Cumarinas são estruturas promissoras e diversas atividades biológicas têm sido atribuídas a esses metabólitos secundários vegetais. Estudos sugerem que o mecanismo antifúngico desses compostos esteja correlacionado com a atividade antioxidante. A reação da tirosinase, que produz radicais livres, está envolvida no processo de melanização do fungo Sporothrix schenckii, o causador de micose subcutânea de maior incidência no sul do Brasil. A inibição dessa enzima foi recentemente reportada para extrato de Pterocaulon (Asteraceae), planta rica em cumarinas e usada na medicina tradicional do Brasil para tratamento tópico de micoses e na medicina popular da Argentina como anticâncer. O objetivo desse trabalho foi investigar in vitro a atividade antifúngica, correlacionando-a com atividade antioxidante, de extratos de espécies de Pterocaulon e de 6,7-metilenodioxicumarinas isoladas e também de 4-metilcumarinas obtidas por síntese, bem como a investigação da atividade citotóxica de algumas destas moléculas. As 6,7-metilenodioxicumarinas foram isoladas de P. balansae e P. lorentzii, enquanto que as 4-metilcumarinas foram sintetizadas via Pechmann por micro-ondas. A atividade antifúngica contra Sporotrix schenckii foi realizada conforme manual do Clinical and Laboratory Standards Institute. O estudo das propriedades eletroquímicas foi obtido por voltametria cíclica e a capacidade antioxidante pelo método espectofotométrico DPPH (1,1-difenil-2-picrilhidrazil) e pelo método fluorimétrico ACAP contra radicais peroxil. A análise dessa atividade mostrou que os extratos metanólicos de espécies de Pterocaulon (P. polystachyum, P. balansae, P. lorentzii, P. lanatum e P. cordobense) foram ativos frente às cepas do fungo S. schenckii, sendo o extrato de P. polystachyum o mais ativo, apresentando Concentração Inibitória Mínima (CIM) compreendida entre 156 e 312 μg/mL. O fracionamento dos extratos lipofílicos de P. balansae e P. lorentzii levou ao isolamento de três metilenodioxicumarinas. Dados cristalográficos da 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina, inéditos, foram depositados no Cambridge Crystallographic Data Centre 779123. As cumarinas sintéticas foram obtidas em rendimentos satisfatórios (98-30%) e em reduzido tempo de reação (5-20 min). O screening destas cumarinas frente às cepas do fungo S. schenckii revelou que 5-carboxi-6,7-diidroxi-4-metilcumarina, com CIM de 66 μM e Concentração Fungicida Mínima de 246 μM, foi o composto mais ativo. Essa cumarina apresentou sinergismo com a Anfotericina B, sendo sua CIM reduzida para 15 μM. A atividade antifúngica desses compostos pode estar correlacionada com a atividade antioxidante. O composto 5-carboxi-6,7-diidroxi-4-metilcumarina foi o mais ativo mostrando elevada capacidade antioxidante frente aos radicais DPPH com valores de IC50 de 17,49 μM e elevada atividade frente ao radical peroxil. Além disso, apresentou um potencial de oxidação de 0,4 V sugerindo atividade antioxidante. Baseado nos ensaios antioxidante e antifúngico foi possível observar que a presença de grupamentos hidroxilas no C-7 e C-8 do anel cumarínico, assim como a adição de grupamento polar no C-5 favoreceu ambas as atividades antifúngica e antioxidante. Na segunda etapa desse trabalho foi avaliada a citotoxicidade das cumarinas isoladas e algumas cumarinas simples, disponíveis comercialmente, pelo método Metil Tiazol Tetrazólio (MTT) usando linhagens de glioma humano (U138-MG) e de ratos (C6). Foi observado que as 6,7-metilenodioxicumarinas causaram uma significativa redução na viabilidade celular, sugerindo uma influência positiva do grupamento metilenodioxi sobre essa atividade. O composto 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina foi o mais promissor (IC50= 34,6 μM e IC50= 31,6 μM para C6 e U-138 MG, respectivamente). Como desfecho desse trabalho, pode-se concluir que as cumarinas apresentaram uma atividade inibitória frente ao crescimento celular de linhagens de glioma e um efeito fungicida sobre S. schenckii, resultados estes que corroboram com o uso popular dessas plantas. / Coumarins are promising structures and diverse biological activities have been attributed to these secondary plant metabolites. Studies suggest that the mechanism of antifungal compounds is correlated with antioxidant activity. The reaction of tyrosinase, which produces free radicals, is involved in the process of melanization of the fungus Sporothrix schenckii, the agent of subcutaneous mycosis with the highest incidence in southern Brazil. The inhibition of this enzyme has recently been reported to extract Pterocaulon (Asteraceae) This plant is rich in coumarins and used in traditional medicine in Brazil for topical treatment of fungal infections and in folk medicine of Argentina as anticancer. The aim of this study was to investigate the in vitro antifungal activity and correlation with its antioxidant properties and cytotoxic activities of extracts of some species of Pterocaulon, as well as the isolated coumarins, and 4-methylcoumarin analogs obtained by synthesis. The 6.7-methylenedioxycoumarins were isolated from P. balansae and P. lorentzii, while the 4-methylcoumarins were synthesized via Pechmann reaction using microwave. The antifungal activity against Sporothrix schenckii was performed as indicated in the Manual of Clinical