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Efeito de inibidores de tripsina obtidos de sementes de Leucaena leucocephala (Lam) R. de Witt sobre o desenvolvimento de Aedes aegypti / Effect of trypsin inhibitors derived from seeds of Leucaena leucocephala (Lam) A. Witt on the development of Aedes aegyptiLuiz Carlos Pereira Almeida Filho 26 February 2013 (has links)
CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / A dengue à considerada, hoje, a arbovirose mais importante do mundo, tendo distribuiÃÃo e ressurgÃncia em todos os continentes e aumento das Ãreas de incidÃncia devido Ãs mudanÃas climÃticas. Um dos motivos que a torna tÃo importante à ausÃncia de uma vacina eficaz para os quatro sorotipos do vÃrus. Assim, para o controle dessa doenÃa à necessÃrio que haja o combate ao vetor, o mosquito Aedes aegypti. Os atuais programas de combate ao mosquito dispÃem de inseticidas sintÃticos, contudo o surgimento de populaÃÃes resistentes a esses inseticidas representa um entrave ao combate deste mosquito. Desta forma, torna-se necessÃria a busca por novas molÃculas inseticidas ou capazes de potencializar o efeito tÃxico dos inseticidas atuais. Assim, o presente trabalho teve por objetivo a obtenÃÃo de inibidores de tripsina de sementes de Leucaena leucocephala e avaliaÃÃo do potencial inseticida dessas molÃculas sobre as larvas do mosquito Ae. aegypti. Para isso, as proteÃnas presentes nas sementes de L. leucocephala foram extraÃdas, fracionadas e submetidas à cromatografia de afinidade a anidrotripsina acoplada a sepharose 4B, para a obtenÃÃo de uma fraÃÃo rica em inibidores de tripsina denominada sLlTi, a qual foi caracterizada bioquimicamente e utilizada em concentraÃÃo de 0,3 mg/mL nos ensaios de desenvolvimento das larvas do mosquito. A caracterizaÃÃo bioquÃmica do sLlTi permitiu concluir que os inibidores sÃo termorresistentes (a atividade foi mantida apÃs aquecimento por 30 min. a 100 ÂC), apresentam considerÃvel resistÃncia ao agente redutor (DTT), tendo decaimento da sua atividade inibitÃria frente a tripsina apenas quando incubado com 100 mM de DTT por 120 min, o mesmo, tambÃm, à resistente Ãs variaÃÃes de pH na faixa de 2 a 10. Os zimogramas reversos revelaram a presenÃa de bandas proteicas com massa molecular aparente de 20 kDa. Testes biolÃgicos in vitro mostraram que o sLlTi apresenta atividade inibitÃria superior a 90% frente a tripsina e 70% frente ao homogenato intestinal de larvas de Ae. aegypti. ApÃs a realizaÃÃo de eletroforese bidimensional, foi possÃvel a visualizaÃÃo de isoformas com pI entre 4 e 7, aproximadamente. Esses inibidores sÃo capazes de inibir as proteases de larvas de Ae. aegypti in vivo em 56%, causando retardo no desenvolvimento e cerca de 70% de mortalidade. Assim, o sLlTi possui potencial aÃÃo inseticida contra o mosquito vetor da dengue. / Dengue fever is currently the most important arboviral disease in the world, being widely distributed among the continents and having increased incidence areas due to climate change. One of the reasons that makes it so important is the absence of an effective vaccine against the four virus serotypes. So, to control this disease is necessary to fight the disease vector, the mosquito Aedes aegypti. Nowadays, health programs use synthetic insecticides to control the mosquito populations. However, the emergence of resistant populations to these insecticides is an obstacle to combating this mosquito. Thus, it is necessary to search for new insecticides or molecules capable of enhancing the toxic effect of current insecticides. The present study aimed to obtain trypsin inhibitors from Leucaena leucocephala seeds and evaluate the insecticidal potential of these molecules against Ae. aegypti larvae survival and development. For this, the proteins of L. leucocephala seeds were extracted, fractionated and subjected to anhydrotrypsin affinity chromatography to obtain a trypsin-enriched fraction (called sLlTi), which was biochemically characterized and used at a concentration of 0.3 mg/mL in assays of larvae development. Biochemical characterization of sLlTi concluded that the inhibitors are heat resistant (the activity was retained after heating for 30 min at 100  C), showed considerable resistance to the reducing agent DTT and reduction of their inhibitory activity against trypsin was demonstrated only when incubated with 100 mM DTT for 120 min. The inhibitor is also resistant to pH changes in a range from 2 to 10. The reverse zymograms revealed the presence of protein bands with apparent mass near 20 kDa. Biological testing in vitro showed that the sLlTi showed trypsin inhibitory activity greater than 90% and that sLlTi is also capable to inhibit Ae. aegypti digestive enzymes by 70%. After two-dimensional electrophoresis isoforms with pI ranging from 4 to 7, approximately, were observed. These inhibitors were able to inhibit proteases of Ae. aegypti in vivo by 56%, and was capable to delay the larval development after incubation for 10 days. Thus, sLlTi contains proteins with promising insecticidal action against dengue vector.
