer, rheumatism, wounds, ulcers, diarrhoea and to combat infections. The aim of this study is to evaluate a possible antidiarrhoeic activity of the sap extracted from Croton urucurana Baill. (SCU) and to elucidate the possible mechanism involved on this activity, explaining and justifying the popular use of this plant for the treatment of diarrhoea. The experimental models used were, castor oil-induced diarrhoea in rats and mice, gastrointestinal transit and cholera toxin-induced intestinal secretion in mice, and contractile responses evoked by agonists (acetylcholine, barium chloride and 5-HT) in isolated rat jejunum. SCU (400, 600 and 800 mg/kg, p.o.) produced a significant antidiarrhoeic activity. However, in the castor oil-induced diarrhoea model, in rats, neither L-arginine (600 mg/kg, i.p.) nor naloxone (2 mg/kg, s.c.) reverted the SCU (800 mg/kg, p.o.) antidiarrhoeic activity. On the gastrointestinal transit SCU produced a significant (p<0,01) inhibitory effect at all the test doses employed. However, naloxone (2 mg/kg, s.c.), L-arginine (600 mg/kg, i.p.) and ioimbine (1 mg/kg, i.p.) failed to mitigate in a significant manner, this inhibitory effect of SCU. When tested on physostigmine-induced gastrointestinal transit, SCU (600 mg/kg, p.o.) showed no significant inhibition indicating absence of anticholinergic action. The cholera toxin-induced intestinal secretion was inhibited by SCU (600 mg/kg, p.o.) and this inhibition was greater than that observed with chlorpromazine (25 mg/kg, p.o.), an established antisecretory drug. In isolated rat jejunum, SCU markedly inhibited the contractile responses evoked by 5-HT, but failed to modify the contractile responses of other two agonists, barium chloride and acetylcholine. SCU showed low toxicity, the LD50 (letal dose for 50% of the animals) registered was 5,20 +/- 0,13 g/Kg, per oral route. In conclusion, the results of this study suggest that the sap extracted from Croton urucurana presents antidiarrhoeic activity, confirming its popular use, and can be explored as an alternative treatment for diarrhoea, alone or in combination with the oral rehydration solution. Though, its mechanism of action is unclear, but its effect is independent of opioid, cholinergic, alpha2-adrenergic or nitriergic mechanism. / O látex vermelho (Dragon’s Blood ou Sangre de Grado) extraído de algumas espécies de Croton é utilizado na medicina popular no tratamento de câncer, reumatismo, feridas, úlceras, diarréia e também no combate a infecções. O presente trabalho tem por objetivo geral avaliar uma possível atividade antidiarréica do látex do Croton urucurana Baill. (LCU), bem como esclarecer os possíveis mecanismos de ação envolvidos nesta atividade, de modo a explicar e justificar o uso popular desta planta no tratamento da diarréia. Foram utilizados os modelos de diarréia induzida por óleo de rícino em ratos e camundongos, trânsito gastrintestinal e secreção intestinal induzida pela toxina da cólera em camundongos, e contrações induzidas por agonistas (acetilcolina, cloreto de bário e 5-HT) em jejuno isolado de rato. A administração oral do LCU (400, 600 e 800 mg/kg) produziu significativa atividade antidiarréica. Contudo, no modelo de diarréia induzida por óleo de rícino em ratos, L-arginina (600 mg/kg, i.p.) e naloxona (2 mg/kg, s.c.) não foram capazes de reverter a atividade antidiarréica do LCU (800 mg/kg, v.o.). No modelo de trânsito gastrintestinal, o LCU produziu um inibição significativa do mesmo (p<0,01) em todas as doses utilizadas. Porém, naloxona (2 mg/kg, s.c.), L-arginina (600 mg/kg, i.p.) e ioimbina (1 mg/kg, i.p.) falharam em reverter, de forma significativa, o efeito inibitório do LCU sobre o trânsito gastrintestinal. No modelo de trânsito gastrintestinal estimulado por fisostigmina (0,25 mg/kg, i.p.), o LCU (600 mg/kg, v.o.) não foi capaz de inibir o mesmo de forma significativa, indicando a ausência de uma ação anticolinérgica. O LCU (600 