Este trabalho objetivou determinar os principais constituintes fenólicos e avaliar o potencial antioxidante das folhas de dez cultivares de Ipomoea batatas, todas provenientes de melhoramento genético direcionado para a produção industrial de etanol. Para tanto, coletaram-se folhas de plantas adultas, as quais foram secas, reduzidas a pó e submetidas a extrações por refluxo em aparelho de Soxhlet com etanol 70 %, seguido de liofilização. Realizaram-se prospecções fitoquímicas do extrato por diferentes reações químicas e CCD, as quais revelaram a presença de compostos fenólicos gerais, antraquinonas, alcaloides, saponinas, flavonas, flavonol, xantonas, catequinas, taninos gerais, taninos gálicos, e flavonoides. Os teores de fenóis totais determinado pelo método Folin-ciocalteu e de flavonoides totais pela reação com cloreto de alumínio correlacionaram-se entre si e variaram entre as cultivares, sendo menor na cultivar Duda e maior na cultivar Lívia com teores de fenóis entre 54,7170 ± 4,354 e 112,288 ± 3,653 mg EAT/g, teores de flavonoides variando de 29,155 ± 3,725 a 97,358 ± 2,128 mg ER/g. Os teores destes compostos correlacionaram-se com as atividades antioxidantes determinadas pelos métodos DPPH e FRAP que também variaram entre as cultivares e apresentaram-se boa em todas, exceto na cultivar Duda que tal atividade mostrou-se moderada. Por outro lado, houve baixa correlação entre os teores de fenóis e flavonoides totais com a atividade quelante determinada pela reação com ferrozina e sulfato ferroso. Esta variou entre as cultivares e foi mais eficiente na cultivar Duda. A análise por CLAE UV–VIS a 280 nm revelou uma matriz complexa de compostos fenólicos no extrato das cultivares estudadas e possibilitou identificar 10 substâncias, ácido elágico, ácido gálico, (-)- galocatequina, (+)-catequina, rutina, quercetina, naringina, (+/-)-naringenina, miricetina, morina e luteolina. Os resultados revelaram grande potencial de utilização dos compostos fenólicos das folhas de I. batatas, como opção de diversificação de produtos derivados da cultura de batata-doce, fato que torna estas partes da planta atraente para contínuas pesquisas e talvez futura aplicação na medicina. / This study aimed to determine the main phenolic constituents and evaluate the antioxidant potential of the leaves of ten cultivars of Ipomoea batatas, all directed from improvement genétic for the industrial production of ethanol. To that end, leaves were collected from mature plants, which were dried, reduced to powder and subjected to extraction by refluxing in Soxhlet with ethanol 70 %, followed by lyophilization. There were prospects of phytochemical extracts by different chemical reactions and CCD, which revealed the presence of phenolic general, anthraquinones, alkaloids, saponins, flavones, flavanols, xanthones, catechins, general tannins, gallic tannins and flavonoids. The total phenolic content determined by the Folin-Ciocalteu and total flavonoids by reaction with aluminum chloride correlated with each other and varied among cultivars, being lower in Duda and cultivate greater in cultivar Lívia with phenols between 54.7170 ± 4.354 and 112.288 ± 3.653 mg ATE/g, flavonoids ranging from 29.155 ± 3.725 to 97.358 ± 2.128 mg RE/g. The levels of these compounds correlated with the antioxidant activities determined by DPPH and FRAP methods also varied among cultivars and showed up in all good except the cultivar Duda that such activity was moderate. Moreover, there was a low correlation between phenol content and total flavonoids with activity determined by reaction with chelating ferrozina and ferrous sulfate. This varied among cultivars and cultivar was more efficient in Duda. Analysis by HPLC-UV VIS at 280 nm revealed a complex array of phenolic compounds in the extract of the cultivars under study and identify possible 10 substances, ellagic acid, gallic acid, (-)-gallocatechin, (+)-catechin, rutin, quercetin, naringin, (+ / -)-naringenin, myricetin, luteolin and morin. Results showed great potential use of phenolic compounds from the leaves of I. batatas as an option for diversification of products derived from the culture of sweet potato, a fact that makes these parts of the plant attractive to continuous research and perhaps future application in medicine.

Made available in DSpace on 2017-07-21T19:59:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Simoni Marineia Braatz.pdf: 10395189 bytes, checksum: 4c6c59c43b05d7cdd5092ae73a0d7737 (MD5) Previous issue date: 2010-02-22 / Surinam cherry leaves are popularly used as an alternative treatment for diabetes mellitus. They are rich in phenolic compounds which have antioxidant properties. Besides, it is well known that reactive species influence in the progression of diabetes. The aim of this study was to evaluate the antioxidant, cytotoxic and cytoprotective activity of the crude leaf extracts of Eugenia uniflora L. and some major components of the extracts, quercetin (QE) and myricetin (MI); and the effect of these substances on the functionality of RINm5f cells. The methodologies performed were: Folin- Ciocalteau method, MTT reduction, DPPH method, hematoxylin-eosin stain, radioimmunoassay and Western Blot analyses. The total phenolic content obtained for the extracts was 440.27 g/mL and 37.83Yg/mL catechin equivalent/mg of aqueous extract (AE) and ethanol extract (EE), respectively. In the DPPH essay, the IC50 of AE was 321.50 g/mL, MI was 152.63 g/mL and QE was 110.278 g/mL. The EE didn’t show significant antioxidant activity. The AE and the EE are not cytotoxic in the concentrations between 12.5 - 75 g/mL and 31.25 - 500Yg/mL, respectively. QE and MI are not cytotoxic in the concentrations between 3.13 – .25 g/mL