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Efeito de lectinas de Moringa oleifera na sobrevivência e atividade de enzimas de larvas de Aedes aegypti susceptíveis e resistentes a organosfoforadoAGRA NETO, Afonso Cordeiro, COELHO, Luana Cassandra Breitenbach Barroso 02 1900 (has links)
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Previous issue date: 2012-02 / O controle do vetor, Aedes aegypti, é a melhor estratégia para combater as epidemias de
dengue. No entanto, o uso contínuo de inseticidas sintéticos tem levado ao aparecimento de
populações resistentes. Sementes de Moringa oleifera contêm as lectinas WSMoL ((watersoluble
M. oleifera lectin) and cMoL (coagulant M. oleifera lectin). WSMoL tem atividade
larvicida (LC50 of 0.197 mg/ml) em larvas de A. aegypti de quarto estágio (L4) susceptíveis a
organofosforado (Rockfeller). Este estudo relata o efeito de cMoL (0.1–0.8 mg/ml) na
sobrevivência de L4 susceptíveis (Rockefeller), bem como, o efeito de WSMoL (0.1–0.8
mg/ml) e cMoL (0.1–0.8 mg/ml) em L4 resistentes a organofosforado (Rec-R). Além disso,
extratos de L4 susceptíveis (Rockefeller) e L4 resistentes a organofosforado (Rec-R) foram
testados para enzimas digestivas (protease, tripsina e α-Amylase) e detoxificantes (
superoxido dismutase e α- e β-esterases) na presença de WSMoL e cMoL. cMoL não foi
agente larvicida para L4 de Rockfeller. WSMoL e cMoL não promoveram mortalidade de
Rec-R. WSMoL estimulou as atividades de protease, tripsina e α-Amylase de L4 de
Rockfeller, enquanto cMoL inibiu estas enzimas. WSMoL não teve nenhum efeito sobre
atividade de tripsina em L4 de Rec-R, porém inibiu atividade de protease e α-amylase. cMoL
inibiu a atividade de tripsina, enquanto não interferiu nas proteases e α-amylase de Rec-R.
cMoL inibiu atividade de SOD em Rockfeller e Rec-R mais que WSMoL., enquanto
atividade de β-esterase de L4 Rockfeller foi mais inibida por WSMoL. As lectinas
promoveram baixo efeito (estimulação ou inibição) na atividade de α-esterase de ambas as
populações. O estudo revela que WSMoL e cMoL afetam diferentemente a sobrevivência de
L4 de Rockfeller e enzimas de Rockfeller e Rec-R. A protease, tripsina e SOD foram as
enzimas mais sensíveis para WSMoL e cMoL. Atividade larvicida de WSMoL em
Rockfeller pode ser relacionada a estimulação da atividade de protease e tripsina.
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Lectinas de cerne e entrecasca de Myracrodruon urundeuva: atividade antimicrobiana e larvicida sobre Aedes aegyptiSoares Gomes, Francis 31 January 2009 (has links)
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Previous issue date: 2009 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Sementes de plantas são fontes de lectinas, proteínas que interagem com carboidratos e
promovem aglutinação de eritrócitos. A interação de lectinas com carboidratos resulta em
atividades antimicrobiana e inseticida encontradas nessas proteínas. Cerne de Myracrodruon
urundeuva é resistente a fitopatógenos. Aedes aegypti transmite os agentes etiológicos da
febre amarela e da dengue. Vacina para o vírus da dengue não é disponível e o controle do
vetor é essencial para minimizar a incidência da dengue. Este trabalho relata o isolamento das
lectinas de entrecasca (MuBL) e cerne (MuHL) de M. urundeuva. Avaliação da atividade
antimicrobiana de MuHL contra bactérias e fungos que atacam plantas, incluindo madeira, e
os efeitos de MuHL e MuBL sobre larvas de A. aegypti foram também descritos. Atividade
larvicida foi investigada com extratos, frações salinas e lectinas isoladas. As lectinas foram
isoladas por tratamento do extrato bruto com sulfato de amônio seguido por cromatografia em
coluna de quitina. MuBL e MuHL foram avaliadas por eletroforese em condições nativas
(PAGE) e desnaturantes (sulfato sódico de dodecila, SDS-PAGE). A especificidade a
carboidratos das lectinas foi avaliada pelo ensaio de inibição da atividade hemaglutinante
(AH) usando N-acetil-Dglicosamina e por cromatografia de afinidade sobre N-acetil-Dglicosamina
imobilizada em gel de agarose. PAGE caracterizou MuBL e MuHL como
proteínas básicas de massas moleculares 14,0 e 14,4 kDa, respectivamente. A interação das
lectinas com N-acetil-Dglicosamina foi detectada pela inibição da AH pelo monossacarídeo e
adsorção das lectinas na matriz de N-acetil-D-glicosamina. MuHL inibiu bactérias Gramnegativa
e Gram-positiva e foi mais efetiva que o antifúngico Cercobin na inibição do
crescimento de fungos fitopatogênicos. Todas preparações de M. urundeuva promoveram
mortalidade larval. Foram obtidos valores de CL16, CL50 e CL84 de 0,077, 0,125, 0,173 para
MuBL e 0,03, 0,04 e 0,05 mg/mL para MuHL. A atividade antimicrobiana detectada revela o
possível papel de MuHL na resistência do cerne de M. urundeuva contra agentes biológicos
deteriorantes. A lectina de M. urundeuva é o primeiro peptídeo bioativo encontrado em cerne,
provavelmente estocado como uma proteção química contra biodegradação. Para nosso
conhecimento este é o primeiro relato de atividade larvicidal de lectinas contra A. aegypti
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Atividade larvicida e caracterização molecular dos princípios ativos de Magonia pubescens St.Hil. (Sapindaceae) e de Copaifera reticulata Ducke (Leguminosae), visando ao controle de Aedes aegypti / Larvicidal activity and molecular characterization of the active ingredients Magonia pubescens St.Hil. (Sapindaceae) and Copaifera reticulata Ducke ( Leguminosae) aiming to control Aedes aegyptiSilva, Heloisa Helena Garcia da 02 December 2004 (has links)