mg/kg) inibiu a secreção intestinal induzida pela toxina da cólera e esta inibição foi maior que aquela mostrada pela clorpromazina (25 mg/kg, v.o.), uma droga conhecida por seu efeito anti-secretório. No modelo de jejuno isolado de rato, o LCU inibiu de forma marcante as contrações induzidas por 5-HT, enquanto falhou em alterar as contrações induzidas pelos outros dois agonistas, cloreto de bário e acetilcolina. O LCU demonstrou baixa toxicidade, a DL50 (dose letal para 50% dos animais) encontrada foi de 5,20 ± 0,13 g/Kg, por via oral. Em conclusão, os resultados obtidos em nosso estudo sugerem que o látex do Croton urucurana Baill. apresenta atividade antidiarréica, confirmando seu uso popular, podendo ser explorado como uma alternativa para o tratamento da diarréia, sozinho ou em combinação com a solução de reidratação oral. Muito embora seu mecanismo de ação ainda não seja claro, seu efeito é independente da participação de mecanismo opióide, colinérgico, α2-adrenérgico ou nitriérgico.

Submitted by Fabio Sobreira Campos da Costa (fabio.sobreira@ufpe.br) on 2016-07-18T12:16:29Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Dissert. PDF SimoneSantos Final CORRIGIDA C FICHA (1).pdf: 1883074 bytes, checksum: cd97c44c3acc60dc6bf2d160e30e85ac (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-18T12:16:29Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Dissert. PDF SimoneSantos Final CORRIGIDA C FICHA (1).pdf: 1883074 bytes, checksum: cd97c44c3acc60dc6bf2d160e30e85ac (MD5) Previous issue date: 2015-02-27 / CAPEs / Croton adamantinus Müll. Arg. (Euphorbiaceae) é conhecido popularmente como carrasco. Neste trabalho foi realizado um estudo etnobotânico, o perfil fitoquímico, a atividade antioxidante e anti-inflamatória do extrato etanólico da casca do caule de C. adamantinus (EECA). O estudo etnobotânico foi realizado através de entrevista por meio de questionários semiestruturados. A prospecção fitoquímica foi realizada por cromatografia em camada delgada utilizando reveladores específicos. A avaliação do potencial antioxidante do EECA foi realizada pelo método de sequestro in vitro do radical livre DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila). A atividade anti-inflamatória foi avaliada de forma tópica pelo modelo de edema de orelha induzido por óleo de cróton, ácido araquidônico, capsaicina e fenol. A avaliação sistêmica foi realizada através do edema de orelha induzido por óleo de cróton, edema de pata induzido por zymosan, migração leucocitária induzida por carragenina no bolsão de ar e permeabilidade vascular induzida por ácido acético. No levantamento etnobotânico, C. adamantinus foi citado por 19% dos entrevistados para tratamento de dor e inflamação. O extrato possui diferentes classes de metabólitos secundários de interesse farmacológico, com maior intensidade para os terpenos e esteroides, e não apresentou potencial antioxidante in vitro relevante. O EECA nas doses de 0,1, 0,5 e 1,0 mg/orelha (tópico) apresentou redução significativa dos edemas de orelha induzidos por óleo de cróton, ácido araquidônico, capsaicina e fenol. Quando analisado por via oral, o EECA, nas doses de 30, 100 e 300 mg/kg, não inibiu significativamente o edema de orelha induzido por óleo de cróton. No entanto, quando administrado nestas mesmas doses por via intraperitoneal, houve uma redução significativa nas doses de 100 e 300 mg/kg. No edema de pata induzido por zymosan, houve redução na primeira hora para as três doses testadas (100, 200, 300 mg/kg), porém após duas horas somente as doses de 200 e 300 mg/kg foram eficazes. A migração celular induzida por carragenina no modelo de bolsão de ar foi reduzida por todas as doses testadas. No entanto, não houve diferença na permeabilidade vascular induzida por ácido acético. Em conclusão, a atividade anti-inflamatória verificada no presente estudo corrobora com o levantamento etnobotanico realizado, onde o carrasco foi citado por 19% dos entrevistados