and 3.13 – 12.5 g/mL, respectively. Most of the compounds didn’t interfere in insulin secretion, except for EE, which increased at least 3 times insulin secretion and MI which decreased insulin secretion in its lower concentration tested. Hydrogen peroxide (H2O2) induced a reduction of 33% of cell viability in acute assay and 45% in chronic assay. The AE had a cytoprotective effect mainly in the chronic assay and in its higher concentrations. The EE had a similar effect only when chronically tested. QE showed a dose-dependent result (6.5 > 3.13 g/mL) in the acute assay and prevented 100% of the damage caused by H2O2 in the chronic assay. One possible cytoprotective mechanism for these compounds and extracts is the inhibition of the activation of NF-κB. Besides that, H2O2 altered intercellular adhesion with intense modification of cellular morphology. The cells presented a round shape, with the formation of folds in the membrane and reduction of cytoplasm basophily. Both extracts and isolated compounds also prevented changes in morphology caused by H2O2, suggesting prevention of lipid peroxidation. There was no variation in the expression of the proteins superoxide dismutase (SOD), Bax, disulfide isomerase (PDI) and GRP94 (glucoseregulated protein), however, the increased protein content of GRP78 was an indicative of reticular stress. These results are an evidence that Eugenia uniflora L. can be used as an alternative treatment for diabetes mellitus. / Folhas de pitanga são popularmente utilizadas no tratamento alternativo do diabetes mellitus. Portanto, o objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade antioxidante, citotóxica e citoprotetora dos extratos brutos das folhas de Eugenia uniflora L. e de compostos encontrados nos extratos: quercetina (QE) e miricetina (MI), além do efeito destes sobre a funcionalidade de células RINm5f. As metodologias utilizadas foram: Folin-Ciocalteau, redução do MTT, captura do DPPH, coloração por hematoxilina e eosina, radioimunoensaio e Western Blot. O conteúdo total de fenóis obtido nos extratos foi 440,27 g/mL e 37,83 g/mL equivalentes de catequina/mg de extrato aquoso (EA) e alcoólico (EE), respectivamente. No ensaio de captura do DPPH, o EA apresentou um IC50 de 321,50 g/mL, a MI de 152,63 g/mL e a QE de 110,278 g/mL. O EE não apresentou significativa atividade antioxidante. O EA e o EE não apresentaram citotoxicidade nas concentrações entre 12,5 - 75 g/mL e 31,25 - 500 g/mL, respectivamente. Já a QE e MI são mais citotóxicas, apresentando viabilidade celular superior a 90% entre 3,13 - 6,25 g/mL e 3,13 - 12,5 g/mL, respectivamente. Quanto à funcionalidade celular, o EA e a QE não interferiram na secreção de insulina. A MI causou redução na secreção de insulina na concentração de 3,13 g/mL enquanto o EE aumentou mais de 3 vezes a secreção deste hormônio. O peróxido de hidrogênio (H2O2) reduziu, em média, 33% da viabilidade das células no ensaio agudo e 45% no ensaio crônico. O EA promoveu citoproteção principalmente no ensaio crônico e nas maiores concentrações testadas. Já o EE apresentou citoproteção apenas quando incubado cronicamente. A QE apresentou resultado dose-dependente (6,5 > 3,13 g/mL) no ensaio agudo e preveniu 100% dos danos causados pelo H2O2 no ensaio crônico. Um possível mecanismo de ação relacionado com a proteção dos extratos e compostos isolados é o bloqueio da ativação do NF-κB pelo H2O2. Além disso, o H2O2 alterou a adesão intercelular com intensa modificação na morfologia destas. As células apresentaram formato mais arredondado, com formação de pregas na membrana e redução da basofilia citoplasmática. Os extratos e compostos isolados preveniram alterações na morfologia causadas por H2O2, sugerindo prevenção da peroxidação lipídica. Não houve variação na concentração protéica da superóxido dismutase (SOD), BAX, dissulfito isomerase (PDI) e GRP94 (proteína regulada por glicose), entretanto houve aumetno da concentração da proteína GRP78 indicando estresse reticular. Os resultados apresentados são um indicativo de que a E. uniflora L. possa ser usada no tratamento alternativo do diabetes mellitus.

A neuroinflamação vem sendo estudada através da administração aguda, central ou periférica, de lipopolissacarídeos bacterianos (LPS) em roedores. A administração de LPS causa uma mudança na resposta imune do animal, aumentando os níveis de citocinas e outras quimiocinas inflamatórias. Essas alterações levam a um estado comportamental do tipo doente, que tende a ser extinto 24 h depois da administração de LPS, momento no qual se pode visualizar o desenvolvimento de um comportamento do tipo deprimido no animal. O hiperosídeo (HYP) é um flavonoide glicosilado, encontrado em diversas espécies vegetais e apresenta efeito do tipo antidepressivo, atividade citoprotetora, antioxidante e anti-inflamatória em roedores. O objetivo desse trabalho foi avaliar o efeito do flavonoide hiperosídeo (HYP) no modelo do comportamento de doente e do tipo deprimido induzidos pela administração de LPS em camundongos e sobre os níveis hipocampais de citocinas (IL-6, TNF, IFN-γ, IL-12 e IL-10) e quimiocina MCP-1. O modelo consistiu na exposição dos animais a uma sessão de 5 min de natação forçada (estímulo estressor) com posterior administração de LPS (600 μg/kg, i.p.) ou solução salina (10 mL/kg, i.p., SAL, animais controle do modelo). O comportamento de doente foi avaliado em campo aberto, através da medida do número de cruzamentos e score de sintomas, 06 e 24 h após a administração de LPS. O comportamento do tipo deprimido foi avaliado pela medida da imobilidade no teste de suspensão pela cauda (TSC) 24 h após a administração de LPS. Os tratamentos imipramina (IMI, 20 mg/kg), HYP (20 mg/kg) ou