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Previous issue date: 2004-12-02 / Fundação de Apoio à Pesquisa - FUNAPE / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Dengue is an acute viral disease of great importance to the public health, and its high incidence in the tropical countries is intimately related to the presence of the main vector, the mosquito Aedes aegypti. Throughout the years, attempts to control the vector have been based on the application of synthetic chemical insecticides, which have already began to produce undesirable effects. The modification of the susceptibility and the emergence of generations resistant mosquitoes besides fast proliferation stimulated studies about the activity of natural products on the larvae of A. aegypti, as an alternative measure for control. In this work, phytochemicals studies were accomplished by larvicidal activity of the plants Magonia pubescens St. Hil. (Sapindaceae) and Copaifera reticulata Ducke (Leguminosae), with the purpose of isolating fractions and/or pure substances with insecticide potential. After collection of peels of the M. pubescens stem and C. reticulata oil-resin in natura, extracts obtained were submitted to bioassays, guided-purification and structural identification. For the larvicidal activity assays, 3rd instar larvae of A. aegypti were used. They were obtained from cyclic colony maintained by ten years, at 28±1°C, 80±5% of relative humidity and 12 h photoperiod. Twenty larvae were used for each concentration and the bioassays were carried out in 5 replicate, in an acclimatized ambient similar to colony growth. Control assays were conducted using the same number of larvae in a dimethylsulphoxide and distilled water solution. The mortality of larvae was measured after 24 and 48 h. Fractions, subfractions and pure substances with larvicidal activity, obtained from those procedures, were monitored chemically through thin layer chromatography and analyzed by 1H nuclear magnetic resonance and 13C, and gas chromatography coupled to mass spectrometry. The identified active substance in the M. pubescens was a tannin (C45H36O18 and molecular mass of 864.77 Da) which presented LC50 of 3.1 ppm; from the C. reticulata the acid 3-acetoxi-labda-8(17),13-dien-15-oic was isolated (C22H34O4, and molecular mass of 362 Da) with LC50 of 0.8 ppm. These two active substances presented lethal concentrations with potential use in the actions to control of the A. aegypti. / O dengue é uma doença viral aguda de grande importância na saúde pública, e sua alta incidência nos países tropicais está intimamente relacionada à presença do principal vetor, o mosquito Aedes aegypti. Ao longo dos anos, as tentativas de controlar esse vetor têm sido baseadas na aplicação de inseticidas químicos sintéticos, os quais já começam a produzir efeitos indesejáveis. A modificação da suscetibilidade e o aparecimento de gerações de mosquitos resistentes aos produtos utilizados, além de sua rápida proliferação, estimularam estudos sobre a atividade de produtos naturais sobre as larvas de A. aegypti, como uma medida alternativa para o seu controle. Neste trabalho foram realizados estudos fitoquímicos e de atividade larvicida das plantas Magonia pubescens St. Hil. (Sapindaceae) e Copaifera reticulata Ducke (Leguminosae), com o objetivo de se isolarem frações e/ou substâncias puras com potencial fitoinseticida. Após coleta de cascas do caule de M. pubescens e óleo in natura de C. reticulata, obtiveram-se os extratos, que foram submetidos a procedimentos cromatográficos guiados por bioensaios, purificação e identificação estrutural. Para detecção da atividade larvicida foram utilizadas larvas de 3° estádio de A. aegypti, obtidas de colônia cíclica mantida por dez anos, a 28±1°C, 80±5% de umidade relativa e fotofase de 12h. Foram utilizadas 20 larvas para cada concentração e os bioensaios foram realizados com 5 réplicas, em câmara climatizada similarmente à da criação. Para o controle utilizou-se o mesmo número de larvas em solução de dimetilsulfóxido e água destilada. As leituras de mortalidade foram feitas 24 e 48h após o início dos bioensaios. As frações, subfrações e substâncias puras com atividade larvicida, obtidas desses procedimentos, com as duas plantas, foram monitoradas quimicamente através de cromatografia em camada delgada e analisadas por ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13, e cromatografia a gás acoplada à espectrometria de massas. O princípio ativo identificado na M. pubescens foi um tanino catéquico (C45H36O18 e massa molecular de 864.77 Da) que apresentou CL50 de 3,1 ppm; da C. reticulata foi isolado o ácido 3-acetoxi-labda-8(17),13-dien-15-oico (C22H34O4, e massa molecular de 362 Da) com CL50 de 0,8 ppm. Esses dois princípios ativos apresentaram concentrações letais com potencial de uso nas ações de controle do A. aegypti.
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Seleção de fungos filamentosos de solos da Amazônia para controle biológico de larvas e adultos de Aedes aegypti L, vetor dos vírus da dengue, chikungunya e zikaPontes, Grafe Oliveira, 92993213748 02 May 2018 (has links)
Submitted by hugo lira (hugovictorsb@gmail.com) on 2018-09-03T13:11:08Z
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Previous issue date: 2018-05-02 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / The use of chemical insecticides becomes important in Aedes aegypti control programs. Over the years, epidemiological studies have demonstrated the inefficiency of synthetic insecticides due to the resistance acquired with the use in activities related to vector control in tropical diseases, especially dengue. For a better effectiveness of vector control programs, the search for new alternatives is necessary. The interest in entomopathogenic fungi for biological control is in great growth. However, the work on controlling the different stages of life of A. aegypti and the transmission of mycoses between individuals and their offspring are still discrete. In order to contribute with new compounds and integrated control of dengue, the present project aims to evaluate the entomopathogenic activity of fungi isolated from Amazonian soil in larvae and adults of A. aegypti, and their residual effects on the life cycle considering the number of eggs and larvae and adults. The proposed methodology for this work is the use of conidia of fungal isolates previously selected by genera that have relevance in biological control or that demonstrate positive results when used in probe / sorting insects, Tenebrio molitor. For the application of the formulations conidia were used in aqueous suspensions for treatment in larvae, and for adults was used aqueous suspensions impregnated in filter paper placed in Kit of the World Health Organization used to evaluate the susceptibility of chemical insecticide. The present work proposes a practical methodology for sexing and separating adults through the selection of pupae, in order to evaluate the degree of infestation and the entomopathogenic effect on larvae and adults of