como anti-inflamatório. Mais estudos são necessários com EECA para elucidação dos possíveis mecanismos de ação. / Croton adamantinus Müll. Arg. (Euphorbiaceae) is popularly known as “carrasco”. In this study, we realized an ethnobotanical survey, a phytochemical screening, antioxidant, and anti-inflammatory activities of the ethanol extract of the stem bark of C. adamantinus (EECA). The ethnobotanical survey was performed through semi-structured interview forms. The phytochemical screening was made by TLC using specific reagents, while the antioxidant potential of EECA was evaluated by the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging capacity. Topical anti-inflammatory activity was evaluated through croton oil-, arachidonic acid-, capsaicin-, and phenol-induced ear edema. At the ethnobotanical survey, C. adamantinus was cited by 19% of the interviewees for the treatment of inflammation and pain. The EECA has different classes of secondary metabolites of pharmacological interest mainly terpenes and steroids. It also did not show in vitro antioxidant potential. Topical EECA (0.1, 0.5, and 1.0 mg/ear) showed significant reduction of croton oil-, arachidonic acid-, capsaicin-, and phenol-induced ear edema. Systemic evaluation was performed using croton oil-induced ear edema, zymosan-induced paw edema, carrageenan-induced leukocytes migration in air pouch, and acetic acid-induced vascular permeability. When given by oral route, the EECA (30, 100, and 300 mg/kg) did not inhibited the croton oil-induced ear edema. However, when the same doses were tested by intraperitoneal route, the EECA (100 and 300 mg/kg) reduced the ear edema. In zymozan-induced paw edema, all doses (100, 200, and 300 mg/kg) inhibited the paw edema in the first hour, but after the second hour only the doses of 200 and 300 mg/kg were effective. Leukocyte migration induced by carrageenan in air pouch was reduced by all tested doses. No difference was observed in acetic acid-induced vascular permeability. In conclusion, the anti-inflammatory activity verified in the present study corroborates the ethnobotanical data, where “carrasco” was cited by 19% of the interviewees as anti-inflammatory. Futher studies with EECA are necessary for the elucidation of the possible mechanism of action.

Submitted by Rafael Santana (rafael.silvasantana@ufpe.br) on 2018-03-16T19:03:49Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tese_Doutorado_Iasmine_Alves.pdf: 4743227 bytes, checksum: 601ea90561f3086e1922cfb39060b0ab (MD5) / Made available in DSpace on 2018-03-16T19:03:49Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tese_Doutorado_Iasmine_Alves.pdf: 4743227 bytes, checksum: 601ea90561f3086e1922cfb39060b0ab (MD5) Previous issue date: 2017-01-13 / O gênero Croton é um dos predominantes na caatinga, destacando-se pela diversidade de constituintes químicos, usos etnofarmacológicos e atividades biológicas comprovadas. Croton cordiifolius, apesar de ser amplamente utilizada na medicina tradicional para o tratamento de inflamação, dor e distúrbios gastrointestinais, ainda não foi caracterizada nos âmbitos botânico, químico e farmacológico. Este trabalho realizou uma padronização farmacognóstica e avaliou as atividades anti-inflamatória e antioxidante das cascas do caule de C. cordiifolius. Para a caracterização farmacobotânica, foram analisadas em microscópio lâminas semipermanentes da raiz, caule, pecíolo e lâmina foliar. O extrato etanólico do caule de C. cordiifolius (EECc) foi obtido por maceração numa proporção de 10% p/v e posteriormente fracionado com hexano, acetato de etila e água:metanol. O óleo essencial (OECc) foi extraído por hidrodestilação. A composição química do extrato e óleo essencial das cascas do caule de C. cordiifolius foi analisada por cromatografia em camada delgada e cromatografia gasosa, respectivamente. A atividade antioxidante foi avaliada mediante quantificação de fenólicos totais e flavonoides e