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Perfil dos compostos fenólicos em cogumelos comestíveis produzidos no Brasil / Phenolic profile of edible mushrooms produced in Brazil

Campos Junior, Francisco Alberto de Souza 23 August 2018 (has links)
Orientadores: Helena Teixeira Godoy, Adriana Dillenburg Meinhart / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-23T01:34:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 CamposJunior_FranciscoAlbertodeSouza_M.pdf: 1246600 bytes, checksum: b905d07826fda5d8fec16d039f87c03e (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: Dentre as propriedades funcionais apresentadas pelos cogumelos, destacam-se as propriedades antioxidantes. A principal classe de compostos que colaboram com a atividade antioxidante são os compostos fenólicos. Alguns trabalhos já relataram a presença de compostos fenólicos em diversas espécies de cogumelos, porém estudos que avaliam o perfil dos compostos fenólicos em cogumelos comestíveis cultivados no Brasil são muito escassos. O objetivo desse trabalho foi identificar e quantificar os compostos fenólicos presentes em 4 espécies de cogumelos comestíveis (Agaricus bisporus, Pleurotus ostreatus, Pleurotus ostreatoroseus e Lentinula edodes) produzidas no Brasil, portanto foi desenvolvida uma metodologia de análise por eletroforese capilar através da otimização univariada do pH e análise da curva de mobilidade dos compostos fenólicos. Foi possível separar 11 compostos fenólicos já relatados em cogumelos. O método utilizou os seguintes parâmetros: 175 mmol.L-1 de ácido bórico, pH 8,5, 25°C, 30 kV, capilar 50 µm x 72 cm injeção de 50 mbar durante 5 segundos e detecção em 210 nm, em um tempo de corrida de 21 minutos. Foi realizado um estudo multivariado, utilizando-se um planejamento composto central (otimizando a concentração de ácido clorídrico, tempo e temperatura de extração) para a otimização da extração e hidrólise ácida dos compostos fenólicos presentes na matriz. A condição ótima de extração e hidrólise foi obtida analisando-se 0,3 g de amostra, com 6 mL de ácido clorídrico a 2 mol.L-1, sob refluxo a 79,9°C por 30 minutos. Dentre os compostos investigados, foram identificados e quantificados os ácidos homogentísico, p-cumárico e cinâmico, com predominância do último. O teor de ácido homogentísico variou entre 169,85 e 388,6, p-coumárico entre 25,97 e 103,32 e ácido cinâmico entre 23,38 e 454,07, todos em mg.kg-1 de amostra liofilizada. Foi possível visualizar diferença no perfil dos compostos fenólicos de cogumelos de diferentes variedades. O tipo de substrato no qual os cogumelos são cultivados também foi significativo para os resultados. Da mesma forma, foi possível identificar diferenças em amostras com diferentes graus de maturação / Abstract: Among the celebrated functional properties of mushrooms, it calls the attention their antioxidant properties. Antioxidant compounds of the mushrooms are mailing the phenolic compounds. Some studies have reported the presence of phenolic compounds in several species of mushrooms, but studies that evaluate the phenolic content in edible mushrooms grown in Brazil are scarce. The aim of this study was to identify and measure phenolic compounds present in four species of edible mushrooms (Agaricus bisporus, Pleurotus ostreatus, Lentinula edodes and Pleurotus ostreatoroseus) cultivated in Brazil. A methodology of analysis was developed using capillary electrophoresis with pH univariate optimization and analysis of the mobility curve of phenolic compounds, separating 11 phenolic compounds already described in the literature. The following conditions were determinated: 175 mmol.L-1 of boric acid, pH 8.5, 25°C, 30 kV, capillary of 50 µm x 72 with an injection of 50 mbar for 5 seconds and detection at 210nm, at a running time of 21 minutes. A multivariate study was conducted for the optimization of extraction and acid hydrolysis of phenolic compounds present in pattern. It was used a central composite design (optimizing the concentration of hydrochloric acid and extraction time and temperature). It was determined that the optimum condition for extraction and hydrolysis was samples of 0.3 g, 6 mL of hydrochloric acid at 2 mol.l-1 under reflux at 79.9°C for 30 minutes. Among other compounds investigated, homogentisic, p-coumaric and cinnamic acids were identified and quantified, with predominance of the last one. Homogentisic acid content varied from 169.85 to 388.6; p-coumaric acid from 25.97 to 103.32 and cinnamic acid from 23.38 to 454.07, in mg.kg-1 of lyophilized sample. Differences in phenolic content were observed for different varieties of mushrooms, type of substrate on which the mushrooms were grown and stage of maturity / Mestrado / Ciência de Alimentos / Mestre em Ciência de Alimentos
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Capacidade desativadora de espécies reativas de oxigênio e de nitrogênio por carotenoides e extrato de maná-cubiu = Scavenging capacity of carotenoids and extract from mana-cubiu against reactive oxygen and nitrogen species / Scavenging capacity of carotenoids and extract from mana-cubiu against reactive oxygen and nitrogen species