A. aegypti. avoiding the premature death of the insect by the use of Castro's catcher at the time of adult withdrawal from the colony. The results obtained evidenced the potential of four fungal isolates IPC 2.1 and IPS 3.1 isolated from Amazonian soil, and two other isolates from other insects and from soil samples IBCB 66 and IBCB 425, widely used to control insects in agriculture, and evaluated for the control of larvae and adults of the mosquito vector dengue. The results between the two methodologies showed the best applicability for the fungal isolates and their use in the control of A. aegypti, responsible for a great social impact on the public health of the Amazon due to the transmission of several arboviruses. / O uso de inseticidas químicos tornou importante nos programas de controle do Aedes aegypti. Com o passar dos anos, os estudos epidemiológicos demonstraram a ineficiência dos inseticidas sintéticos devido à resistência adquirida com a utilização nas atividades relacionadas ao controle de vetores em doenças tropicais, especialmente dengue. Para uma melhor eficácia dos programas de controle de vetores, há necessidade da busca de novas alternativas. O interesse em fungos entomopatogênicos para controle biológico encontra-se em amplo crescimento. Entretanto, ainda são discretos os trabalhos no controle dos diferentes estágios de vida do A. aegypti, e a transmissão de micoses entre seus indivíduos e sua prole. Com o intuito de contribuir com novos compostos e no controle integrado da dengue, Febre Chikungunya e Zika vírus. O presente projeto tem como objetivo avaliar a atividade entomopatogênica de fungos isolados de solo da Amazônia em larvas, adultos de A. aegypti, e seus efeitos residual sobre o ciclo de vida considerando o número de ovos e larvas e adultos. A metodologia proposta para esse trabalho visa à utilização de conídios dos isolados fúngicos previamente selecionados por gêneros que tenham relevância no controle biológico ou que demonstrem resultados positivos quando utilizados em insetos sonda/triagem, Tenebrio molitor. Para a aplicação das formulações foram utilizados conídios em suspensões aquosas para tratamento em larvas, e para adultos foi utilizado suspensões aquosas impregnados em papel filtro colocados em Kit da Organização Mundial de Saúde utilizado para avaliação de susceptibilidade de inseticida químico. Os bioensaios foram realizados em condições de laboratório, avaliando-se o grau de infestação e o efeito entomopatogênico sobre as larvas e adultos de A. aegypti, O presente trabalho propõe uma metodologia prática para sexagem e separação de adultos por meio de seleção de pupas, evitando a morte prematura do inseto pelo uso de capturador de Castro no momento de retirada de adultos da colônia. Os resultados obtidos evidenciaram o potencial de quatro isolados fúngicos, IPC 2.1 e IPS 3.1 isolados de solo da Amazônia, e outros dois isolados de outros insetos e de amostras de solo, IBCB 66 e IBCB 425, amplamente utilizados para controle de insetos na agricultura, e avaliados para combate de larvas e adultos do mosquito vetor da dengue, Febre Chikungunya e Zika vírus. Os resultados entre as duas metodologias demonstraram a melhor aplicabilidade para os isolados fúngicos e sua utilização no controle do A. aegypti, responsáveis por grande impacto social na saúde pública da Amazônia devido a transmissão de diversas arboviroses.
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SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ATIVIDADE BIOLÓGICA DE LIGANTES E COMPLEXOS DE COBRE (II) BASEADOS NO CARDANOL PARA O CONTROLE DE MOSQUITOS (DIPTERA - CULICIDAE) / SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND BINDING OF BIOLOGICAL ACTIVITY IN COPPER COMPLEX (II) BASED ON CARDANOL FOR MOSQUITO CONTROL (DIPTERA - CULICIDAE)Cossa, Teresa Manuel 27 February 2015 (has links)
Submitted by Cibele Nogueira (cibelenogueira@ufgd.edu.br) on 2016-04-26T17:32:13Z
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Previous issue date: 2015-02-27 / The increasing search for renewable and biodegradable chemical intermediates makes cardanol one of the most important and promissing component on cashew industry. The cardanol was extracted, distilled, hydrogenated and carried out in brief the following intermediates, hydrogenated and folowing intermediats were synthesized: saturated chain chlorohydrin (CCS) (6a), unsaturated chain chlorohydrin (CCI) (6a-d), unsaturated chain epoxide (ECS) (7a), unsaturated chain epoxide (ECI) (7a-d), saturated chain diol (DCS ) (9a), unsaturated chain diol (DCI) (9a-d), derived from saturated chain 4-amino antipyrine (DAACS) (10a), derived from unsaturated chain amino antipyrine DACI (10a-d), saturated chain morpholine derivative (DMCS) (11a), methoxylated diol saturated chain DMTS (12a), methoxylated unsaturated chain diol DMTCI (12a-d), the complex of Cu(II) saturated chain diol, (Cu(II)-DCS) (13a), complex of Cu(II) unsaturated chain diol (Cu(II)-DCI) (13a-d), Cu(II) complex with amino antipyrine saturated chain derivative (Cu(II)-DAACS) (14a) and Cu(II) complex with amino antipyrine unsaturated chain derivative (Cu(II)-DAACI) (14a-d). The synthesized compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance (NMR), infrared vibrational spectroscopy (IR), scanning electron ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), thermogravimetry (TG) and mass spectroscopy (ME). The compounds (9a) DCS, DCI (9a-d), DAACS (10a), DAACI (10a-d), Cu(II)-DCS (13a), Cu(II)-DCI (13a-d), Cu(II)-DAACS (14a) and Cu(II)-DAACI (14a-d) were subjected to bioassay toxicity with Aedes aegypti (strain Rockefeller). The bioassay analysis showed insecticidal activity/larvicide promising for compounds DS (9a), Cu(II)-DCS (13a) and Cu(II)-DAACS (14a) with the LC50 40.19 mg L-1 (ppm), 38.84 mg L-1 (ppm) and 59.41 mg L-1 (ppm), respectively in 24 hours exposure. The compounds (9a), (9a-d) and (10a) also showed promising activity against the larvae of the 3rd and 4th stage of Anopheles aquasalis, and had the following LC50: 9.65 mg L-1; 23.36 mg L-1 and 52, 55 mg L-1 respectively. / A busca crescente por fontes de intermediários químicos que sejam renováveis e biodegradáveis faz do cardanol alquil fenol um dos constituintes mais importantes e promissores da indústria de castanha de caju e da