solução salina 10 mL/kg (grupo controle do tratamento) foram administrados (i.p.) 30 min antes (protocolo profilático) ou 5 h e 30 min depois (protocolo terapêutico) da administração de LPS ou SAL. Os níveis hipocampais de citocinas foram medidas por citometria de fluxo nos animais eutanasiados uma hora após o TSC. A administração profilática de HYP aumentou 12 os níveis de todas as citocinas tanto no grupo LPS quanto no grupo SAL. A análise da correlação citocinas pró-/anti-inflamatórias demonstrou que o tratamento profilático HYP resultou em uma correlação positiva IL-6/IL10 e TNF/IL-10 tanto nos animais SAL quanto LPS. A administração terapêutica de HYP aumentou somente os níveis de IL-10 e resultou em uma correlação IL-6/IL-10 positiva apenas no grupo SAL. Nos animais do grupo LPS, o tratamento terapêutico HYP aumentou os níveis de MCP-1 e resultou numa correlação positiva TNF/IL-10. O tratamento profilático HYP preveniu parcialmente o desenvolvimento do comportamento de doente, diminuindo o score de sintomas e o comportamento do tipo deprimido no grupo LPS. O tratamento terapêutico HYP preveniu o desenvolvimento do comportamento do tipo deprimido apenas no grupo SAL. A administração profilática de IMI nos animais SAL não alterou os níveis de IL-6, IL-10 e TNF, mas resultou em correlações IL-6/IL-10 e TNF/IL-10 positivas. Nos animais que receberam LPS, a administração profilática de IMI somente diminuiu os níveis de IL-6 e TNF, sem apresentar nenhuma correlação entre os níveis de citocinas. A administração terapêutica de IMI não alterou os níveis de nenhuma citocina, porém resultou em uma correlação TNF/IL-10 positiva. O tratamento profilático IMI preveniu tanto o desenvolvimento do comportamento de doente como do tipo deprimido. O tratamento terapêutico com IMI não reverteu os prejuízos induzidos pela administração de LPS, nem no comportamento de doente nem no do tipo deprimido. Em conclusão, os dados deste trabalho confirmam o efeito do tipo antidepressivo de hiperosídeo em camundongos e demonstram que o tratamento profilático com HYP tem efeito protetor parcial contra a manifestação dos sintomas de doente e comportamento do tipo deprimido induzidos pela natação forçada e administração de LPS. A ação do HYP pode estar relacionada ao aumento dos níveis hipocampais da citocina antiinflamatória IL-10. / The neuroinflammation has been studied through acute, central or peripheral administration of bacterial lipopolysaccharides (LPS) in rodents. LPS alters the animal immune response increasing the cytokines and others inflammatory chemokines levels. These alterations generate a group of symptoms and behavioral changes known as sickness behavior, which tends to be extinct 24 h after LPS administration when the animals develop a depressive-like behavior. Hyperoside (HYP) is a glycosylated flavonoid that present antidepressant, cytoprotective, antioxidant and anti-inflammatory properties in rodents. The aim of this study was to evaluate the HYP effects on sickness and depressive-like behaviors induced by LPS administration in mice as well as to investigate its effect on hippocampal cytokines (IL-6, TNF, IFN-γ, IL-12 e IL-10) and chemokine MCP-1 levels. The model consisted of a 5 min forced swimming session (stressor stimuli) with posterior LPS (600 μg/kg, i.p.) or saline (10 ml/kg, i.p., SAL) administration. The sickness behavior was assessed in the open field test by measuring the number of crossings and by scoring symptoms, 06 and 24 h after LPS administration. The depressive-like behavior was evaluated by measuring the immobility time in the tail suspension test (TST) 24 h after LPS administration. The treatments imipramine (IMI, 20 mg/kg), HYP (20 mg/kg) or saline 10 mL/kg (treatment control group) were administered (i.p.) 30 min before (prophylactic protocol) or 5 h and 30 min after (therapeutic protocol) LPS or saline (SAL - experiment control) administration. The cytokines levels were measured by flow cytometry in animals euthanized by decapitation 1 h after TST. The prophylactic administration of HYP increased all cytokines in both LPS and SAL groups, and resulted in an IL-6/IL-10 and a TNF/IL-10 positive correlation in both SAL and LPS animals. The therapeutic administration of HYP increased IL-10 levels, with an IL-6/IL10 positive correlation in SAL group only. In LPS animal group, the therapeutic 14 administration of HYP increased the MCP-1 levels and resulted in a TNF/IL-10 positive correlation. The prophylactic HYP did not prevent the reduction on spontaneous locomotion induced by LPS but decreased the symptoms score in LPS group and the depressive-like behavior in both LPS and SAL groups. The therapeutic HYP did not revert the sickness behavior and prevented the depressive-like behavior only in SAL group. The prophylactic IMI decreased IL-6 and TNF without any correlation between cytokines levels in animals that received LPS. In SAL animals, the prophylactic administration of IMI did not alter the cytokines levels but resulted in an IL-6/IL-10 and TNF/IL-10 positive correlations. The therapeutic IMI did not alter any cytokine levels, but resulted in a positive TNF/IL-10 correlation. The prophylactic IMI prevented both sickness and depressive-like behavior in LPS and SAL groups. The therapeutic IMI did not revert any LPS impairment. In conclusion, this study confirmed the antidepressant–like effect of hyperoside in mice and demonstrated that prophylactic treatment with this flavonoid partially protect the animals against sickness and depressive-like behaviors induced by LPS combined with forced swimming stress. Ability of HYP to increase the anti-inflammatory cytokine IL-10 hippocampal levels may underlies its effects on this model.