Rodrigues, Eliseu, 1983- 20 August 2018 (has links)
Orientador: Adriana Zerlotti Mercadante / Texto em português e Inglês / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-20T20:11:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Rodrigues_Eliseu_D.pdf: 6784010 bytes, checksum: 5c87585adb4a85d2dd85217c8fee7430 (MD5) Previous issue date: 2012 / Resumo: Neste trabalho foi avaliada a capacidade antioxidante de carotenoides em sistema homogêneo e em lipossomas, de carotenoides microencapsulados e de extratos de maná-cubiu (Solanum sessiflorum) frente às espécies reativas de oxigênio (ROS) e espécies reativas de nitrogênio (RNS) de importância biológica. Devido à insolubilidade de carotenoides em solução tampão, utilizada como meio de reação no conhecido método oxygen radical absorbance capacity (ORAC), foi desenvolvido também um novo método para determinar a capacidade de carotenoides de desativarem o radical peroxila (ROO). Em geral, as microcápsulas de goma arábica e de maltodextrina (20 DE) contendo compostos antioxidantes (trolox, -tocoferol, ß-caroteno, apo-8¿-carotenal e apo-12¿-carotenal) foram capazes de desativar as ROS e RNS, sendo a eficiência de desativação influenciada pelo material de parede, pela espécie reativa (ROO, peróxido de hidrogênio (H2O2), radical hidroxila (HO), ácido hipocloroso (HOCl) e ânion peroxinitrito (ONOO-) e pela estrutura do composto antioxidante. Interessantemente, as microcápsulas vazias também foram capazes de desativar as ROS e RNS, sendo as de goma arábica mais eficazes que as de maltodextrina. A incorporação de apo-8¿-carotenal promoveu o maior aumento na capacidade das microcápsulas de desativarem ROS e RNS, variando de 50% a 132% e de 39% a 85% para goma arábica e maltodextrina, respectivamente. Este fato sugere que o apo-8¿-carotenal apresenta o melhor balanço entre a sua localização no interior das microcápsulas e a reatividade frente às espécies reativas. A localização também foi um fator importante na eficiência dos carotenoides desativarem ROS e RNS em lipossomas. Neste sistema, os carotenoides com grupos hidroxila foram geralmente mais potentes na desativação do ROO, HO e HOCl que carotenos, com destaque para a astaxantina, enquanto o ß-caroteno foi mais eficiente na desativação do ONOO-. Para o estudo dos carotenoides em sistema homogêneo foi desenvolvido e validado com sucesso um novo método para avaliação da capacidade de carotenoides de desativarem o ROO, o qual é baseado na perda de fluorescência da sonda ácido 4,4-difluoro-5-(4-fenil-1,3-butadienil)-4-bora-3a,4a-diazo-s-indaceno-3-undecanoico (C11-BODIPY581/591) devido à oxidação pelo ROO, que é gerado pela termodecomposição do azobisisobutironitrila (AIBN). A aplicação deste novo método permitiu o estudo da relação entre a estrutura química de diferentes carotenoides e a capacidade de desativar o ROO. Foi demonstrado que neste sistema os carotenoides são potentes desativadores desta espécie reativa, sendo a eficiência influenciada principalmente pela abertura do anel -ionona e pela extensão do cromóforo. O licopeno foi o mais potente desativador de ROO (8,67 0,74), porém não tão eficiente quanto os carotenoides do maná-cubiu (9,80 0,80). Os compostos bioativos de maná-cubiu foram determinados por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada aos detectores de arranjo de diodos e espectrômetro de massas (HPLC-DAD-MS/MS). Esta fruta apresentou -caroteno (7,15 g/g) e luteína (2,41 g/g) como carotenoides majoritários. Por fim, o extrato fenólico de maná-cubiu, contendo o ácido 5-cafeoilquínico (1298 g/g) como composto fenólico principal, apresentou grande eficiência em desativar o H2O2 (IC50 = 305 17 g/mL) e o HOCl (IC50 = 13 0,8 g/mL). Os resultados do presente estudo mostram que os carotenoides foram capazes de desativar todas as ROS e RNS de relevância biológica avaliadas neste trabalho, sendo a eficiência de desativação influenciada pela concentração e estrutura química do carotenoide, pelo nível de organização do sistema (homogêneo ou multifásico) e pelo tipo de espécie reativa / Abstract: In the present study, the antioxidant capacity of carotenoids in homogeneous system and in liposomes, of microencapsulated carotenoids and of extracts from mana-cubiu (Solanum sessiflorum) were evaluated against reactive oxygen (ROS) and reactive nitrogen (RNS) species of biological relevance. Due to the insolubility of carotenoids in aqueous buffers, which is used as reaction medium in the well known oxygen radical absorbance capacity method (ORAC), a novel method was also developed to determine the peroxyl radicals (ROO) scavenging capacity of carotenoids. In general, the gum arabic and maltodextrin (20 DE) microcapsules containing antioxidant compounds (trolox, -tocopherol, ß-carotene, apo-8¿-carotenal and apo-12¿-carotenal) were capable to scavenge ROS and RNS. The scavenging efficiency of the microcapsules was influenced by the wall material, the reactive species (ROO, hydrogen peroxide (H2O2), hydroxyl radical (HO), hypochlorous acid (HOCl) and peroxynitrite anion (ONOO-) and the structure of the antioxidant compound. Interestingly, the empty microcapsules