pelos métodos do fosfomolibdênio, 2,2´-azinobis (3-etilbenzotiazolina-6- ácido sulfônico) (ABTS+) e 1,1-difenil-2-picrilhidrasil (DPPH). A atividade anti-inflamatória tópica foi avaliada por cinco modelos agudos de indução de edema em camundongos: forbol 12-miristato 13-acetato (PMA), ácido araquidônico (AA), fenilpropiolato de etila (EPP), fenol e capsaicina, e pelo modelo crônico de múltiplas aplicações de óleo de cróton. A pesquisa pela fase ativa foi avaliada pelo ensaio do PMA. A caracterização microscópica revelou a presença de esclerênquima circundando o sistema vascular na raiz, núcleos isolados de floema na região medular do caule primário, lâmina foliar hipoestomática, tricomas estrelados com base multicelular presentes no caule primário, pecíolo e lâmina foliar. O EECc apresentou alcaloides, mono- e sesquiterpenos, flavonoides, fenilpropanoides, triterpenos, esteroides e cumarinas. Os principais compostos do OECc foram α-pineno (51.76%) e β-pineno (19.08%). O EECc apresentou atividade antioxidante in vitro e anti-inflamatória in vivo. A padronização farmacobotânica contribuiu na diferenciação de C. cordiifolius de outras espécies do gênero. A análise da composição química do óleo e do extrato foi relatada pela primeira vez na literatura. Os resultados das análises in vitro e in vivo corroboram com a utilização popular de C. cordiifolius como um agente anti-inflamatório. / The genus Croton is one of the most predominant in caatinga, standing out for the chemical constituents diversity, ethnopharmacological uses and proven biological activities. Croton cordiifolius, although widely used in traditional medicine for the treatment of inflammation, pain and gastrointestinal disorders, has not yet been characterized in the botanical, chemical and pharmacological fields. This work performed a pharmacognostic standardization and evaluated the anti-inflammatory and antioxidant activities of C. cordiifolius stem bark. For the pharmacobotanical characterization, semipermanent slides of root, stem, petiole and leaf blade were analyzed under microscope. C. cordiifolius bark ethanolic extract (CcEE) was obtained by maceration in a proportion of 10% w/v and later fractionated with hexane, ethyl acetate and water:methanol. The essential oil (CcEO) was extracted by hydrodistillation. The chemical composition of of C. cordiifolius stem bark extract and essential oil was analyzed by thin layer chromatography and gas chromatography, respectively. The antioxidant activity was evaluated by total phenolics and flavonoids quantification and by phosphomolybdenum, 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS+) and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazine (DPPH) methods. The topical anti-inflammatory activity was evaluated by five acute models of edema induction in mice: 12-myristate 13-acetate phorbol (PMA), arachidonic acid (AA), ethylphenylpropiolate (EPP), phenol and capsaicin, and by multiple applications of croton oil model. Research by the active phase was evaluated by PMA assay. Microscopic characterization revealed the presence of sclerenchyma surrounding the vascular system at the root, isolated nuclei of phloem in the medullary region of primary stem, hypoestomatic leaf blade, starry trichomes with multicellular base present in primary stem, petiole and leaf blade. The CcEE presented alkaloids, mono- and sesquiterpenes, flavonoids, phenylpropanoids, triterpenes, steroids and coumarins. The main compounds of CcEO were α-pinene (51.76%) and β-pinene (19.08%). CcEE showed in vitro antioxidant activity and in vivo anti-inflammatory activity. Pharmacobotanical standardization contributed to the differentiation of C. cordiifolius from other species of the genus. The analysis of oil and extract chemical composition was first reported in the literature. The results of in vitro and in vivo analyzes, in turn, corroborate with C. cordiifolius popular use as an anti-inflammatory agent.