and Laboratory Standards Institute. A study of the electrochemical properties of coumarins was performed by cyclic voltammetry, by the method of 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) and against peroxyl radicals (ACAP) by fluorometric method. The analysis showed that the antifungal activity of the methanol extracts of Pterocaulon species (P. polystachyum, P. balansae, P. lorentzii, P. lanatum and P. cordobense) were active against the strains of the fungus S. schenckii, being the extract of P. polystachyum the most active, presenting Minimum Inhibitory Concentration (MIC) compressed between 156 and 312 μg/mL. The fractionation of lipophilic extracts of P. balansae and P. lorentzii led to the isolation of three methylenedioxycoumarins. The crystallographic data of 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin were deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center 779123. The synthetic coumarins were obtained in satisfactory yields (98-30%) and reduced reaction time (5-20 min). The screening of these coumarins against strains of the fungus S. schenckii revealed that the 5-carboxy-6,7-dihydroxy-4-methylcoumarin was the most active compound, presenting MIC of 66 μM and Minimum Fungicidal Concentration of 246 μM. This coumarin showed synergism with Amphotericin B, and its MIC was reduced to 15 μM. The antifungal activity of phenolic compounds could be related to its antioxidant activities. The compound 5-carboxy-6,7-dihydroxy-4-methylcoumarin was again the most active with IC50 value of 17.49 μM, showing the highest capacity to deplete the radicals DPPH and ACAP, moreover present a oxidation potential of 0.4 V suggesting antioxidant activity. Based on the antioxidant and antifungal tests it was observed that the presence of hydroxyl groups at C-7 and C-8 of the coumarin ring and the addition of polar grouping at C-5 favored both antifungal and antioxidant activities.In the second part of this work, it was evaluated the cytotoxicity of the Pterocaulon compounds and some commercially available coumarins, with simple structure. The cytotoxic potential was determined by Methyl Thiazole Tetrazolium (MTT) test using strains of human glioma (U138-MG) and rat (C6). It was observed that the 6,7-methylenedioxycoumarins caused a significant reduction in cell viability, suggesting a positive influence of the methylenedioxy group in this activity. The compound 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin was the most promising (IC50 = 34.6 μM and IC50 = 31.6 μM for C6 and U-138 MG, respectively). In conclusion, this work it was demonstrated that some coumarins showed an inhibitory activity against the growth of glioma cell lines and a fungicidal effect on the S. schenckii. These results corroborate the popular use of these plants.

O gênero Eupatorium (Asteraceae), amplamente distribuído no Rio Grande do Sul, foi investigado visando o estabelecimento da composição química de óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das folhas e inflorescências frescas, bem como pela técnica de headspace. Foram coletadas, em diversas localidades do Estado do Rio Grande do Sul, 33 espécies, distribuídas em oito seções. Duas espécies de outro gênero estreitamente relacionado, Symphyopappus, foram também analisadas. A composição química dos óleos e da fração volátil foi determinada por cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas. Os óleos voláteis das espécies analisadas apresentaram um padrão qualitativo recorrente, com compostos acíclicos ou de núcleo pinano e p-mentano entre os monoterpenos majoritários e de compostos de núcleo cariofilano, germacrano, aromadendrano e cadinano entre os sesquiterpenos. Além desses, foram observados esporadicamente sesquiterpenos de núcleo bisabolano, santalano, elemano e compostos alifáticos entre os principais constituintes dos óleos. As variações quantitativas observadas entre os óleos foram relevantes, com muitas diferenças tanto na proporção entre monoterpenos e sesquiterpenos, como entre sesquiterpenos hidrocarbonados e oxigenados. A fração volátil analisada por headspace foi composta principalmente por monoterpenos, sendo majoritários os mesmos componentes observados na fração monoterpênica dos óleos voláteis. Adicionalmente, foram avaliadas as atividades antioxidante e anticolinesterásica dos óleos obtidos. A ação antioxidante foi determinada por bioautografia frente ao radical 1,1-difenil-2-picrilidrazila (DPPH). A grande maioria dos óleos avaliados apresentou resultado positivo, sendo este bem pronunciado para o óleo de E. laevigatum, do qual foi isolado o sesquiterpeno furânico levigatina, também apresentando marcada atividade. A ação anticolinesterásica dos óleos voláteis foi avaliada por bioautografia frente à enzima Acetilcolinesterase. Muitos óleos voláteis exerceram atividade inibitória, especialmente aqueles contendo grande percentual de monoterpenos. / The Eupatorium genus (Asteraceae), widely distributed in Rio Grande do Sul State, was investigated with the aim of determining the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from fresh leaves and flowers, as well as by the headspace technique. Thirty-three species, ascribed to eight sections were collected at several localities in the Rio Grande do Sul State. Two other species from a closely related