A própolis é uma mistura complexa de substâncias com aspecto resinoso, elaborada majoritariamente por Apis mellifera. Possui composição química diversificada, que varia de acordo com a flora ao redor da colmeia. Os objetivos deste trabalho são a caracterização química de quatro própolis de diferentes localidades do Brasil (MG, CE, PR e SC) e o isolamento e testes das atividades antioxidante (métodos do DPPH e β-caroteno) e anti-HIV (atividade inibitória da transcriptase reversa) das substâncias presentes nestas amostras. A fração volátil da própolis verde de Viçosa (MG) foi extraída e analisada por CG-EM. Verificou-se a presença de mono- e sesquiterpenos e ácidos fenólicos, sendo este o primeiro relato da presença do ledeno, muuroladieno, β-copaeno, aloaromadendreno e nerolidol na fração volátil da própolis verde brasileira. Um de seus constituintes majoritários, o éster alílico do ácido 3-prenilcinâmico foi isolado e testado quanto às atividades biológicas, apresentando alta ação antioxidante no método do β-caroteno. Nos demais testes o éster não foi ativo. Sugere-se que esta falta de atividade está ligada à ausência de hidroxilas fenólicas livres nesta substância. As amostras do CE, PR e SC foram analisadas por várias técnicas cromatográficas, incluindo CLAE-EM-EM, e colorimétricas. A própolis do CE, com origem botânica desconhecida, possui flavonoides (ex. naringenina e isoramnetina) e ácidos fenólicos (ex. cafeico e ρ-cumárico). Sua composição química é diferente daquela previamente descrita para uma própolis do mesmo estado. Os flavonoides pinocembrina e galangina, típicos da própolis europeia, foram detectados na própolis de SC, sugerindo que a origem botânica desta própolis seja Populus deltóide, descrita anteriormente como fonte de resinas para própolis da região. A própolis do PR não possui esses flavonoides, e é composta por ácidos fenólicos altamente prenilados. Sua composição é diferente daquelas já descritas, sugerindo uma nova fonte de resina para as própolis do sul do Brasil. Estas três própolis foram submetidas ao isolamento biomonitorado de seus constituintes, sendo obtidas 19 substâncias, nove delas com alta ação antioxidante, uma com ação anti-HIV, e três com ação anti-HIV moderada. Sugere-se que a atividade antioxidante destas própolis seja conferida pelos seus componentes majoritários, como o ácido p-cumárico, presente nas três própolis; quercetina, isoraminetina e 7,4\',5\'-trimetilmiricetina-5,3\'-dihidroxi-3-O-cafeoil glucosídeo, na própolis do CE; a mistura dos ácidos diidrocafeoilquinico + dimetoxicinamoil-diidrocafeoilquinico, na própolis do PR; ácido cafeico, pinocembrina e uma substância desconhecida, identificada como 16, na própolis de SC. Substâncias com ação anti-HIV foram isoladas das própolis do CE (naringenina, isoraminetina e quercetina) e PR (ácido 4-acetil-5-carboxi cumárico), demonstrando que estas própolis possuem grande potencial na busca de substâncias ativas / Propolis is a complex mixture of substances with resinous aspect, prepared mostly by Apis mellifera honeybees. It has a diverse chemical composition, according to the flora around the hive. The aims of this work are to chemically characterize four samples of propolis from different regions of Brazil (MG, CE, SC and PR states) and to isolate and test the antioxidant (DPPH and β-carotene methods) and anti-HIV (inhibitory activity of HIV-1 reverse transcriptase) activities of the compounds present on those samples. The volatile fraction sample of green propolis from Viçosa (MG) was extracted and analyzed by GC-MS. We verified the presence of mono-and sesquiterpenes and phenolic acids. Among them ledene, muuroladiene, β-copaene, aloaromadendrene and nerolidol were detected for the first time in the volatile fraction of Brazilian green propolis. One of its major constituents, the allyl ester of 3-prenylcinnamic acid was isolated and tested for biological activities. It was shown to have high antioxidant activity by the β-carotene method, but showed no activity regarding the other tests. It is suggested that the lack of activity is linked to the absence of free phenolic hydroxyl on the compound. The samples from CE, PR and SC states were analyzed by various chromatographic, including HPLC-MS-MS, and colorimetric techniques. The sample from CE, with unknown resin source, contains flavonoids (eg, naringenin and isorhamnetin) and phenolic acids (e.g. ρ-coumaric acid and caffeic). Its chemical composition is different from a previously described sample from the same state. The flavonoids galangin and pinocembrin, typical from European propolis, were detected in the sample from SC, which suggests that its botanical source is Populus deltoide. The sample from PR does not have these flavonoids; instead it possesses prenylated phenolic acids. Its composition is different from samples previously described, suggesting that the sample corresponds to a new type of propolis from southern Brazil. The three propolis samples were subjected to bioguided isolation of their constituents. Nineteen substances were obtained, nine of them with high antioxidant activity, one with anti-HIV action, and three with moderate anti-HIV activity. It is suggested that the antioxidant activity of these propolis is conferred by their major constituents, such as p-coumaric acid, present in all three samples, quercetin, isorhaminetin and 7,4\',5\'-trimethylmyricetin-5,3\'-dihydroxy-3-O-caffeoyl glucoside in propolis from CE; a mixture of dihydrocaffeoylquinic and dimethoxycinnamoyl-dihydrocaffeoylquinic acids in propolis from PR; and caffeic acid, pinocembrin and a unknown compound named 16, in propolis from SC. Compounds with anti-HIV activity were isolated from propolis from CE (naringenin, quercetin and isorhaminetin) and PR (4-acetyl-5-carboxy-coumaric acid), indicating that these types of propolis have high potential in the search for active compounds

A reatividade das lupulonas, terpenos, flavonoides prenilados e compostos contendo grupos tióis livre foi avaliada frente ao radical 1-hidroxietila (HER) para melhor conhecer o balanço redox da cerveja. As constantes de velocidade aparentes (kap) para a reação entre HER e os substratos supracitados foram obtidas via cinética de competição utilizando a armadilha química 4-POBN como competidor e monitorando-se o aduto radical formado por RPE. A partir dos valores obtidos de kap (108 L mol-1 s-1 para as lupulonas, 105 a 107 L mol-1 s-1 para terpenos, 109 L mol-1 s-1 para os flavonoides prenilados, e 108 a 109 L mol-1 s-1 para tióis) e pelas concentrações médias destes compostos na cerveja, pôde-se inferir que a extensão da degradação térmica destes compostos na bebida aumenta na ordem: lupulonas > tióis > flavonoides prenilados > terpenos. Os produtos de reação foram identificados por espectrometria de massas, e através de investigações eletroquímicas e cálculos ab initio empregando-se DFT se propôs um mecanismo de reação. Os produtos de degradação pela reação com HER foram: derivados hidroxilados e compostos de adição do radical HER para as lupulonas; derivados hidroxilados para os terpenos; derivados de adição do radical HER para os flavonoides prenilados; e dissulfetos para os tióis. Em experimento similar foram determinadas as kap para a reação entre metil ésteres derivados de ácidos graxos insaturados e esteróis com o HER, cujos valores de kap variaram de (2,7 ± 0,1) x 107 até (5,2 ± 0,1) x 107 L mol-1 s-1 para o metil docosahexanoato e ergosterol, respectivamente. Os dados cinéticos aqui obtidos contribuem para um melhor conhecimento da degradação térmica oxidativa da cerveja, bem como sugerem que os polifenóis prenilados podem conferir um significativo efeito antioxidante ao organismo humano quando do seu consumo e absorção. / The reactivity of lupulones, terpenes, prenilated flavonoids and thiol-containing compounds was evaluated towards the 1-hydroxyethyl radical (HER) to provide a better knowledge of the redox balance of beer. The apparent rate constants (kap) for the reaction between HER and the substrates were obtained through a competitive kinetic approach using the spin-trap 4-POBN as a competitor and by monitoring the radical adduct by EPR. From the obtained values of kap (108 L mol-1 s-1 for lupulones, from 105 to 107 L mol-1 s-1 for terpenes, 109 L mol-1 s-1 for prenylated flavonoids, and from 108 to 109 L mol-1 s-1 thiol compounds) and the average concentrations of these compounds in beer, it is possible to infer that the extension of the thermal degradation on the beverage is enhanced according to: lupulones > thiol compounds > prenylated flavonoids > terpenes. The reaction products were identified by mass spectrometry, and by electrochemical investigations and ab initio (DFT) calculation, a reaction mechanism has been proposed. The degradation products for the reaction with HER were: hydroxide derivatives and HER addition products for the lupulones; hydroxide derivatives for terpenes; HER addition derivatives for prenylated flavonoids; and disulfides for thiol cmpounds. In similar experiments it was determined the kap for the reaction among methyl ester derivatives of unsaturated fatty acids and sterols with HER, with kap values ranging from (2.7 ± 0.1) x 107 to (5.2 ± 0.1) x 107 L mol-1 s-1 for the methyl docosahexanoate and ergosterol, respectively. The obtained kinetic data may contribute for a better knowledge of the thermal oxidative degradation of beer, as well as may suggest that prenylated polyphenols could present a significant antioxidant effect in the human body through its consumption and absorption.