were also able to scavenge the ROS and RNS, being the gum arabic microcapsules more efficient than the maltodextrin ones. The incorporation of apo-8¿-carotenal resulted in the largest increase in the microcapsules scavenging capacity, varying from 50% to 132% and from 39% to 85% in the gum Arabic and maltodextrin microcapsules, respectively. These findings suggest that the apo-8¿-carotenal presented the best balance between its location in the microcapsules interior and the reactivity against the reactive species. The location was also an important factor influencing the efficiency of carotenoids to scavenge ROS and RNS in liposomes. In this system, the carotenoids with hydroxyl groups were usually more potent ROO, HO and HOCl scavengers than the carotenes, especially astaxanthin, whilst ß-carotene was the most efficient ONOO- scavenger. To study the carotenoids in homogeneous system, a new ROO scavenging assay, based on the loss of fluorescence of the probe 4,4-difluoro-5-(4-phenyl-1,3-butadienyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-undecanoic acid (C11-BODIPY581/591) due to its oxidation induced by ROO generated by the thermo decomposition of azobisisobutyronitrile (AIBN), was successfully developed and validated. This new method allowed the establishment of the relationship between the structure of different carotenoids and their ROO scavenging capacity. In this system, carotenoids showed to be potent scavengers of this reactive species, and their scavenging capacity was influenced mainly by the opening of the -ionone ring and by the chromophore extension. Lycopene was the most potent ROO scavenger (8.67 0.74); however, it was not so efficient as the carotenoids from mana-cubiu (9.80 0.80). The bioactive compounds of mana-cubiu were determined by high performance liquid chromatography coupled to diode array and mass spectrometry detectors (HPLC-DAD-MS/MS). The major carotenoids of this fruit were -carotene (7.15 g/g) and lutein (2.41 g/g). Finally, the main phenolic compound found in the phenolic extract from mana-cubiu was 5-caffeoylquinic acid (1298 g/g), which showed to be a good H2O2 (IC50 = 305 17 g/mL) and HOCl (IC50 = 13 0.8 g/mL) scavenger. The results of this thesis showed that the carotenoids are able to scavenge all the evaluated ROS and RNS of biological relevance and that their efficiency depends on the carotenoid structure and concentration, level of organization of the reaction medium (homogeneous or multiphase) and type of reactive species / Doutorado / Ciência de Alimentos / Doutor em Ciência de Alimentos
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COMPOSIÇÃO FITOQUÍMICA E ATIVIDADE BIOLÓGICA DO EXTRATO BRUTO E FRAÇÕES DA Equisetum hyemale / PHYTOCHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACT CRUDE AND FRACTION OF Equisetum hyemale

Alves, Camilla Filippi dos Santos 27 November 2015 (has links)
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The use of plants for medicinal purposes is an ancient practice because vegetables have in its composition chemical structures with important pharmacological activities. In this study we highlight the hyemale Equisetum species, belonging to the phylum Sphenophyta and Equisetaceae family. This is an aerial plant, commonly found in tropical and temperate climates. The infusion of plant stems is popularly used as diuretic, antihypertensive and for the treatment of infectious diseases and inflammations. All species of the genus are known as Horsetail. This study aimed to carry out a phytochemical study and evaluate the antioxidant activity, antimicrobial, and anti-parasitic antibiofilm the crude extract and fractions of E. hyemale. The plant was collected in the municipality of Santa Maria, district of São Martinho da Serra, in November 2013. The voucher specimen of the material was deposited in the Herbarium UFSM Forestry, cataloged under the registration number 6756. The material was macerated with ethanol (70%) and filtered to afford a portion of the aqueous extract was reserved for obtaining the crude extract and ethanol extract was evaporated. The remainder was partitioned into separate vials using increasingly polar solvents: dichloromethane, ethyl acetate and butanol, and the crude extract was obtained by drying the aqueous extract. Assays of flavonoids and polyphenols totas through the colorimetric quantification technique were performed. To determine the antioxidant capacity was used DPPH technique. The phenolic acids were identified and quantified by HPLC-DAD. The antimicrobial activity was evaluated by broth microdilution technique and the reductive capacity of biofilm formation by crystal violet technique. To evaluate the antiparasitic activity was used to microtiter technique. The results obtained in the determinations of total polyphenols and flavonoids show that the levels of phenolic compounds, in the crude extract was higher, being 97.76 ± 0.65 mg / g for polyphenols and 43.65 ± 1.24 mg / g for flavonoids. The DPPH assay revealed an intermediate capacity reduction for activated free radical, having an IC50 of 86.55 ug / ml for crude extracts. The HPLC analyzes revealed the