genus, Symphyopappus, were also analyzed. The chemical composition of essential oils and of the volatile fraction was determinated by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The essential oils from the analyzed species showed a recurrent qualitative pattern, with acyclic monoterpenes or such ones bearing pinane or p-menthane nucleus among the main monoterpenes, and with compounds bearing caryophyllane, germacrane, aromadendrane and cadinane nuclei among the sesquiterpenes. Beyond these, it was sporadically observed sesquiterpenes bearing a bisabolane, santalane or elemane nucleus, or still some aliphatic ones among the majority compounds. Quantitative variations observed among the oils were relevant, with several differences as much in the proportion within the monoterpenes and sesquiterpenes, as to among hydrocarbon and oxygenated sesquiterpenes. The volatile fraction analyzed in headspace was mainly composed by monoterpenes, being majoritarian the same compounds observed in the monoterpenic fraction of the essential oils. Additionally, antioxidant and anticholinesterasic activities were performed with the obtained oils. The antioxidant action of essential oils was determinated in a bioautographic assay against 2,2- diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). Most evaluated oils showed positive result, especially pronounced for E. laevigatum essential oils, from which the isolated furan sesquiterpene laevigatin also showed strong activity. Anticholinesterasic activity of essential oils was also evaluated by bioautographic assay against Acetylcholinesterase enzyme. Many essential oils exerted inhibitory activity on the enzyme, especially those ones containing high percentage of monoterpenes.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-08T14:57:09Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf: 2298956 bytes, checksum: c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 (MD5) / Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-08T15:04:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf: 2298956 bytes, checksum: c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-08T15:04:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf: 2298956 bytes, checksum: c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 (MD5) / CNPq / As 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas são produtos naturais estruturalmente e biogeneticamente relacionados aos flavonóides que exibem diferentes atividades biológicas. Neste trabalho foram sintetizados inicialmente oito derivados de 4-aril- 3,4-di-hidrocumarina, com rendimentos baixo a moderados (4-69%). Estes derivados foram obtidos através de reações de condensação entre derivados de fenóis e de ácidos cinâmicos, utilizando o ácido polifosfórico como catalisador. A partir da 4-aril- 3,4-diidrocumarinas (10a) foram obtidos derivados acetilados, metilado e base de Mannich, empregando métodos clássicos. Dentre as 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas obtidas seis são inéditas na literatura (10f-g, 55b-c e 60). Utilizando-se a mesma metodologia empregada no preparo das 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas foi também sintetizada as cumarinas herniarina (44a), 5-hidroxi-cumarina (44b) e a umbeliferona (44c) com rendimentos de moderados a bons (42-82%). Todas as substâncias preparadas foram caracterizadas por métodos espectroscópicos. As 4-aril-3,4-di- hidrocumarina obtidas tiveram sua citotoxicidade e capacidade antioxidante avaliadas. Apenas 10a e 10c apresentaram atividade oxidante considerável, com destaque para este último que demonstrou atividade comparável aos padrões, ácido gálico e quercetina. Nos testes de citotoxicidade contra Artemia salina, os compostos apresentaram atividade moderada, destacando-se como ativo o novo composto 3f (CL50 = 96,86µg/mL). / The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins are natural products biogenetical and structurally related to flavonoids that exhibit different biological activities. In this work were synthesized initially eight derivatives of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins with low to moderate yields (4-69%). These derivatives were obtained by condensation reactions between phenols and cinnamic acid derivatives, using polyphosphoric acid as catalyst. From the 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins (10a) were obtained acetylated derivatives, methylated and Mannich base, using classical methods. 4-aryl-3,4-di- hydrocoumarins obtained, six of them were new compounds (10f-g, 55b-c and 60). Using the same methodology used in the preparation of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins was also synthesized coumarins herniarin (44a), 5-hydroxy-coumarin (44b) and umbelliferone (44c) with modest to good yields (42 -82%). All substances prepared were characterized by spectroscopic methods. The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins had obtained their cytotoxicity and antioxidant capacity evaluated. Only 10a and 10c showed considerable oxidant activity, especially the last one who showed activity comparable to standards, gallic acid and quercetin. In tests of cytotoxicity against Artemia salina, the compounds showed moderate activity, particularly the new activity compound 10f (LC50 = 96.86 mg / mL).