Submitted by Kamila Costa (kamilavasconceloscosta@gmail.com) on 2015-06-23T20:30:23Z No. of bitstreams: 1 Tese-Jaqueline de A Bezerra.pdf: 7201878 bytes, checksum: c93d23f2fadb7f5d76a37178a4e187c6 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-09T15:02:58Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese-Jaqueline de A Bezerra.pdf: 7201878 bytes, checksum: c93d23f2fadb7f5d76a37178a4e187c6 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-09T15:06:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese-Jaqueline de A Bezerra.pdf: 7201878 bytes, checksum: c93d23f2fadb7f5d76a37178a4e187c6 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-07-09T15:06:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese-Jaqueline de A Bezerra.pdf: 7201878 bytes, checksum: c93d23f2fadb7f5d76a37178a4e187c6 (MD5) Previous issue date: 2014-05-08 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Piper peltatum L. and Commelina erecta L. are tropical species widely distributed in the Amazon region and heavily used by provincials Amazon, for its hardiness, ease of collection and cultivation, to curing several diseases, especially inflammatory. In this work has been performed phytochemical studies and evaluations of antioxidant activity of these species, aiming to contribute to it chemical knowledge, adding value to traditional knowledges. Essential oils from the leaves and hexane, ethyl acetate and ethanol extracts of the leaves, stems and inflorescences of P. peltatum were investigated. Similarly, were studied extracts of leaves and stems of C. erecta and also analyzed its hydro-alcoholic extract (30%) of its flowers. The essential oils of P. peltatum presented as main constituents β-caryophyllene (19.9 to 36.9%), germacrene D (5.8 to 18.8%), α-humulene (4.9 to 6.3%), bicyclogermacrene (3.3 to 10.8), caryophyllene oxide - (3.3-8.3%), E-nerolidol (2.9 to 6.1%) and phytol (1.7 to 8.4%). From the leaves extracts of P. peltatum were isolated, diterpene phytol, a mixture of steroid sitosterol, stigmasterol and campesterol, the flavonoid 5-hydroxy-4 ',7-dimethoxyflavone and identified the 4-nerolidylcatechol, the A, B, and C peltatols; from inflorescence were isolated 4-nerolidylcatechol and peltatol A, as well as identified the B and C peltatols and p-hydroxybenzoic acid; In the stems have been identified cinnamic acid, the uridine and adenosine nucleosides,the uracil base, 4-nerolidylcatechol and A, B and C peltatols. From the ethyl acetate extract of C. erecta stems were isolated the flavonoid luteolin and a mixture of steroids glycosides. In ethyl acetate and ethanol extracts from stems of C. erecta were identified saccharinic acid lactone, shikimic acid, flavonoids luteolin, quercitrin, isoquercitrin, the uridine nucleoside. In the ethyl acetate and ethanol extracts from stems, the saccharinic acid lactone and shikimic acid are major constituents, respectively. In the ethanol leaf extract were identified shikimic acid, 5-cafeoilshikimic acid, the flavonoids orientin, isoschaftoside, 8-C-pentosyl-luteolin, the base uracil and uridine and adenosine nucleosides, and in the hydroalcoholic extract of flowers were identified the isovitexin and vitexin flavonoids C-glycosides. The compounds structures were determined by extensive studies by nuclear magnetic resonance spectroscopy, one-dimensional (1D) and two dimensional (2D) and/or mass spectrometry. The most effective extracts as the scavenging activity of DPPH and ABTS radicals were the ethanol 96% of the inflorescence of P. peltatum (IC50 37.8 and 34.1 μg/mL) and leaves of C. erecta (IC50 50.0 and 65.0 μg/mL). The constitution of these extracts presents phenolic compounds that contribute to antioxidant activity, as 4-nerolidylcatechol for P. peltatum, orientin and luteolin for C. erecta, compatible with the popular use of the species, stimulating the continuation of their investigations. / Piper peltatum L. e Commelina erecta L. são espécies tropicais largamente distribuídas na região Amazônica e muito utilizadas pelos interioranos do Amazonas, devido a sua rusticidade, facilidade de coleta e cultivo, para cura de diversas enfermidades, em especial, processos inflamatórios. Neste trabalho, foram realizados estudos fitoquímicos e avaliação da atividade antioxidante, visando contribuir para o conhecimento químico destas espécies, agregando valor ao conhecimento tradicional. Foram investigados os óleos essenciais das folhas e os extratos hexânicos, em acetato de etila e etanólicos das folhas, caules e inflorescências de P. peltatum. Similarmente, foram estudados os extratos de folhas e caules de C. erecta e analisado o extrato hidroalcoólico (30%) de suas flores. Análises dos óleos essenciais de P. peltatum reveleram como principais constituintes: β-cariofileno (19,9 - 36,9%), germacreno D (5,8 - 18,8%), α-humuleno (4,9 - 6,3%), biciclogermacreno (3,3 - 10,8), óxido de cariofileno (3,3 - 8,3%), E-nerolidol (2,9 - 6,1%) e fitol (1,7 - 8,4%). A partir dos extratos das folhas de P. peltatum foram isolados o diterpeno fitol, uma mistura dos esteroides (sitosterol, estigmasterol e campesterol), o flavonoide 5-hidroxi-4’,7-dimetoxiflavona e identificados, o 4-nerolidilcatecol e os peltatóis A, B e C; da inflorescência foram isolados o 4-nerolidilcatecol e o peltatol A, bem como identificados os peltatóis B, C e o ácido p-hidroxibenzóico; nos caules foram identificados o ácido cinâmico, os nucleosídeos uridina e adenosina, e a base uracila, 4-nerolidilcatecol e os peltatóis A, B e C. A partir do extrato em acetato de etila dos caules de C. erecta foram isolados o flavonoide luteolina e uma mistura de esteroides glicosilados. A partir dos extratos em acetato de etila e etanólico dos caules de C. erecta foram identificados a lactona do ácido sacarínico, o ácido chiquímico, os flavonoides quercitrina e isoquercitrina, bem como o nucleosídeo uridina. Nos extratos em acetato de etila e etanólico dos caules, a lactona do ácido sacarínico e o ácido chiquímico são os constituintes majoritários, respectivamente. No extrato etanólico das folhas foram identificados os ácidos chiquímico, 5-cafeoilchiquímico, os flavonoides orientina, isoschaftoside, 8-C-pentosil-luteolina, a base uracila e os nucleosídeos uridina e adenosina, e no extrato hidroalcoólico das flores, os flavonoides C-glicosídeos vitexina e isovitexina. Os compostos tiveram suas estruturas determinadas por extensivos estudos de espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear unidimensional (1D) e bidimensional (2D) e/ou Espectrometria de Massas. Os extratos mais eficientes quanto à atividade sequestrante dos radicais DPPH. e ABTS+. foram os etanólicos a 96% da inflorescência de P. peltatum (CI50 37,8 e 34,1 μg/mL) e das folhas de C. erecta (CI50 50,0 e 65,0 μg/mL). Estes extratos apresentam em sua constituição compostos fenólicos, como o 4-nerolidilcatecol para P. peltatum, luteolina e orientina para C. erecta, aos quais podem ser atribuídas atividades antioxidantes. Esses resultados são compatíveis com o uso popular das espécies, o que estimula a continuação dos estudos.