sua cadeia produtiva. O cardanol foi extraído, destilado, hidrogenado e realizadas as sínteses dos seguintes intermediários: cloridrina de cadeia saturada (CCS) (6a), cloridrina de cadeia insaturada (CCI) (6a-d), epóxido de cadeia saturada (ECS) (7a), epóxido de cadeia insaturada (ECI) (7a-d), diol de cadeia saturada (DCS) (9a), diol de cadeia insaturada (DCI) (9a-d), derivado de 4-amino antipirina de cadeia saturada (DAACS) (10a), derivados de 4-amino antipirina de cadeia insaturada (DAACI) (10a-d), derivado de morfolina de cadeia saturada (DMCS) (11a), diol metoxilado de cadeia saturada (DMTCS) (12a), diol metoxilado de cadeia insaturada (DMTCI) (12a-d), complexo de Cu(II)-diol de cadeia saturada (Cu(II)-DCS) (13a), complexo de Cu(II)-diol cadeia insaturada (Cu(II)-DCI) (13a-d), complexo de Cu(II) com derivados de amino antipirina de cadeia saturada (Cu(II)-DAACS) (14a) e complexo de Cu(II) com derivados de 4-amino antipirina de cadeia insaturada (Cu(II)-DAACI) (14a-d). Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia vibracional do infravermelho (IV), espectroscopia eletrônica de ultravioleta-visível (UV-Vis), termogravimetria (TG) e espectroscopia de massas (EM). Os compostos DCS (9a), DCI (9a-d), DAACS (10a), DAACI (10a-d), Cu(II)-DCS (13a), Cu(II)-DCI (13a-d), Cu(II)-DAACS (14a) e Cu(II)-DAACI (14a-d) foram utilizados para realização dos bioensaios de toxicidade com larvas de Aedes aegypti de 3o e 4o estádios (Rockefeller). A análise de toxicidade mostrou atividade inseticida/larvicida promissora para os compostos DCS (9a), Cu(II)-DCS (13a) e Cu(II)-DAACS (14a) com as CL50 40,19 mg L-1 (ppm), 38,84 mg L-1 (ppm) e 59,41 mg L-1 (ppm), respectivamente por 24 horas de exposição para Aedes aegypti. Os compostos (9a), (9a-d) e (10a) também mostraram atividade promissora contra as larvas do 3o e 4o estádio de Anopheles aquasalis tendo apresentado as seguintes CL50: 9,65 mgL-1; 23,36 mgL-1 e 52,55 mgL-1 respetivamente.
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Avaliação da toxicidade de tiossemicarbazonas derivadas de benzaldeído, acetofenona e benzofenona frente a larvas de Aedes aegyptiGorssi, Jenifer Carvalho 26 March 2018 (has links)
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Previous issue date: 2018-03-26 / As tiossemicarbazonas são uma classe de compostos químicos com amplo perfil farmacológico, contudo há poucos estudos sobre sua toxicidade em insetos. O Aedes aegypti (Linnaeus, 1762) é na atualidade um dos mosquitos que mais tem causado problemas de saúde pública, devido ao seu potencial de disseminar doenças, como dengue, febre amarela, chikungunya e zika. Entre as estratégias mais eficientes no controle dessas doenças está o combate ao vetor. No entanto, o número limitado de agentes larvicidas e o surgimento de mosquitos resistentes podem comprometer esse combate, o que tem motivado a busca por novas moléculas que podem atuar como larvicidas. Neste trabalho foi avaliada a toxicidade de uma série de quatorze tiossemicarbazonas derivadas de benzaldeído, acetofenona e benzofenona contra larvas do Aedes aegypti. Os compostos foram preparados e caracterizados a partir de seus espectros de infravermelho e ressonância magnética nuclear, bem como, por sua estabilidade coloidal em solução aquosa com dimetilsulfóxido 1%. A toxicidade dos compostos em concentrações na faixa de 0,1 a 100 μM foi avaliada frente a larvas no estádio L4, sendo demonstrado que as tiossemicarbazonas derivadas de benzofenona apresentam atividade larvicida. O comportamento de nado e a morfologia externa e das células do intestino médio foram avaliados para os compostos que apresentaram atividade larvicida, sendo observado a redução da mobilidade, deformidade de algumas larvas e alterações nas células após a exposição com tiossemicarbazonas. Ensaios de imunofluorescência utilizando os anticorpos anti-fosfohistona H3, anti-proteína de cadeia leve 3 associada a microtúbulos (anti-LC3A/B), anti-caspase-3 e anti-peroxidase foram realizados nas células do intestino médio das larvas. Esses resultados ressaltaram o efeito citotóxico das tiossemicarbazonas, contudo sem a participação dos processos de apoptose, autofagia e de enzimas peroxidase. Os resultados obtidos corroboram a potencial atividade larvicida das tiossemicarbazonas, mas a origem da sua citotoxicidade deve ser melhor investigada. / The thiosemicarbazones are a class of chemical compounds with broad pharmacological profile, however, there is few studies on its toxicity in insects. Currently, Aedes aegypti mosquitoes (Linnaeus, 1762) has caused public health problems due to its potential for disease dissemination, such as dengue fever, yellow fever, chikungunya and zika. The fight against the vector is one of most efficient strategies used in the control of these diseases. However, the limited number of larvicidal agents and the emergence of resistant mosquitoes can compromise this fight, which has motivated the research for new molecules that can act as larvicides. In this work, a series of fourteen thiosemicarbazones derived from benzaldehyde, acetophenone and benzophenone against Aedes aegypti larvae were evaluated. The compounds were prepared and characterized by their infrared and nuclear magnetic resonance spectra as well as its colloidal stability in 1% DMSO aqueous solution. The larvicidal activity of the compounds, at concentration range from 0.1 to 100 μM, was evaluated against larvae in the L4 stage, being that benzophenone-derived thiosemicarbazones demonstrated larvicidal activity. The swimming behavior and external and midgut cells morphology were evaluated for the active compounds. In these experiments were observed a reduction of mobility, deformity of some larvae and alterations in cells upon exposition to thiosemicarbazones. Immunofluorescence assays involving anti-phospho-histone H3, microtubule-associated protein light chain 3 antibody (anti-LC3A/B), anti-caspase 3, and anti-peroxidase antibodies were performed on midgut cells from larvae. These results highlight the cytotoxic effect of thiosemicarbazones, but without the participation of apoptotic and autophagic processes and peroxidase enzymes. The results obtained corroborate a potential larvicidal activity of thiosemicarbazones, however, the origin of its cytotoxicity should be better investigated.