presence of rosmarinic acid in dichloromethane fraction (7.38 ± 0.08mg / g FS) and cloregênico acid in ethyl acetate fraction (8.4 ± 0.26 mg / g FS). The crude extract and fractions showed antimicrobial activity, being capable of inhibiting growth of E. faecalis ATCC 29212 S. epidermidis ATCC35985, S. saprophyticus ATCC 15305, S. aureus ATCC 33691, S. aureu resistant to methicillin (clinical isolate) L. monocytogenes ATCC 7644, E. coli ATCC 25922, S. enteritidis ATCC 13076, ATCC 12022323A flexineri S., P. aeruginosa ATCC 27853, P. aeruginosa PA01, K. pneumoniae ATCC 1705, at concentrations of 52.4 mg / ml and 3.27 mg / ml. Head Candida species inhibitory concentrations ranged from 52.4 mg / ml to 6.5 mg / ml, and in front Mycobacterium species in the smaller values concentrations able to inhibit growth of the microorganism were between 2.5 mg / ml and 0.625 mg / ml. As regards the reduction of biofilm formation testing the largest percentage of reduction can be seen in dichloromethane fraction, which was the highest concentration able to reduce 83% of the biofilm formation by P. aeruginosa and 51% of C. albicans biofilm formed. To test the antiparasitic, can be observed the decrease of T. evansi 100% after 9h, when exposed to crude extract and N-butanol fraction. This study demonstrates for the first time antiparasitic activity and antibiofilm the crude extract and fractions of rods E.hyemale. / A utilização de plantas para fins medicinais é uma prática milenar, pois os vegetais possuem em sua composição estruturas químicas com importantes atividades farmacológicas. Neste estudo destacamos a espécie Equisetum hyemale, pertencente ao filo Sphenophyta e família Equisetaceae. Trata-se de uma planta aérea, comumente encontrada em climas tropicais e temperados. A infusão das hastes da planta é utilizada popularmente como diurético, anti-hipertensivo e para tratamento de doenças infecciosas e inflamações. Todas as espécies do gênero são conhecidas como Cavalinha. O presente trabalho teve como objetivo realizar um estudo fitoquímico bem como avaliar as atividades antioxidante, antimicrobiana, antibiofilme e antiparasítária do extrato bruto e frações da E. hyemale. A planta foi coletada no município de Santa Maria, distrito de São Martinho da Serra, em novembro de 2013. A exsicata do material foi depositado no Herbário da Engenharia Florestal da UFSM, catalogado sob o número de registro 6756. O material foi macerado com etanol (70%) e filtrado, obtendo-se o extrato aquoso uma parte foi reservada para a obtenção do extrato bruto e o extrato etanolico foi evaporado. O restante foi particionado em ampolas de separação, utilizando solventes de polaridade crescente: diclorometano, acetato de etila e butanol, sendo que o extrato bruto foi obtido pela secura do extrato aquoso. Foram realizados os doseamentos de flavonóides e polifenóis totas através da técnica de quantificação por colorimetria. Para determinar a capacidade antioxidante foi utilizada a técnica de DPPH. Os ácidos fenólicos foram identificados e quantificados por CLAE-DAD. A atividade antimicrobiana foi avaliada através da técnica de microdiluição em caldo e a capacidade redutora de formação de biofilme através da técnica de cristal violeta. Para a avaliação da atividade antiparasitária foi utilizada a técnica de microtitulação. Os resultados obtidos nos doseamentos de polifenóis totais e flavonóides mostram que os teores de compostos fenólicos, foram maiores no extrato bruto, sendo de 97,76 ± 0,65 mg/g para polifenóis e 43,65 ± 1,24 mg/g para flavonóides. O ensaio de DPPH revelou uma capacidade intermediária, para ativada redutora de radicais livres, apresentando um IC50 86,55 μg/ ml para o extrato bruto. As análises por CLAE revelaram a presença de ácido rosmarínico na fração diclorometano (7,38 ± 0,08mg/g FS) e ácido cloregênico na fração acetato de etila (8,4± 0,26 mg/g FS). O extrato bruto e as frações apresentaram atividade antimicrobiana, sendo capazes de inibir o crescimento de E. faecalis ATCC 29212, S. epidermidis ATCC35985, S. saprophyticus ATCC 15305, S. aureus ATCC 33691, S. aureu resistente a meticilina (isolado clínico), L. monocytogenes ATCC 7644, E. coli ATCC 25922, S. enteritidis ATCC 13076, S. flexineri ATCC 12022323A, P. aeruginosa ATCC 27853, P. aeruginosa PA01, K. pneumoniae ATCC 1705, em concentrações entre 52,4 mg/ml e 3,27 mg/ml. Frente a espécies de Candida as concentrações inibitórias variaram entre 52,4 mg/ ml a 6,5 mg/ml, e frente a espécies de Mycobacterium os valores das menores concentrações capazes de inibir o crescimento do microrganismo ficaram entre 2,5 mg/ml e 0,625 mg/ml. Quanto aos ensaios de redução da formação de biofilmes o maior percentual de redução pode ser observado na fração diclorometano, que na maior concentração foi capaz de reduzir 83% do biofilme formado por P. aeruginosa e 51% do biofilme formado por C. albicans. Para o teste antiparasitário, pode ser observado a redução de 100% do T. evansi, após 9h, quando expostos ao extrato bruto e a fração N-butanol. Este estudo demonstra pela primeira vez a atividade antiparasitária e antibiofilme do extrato bruto e frações das hastes da E.hyemale.