Orientadores: Alba R. M. Souza Brito, Domingos Savio Nunes / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-07-24T19:33:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Lima_CleliaAkikoHiruma_D.pdf: 5278295 bytes, checksum: 187f614543835f470bb62ee67ed27536 (MD5) Previous issue date: 1999 / Resumo: Croton cajucara Benth. (sacaca) é uma espécie vegetal da região amazônica popularmente utilizada para o tratamento de distúrbios do trato digestivo. Foram investigadas a atividade antiulcerogênica e o mecanismo de ação dos constituintes majoritários obtidos a partir das cascas: o óleo essencial e a desidrocrotonina - OHC (uma sesquiterpenolactona presente em grande quantidade nas cascas). Através de modelos de úlceras agudas, induzidas por agentes como etanol, HCI/etanol, ligadura do piloro, indometacina e estresse, em ratos e camundongos, foi possível constatar que o óleo essencial e a OHC reduziram significativamente as lesões ulcerativas nos diversos modelos estudados. A partir destes resultados foram investigados os possíveis mecanismos antiulcerogênicos da OHC e do óleo essencial. A OHC não foi capaz de aumentar a produção de muco em células glandulares isoladas de estômago de ratos, e nem de apresentar atividade antioxidante em mitocôndrias isoladas de fígado de rato. Por outro lado, a OHC antagonizou, de modo não-competitivo, os receptores H2 de histamina no átrio isolado de cobaia e M1 no fundo de estômago isolado de rato; adicionalmente, apresentou um aumento na produção/síntese de PGE2 pelas células da mucosa gástrica em ratos. A OHC não foi capaz de cicatrizar as úlceras pré-estabelecidas em ratos após 14 dias de tratamento. O óleo essencial alterou a acidez e o volume do suco gástrico quando administrado por via intraduodenal, o que demonstra uma ação sistêmica; aumentou a produção de muco pelas células glandulares do estômago de ratos e aumentou a produção/síntese de PGE2 pelas células da mucosa gástrica em ratos. Em adição, o óleo essencial foi capaz de cicatrizar (32% de cura) as úlceras pré-estabelecidas em ratos, após 14 dias de tratamento, com a mesma potência da cimetidina. Os resultados obtidos indicam que a utilização popular do infuso de sacaca, o qual contém DHC e óleo essencial, em distúrbios gastrointestinais, está perfeitamente justificado pela atividade de seus constituintes majoritários / Abstract: Croton cajucara Benth. (sacaca) is a plant species growing in the Amazon region which is popularly used to treat disorders of the digestive tract. We investigated the antiulcerogenic activity and the mechanism of action of the major constituents of the bark of the plant, i.e., the essential oil and dehydrocrotonin (OHC, a sesquiterpene lactone present in large amounts in the bark). Using acute ulcer models induced by agents such as ethanol, HCllethanol, pylorus ligature, indomethacin, and stress in rats and mice, we observed that the essential 011 of the plant and OHC significantly reduced the ulcerative lesions in the various models studied. On the basis of these results, we investigated the possible mechanisms of action involved in the antiulcerogenic action of OHC and of the essential oil. OHC did not increase mucus production by glandular cells isolated from the stomach of rats and had no antioxidant activity on mitochondria isolated from the liver of rats. On the other hand, OHC antagonized in a noncompetitive manner the H2 receptors of histamine in the isolated guinea pig atrium and the M1 receptors, in the isolated rat stomach. Furthermore, OHC caused an increased PGE2 production/synthesis by the cells of the gastric mucosa of rats. OHC did not heal preestablished ulcer in rats after 14 days of treatment. The essential oil altered the acidity and volume of gastric juice when administered intraduodenally, demonstrating a systemic action, increased the production of mucus by glandular cells of the rat stomach, and increased PGE2 production/synthesis by cells of the rat gastric mucosa. In addition, the essential oil was able to heal (a 32% cure rate) preestablished ulcers in rats after 14 days of treatment with the same potency as cimetidine. The present results indicate that the popular use of sacaca infusion containing the essential oil to treat gastrointestinal disorders is perfectly justified by the activities of its major constituents / Doutorado / Doutor em Ciências Biológicas