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Estudo fitoquímico e ensaios biológicos de Didymopanax morototoni (Araliaceae) / Phytochemical study and biochemical essays of Didymopanax morototoni (Araliaceae)Costa, Ana Lucila dos Santos 14 December 2011 (has links)
The species Didymopanax morototoni (araliaceae), known as morototó is used in folk medicine in some countries of Latin America and Brazil is used to regulate menstrual flow, however, studies of its chemical composition were not reported. This study evaluated the potential of extracts and fractions of D. morototoni for the control of tropical disease vectors, Aedes aegypti larvae, the mollusk Biomphalaria glabrata, inhibition of reverse transcriptase, antitumor activity against the NCI-H292 cells and K562, and as well as the elucidation of the six active ingredients. The plant material was collected in the municipality of Pilar, Alagoas State, and was subjected to a phytochemical study led by the molluscicidal bioassay. The crude extract of the plant was obtained by extraction with 90% ethanol and subjected to fractionation with solvents of increasing polarity. The structural elucidation of compounds was based on the analysis of IR spectra and NMR, experiments including 1D and 2D. Were isolated from the chloroform fraction of the stem bark acid 3-O-β-D-xilopiranosil (1→3) β-
glucopyranosyl-olean-12-en-28-oic acid (DMCC1), the mixture of 3-O-β-D-glucopyranosylsitosterol and 3-O-β-D-glucopyranosyl-stigmasterol (DMCC2) and acid 3-O-β-Dglucopyranosyl (1→2) β - arabinopiranosil (4→1) β-glucopyranosyl-olean-12-en-28-oicacid (DMCC3), and the hexane fraction of the wood the mixture of steroids stigmasterol and β-sitosterol (DMM1), oleanolic acid (DMM2), ursolic acid (DMM3). The ethanolic leaf extract of D. morototoni was active against the larvae of Aedes aegypti with LC50 55.0264mg. mL-1. The ethanolic extract of the wood, stem bark and root have shown molluscicidal activity against the snail Biomphalaria glabrata. The ethanol extract of the root exhibited higher molluscicidal activity with LC50 5.336 mg. mL-1. among the compounds isolated the triterpene glycosides and DMCC1 DMCC3 showed molluscicidal activity with LC50 1.012 and 0.906 mg. mL-1 respectively. The ethanol extracts of leaf and root bark inhibited the action of the enzyme reverse transcriptase (RT) 100% and 51% respectively at a concentration of 50 mg. mL-1. Although the stem bark extract did not show significant inhibition of TR to the hexane fraction showed 79.62% inhibitory activity of 50 mg. mL-1. All substances isolated from D. morototoni inhibited RT, the mixture of 3-O-β-D-glucopyranosyl-sitosterol and 3-O-β-D-glucopyranosyl-stigmasterol showed the greatest potential inhibitor of TR with 70.41% at 10 mg. mL-1. For testing the antitumor activity was the best result for the ethanolic extract of stem bark with IC50 3.44 mg. mL-1 and K-562 IC50 8.01 mg. mL-1 in NCI-H292. This extract only the chloroform fraction was active with IC50 7.97 and 13.32 mg. mL-1 for NCIH292 cells and K562 respectively. The extract and fractions derived from the stem bark showed activity imunomudulatória with a percentage ranging from 64% to 99.25% 100 mg.mL-1. The results of phytochemical and biological activity contribute to propose the use of this plant molluscicide agent, antiviral and antitumor. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A espécie Didymopanax morototoni (Araliaceae), conhecida como morototó, é utilizada na medicina popular de alguns países da América Latina e no Brasil é usado para regular o fluxo menstrual, no entanto, estudos de sua composição química não foram relatados. O presente trabalho avaliou o potencial dos extratos e frações de D. morototoni para o controle dos vetores de doenças tropicais, larvas de Aedes aegypti, do molusco Biomphalaria glabrata, inibição da transcriptase reversa, atividade antitumoral contra as células NCI-H292 e K562 e bem como a elucidação de seis dos princípios ativos. O material vegetal foi coletado no município de Pilar, Estado de Alagoas, e foi submetido a um estudo de fitoquímica guiado pelo bioensaio moluscicida. O extrato bruto da planta foi obtido pela extração com etanol 90% e submetido a fracionamento com solventes de polaridade crescente. A elucidação estrutural dos compostos foi feita com base na análise dos espectros no IV e de RMN, incluindo experimentos 1D e 2D. Foram isolados da fração clorofórmica da casca do caule os o ácido 3-O-β-D- xilopiranosil (1→3) β- glicopiranosil-oleano-12-en-28-oico (DMCC1), a mistura de 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol (DMCC2) e o ácido 3-O-β-D-glicopiranosil (1→2) β - arabinopiranosil (4→1) β-glicopiranosil- oleano-12-en-28-oico (DMCC3), e da fração hexânica da madeira a mistura dos esteróides estigmasterol e β-sitosterol (DMM1), ácido oleanólico (DMM2), ácido ursólico (DMM3). O extrato etanólico da folha de D. morototoni foi ativo frente às larvas de Aedes aegypti com CL50 55,0264 μg. mL-1. Os extratos etanólico da madeira, casca do caule e raiz apresentaram atividade moluscicida frente ao caramujo Biomphalaria glabrata. O extrato etanólico da raiz exibiu maior atividade moluscicida com CL50 5,336 μg. mL-1. Dentre os compostos isolados os triterpenos glicosilados DMCC1 e DMCC3 apresentaram atividade moluscicida com CL50 1,012 e 0,906 μg. mL-1 respectivamente. Os extratos etanólico da folha e da casca da raiz inibiram a ação da enzima transcriptase reversa (TR) 100% e 51% respectivamente na concentração de 50 μg. mL-1. Apesar do extrato da casca do caule não apresentar inibição significativa da TR a fração hexânica mostrou 79,62 % de atividade inibitória 50 μg. mL-1. Todas as substâncias isoladas de D. morototoni inibiram a TR, a mistura de 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol apresentou maior potencial inibidor da TR com 70,41% a 10 μg. mL-1. Para o ensaio da atividade antitumoral o melhor resultado foi para extrato etanólico da casca do caule com CI50 3,44 μg. mL-1 em K-562 e CI50 8,01 μg. mL-1 em NCI-H292. Desse extrato apenas a fração clorofórmica foi ativa com CI50 13,32 e 7,97 μg. mL-1 para as células NCI-H292 e K562 respectivamente. O extrato e frações oriundas da casca do caule exibiram atividade imunomudulatória com percentual variando de 64% a 99,25% 100 mg. mL-1. Os resultados da atividade biológica e fitoquímica contribuem para propor a utilização dessa planta como agente moluscicida, antiviral e antitumoral.