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Valorisation de la biomasse pour l'élaboration de matériaux bioactifs sous irradiation / Valorization of biomass for the design of bioactive materials under irradiation

Modjinou, Tina 03 July 2017 (has links)
La valorisation des dérivés phénoliques et terpéniques issus de la biomasse s’insère parfaitement dans le défi actuel de nos sociétés qui pousse la chimie traditionnelle à évoluer vers une chimie durable. De par leur nature insaturée, les terpènes se montrent particulièrement intéressants pour synthétiser de nouveaux matériaux par réaction de chimie thiol-ène. Parallèlement, les dérivés phénoliques peuvent être facilement modifiés en synthons insaturés, susceptibles de réagir dans ces mêmes réactions. Ainsi, une large gamme de matériaux à base de linalol et d’eugénol a été élaborée sous irradiation UV. Une approche par photochimie a été privilégiée puisqu’elle s’inscrit parfaitement dans le cadre d’une chimie plus respectueuse de l’environnement. L’effet bénéfique des fonctions oxygénées du linalol et du phénol de l’eugénol sur l’activité antibactérienne a été démontré contre deux souches bactériennes principalement responsables du développement des maladies nosocomiales : S. aureus et E. coli. L’incorporation de nanoparticules de ZnO, de carvacrol ou d’acide tannique lors de la réaction de réticulation permet d’améliorer les propriétés antimicrobiennes de manière significative. L’association avec des polyesters semi-cristallins biosourcés et biodégradables présente une alternative intéressante pour optimiser les performances thermomécaniques des matériaux obtenus.Un deuxième type de matériaux a été synthétisé par photo-réticulation de dérivés phénoliques époxydés comme le résorcinol ou l’eugénol. La polymérisation cationique par ouverture de cycle photoamorcée permet la synthèse de matériaux dont les propriétés mécaniques sont plus élevées que les matériaux obtenus par réaction thiol-ène, et d’autre part de s’affranchir de l’agent réticulant à base de thiol. La synthèse de différents dérivés de l’eugénol mono-époxydés offre l’avantage de pouvoir moduler la composition des matériaux obtenus qui peuvent contenir des fonctions phénol et/ou des insaturations. Les groupements phénols sont indispensables à l’activité antibactérienne et sont à l’origine des propriétés anti-oxydantes. La possibilité d’introduire des insaturations permet une post- fonctionnalisation de la surface des matériaux.Ainsi une large gamme de matériaux réticulés, biosourcés et bioactifs dont les propriétés varient de l’élastomère au thermodurcissable a été synthétisée sous irradiation / The valorization of phenolic and terpene derivatives of biomass is perfectly in line with the current challenge of our societies that drives traditional chemistry to evolve towards a sustainable chemistry. Because of their unsaturated nature, terpenes are particularly interesting for synthesizing new materials by thiol-ene chemistry. At the same time, the phenolic derivatives can easily be modified to unsaturated synthons capable of reacting in these same reactions. Thus, a wide range of materials based on linalool and eugenol has been developed under UV irradiation. An approach by photochemistry has been selected since it fits perfectly within the framework of a chemistry more respectful of the environment. The beneficial effect of the oxygenated functions of linalol and phenolic functions of eugenol on antibacterial activity was demonstrated against two bacterial strains mainly responsible for the development of nosocomial diseases: S. aureus and E. coli. The incorporation of ZnO nanoparticles, carvacrol or tannic acid during the crosslinking reaction makes it possible to improve the antimicrobial properties significantly. The association with semi-crystalline biobased and biodegradable polyesters presents an interesting alternative to optimize the thermomechanical performance of the obtained materials.A second type of materials has been synthesized by photocrosslinking epoxidized phenolic derivatives such as resorcinol or eugenol. The photoinitiated cationic polymerization by opening of the ring enables the synthesis of materials whose mechanical properties are higher than the materials obtained by thiol-ene reaction and on the other hand to get rid of the thiol-based crosslinking agent. The synthesis of various monoepoxidized eugenol derivatives offers the advantage of being able to modulate the composition of the obtained materials which may contain phenol functions and / or unsaturations. The phenol groups are essential to the antibacterial activity and lead to the antioxidant properties. The possibility of introducing unsaturations allows a post-functionalization of the surface of the materials.Thus, a wide range of crosslinked, biosourced and bioactive materials whose properties vary from elastomer to thermosetting have been synthesized under irradiation
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A Study of the Friedel-Craft Reactions of Phenolic Ethers

Roberson, Charles Ray 01 1900 (has links)
The original purpose of this investigation was to prepare a series of diketones. However, since considerable difficulty was encountered in the preparation of these diketones, attention was shifted to a study of the Friedel-Craft reactions of phenolic ethers and to the reaction between phenolic ethers and dicarboxylic acids with boron trifluoride as a catalyst.
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Desenvolvimento de estratégias para produção biotecnológica de ácido ferúlico e xilooligossacarídeos a partir do bagaço de cana-de-açúcar / The development of strategies for biotechnological production of ferulic acid and xylooligosaccharides from sugar cane bagasse

Brenelli, Lívia Beatriz, 1987- 22 August 2018 (has links)