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-26T14:37:02Z No. of bitstreams: 2 dissertação final recorrigida-capa.pdf: 401652 bytes, checksum: 86330537bc26151925bb8c03de4f993a (MD5) Dissertação Versão Final.pdf: 2578250 bytes, checksum: 19ad7de8c52c85cf3e787b04c08ce9ef (MD5) / Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-26T15:02:14Z (GMT) No. of bitstreams: 2 dissertação final recorrigida-capa.pdf: 401652 bytes, checksum: 86330537bc26151925bb8c03de4f993a (MD5) Dissertação Versão Final.pdf: 2578250 bytes, checksum: 19ad7de8c52c85cf3e787b04c08ce9ef (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-26T15:02:14Z (GMT). No. of bitstreams: 2 dissertação final recorrigida-capa.pdf: 401652 bytes, checksum: 86330537bc26151925bb8c03de4f993a (MD5) Dissertação Versão Final.pdf: 2578250 bytes, checksum: 19ad7de8c52c85cf3e787b04c08ce9ef (MD5) / CAPES / O presente trabalho relata o estudo químico das sementes de Spondias tuberosa Arr. Cam., como aproveitamento de resíduos industrial. Spondias tuberosa, pertencente a família Anacardiaceae, é uma árvore endêmica do semi-árido brasileiro, cujos frutos conhecidos como umbu, são comercializados in natura ou em forma de polpa e suas raízes e folhas também podem ser utilizadas como alimento. O extrato metanólico bruto das sementes do umbu foi submetido à partição líquido- líquido e sua atividade citotóxica e antioxidante foi avaliada. O extrato hexânico obtido das sementes apresentou-se atóxico para o teste de letalidade de Artemia salina e os demais extratos foram moderadamente tóxicos. Em relação à atividade antioxidante, a fase AcOEt demonstrou ser a mais ativa, seguido da CHCl3. A partir de sucessivos fracionamentos cromatográfico da fase clorofórmica da sementes de Spondias tuberosa permitiu o isolamento de uma mistura de ácidos graxos que posteriormente foram submetidos à transesterificação obtendo-se onze ésteres metílicos, além de uma mistura de sitosterol e estigmasterol. Do fracionamento da fase acetato de etila foi isolado o 5-hidroximetil-2-furfural (5-HMF). Do extrato hexânico foi isolado uma mistura de triglicerídeos que foi submetido à reação de saponificação seguida de esterificação obtendo-se assim, uma composição química com nove ésteres metílicos. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi baseada na análise de dados de espectros de Massas, dos espectros de RMN de 1H e 13C, juntamente com a RMN de correlação (HMQC e HMBC) e comparação com dados da literatura. / This paper reports the chemical study of seeds of Spondias tuberosa Arr. Cam., As utilization of industrial waste. Spondias tuberosa, belonging to Anacardiaceae family, is an endemic tree from the Brazilian semi-arid region, known as umbu whose fruits are sold fresh or in the form of pulp and the leaves and roots can also be used as food. The crude extract from the seeds of umbu methanol was subjected to liquid- liquid partition and their cytotoxic and antioxidant activity was evaluated. The hexane extract obtained from the seeds showed up were nontoxic to moderately toxic lethality test of Artemia salina and other extracts. In relation to the antioxidant activity, the EtOAc phase was shown to be the most active, followed by CHCl3. From successive chromatographic fractionation of the chloroform phase seeds Spondias tuberosa allowed isolation of a mixture of fatty acids which were subsequently subjected to transesterification to give methyl esters eleven, and a mixture of sitosterol and stigmasterol. The fractionation of the ethyl acetate phase was isolated 5-hydroxymethyl-2-furfural (5-HMF). The hexane extract was isolated a mixture of triglycerides which was subjected to saponification reaction followed by esterification thereby obtaining a chemical composition with nine methyl ester. The structural elucidation of the isolated compounds was based on the analysis of spectral data Masses, the NMR spectra of 1H and 13C NMR along with the correlation (HMQC and HMBC) and comparison with literature data.