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AlteraÃÃes na expressÃo proteica de larvas de Aedes aegypti apÃs intoxicaÃÃo com o larvicida m-pentadecadienil-fenol isolado de sementes de Myracrodruon urundeuva / Changes in protein expression of Aedes aegypti larvicidal after intoxication with phenol-m-pentadecadienil isolated seed Myracrodruon urundeuvaTerezinha Maria de Souza 18 January 2013 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Atualmente, a dengue à considerada a arbovirose mais importante do mundo, emergindo em paÃses onde a doenÃa parecia erradicada e ressurgindo em paÃses onde antes estava sob controle. Apesar de todos os esforÃos de pesquisa empreendidos na produÃÃo e desenvolvimento de uma vacina contra a doenÃa, ainda nÃo se dispÃe de uma terapia preventiva eficaz; a Ãnica alternativa de manejo nos dias atuais se dà atravÃs do combate ao Ãnico elo vulnerÃvel, o mosquito vetor Aedes aegypti. Apesar dos programas de manejo das populaÃÃes de vetores disporem de vÃrias opÃÃes de inseticidas sintÃticos, o surgimento de populaÃÃes resistentes apresenta-se como um entrave no controle desse mosquito vetor. AlÃm do monitoramento dessas populaÃÃes resistentes, tornou-se evidente que estudos moleculares podem ser a chave para o manejo sustentÃvel desses vetores. Assim, o presente trabalho teve por objetivo avaliar as alteraÃÃes na expressÃo proteica de larvas de Ae. aegypti tratadas com o larvicida orgÃnico m-pentadecadienil-fenol, um lipÃdeo fenÃlico isolado de sementes de Myracrodruon urundeuva a fim de elucidar os possÃveis mecanismos de detoxificaÃÃo e resposta molecular a esse composto. Para isso foi realizada eletroforese bidimensional (focalizaÃÃo isoelÃtrica seguida de eletroforese em gel de poliacrilamida em condiÃÃes desnaturantes - SDS-PAGE) de larvas de terceiro estÃdio tratadas com m-pentadecadienil-fenol, em concentraÃÃes subletais (CL50 10,16 Âg.mL-1), em comparaÃÃo com um grupo controle nÃo tratado. Treze spots foram identificados como diferencialmente expressos, e doze foram identificados consistentemente em bancos de dados apÃs anÃlise dos espectros obtidos por espectrometria de massas (ESI-Q-ToF). ApÃs a anÃlise das vias nas quais essas proteÃnas estÃo envolvidas, foi proposto que o larvicida m-pentadecadienil-fenol elicita a superexpressÃo de proteÃnas que promovem a formaÃÃo de barreiras mais eficientes, e que uma vez dentro das cÃlulas promove um estresse oxidativo que leva ao aumento do metabolismo de degradaÃÃo lipÃdica, desestabilizaÃÃo da membrana lisossomal, aumento do metabolismo em resposta ao estresse tÃxico e possivelmente resulta em morte celular programada (apoptose). / Currently, dengue fever is considered the most important arboviral disease in the world, emerging in countries where the disease seemed eradicated and reappearing in countries where before was under control. Despite all the efforts to produce and develop a vaccine against the disease, there is not a preventive therapy. Nowadays, the disease management is through the eradication of the mosquito vector Aedes aegypti. Despite the several options of synthetic insecticides available for management programs of vector populations, the emergence of resistant populations is presented as an obstacle in mosquito control vector. In addition to monitoring these resistant populations, it became evident that molecular studies may be the key to the sustainable management of these vectors. Thus, the present study aimed to evaluate the changes in protein expression of Ae. aegypti larvae treated with the organic larvicide m-pentadecadienil-phenol, a phenolic lipid isolated from Myracrodruon urundeuva seeds to elucidate the putative mechanisms of detoxification and molecular response to this compound. For this, two-dimensional electrophoresis (isoelectric focusing followed by electrophoresis in polyacrylamide gel under denaturing conditions - SDS-PAGE) of third-instar larvae treated with m-pentadecadienil-phenol, at sublethal concentrations (LC50 10.16 microg.mL-1) was performed. The results were compared to a non-treated group. Thirteen spots were identified as differentially expressed, and twelve were consistently identified in databases analysis of the spectra obtained by mass spectrometry (ESI-Q-ToF). After analysis of the pathways in which these proteins are involved, it was proposed that the larvicide m-pentadecadienil-phenol elicits the overexpression of proteins that promote the formation of more efficient barriers and that once inside the cells, it promotes oxidative stress which leads to increased lipid degradation metabolism, destabilization of lysosomal membrane, increased metabolism in response to stress due to the moleculeâs toxicity and possibly results in programmed cell death (apoptosis).