Orientador: Fabio Marcio Squina / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-22T07:16:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Brenelli_LiviaBeatriz_M.pdf: 3254921 bytes, checksum: 742abc7bd539c101669cd20c8861717d (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: O bagaço de cana-de-açúcar é um resíduo agroindustrial abundante no Brasil que pode ser utilizado como matéria-prima em uma biorrefinaria para produção de compostos com interesse industrial. A dificuldade para conversão do bagaço de cana e outros materiais lignocelulósicos em biocombustíveis ou insumos químicos é atribuída às suas características químicas e morfológicas. Neste sentido, um dos principais desafios que envolvem esta bioconversão é a desconstrução da parede celular de forma eficiente e economicamente viável. O aproveitamento do bagaço de cana para produção de ácido ferúlico e de xilooligossacarídeos pode representar uma estratégia interessante de bioconversão de um resíduo agroindustrial em moléculas de alto valor agregado. O estudo descrito nesta dissertação aborda o desenvolvimento de uma rota biotecnológica utilizando o bagaço de cana para produção de ácido ferúlico, empregando a enzima feruloil esterase do fungo Aspergillus clavatus, e xilooligossacarídeos, fazendo uso de endo-xilanase e arabinofuranosidase, dos fungos Penicillium funiculosum e Aspergillus niger, respectivamente. Neste trabalho, estas enzimas recombinantes foram super expressas em sistema heterólogo, sendo a feruloil esterase expressa em Escherichia coli, enquanto a xilanase e a arabinofuranosidase expressas em Aspergillus nidulans como hospedeiro. O emprego da feruloil esterase resultou na liberação de ácido ferúlico e outros compostos fenólicos com capacidade antioxidante, utilizando o bagaço de cana e o arabinoxilano de trigo como substrato. O pré-tratamento químico do bagaço de cana mostrou ser adequado para aumentar a eficiência deste processo de conversão enzimática. A atividade sinérgica da endo-xilanase e arabinofuranosidase propiciou uma melhor eficiência na produção de xilooligossacarídeos a partir do bagaço de cana. Os estudos aqui descritos, quanto à utilização de bagaço de cana-de-açúcar como substrato para produção destes compostos com apelo biotecnológico, são inéditos na literatura. Além disso, os resultados deste trabalho, também contribuíram para a melhor compreensão do mecanismo de ação destas enzimas sobre este tipo de biomassa, bem como na elucidação de quais enzimas são necessárias para conversão do bagaço de cana em bioprodutos / Abstract: Sugarcane bagasse is an abundant agroindustrial residue in Brazil that can be used as feedstock biorefineries for the production of bioactive compounds of industrial interest. The difficulty on the convertion of sugarcane bagasse and other lignocellulosic materials into biofuels or chemicals is attributed to their chemical and morphological characteristics. Thus, one of the main challenges involved in this bioconversion route is the efficient and economically viable deconstruction of plant cell wall. The use of bagasse for the production of ferulic acid and xylooligosaccharides may represent an interesting alternative route for bioconversion of an agroindustrial residue into value-added molecules. This dissertation describes the development of a biotechnological approaches using sugarcane bagasse for the production of ferulic acid by employing the feruloyl esterase enzyme from the fungus Aspergillus clavatus. Likewise, the production of xylooligosaccharides was also described using arabinofuranosidase and endo-xylanase from the fungi Penicillium funiculosum and Aspergillus niger, respectively. These recombinant enzymes were over expressed in heterologous systems, meanwhile the feruloyl esterase was expressed in Escherichia coli, the arabinofuranosidase and xylanase were expressed in Aspergillus nidulans as host. Ferulic acid and other phenolic compounds with antioxidant capacity were released by the action feruloyl esterase using sugarcane bagasse and wheat arabinoxylan as substrate. Chemical pretreatment of the sugarcane bagasse proved to be suitable to increase the efficiency of the enzymatic conversion process. The synergistic activity of the endo-xylanase and arabinofuranosidase enzymes led to greater efficiency on the production of xylooligosaccharides from sugarcane bagasse. The studies described here, regarding the use of sugarcane bagasse as substrate for production of these compounds with biotechnological appealing are unprecedented in literature. Furthermore, the results of this work also contributed to better understanding the mechanism of enzyme action on this type of biomass, as well as to determine which enzymes are important for conversion of sugarcane bagasse into bioproducts / Mestrado / Fármacos, Medicamentos e Insumos para Saúde / Mestra em Biociências e Tecnologia de Produtos Bioativos
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Concentração de extratos de pequi (Caryocar brasiliense Camb.) por nanofiltração / Concentration of pequi (Caryocar brasiliense Camb.) extract by nanofiltration

Machado, Mariana Teixeira da Costa, 1985- 18 August 2018 (has links)
Orientador: Miriam Dupas Hubinger / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-18T16:19:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Machado_MarianaTeixeiradaCosta_M.pdf: 8511455 bytes, checksum: bd5aac000408d3ec9d6681eb8c47142c (MD5) Previous issue date: 2011 / Resumo: O pequi (Caryocar brasiliense Camb.) é uma fruta do cerrado de grande importância econômica, que apresenta alto teor de compostos fenólicos e carotenóides e alta atividade antioxidante. Este trabalho teve como objetivo desenvolver produtos ricos em compostos funcionais, principalmente compostos fenólicos e carotenóides, a partir de extratos aquosos e alcoólicos de pequi concentrados por processos de membranas. Inicialmente, as principais variáveis relativas ao processo (tempo e temperatura) foram avaliadas, para definir a melhor forma de extração aquosa e alcoólica dos compostos bioativos da polpa, do endocarpo espinhoso e da semente do fruto. A partir das condições selecionadas nessa primeira etapa (temperatura de 25 °C durante 1 hora de extração para o extrato aquoso e 40°C durante 24 horas para o extrato alcoólico), foram produzidos extratos concentrados utilizando-se uma unidade de membrana de pequeno porte, que faz a simulação de escoamento transversal com diferentes tipos de membranas: uma de ultrafiltração (UF com cut-off de 100 KDa) e duas de nanofiltração(NF 90 e NF 270, com cut-off de 200-300 Da e diferentes materiais). Durante os processos, os fluxos de permeado foram calculados, as membranas foram submetidas a uma caracterização morfológica antes e depois do processo de concentração e os produtos obtidos (alimentação, concentrado e permeado) de cada processo foram caracterizados em relação às seguintes propriedades: densidade, viscosidade, cor, polifenóis totais, carotenóides e atividade antioxidante. Os fluxos de permeado dos processos de ultra e nanofiltração para os extratos alcoólicos e aquosos variaram de 7,06 a 9,17 L/h.m2, e não apresentaram diferença significativa. O processo de concentração por membranas para o extrato alcoólico de pequi mostrou-se ineficiente para concentrar os compostos bioativos, uma vez que todas as condições apresentaram coeficientes de retenção menores que 15% tanto para compostos fenólicos, quanto para carotenóides. Para o extrato aquoso, as membranas de nanofiltração apresentaram 100% de retenção de carotenóides e 93% (NF 270) e 97% (NF 90) de retenção de polifenóis. Concordando com estes resultados, o concentrado aquoso obtido com a membrana NF 90 mostrou-se rico em compostos bioativos e alta atividade antioxidante / Abstract: Pequi (Caryocar brasiliense Camb.) is a fruit of Cerrado Brazilian region with great economic importance and contains high levels of phenolics compounds and carotenoids as well as high antioxidant activity. This work aimed at developing products rich in functional compounds, mainly phenolic compounds and carotenoids, from aqueous and alcoholic pequi extracts concentrated by membrane processes. Initially, the main variables of the process (time and temperature) were evaluated, to define the best form of alcohol and water extraction of bioactive compounds from the pulp, prickly endocarp and seed fruit. From the conditions selected in this first step (25 °C for 1 h to extract the aqueous extract and 40 °C for 24 h for the alcohol extract), concentrated extracts were produced using a laboratorial membrane unit, which makes the simulation of cross flow with different types of membranes: one of ultrafiltration (UF with cutoff of 100 KDa) and two of nanofiltration (NF 90 and NF 270, with cut-off of 200-300 Da and different materials). During the process, the permeate fluxes was calculated, the membranes were subjected to a morphological characterization before and after the concentration process and the products obtained (feed, concentrate and permeate) from each process were characterized by the following properties: density, viscosity, color, total polyphenols, carotenoids and antioxidant activity. The permeate fluxes of ultra and nanofiltration process for alcoholic and aqueous extracts varied from 7.06 to 9.17 L/h.m2, and they did not presented significant difference. The concentration membrane process of the alcoholic pequi extract was ineffective to concentrate the bioactive compounds, since all conditions showed retention coefficient lower than 15% for both, phenolic compounds and carotenoids. For the aqueous extract, the nanofiltration membranes process showed 100% retention of carotenoids and 93% (NF 270) and 97% (NF 90) the retention of polyphenols. According to these results, the aqueous concentrate obtained with the NF 90 membrane showed rich in bioactive compounds and higher antioxidant activity / Mestrado / Engenharia de Alimentos / Mestre em Engenharia de Alimentos
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Composição química e propriedades funcionais no processamento de vinagres / Chemical composition and functional properties in the processing fo vinegar

Zilioli, Estevão, 1980- 18 August 2018 (has links)
Orientadores: Fumio Yokoya, Wilma Aparecida Spinosa / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-18T19:27:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Zilioli_Estevao_D.pdf: 1342863 bytes, checksum: 7edd470d68c76d42e008244763b239e8 (MD5) Previous issue date: 2011 / Resumo: Os vinagres de frutas popularizam-se cada vez mais no planeta, sendo produzidos a partir de diversos cultivares ou de seus resíduos, com o uso de técnicas clássicas ou modernas. Esses produtos apresentam grande variedade de ácidos orgânicos, vitaminas, minerais, compostos fenólicos e outros elementos com importantes funções fisiológicas. O vinagre de maior qualidade depende mais dos seus compostos secundários do que do ácido acético, embora a realidade brasileira aponte situação diversa: a cultura geral não preza pela qualidade dos vinagres consumidos, o que determina os baixos preços do produto no mercado, pois além de matérias-primas pouco nobres, os processos acabam por priorizar tão somente o ácido acético. O objetivo desta pesquisa foi estudar a agregação de compostos de valor sensorial e funcional em vinagres produzidos a partir de diferentes matérias-primas. Os vinagres estudados foram os de arroz, cana, milho, mel, carambola, kiwi, laranja, maçã, maracujá, toranja e uva. Os vinagres de arroz, milho e cana foram preparados a partir de destilados etanólicos e cachaça. Os mostos de frutas foram obtidos por maceração ou despolpamento, adicionando-se o preparado enzimático Pectinex® Ultra SPL em quantidade suficiente e o teor de açúcar foi corrigido com sacarose para atingir 18-20° Brix. Na sequência, efetuou-se a fermentação alcoólica, utilizando a levedura liofilizada Saccharomyces cerevisiae ?Y904?. A partir do vinho obtido, procedeu-se a fermentação acética rápida e determinou-se as seguintes características dos vinagres: a) acidez total; b) acidez volátil; c) acidez fixa; d) pH; e) extrato seco; f) minerais; g) açúcares totais; h) grau alcoólico; i) metanol; j) dióxido de enxofre; k) sulfato; l) cloreto total; m) compostos voláteis (acetaldeído, acetato de etila, metanol, diacetil, acetato de butila, isobutanol, hexanol, octanol); n) capacidade antioxidante (% de sequestro do Radical DPPH) e conteúdo fenólico (Folin-Ciocalteau). Os vinagres produzidos encontraram-se dentro dos padrões estabelecidos pela legislação e adequados aos parâmetros preconizados na literatura científica. Houve grande variação nos teores de compostos voláteis dos produtos, sendo o acetato de etila o único presente em todas as amostras. Os fermentados acéticos de destilados etanólicos apresentaram valores menores de compostos fenólicos totais e de sequestro do DPPH quando comparados com os produzidos a partir das frutas, no entanto, tais compostos estavam ausentes nas matérias-primas utilizadas (cachaça, etanol de arroz e etanol de milho). Na produção de vinagres de frutas, a composição de cada cultivar mostrou ter grande influência no conteúdo fenólico e na capacidade antioxidante dos fermentados alcoólicos e dos vinagres. O mosto, o fermentado alcoólico