Submitted by Edileide Reis (leyde-landy@hotmail.com) on 2013-04-23T11:32:04Z No. of bitstreams: 1 Clayton.pdf: 1700881 bytes, checksum: bef0a31461056b467bc6eb1389d5bdf6 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-23T11:32:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Clayton.pdf: 1700881 bytes, checksum: bef0a31461056b467bc6eb1389d5bdf6 (MD5) Previous issue date: 2007 / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos polares de Cenostigma gardnerianum Tul., além da realização de ensaios de avaliação antioxidante das substâncias isoladas. O gênero Cenostigma pertence à família Leguminosae e compreende quatro espécies, sendo três delas endêmicas do Brasil. Das espécies conhecidas, apenas uma apresenta estudo químico preliminar. C. gardnerianum é conhecida popularmente como “canela-de-velho” ou “catingueira”, e pode ser encontrada no cerrado e caatinga baianos. Esta espécie é utilizada como forrageira podendo, portanto, ser empregada na alimentação de animais, constituindo assim uma importante fonte de recursos para o homem do sertão, principalmente em época de secas. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais (CC, CCDC em sílica, poliamida e permeação em gel de Sephadex), do extrato AcOEt das folhas de C. gardnerianum foram isoladas o Ácido gálico, Galato de metila e o Ácido elágico. Foram isolados, ainda deste extrato, os flavonóides: Quercetina; Quercetina-3-O-S Dglicopiranosídeo; Quercetina-3-O-(6’’-O-galoil)-S-D-glicopiranosídeo; Quercetina-3-O-(6’’-O-E-p-cumaroil)-S-D-glicopiranosídeo; Agathisflavona e Vitexina. Do extrato clorofórmico das folhas foi isolada a Escoparona. Do extrato AcOEt das cascas do caule foi isolado um novo derivado do ácido gálico, caracterizado como Galato de metila-2-C-S-Dglicopiranosídeo, uma substância rara nesta classe de compostos. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos dados de EM, de RMN de 1H , 13C e DEPT, além de técnicas bidimensionais (HMBC e HMQC). Os testes de atividade antioxidante, in vitro, utilizando as metodologias da co-oxidação do S-caroteno/ácido linoleico e do seqüestro do radical estável DPPH, demonstraram que as substâncias Quercetina-3-O-S-D-glicopiranosídeo e Quercetina-3-O-(6’’-O-galoil)-S-Dglicopiranosídeo apresentaram excelente atividade, enquanto que a Quercetina-3-O-(6’’-O-Ep-cumaroil)-S-D-glicopiranosídeo apresentou atividade moderada, e as substâncias Agathisflavona e Galato de metila-2-C-S-D-glicopiranosídeo apresentaram baixa ou nenhuma atividade, respectivamente. / Salvador

A Portulaca oleracea L. (beldroega) possui propriedades antioxidantes e antimicrobianas, podendo ser utilizada como planta medicinal e alimento funcional. O estudo objetivou determinar: a composição centesimal e mineral da beldroega in natura; a intensidade da atividade de inibição bacteriana (IINIB) e a intensidade da atividade de inativação bacteriana (IINAB) das concentrações de 50, 25, 12.5 e 6.25 % de extratos alcoólicos da beldroega sobre diferentes inóculos bacterianos de interesse em alimentos (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella Enteritidis e Enterococcus faecalis), pelo método do Sistema de Tubos Múltiplos; a atividade antioxidante pelo método de DPPH (2,2-difenil-1-picrihidrazil), relacionando-as com a presença de polifenóis totais e antocianinas determinados pelo método Folin-Ciocalteu e do pH diferencial, respectivamente. Os teores de umidade, proteínas, lipídeos, cinzas totais, fibra bruta, carboidratos e valor energético em base úmida foram de 91.23±0.39, 1.67±0.30, 0.37±0.09, 1.22±0.16, 1.45±0.08, 4.05±0.27% e 109.52±6.46 Kj.100g-1, respectivamente. Em base seca os teores de proteínas, lipídeos, cinzas totais, fibra bruta e carboidratos foram de 17.40±2.36, 3.85±1.06, 12.79±2.32, 16.57±0.31 e 42.09±0.89%, respectivamente. As folhas e talos da beldroega demonstraram ser excelentes fontes de Fe (10.5 mg.100-1) e K (9100 mg.100-1). A bactéria mais sensível ao extrato da planta foi a Escherichia coli e a menos sensível foi o Staphylococcus aureus. Os teores dos polifenóis totais e antocianinas foram superiores na concentração de 50% tendo-se obtido os seguintes valores 51.46±0.26 mgEAG.100g-1 e 8.05±0.06 mg.100g-1, respectivamente. Houve diferença significativa destes compostos bioativos com a variação da concentração (p ≤ 0.05). O percentual de inibição máximo na concentração de 50 % foi de 61.31% sugerindo que o extrato possui atividade antioxidante moderada e nas restantes concentrações mostrou-se fraca. Os resultados desta pesquisa fundamentam a caracterização nutricional e a atividade antibacteriana potencial da beldroega como planta comestível não convencional, buscando estabelecer a relação estrutura-atividade. / Portulaca oleracea L. (purslane) has antioxidant and antimicrobial properties and can be used as a medicinal plant and functional food. The study aimed to determine the proximate and mineral composition of fresh purslane; the intensity of bacterial