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ÓLEO ESSENCIAL DE Hesperozygis ringens (Benth.) Epling: VARIABILIDADE DO RENDIMENTO, COMPOSIÇÃO QUÍMICA E ATIVIDADES BIOLÓGICAS / ESSENTIAL OIL OF Hesperozygis ringens (Benth.) Epling: VARIABILITY OF YIELD, CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITIESPinheiro, Carlos Garrido 25 February 2014 (has links)
Researches involving plant derived products aiming to discover extractives useful for different purposes have been growing, and among them, essential oils (EO) are noteworthy. One of the main sources of EO is the Lamiaceae family. Belonging to this family, Hesperozygis ringens (Benth.) Epling is a native species from the Pampa biome, popularly known as espanta-pulga . This study aimed to evaluate the biological potential of EO from its leaves as allelopathic and larvicidal, as well as to check the seasonal and individual variability of yield and chemical composition of this oil. EO of four specimens were obtained from leaves collected in different seasons of a year and had their yield (% m/m) and chemical compositions determined. EO were extracted by hidrodestillation in Clevenger apparatus and analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography with flame ionization detector (GC-FID). The allelopathic potential of the EO was tested against seeds of Dicots and Monocots classified as bioindicators [Avena strigosa Schreb. and Lactuca sativa L.], weeds [Lolium multiflorum Lam and Bidens pilosa L.] and crops [Oryza sativa L. and Glycine max (L.) Merr.] by observing the following variables: germination, emergence velocity index, root length, shoot lenght and total length of seedlings. The tested concentrations were 0.25, 0.50, 1.00, 2.50 and 5.00%.The EO of H. ringens had also its larvicidal activity tested against larvae of Odonata in order to determine its 50% lethal concentration (LC50). Regarding the allelopathic tests on Dicotyledons, EO with 82.02% of pulegone inhibited completely the germination of B. pilosa at 5.00%, without affecting significantly L. sativa, but slowing the emergence and damaging root lengths and seedlings of G. max. Regarding the monocots, the same concentration strongly impaired L. multiflorum, without affecting the germination of O. sativa, but it influenced negatively the other evaluated parameters. In addition, the development of the seeds of A. strigosa was completely inhibited at the concentration of 2.50%. The yield of EO proved to be influenced by seasonality, being higher in spring, summer, and autumn. The yield also showed individual variability (1.15 a 4.38%), proving to be higher in specimen 4. The chemical composition of EO obtained from leaves collected in autumn, spring, and summer showed similar results. The production of the major constituent (pulegone) and the predominant class (oxygenated monoterpenoids) were favored in spring, summer, and autumn. These seasons proved to be more indicated for the EO extraction, since they enabled concomitantly higher yields and higher contents of oxygenated monoterpenoids and pulegone. Regarding the larvicidal activity, EO containing 95.18% of pulegone showed a LC50 of 69.05 µL L-1 against the Odonata larvae. / Pesquisas sobre produtos derivados de plantas visando à descoberta de extrativos úteis para diferentes fins são crescentes e, dentre estes, destacam-se os óleos essenciais (OE), tendo como uma de suas principais fontes a família Lamiaceae. Pertencente a ela, Hesperozygis ringens (Benth.) Epling é uma espécie nativa do bioma Pampa, conhecida popularmente por espanta-pulga. O presente trabalho teve como objetivos avaliar o potencial biológico do OE de suas folhas como alelopático e larvicida, bem como verificar as variabilidades sazonal e individual do rendimento e composição química desse óleo. O OE de quatro indivíduos foi obtido de folhas coletadas nas diferentes estações de um ano, determinando-se o rendimento do OE (% m/m) e as composições químicas das amostras. O OE foi extraído por hidrodestilação, em aparelho Clevenger e teve sua composição química analisada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e cromatografia gasosa com detector de ionização em chama (CG-DIC). O potencial alelopático do OE foi testado em sementes de Dicotiledôneas e Monocotiledôneas, classificadas como bioindicadoras [Avena strigosa Schreb. e Lactuca sativa L.], plantas daninhas [Lolium multiflorum Lam. e Bidens pilosa L.] e culturas [Oryza sativa L. e Glycine max (L.) Merr.], através da avaliação das seguintes variáveis: germinação, índice de velocidade de emergência e comprimentos das raízes, partes aéreas e total das plântulas. As concentrações testadas foram: 0,25; 0,50; 1,00; 2,50; 5,00%. O OE de H. ringens também teve sua atividade larvicida testada em larvas de Odonata, a fim de determinar sua concentração letal 50% (CL50). Em relação aos testes alelopáticos sobre Dicotiledôneas, o OE com 82,02% de pulegona inibiu completamente a germinação de B. pilosa na concentração de 5,00%, sem afetar significativamente L. sativa, porém retardando a emergência e prejudicando os comprimentos de raiz e plântula de G. max. Em relação às monocotiledôneas, a mesma concentração prejudicou fortemente L. multiflorum, sem afetar a germinação de O. sativa, porém influenciando negativamente os demais parâmetros. Já o desenvolvimento das sementes de A. strigosa foi completamente inibido na concentração de 2,50%. O rendimento do OE demonstrou ser influenciado pela sazonalidade, sendo maior na primavera, verão e outono. O rendimento também apresentou variabilidade individual (1,15 a 4,38%), demonstrando ser mais elevado no indivíduo 4. Em relação à composição química, os OE obtidos de folhas coletadas no outono, primavera e verão apresentaram resultados semelhantes. A produção do constituinte majoritário (pulegona) e da classe predominante (monoterpenoides oxigenados) foram favorecidos naprimavera, verão e outono. Estas estações demonstraram ser as mais favoráveis para extração de OE por apresentar concomitantemente maiores rendimentos e teores mais elevados de monoterpenoides oxigenados e de pulegona. Quanto à atividade larvicida, o OE contendo 95,18% de pulegona apresentou uma CL50 de 69,05 µL L-1 frente a larvas de Odonata.
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