Made available in DSpace on 2017-07-10T17:40:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Viviane_Marcela_Celant_Tese.pdf: 2607659 bytes, checksum: dce48aa66c42bd218c28cf222b91a771 (MD5) Previous issue date: 2013-08-30 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The blackberry (Rubus spp.) has high nutritional quality, is rich in vitamin C, carbohydrates, minerals, vitamins A and B, as well as being a source of functional compounds. The blackberry is an excellent source of natural antioxidants, such as anthocyanins and polyphenols. It is a non-climacteric fruit and, due to their physical fragility and high rates of respiration and perspiration, its fruits are highly perishable, this fator becomes limiting your marketing fresh. The objective of this work was to evaluate the bioactive characteristics, physiological and biochemical characteristics of blackberry cultivars during maturation and storage in different packaging. Therefore, three experiments were conducted. The first consisted of evaluating the content of phenolic compounds, flavonoids and anthocyanins, antioxidant capacity and chemical characteristics of aqueous and etanol extracts of the fruits of blackberry cultivars Brazos, Tupy, Arapaho, Choctaw and Guarani. The results showed that 80% ethanol was more efficient in extracting anthocyanins in all cultivars and total flavonoid content was higher in 'Guarani'. The efficiency of sequestration of TEAC and DPPH radical was dependent on the solvent used in the extraction, with higher antioxidant capacity in aqueous and TEAC highest antioxidant capacity in DPPH etanol extracts. Regardless of the extraction solvent, 'Arapaho' had the highest antioxidant capacity. The second experiment evaluated the same parameters of experiment 1, but only in the ethanol extract of the fruit of 'Brazos' and 'Tupy' on maturation of immature, intermediate and mature. 'Brazos' and 'Tupy' showed total phenolic content higher in the immature stage. Antioxidant activity by ABTS method was higher in ripe fruits. The DPPH antioxidant activity was higher in 'Brazos' when immature, 'Tupy' showed similar values to the ABTS assay. Increases in the content of ascorbic acid as the fruit ripening of 'Brazos' and 'Tupy'. In the third experiment also evaluated the same parameters of other experiments, only in etanol solvent, together with the enzymatic activity of fruits of blackberry 'Tupy' , packaged in polyethylene terephthalate and polyvinyl chloride film, and stored for 1 , 4 and 8 days in a refrigerated environment. The weight loss was lower in fruits stored in PET packaging. There were some increases in the content of ascorbic acid in fruits from the 1st to the 4th day in both packages. The DPPH and ABTS antioxidant activity of fruit wrapped in PET was superior to fruits with PVC. Phenolic compounds increased with storage in both packaging used, with the highest levels found in fruits stored in PVC at the end of storage. The anthocyanin contentes were also higher on the 8th day of storage, especially in fruits kept in the PET packaging. At the end of the 8 days of storage the peroxidase activity was higher in fruits stored in PVC, and the activity of phenylalanine ammonia - lyase was higher in fruits packed in PET for all storage periods / A amora-preta (Rubus spp.) apresenta alta qualidade nutricional, é rica em vitamina C, carboidratos, minerais, vitaminas do complexo B e A, além de ser fonte de compostos funcionais. A amora-preta é excelente fonte de antioxidantes naturais, como antocianinas e polifenóis. É um fruto não climatérico e, devido à sua fragilidade física e altas taxas de respiração e transpiração, seus frutos são extremamente perecíveis, fator este que torna limitante a sua comercialização in natura. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar as características bioativas, respostas fisiológicas e bioquímicas de cultivares de amora-preta durante a maturação e armazenamento em diferentes embalagens. Para tanto, três experimentos foram conduzidos. O primeiro constou da avaliação dos conteúdos de compostos fenólicos, flavonoides e antocianinas totais, da capacidade antioxidante e das características químicas dos extratos aquoso e etanólico dos frutos das cultivares de amora-preta Brazos, Tupy, Arapaho, Choctaw e Guarani. Os resultados mostraram que etanol 80% foi mais eficiente na extração de antocianinas totais para todas as cultivares e o conteúdo de flavonoides totais foi superior em Guarani . A eficiência de sequestro dos radicais TEAC e DPPH foi dependente do solvente utilizado na extração, com maior capacidade antioxidante TEAC nos extratos aquosos e maior capacidade antioxidante DPPH nos extratos etanólicos. Independente do solvente de extração, Arapaho apresentou a maior capacidade antioxidante. No segundo experimento foram avaliados os mesmos parâmetros do experimento 1, porém apenas em extrato etanólico dos frutos de Brazos e Tupy nos estádios de maturação imaturos, intermediários e maduros. Brazos e Tupy apresentaram conteúdos de compostos fenólicos totais mais elevados no estádio imaturo. A atividade antioxidante avaliada pelo método ABTS foi maior em frutos maduros. A atividade antioxidante DPPH foi maior em Brazos quando imaturos, Tupy apresentou valores similares ao ensaio ABTS. Ocorreram aumentos no conteúdo de ácido ascórbico conforme a maturação dos frutos de Brazos e Tupy . No terceiro experimento também foram avaliados os mesmos parâmetros dos demais experimentos, apenas em solvente