inhibition activity (IINIB) and the intensity of bacterial inactivation activity (IINAB) in concentrations of 50, 25, 12.5 and 6.25% from aerial parts ethanolic extracts of purslane on different bacterial inocula of interest in food (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella Enteritidis and Enterococcus faecalis ) by the method of Multiple Tube System, antioxidant activity by DPPH method (2,2-diphenyl-1- picrihidrazil) and relating them to the presence of total polyphenols and anthocyanins evaluated by Folin-Ciocalteu and differential pH methods, respectively. The moisture, protein, fat, total ash, crude fiber, carbohydrates and energy value on wet basis were 91.23±0.39, 1.67±0.30, 0.37±0.09, 1.22±0.16, 1.45±0.08, 4.05±0.27% and 109.52±6.46 Kj.100g-1, respectively. On dry basis the values of protein, fat, total ash, crude fiber and carbohydrates were 17.40±2.36, 3.85±1.06, 12.79±2.32, 16.57±0.31 and 42.09±0.89%, respectively. The leaves and stems of purslane proved to be excellent sources of Fe (10.5 mg.100-1) and K (9100 mg.100-1). The most sensitive bacteria to the extract were Escherichia coli and the less one was Staphylococcus aureus. The content of total polyphenols and anthocyanins were higher at a concentration of 50% yielding the following values 51.46±0.26 mg EAG.100g-1, 8.05±0.06 mg.100g-1, respectively. There were significant differences of these bioactive compounds by varying the concentration (p ≤ 0.05). The maximum percentage inhibition at a concentration of 50% was 61.31% suggesting that the extract has a moderate antioxidant activity and the remaining concentrations was weak. The findings of this research grounded the nutritional characterization and potential antibacterial activity of purslane as unconventional edible plant, seeking to establish the relationship structure-activity.

Antioxidants and free radicals are widely discussed in the clinical and nutritional literature. Various reactive oxygen species (ROS) may be produced from normal biochemical, essential metabolic processes or from external sources as exposure to a variety of agents presented in the environment. Lipids, proteins, carbohydrates and DNA are all capable of reacting with ROS and can be implicated in etiology of various human disorders. The antioxidant system protects the organism from the effects of free radicals by scavenging them and thus preventing structural damage of cells. Measuring the individual components of the antioxidant system has provided important information about the defences against free radical effect. During the last decade, many analytical methods have been developed to determine the antioxidant activity of natural compounds and their mixtures in vitro. Some procedures involve the methods based on the generation of various radical species and their elimination by treatment with potential antioxidant compounds. The tests used for the evalution of total antioxidant activity are: Trolox equivalent antioxidant capacity-TEAC, diphenylpicrylhydrazil - DPPH, oxygen radical absorbance capacity-ORAC and the methods testing the ability to prevent lipid peroxidation. The other group includes the procedures that are based on measurement of redox properties of compouds (ferric reducing antioxidant potential assay-FRAP, cyclic voltammetry, HPLC).

Conyza bonariensis (L.) is a native plant of South America, easily found in the south area. It s popular name is buva or margaridinha-do-campo. This plant is very used in folk medicine for rheumatism, gout, cystitis, nephrite, dysmenorrhea, tooth pain, headache. The main secondary metabolits present in the species Conyza bonariensis (L.) were flavonoids, saponins, organics acids, cardyotonic and phenols. In the volatile oil of the var. bonariensis two major constituents were identified, the ester cis-lachnophyllum methyl (78,69%) and ester matricaria methyl (17,67%) present in the roots, and the components cis-lachnophyllum methyl ester (44,31%) and the caryophyllene oxide (22,0%) present in the leaves. In the var. microcephala, the major constituents found in the root were the ester cis-lachnophyllum methyl (88,87%), and in the leaves the ester trans-lachnophyllum methyl (43,05%). The volatile oils of the var. bonariensis displayed antimicrobial activity against microorganisms Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Candida albicans Saccharomyces cerevisiae. The plant didn't demonstrate acute oral toxicity, in the concentrations 250,500,1000 and 2000 mg/kg in mice. The ethyl acetate and buthanol fractions exhibided a significative antioxidant activity by DPPH and β-carotene method in the concentration of 62,5 μg/ml. The crude extract and the buthanol fraction expressed larger cytotoxic activity with CL50 27,35μg/ml, as the volatile oil of the roots of the var. bonariensis CL50 0,48μg/ml against Artemia salina. Thus, the present work aimed at contributing to the studies of the native herbs of the state of Rio Grande