Croton é o segundo maior gênero de Euphorbiaceae, com aproximadamente 1.300 espécies, sendo 300 delas existentes no Brasil em diversos biomas. Várias espécies apresentam um característico látex vermelho-sangue, chamado \"sangue-de-dragão\", sendo usadas mundialmente na medicina tradicional. Estudos químicos indicam a presença de múltiplas classes de compostos, sendo as principais: diterpenos (clerodanos, labdanos, kauranos e traquilobanos), óleos voláteis, esteroides e triterpenoides, alcaloides, proantocianidinas e flavonoides. Estes últimos são metabólitos secundários com grande variedade estrutural, possuindo atividades biológicas reconhecidas e de potencial interesse medicinal. Croton floribundus Spreng. e Croton urucurana Baill., por apresentarem várias atividades biológicas de interesse medicinal, são utilizadas na medicina tradicional. Entretanto, poucos estudos têm sido desenvolvidos no sentido de se conhecer melhor aquela classe de substâncias fenólicas. Um dos objetivos deste trabalho corresponde ao isolamento e identificação de flavonoides de folhas de Croton floribundus e Croton urucurana. O material pulverizado foi extraído por refluxo com metanol 80% e concentrado. O extrato seco foi tratado com tolueno e diclorometano. A fase metanólica resultante foi fracionada e subfracionada por meio de cromatografia em coluna de PVPP e Sephadex LH-20, e cromatografia em papel. Depois de fracionadas, as amostras foram analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e os compostos identificados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H) e carbono (13C) ou por CLAE com co-injeção de amostras autênticas. Em ambas as espécies foi identificado o flavonoide acilado tilirosídeo (5). Este parece ser um flavonoide característico do gênero. É um derivado acilado de kaempferol, isolado de um grande número de espécies de Croton. Em C.floribundus foram identificados três triglicosídeos: alcesefolisídeo (1), mauritianina (2), e isoramnetina-3-O-(2,6-di-ramnosil)-galactosídeo (3). Foram identificados também: quercetina-3-O-glucosídeo (4), helicrisosídeo-3\'-metil-éter (6), kaempferol (7), isoramnetina (8) 3-O-metil-kaempferol (9) e 3-O-metil isoramnetina (10). Em C.urucurana, foram identificados: orientina (11), rutina (12), vitexina (13), quercetina-7-O-ramnosídeo (14), ramnetina-3-O-ramnosídeo (15) e quercetina (16). Os flavonoides 1, 3, 14 mostraram-se inéditos, tanto para o gênero, quanto para a família. O flavonoide 15 foi inédito para o gênero, tendo sido encontrado na família, porém, na subfamília Euphorbioideae. Com a detecção do tilirosídeo, foi verificada a possibilidade de se utilizar os extratos proteicos de folhas jovens dessas duas espécies para acilar enzimaticamente flavonoides de interesse, pois estudos na literatura indicam que a acilação pode aumentar a estabilidade e biodisponibilidade de flavonoides, e também melhorar suas atividades biológicas. Para isso, folhas jovens foram coletadas e mantidas em N2 líquido, trituradas e extraídas com tampão de extração. O extrato obtido foi concentrado, sua concentração proteica foi determinada e, posteriormente, foi utilizado para acilar os substratos quercetina-3-O-glucosídeo, kaempferol-3-O-glucosídeo, quercetina-3-O-galactosídeo e quercetagetina-7-O-glucosídeo. p-Cumaroil-CoA e uma mistura de ácido p-cumárico e Coenzima A, foram utilizados como agentes acilantes. Foi verificado que o rendimento do extrato proteico de C.floribundus foi menor que o de C.urucurana. Enquanto o extrato de C.urucurana acilou os substratos glicosilados na posição 3, (kaemferol-3-O-glucosídeo, quercetina-3-O-glucosídeo e quercetina-3-Ogalactosídeo), não acilou o mono-glicosilado na posição 7 (quercetagetina-7-Oglucosídeo), indicando que as aciltransferases dessa espécie são regiosseletivas quanto à posição do resíduo de açúcar. Também demonstrou capacidade de acilação usando como agentes acilantes p-cumaroil-CoA e a combinação ácido p-cumárico + CoA + ATP. O extrato proteico de C.floribundus, talvez por ter apresentado um menor rendimento de extração, acilou apenas o kaempferol-3-O-glucosídeo, resultando no tilirosídeo, o flavonoide acilado característico do gênero / Croton is the second largest genus of Euphorbiaceae, with approximately 1,300 species, 300 among them native from Brazilian biomes. Several species of the genus, used worldly in traditional medicine, possess a characteristic blood colored latex, called \"dragon\'s blood\". Chemical studies about Croton species have uncovered multiple classes of secondary metabolites, such as diterpenes (clerodanes, labdanes, kauranes and trachylobanes), volatile oils, steroids and triterpenoids, alkaloids, proanthocyanidins and flavonoids. The latter are secondary metabolites with high structural diversity and recognized as having biological activities with medicinal potential. Croton floribundus Spreng. and C. urucurana Baill. have shown several medicinally promising biological activities and are used in traditional medicine. However, few investigations have been performed aiming the flavonoid chemistry of any of the two species. One of the objectives of the present study is the isolation and identification of flavonoids from leaves of C. floribundus and C. urucurana. Powdered material from both species was extracted by reflux with 80% methanol. The dry extracts were treated with toluene and dichloromethane, lyophilized and solubilized in methanol. The methanol solution was analyzed by polyvinylpolypyrrolidone column chromatography (PVPP-CC). The fractions obtained were further analyzed by PVPP-CC, Sephadex LH-20 column chromatography and paper chromatography. The fractions and isolated compounds obtained were analyzed by HPLC. Isolated compounds were identified by 1H and 13C NMR and HPLC co-chromatography with authentic samples. The acylated flavonol tiliroside (5) was obtained from extracts of both species. It seems to be a characteristic marker of the genus, having been reported for a high number of Croton species. From the leaf extract of C. floribundus three triglycosides were obtained in the present work: alcesefoliside (1), mauritianin (2) and isorhamnetin-3-O-(2,6-dirhamnosyl)-galactoside (3). Other glycosides identified were quercetin-3-O-glucoside (4), 3\'-helichrysoside-3-O-methyl ether (6), kaempferol (7), isorhamnetin (8), 3-O-methyl-kaempferol (9) and 3-O-methyl-isorhamnetin (10). The following compounds were obtained from C. urucurana: orientin (11), rutin (12), vitexin (13), quercetin-7-O-rhamnoside (14), rhamnetin-3-O-rhamnoside (15) and quercetin (16). Flavonoids 1, 3 and 14 are new regarding genus Croton and family Euphorbiaceae. Flavonoid 15 was previously found in subfamily Euphorbioideae and is now reported for the first time in Croton. Taking into account the detection of tiliroside in the material analyzed, and that acylation increases both stability and bioavailability of flavonoids, while enhancing their biological activity, an approach was planned to use protein extracts of young leaves of both species aiming the enzymatic acylation of several flavonoids. Young leaves were maintained in liquid N2, ground and treated with extraction buffer. The extract obtained was concentrated and mixed with p-coumaroyl-CoA and a mix of p-coumaric acid and Coenzyme A. The extract was used in assays aiming the acylation of quercetin-3-O-glucoside, kaempferol-3-O-glucoside, quercetin-3-O-galactoside and quercetagetin-7- O-glucoside. The concentration of the protein extract from C. floribundus was lower than that of C. urucurana. The extract from C. urucurana acylated the 3-O-glycosilated substrata kaempferol-glucoside, quercetin-glucoside and quercetin-galactoside, but was ineffective toward quercetagetin-7-O-glucoside. These results suggest that acyltransferases in the extract are regioselective about the position of attachment of the sugar moiety. They were shown to be effective using either p-coumaroyl or the combination p-coumaroyl-CoA + ATP. C. floribundus protein extract acylated only kaempferol-3-O-glucoside, yielding tiliroside, the characteristic acylated flavonoid of Croton