etanólico, juntamente com a atividade enzimática de frutos de amora-preta Tupy , embalados em embalagens de politereftalato de etileno e filme de policloreto de vinila e armazenados por 1, 4 e 8 dias em ambiente refrigerado. A perda de massa fresca foi menor em frutos armazenados em embalagem PET. Foram verificados acréscimos no conteúdo de ácido ascórbico nos frutos entre o 1° ao 4° dia em ambas as embalagens. A atividade antioxidante DPPH e ABTS dos frutos embalados com PET foi superior aos frutos com PVC. Compostos fenólicos aumentaram significativamente com o armazenamento em ambas as embalagens utilizadas, sendo os maiores teores encontrados para frutos mantidos em PVC ao final do armazenamento. Os teores de antocianinas também foram superiores no 8° dia do armazenamento, principalmente em frutos mantidos em embalagem do tipo PET. Ao final dos 8 dias de armazenamento a atividade de peroxidase foi maior para frutos mantidos em PVC, e a atividade de fenilalanina amônia-liase apresentou-se maior nos frutos embalados em PET para todos os períodos de armazenamento.

Orientador: Guilherme Peixoto / Coorientador: Juliana Cristina Bassan / Banca: André Capaldo Amaral / Banca: Fernando Masarin / Resumo: O Brasil foi considerado o maior produtor mundial de laranja, no qual a maior parte desta produção foi destinada para a produção de suco, classificando-o como maior produtor e exportador da bebida. Porém associado a alta produção de suco está o grande volume de resíduos orgânicos gerados que traz à indústria a preocupação com o aproveitamento e/ou descarte desse material. Atualmente grande parte dos resíduos é descartada em aterros e apenas uma parte é reaproveitada para ração animal e extração de pectina. Nesses resíduos descartados podem ser encontrados compostos de alto valor agregado, entre eles uma diversidade de compostos fenólicos, com destaque para os flavonoides. Bioquimicamente, esses fitoquímicos ocupam um papel significativo na dieta humana, pois são reconhecidos por apresentarem atividades biológicas como excelente capacidade antioxidante, atividade anticarcinogênica, anti-inflamatória, etc. Diante do exposto, o projeto teve como objetivo principal a valorização dos resíduos gerados pela indústria citrícola, visando sua biotransformação em produtos com valor agregado. Para que tal mudança de paradigma seja possível, esse projeto propôs a extração de flavonoides de resíduos do processamento de suco de laranja com foco nas flavanonas, naringina, hesperidina e naringenina. Na primeira etapa do projeto, foram realizadas extrações para obter um melhor método de extração de flavonoides e os resultados apresentados demonstram que a extração utilizando o tratamento tritu... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Brazil was considered the world's largest orange producer, in which most of this production was destined for juice production, ranking it as the largest producer and exporter of the beverage. However associated to the high production of juice is the large volume of organic waste generated that brings to the industry the concern with the use and / or disposal of this material. Currently much of the waste is discarded in landfills and only part is reused for animal feed and pectin extraction. In these discarded residues can be found compounds of high added value, among them a diversity of phenolic compounds, especially the flavonoids. Biochemically, these phytochemicals play a significant role in the human diet, as they are recognized for their biological activities as excellent antioxidant capacity, anticarcinogenic, anti-inflammatory activity, etc. In view of the above, the main objective of the project was the valorization of the waste generated by the citrus industry, aiming at its biotransformation in products with added value. In order to make such a paradigm shift possible, this project proposed the extraction of flavonoids from processing residues of orange juice with focus on flavanones, naringin, hesperidin and naringenin. In the first stage of the project, extractions were carried out to obtain a better flavonoid extraction method and the results showed that the extraction using the water grinding treatment presented a better yield (0.26 g / L) for total flavanones c... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

En la presente investigación fue evaluado el efecto cicatrizante de la especie vegetal Peperomia scutellaefolia R. et P.; en forma de geles, mediante el método tensiométrico y corroborado con cortes histológicos, para observar la evolución histológica en cada caso. Se utilizaron ratones albinos cepa Balb C 53 de + 25 g. de peso; y como tratamientos geles de Carbopol 940 al 5%, 10%, 20%, y 30% P/P de extracto vegetal; comparando los resultados con el grupo control (sin tratamiento) y con el grupo tratado con un medicamento comercial. Se obtuvo mayor efecto cicatrizante con el gel al 5%. - Se determino la presencia de flavonoides derivados del núcleo de los dihidroflavonoles e isoflavonas; identificados por espectrofotometría ultravioleta-visible, espectrofotometría infrarroja; y por reacciones de coloración. - Se realizó una descripción de los caracteres morfológicos externos de la especie, y la descripción de ciertos caracteres microscópicos en los diversos órganos de la planta, como la epidermis pluriestratificada e idioblastos en la lamina foliar; la presencia de pigmentos en el pecíolo y pedúnculo; la existencia de peridermis y abundantes cristales de oxalato de Calcio en el tallo subterráneo (cormo) Esta información podría facilitar su identificación, y diferenciación de otras especies del genero Peperomia. -Se realizaron encuestas etnofarmacológicas para documentar los usos, indicaciones y aplicaciones terapéuticas de la especie en la medicina tradicional del departamento de Cajamarca, la especie Peperomia scutellaefolia R. et P. es empleada fresca y algunas veces seca, para aliviar enfermedades cardiacas, inflamaciones internas, y como cicatrizante externo. Palabras Claves: Peperomia scutellaefolia R. et P., etnofarmacología., cicatrizante, método tensiométrico, histología animal, flavonoides, espectrofotometría ultravioleta e infrarroja. / The wound healing effect of vegetal specie Peperomia scutellaefolia R. et P. was evaluated in this