do Sul. / Conyza bonariensis (L.) é uma planta nativa da América do Sul, facilmente encontrada na região sul. É conhecida popularmente como buva ou margaridinha-do-campo. É utilizada na medicina popular para o reumatismo, gota, cistite, nefrites, dismenorréia, dor de dente, dor de cabeça. Os principais metabólitos secundários presentes na espécie Conyza bonariensis (L.) foram flavonóides, saponinas, ácidos orgânicos, cardiotônicos e fenóis. No óleo volátil da var. bonariensis identificou-se 2 componentes majoritários, o cis-lachnophyllum metil éster (78,69%) e matricaria metil éster (17,67%) presente nas raízes, e os compostos cis-lachnophyllum metil éster (44,31%) e o óxido de cariofileno (22,0%) presente nas folhas. Na variedade microcephala, o composto majoritário encontrado na raiz foi o cis-lachnophyllum metil éster (88,87%), e nas folhas o trans-lachnophyllum metil éster (43,05%). Os óleos voláteis da var. bonariensis apresentaram atividade antimicrobiana frente aos microrganismos Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Candida albicans Saccharomyces cerevisiae. A planta não demonstrou toxicidade aguda, por via oral, nas concentrações 250, 500,1000 e 2000 mg/kg em camundongos. As frações acetato de etila e butanólica apresentaram boa atividade antioxidante pelo método DPPH e β-caroteno na concentração de 62,5 μg/ml. O extrato bruto e a fração butanólica expressaram maior atividade citotóxica com CL50 27,35μg/ml, bem como o óleo volátil das raízes da var. bonariensis CL50 0,48μg/ml frente à Artemia salina. Pretendeu-se com o presente trabalho contribuir para os estudos da flora nativa do Rio Grande do Sul

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:26:40Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2009-02-12Bitstream added on 2014-06-13T20:55:00Z : No. of bitstreams: 1 borges_ls_me_botfca.pdf: 911036 bytes, checksum: 28a62dfd0c7afee067eb1dd1f0f9ca48 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A produção orgânica é um sistema que permite alcançar bons níveis de produtividade, evitando ao mesmo tempo os riscos de contaminação química do agricultor, dos consumidores e do meio ambiente. Pelo fato da planta de jambu ser bastante utilizada como medicamento alternativo e por indústrias de cosméticos, vem aumentando o interesse devido às suas características físico-químicas. No entanto, as pesquisas sobre essa cultura ainda são muito incipientes. Existem poucos trabalhos e uma insuficiente diversidade de análises físico-químicas que possam caracterizar e diferenciar os tipos de cultivo em relação ao jambu. Assim, o objetivo do presente estudo foi analisar o óleo essencial e os compostos antioxidantes em diferentes partes de jambu (folha e inflorescência) cultivado sob adubação orgânica e mineral, além de caracterizar os minerais no solo e nas plantas, nos diferentes tipos de cultivo. O experimento foi conduzido na Fazenda Experimental São Manuel (São Manuel-SP), pertencente à Faculdade de Ciências Agronômicas - UNESP, campus de Botucatu) e na mesma época. O delineamento estatístico foi em blocos casualizados em esquema fatorial (2 x 6), duas fontes de adubação (orgânica e mineral) e seis doses de esterco de curral e uréia, com quatro repetições para todas as análises efetuadas, exceto para as características de potencial antioxidante e espilantol, que foram utilizadas três repetições. Os experimentos realizados apresentaram como tratamentos seis doses de adubação mineral (0, 30, 60, 90, 120, 150 g m-2 de uréia), aplicadas parceladas em duas vezes e seis doses de adubação orgânica (0, 2, 4, 6, 8 e 10 kg m-de esterco de curral), aplicadas no plantio. As características avaliadas foram teores de nutrientes na parte aérea, altura de plantas, massa fresca e seca, composição química do óleo essencial, teor de acido ascórbico; potencial... / The organic production it is a system that will achieve good levels of productivity, while avoiding the risk of chemical contamination of farmers, consumers and the environment. Because the plant jambu be widely used as alternative medicine and cosmetic industries, has been increasing interest due to their physical and chemical characteristics. However, the researches on this crop are still very incipient. There is little work and an insufficient variety of physical and chemical analysis that can characterize and differentiate the types of cultivation on the jambu.The purpose of this study was to analyze the essential oil and the antioxidant compounds in different parts of jambu (leaf and inflorescence) grown under organic and mineral fertilizer, and characterize the minerals in soil and plants in different types of cultivation. The experiment was conducted led in (Experimental Farm São Manuel (São Manuel-SP), belonging to the Faculty of Agricultural Sciences - UNESP, campus of Botucatu) and at the same time. The statistical design was factorial (2 x 6), two sources of fertilizer (organic and mineral) and six doses of the kraal manure and urea, with four replications for all analysis performed, except for the characteristics of potential antioxidant and spilantol, which were used three repetitions. The experiments presented treatments as six doses of conventional fertilization (0, 30, 60, 90, 120, 150 g m-2, urea), applied in two split doses of fertilizer and six non-conventional (0, 2, 4, 6, 8 and 10 kg m-2 of the kraal manure), applied at planting. The characteristics were nutrient content in shoot, plant height, fresh and dry weight, chemical composition of essential oil, ascorbic acid content, antioxidant potential, and presence of pesticides. The results show that the compounds were present in this study were trans-caryophyllene, germacrene D, L-dodecene and espatulenol and... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:31:27Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-05-20Bitstream added on 2014-06-13T19:20:29Z : No. of bitstreams: 1 araujo_mgf_dr_arafcf.pdf: 2084466 bytes, checksum: cbbeaab6200eb613c54158e1494c0dfd (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Universidade Estadual Paulista (UNESP) / A família Eriocaulaceae apresenta cerca de 1.200 espécies e 11 gêneros, com distribuição pantropical. Suas espécies são conhecidas popularmente como „sempre viva‟. Leiothrix spiralis Ruhland e Syngonanthus nitens (Bong) Ruhland são espécies de Eriocaulaceae, estudos químicos tem mostrado predominantemente a presença de xantonas e flavonas, principalmente O-glicosídeos e C-glicosídeos derivados da luteolina. Propriedades etnofarmacológicas de Eriocaulaceae são pouco conhecidas. Por esta razão, foi avaliado o potencial biológico dos extratos e compostos isolados das espécies L. spiralis e S. nitens. Os extratos metanólicos de escapos, capítulos e folhas destas espécies e os compostos fenólicos isolados do extrato metanólico de folhas de L. spiralis mostraram significativa atividade antimicrobiana contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e leveduras, a capacidade antioxidante pelo ensaio de redução do ABTS●+ pode ser observada. Os extratos foram avaliados quanto à capacidade de inibir a formação de hifas de C. albicans, sendo verificado que o extrato de escapos de S. nitens foi capaz de inibir a fase de transição para a forma filamentosa. As atividades citotóxica e hemolítica dos extratos foram investigadas e o extrato metanólico de folhas de L. spiralis apresentou ação citotóxica sobre as células HeLa. O extrato de escapos de S. nitens foi incorporado a um creme vaginal e avaliada a atividade antifúngica e mutagênica em um modelo animal de candidíase vaginal. Os resultados mostraram que o tratamento com este produto foi eficaz neste modelo animal, erradicando a carga fúngica vaginal de ratas infectadas após 8 dias de tratamento. A atividade mutagênica foi avaliada pelo teste do micronúcleo, em tratamento agudo e subagudo, e o produto não apresentou mutagenicidade nessas condições. O presente estudo sugere que estas espécies podem ser uma fonte promissora para aplicação como antifúngico / Eriocaulaceae is a pantropical family, comprising around 1200 species in 11 genera. Their species are popularly known as „sempre viva‟. Leiothrix spiralis Ruhland and Syngonanthus nitens (Bong.) Ruhland are two species of Eriocaulaceae, and chemical studies of these species showed predominantly flavones, mainly O-glucosides and C-glucosides derivatives of luteolin. The ethnopharmacological properties of Eriocaulaceae are little known. For this reason we evaluate the biological potential of extracts and isolated compounds from L. spiralis and S. nitens. The methanolic extracts from capitula and flower heads from this species and the phenolics isolated from the methanolic extract of leaves of L. spiralis showed significantly antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative organisms and yeasts, and the antioxidant capacity by the ABTS●+ reduction assay could be observed. The extracts were evaluated as the ability to inhibit the hyphal formation on C. albicans and the extract of flower heads of S. nitens was able to inhibit the transition stage from budding to hyphal growth. The cytotoxic and hemolytic activities of the extracts were investigated and the extract of leaves of L. spiralis showed cytotoxic action on HeLa cells. A vaginal cream containing the methanolic extract of scapes from S. nitens was tested as antifungal and mutagenic in a vaginal candidiasis animal model. The results showed that treatment with this product was very effective in this animal model, and was able eradicate the vaginal fungal burden of infected rats after 8 days on treatment. The in vivo mutagenic activity of the vaginal cream was assessed by the micronucleus assay, in acute and subacute treatment, and it was not mutagenic in this conditions. The present study suggests that these Eriocaulaceae species could be a promising source of compounds to produce antifungal phytomedicines