research using tensiometric methods and the results were corroborated with histological studies in order to observe and analyze the histological evolution in each case. Batch Balb C 53 albine mice with 25g of average weight were used and treated with Carbopol 940 gels with 5%, 10%, 20% and 30% W/W concentrations of this vegetal extract. The results obtained were compared with two groups: the control group (without treatment) and another group treated with a commercial medicament. A better wound healing effect with Peperomia’s 5% W/W concentration gel was obtained. Flavonoids derivates of dihidroflavonols and isoflavones nuclei were founded and identified by ultraviolet and infrared spectrophotometry and coloration reactions. Description of the morphological external characteristics of Peperomia scutellaefolia R. et P. such as peltates leafs, spiciform influorescent, subterranean stem was done. Also some microscope details such as pluristratificate epiderm and idioblastes in the leaf’s lamine were described. Petioles and peduncles with pigments, periderm and crystals of Calcium oxalate in the subterranean stem (corm) were founded. This information could simplify the identification and differentiation of another species from genus Peperomia. n order to document the usage and therapeutic aplications of this plant in the traditional medicine of Cajamarca ethnopharmacology inquires were carried out. This plant is used fresh or dry to treat cardiac diseases, internal inflamations and to heal external wounds.

The cultivation of medicinal plants, like marigold, is increasing in Brazil and is an alternative for cultivation in small areas. For this reason it is important to know about its bioclimatic requirements and its phenometric characteristics in order to obtain maximum quality and yield. Thus, the main goals of this work were: evaluate the effect of temperature on Calendula officinalis L. seed germination, testing 15°C, 20°C, 25°C 30°C and 35°C, in the presence and absence of light; determine the phyllochron in three sowing dates (04/06/2005, 06/23/2005 and 10/03/2005); evaluate the effect of the different sowing dates and hydric supply (100%, 85%, 70% and 55% of field capacity) on flower flavonoids and; determine the fresh and dry matter production of the different organs in different sowing dates and when submitted to a 21-day hydric deficient period from flowering on. It was observed that the highest seed germination percentage occurs at the temperature of 20°C, and that temperatures higher than 30°C are harmful to seedlings; sowing dates interfere on the phyllochron and on the number of leaves on both the main and on the first lateral stem; the relation between the thermic sum and plant biomass production is highly significant, the growth of plants being higher in the April and June sowing dates as compared to those of October; water supply in the substratum and the accumulated thermic sum interfere on the growth parameters, the plants submitted to lower water availability in the substratum (55% and 70%), even after rehydration, do not recover fresh and dry matter production along the growing cycle; the best sowing dates for seed production are those of April and June, and for the production of fresh and dry matter of flowers the April date; there is no significant effect of hydric deficiency on flower and seed production parameters; high temperatures cause deleterious effects on growth of plants; Quercetin and Rutin contents on flowers vary along the plant development and with sowing dates, being higher in warmer dates; there is effect of hydric deficiency on plants and; submitted to a hydric supply in the substratum of 55% and 70% of the field capacity at flowering initiation and for a three-week period were favored in the concentration production of Rutin and Quercetin in the flowers. / O cultivo de plantas medicinais, como a calêndula, é crescente no Brasil e uma alternativa para produção em pequenas áreas. Para isso é importante conhecer suas exigências bioclimáticas e suas características fenométricas para se obter o máximo de rendimento e com qualidade. Assim, os objetivos, neste trabalho, foram: avaliar o efeito da temperatura na germinação das sementes de Calendula officinalis L., testando 15°C; 20°C; 25°C; 30°C e 35°C, na presença e na ausência de luz; determinar o filocrono em três épocas de semeadura (06/04/2005; 23/06/2005 e 03/10/2005); avaliar o efeito das diferentes épocas de semeadura e de suprimento hídrico (100%, 85%, 70% e 55% da capacidade de campo) nos flavonóides das flores e; determinar a produção de massa seca e fresca dos diferentes órgãos em diferentes épocas de semeadura e quando submetida a um período de 21 dias de deficiência hídrica a partir do florescimento. Foi constatado que a maior percentagem de germinação das sementes ocorre à temperatura de 20°C, e temperaturas superiores a 30°C são prejudiciais às plântulas; as épocas de semeadura interferem no filocrono e no número de folhas da haste principal e da primeira haste lateral; a relação entre a soma térmica e a produção de biomassa de plantas é altamente significativa, sendo o crescimento das plantas maior nas épocas de abril e junho do que naquelas da época de outubro; o suprimento de água no substrato e a soma térmica acumulada interferem nos parâmetros de crescimento, sendo que as menores disponibilidades de água no substrato, de 55% e 70%, mesmo após a reidratação não recuperam a produção de massa fresca e seca ao longo do ciclo; as melhores épocas de semeadura para a produção de sementes são as dos meses de abril e junho e para a produção de massa fresca e seca de flores, a do mês de abril; não ocorre efeito significativo da deficiência hídrica nos parâmetros de produção de flores e de sementes; temperaturas elevadas causam um efeito deletério no crescimento das plantas; os teores de Quercetina e Rutina nas flores variam ao longo do desenvolvimento das plantas e nas épocas de cultivo, sendo mais elevados nas épocas mais quentes; há efeito da deficiência hídrica na planta e; as plantas submetidas a um suprimento hídrico no substrato, de 55% e 70% da capacidade de campo, no início do florescimento e por um período de três semanas, foram favorecidas na produção de concentração de Rutina e de Quercetina nas flores.