e o vinagre de uva apresentaram os valores mais altos de sequestro relativo do radical DPPH em comparação com as outras amostras, apesar de não possuírem os maiores teores de compostos fenólicos. Porém, quando os vinagres foram diluídos para atingirem 4% (p/v) em acidez total, o produzido a partir de toranja superou os demais no que se refere às características funcionais estudadas. A partir de estatística multivariada em relação aos resultados de dezenove variáveis foi possível separar os vinagres produzidos em quatro grupos: (1) os feitos com matérias-primas destiladas (arroz, milho e cachaça), (2) o produzido com mel, (3) o fermentado da uva e (4) os obtidos a partir de carambola, kiwi, laranja, maçã, maracujá e toranja / Abstract: The fruit vinegars increasingly become popular on the planet, being produced from various crops or their residues, using classical and modern techniques. These products have great variety of organic acids, vitamins, minerals, phenolic compounds and other elements with important physiological functions. Vinegar higher quality depends more on their secondary compounds than acetic acid, although the Brazilian reality shows another situation: the general culture does not value the quality of vinegar consumed, which determines the low prices of the product on the market, as well as ignoble raw materials, processes end up as only prioritize the acetic acid. The objective of this research is to study the aggregation of sensory and functional compounds in vinegars produced from different raw materials. The vinegars studied were produced from rice, sugarcane, corn, honey, starfruit, kiwi, orange, apple, passion fruit, grapefruit and grapes. The vinegars of rice, corn and sugar cane were derived from ethanol and ?cachaça?. The musts were obtained by macerating fruit, adding sufficient quantity of enzyme preparation with correction of sugar contents by the use of sacarose. Then we performed the alcoholic fermentation using yeast lyophilized "Y904". From the resulting wine, was proceeded to acetic fermentation by German method and determined the following characteristics: a) total acidity, b) volatile acidity; c) fixed acidity; d) pH; e) dry stratum f) minerals g) total sugars; h) alcohol content; i) methanol; j) sulfur dioxide; k) sulfate; l) total chloride m) volatile compounds (acetaldehyde, ethyl acetate, methanol, diacetyl, butyl acetate, isobutanol , hexanol), n) phenolic content (Folin-Ciocalteau) and antioxidant capacity (DPPH radical scavenging). The vinegars were in accordance with standards established by law and appropriate to the parameters recommended in the scientific literature. There was wide variation in levels of volatile compounds and ethyl acetate was the only one present in all samples. In vinegars made with distilled raw materials, lower values were observed for total phenolic compounds and DPPH radical scavenging compared with those produced from fruit, however, these compounds were absent in the raw materials used (cachaça, ethanol from rice and ethanol from corn). In the production of fruit vinegars, the composition of each cultivar have great influence on the phenolic content and antioxidant capacity of wines and vinegars. Juice, wine and vinegar produced from grapes showed the highest values of DPPH radical scavenging in comparison with other samples, despite not having the highest levels of phenolic compounds. But when the vinegars was diluted to reach 4% (w / v) total acidity, the product from grapefruit topped the other with regard to functional characteristics studied. The vinegars produced were separated into four groups by multivariate analysis: (1) those made with distilled raw materials (rice, corn and cachaça), (2) the vinegar made from honey, (3) grape vinegar and (4) obtained from the star fruit, kiwi, orange, apple, passion fruit and grapefruit / Doutorado / Ciência de Alimentos / Doutor em Ciência de Alimentos
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Study of phenolic compounds and antioxidant capacity of by-products from winemaking process = Estudo dos compostos fenólicos e capacidade antioxidante de subprodutos do processo de vinificação / Estudo dos compostos fenólicos e capacidade antioxidante de subprodutos do processo de vinificação

Barcia, Milene Teixeira, 1983- 24 August 2018 (has links)
Orientadores: Helena Teixeira Godoy, Isidro Hermosín-Gutiérrez / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-24T07:59:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Barcia_MileneTeixeira_D.pdf: 4811486 bytes, checksum: f7f9e34df585b2658347bb259cbf89e5 (MD5) Previous issue date: 2014 / Resumo: Bagaço (cascas e sementes) e borra (sedimentos sólidos) são os mais abundantes subprodutos do processo de vinificação, pois o primeiro representa aproximadamente 5% do total de uva processada e, o segundo, 4% do volume total de vinho produzido. Alguns estudos demonstraram que os resíduos vinícolas contêm importantes compostos fenólicos, potentes antioxidantes, que não foram totalmente transferidos ao vinho durante o processo de vinificação, assim despertando interesse econômico e funcional. Sendo assim, o objetivo deste trabalho foi caracterizar os compostos fenólicos de resíduos vinícolas, e correlacionar os seus teores com a capacidade antioxidante. Foi determinado o teor de compostos fenólicos das uvas in natura, do bagaço (casca e semente) e borras, obtidas em duas safras (2011 e 2012), das variedades BRS Violeta, BRS Lorena, Cabernet sauvignon e Cabernet franc, por SPE e HPLC-DAD-ESI MS/MS. Também foi avaliado o efeito de três técnicas de secagem aplicadas aos subprodutos da vinificação (bagaço e borra): secagem em estufa a 50 °C (D50), secagem por spray-drying (SP), e secagem por liofilização (FD), assim como a estabilidade dos subprodutos secos D50 e SP, submetidos a 25 °C durante 0, 30 e 90 dias. A capacidade antioxidante foi avaliada por ORAC, FRAP, ABTS e ß-caroteno/ácido linoleico, e suas correlações com antocianinas e fenólicos totais. Foram identificadas 25 antocianinas e 9 piranoatocianinas nas diferentes amostras analisadas. A composição de antocianinas de BRS Violeta foi principalmente pelos derivados diglicosídeos. No entanto, nas amostras de Cabernet sauvignon e Cabernet franc as antocinaninas majoritárias foram 3-glicosídeos. As piranoantocianinas foram encontradas somente em cascas fermentadas das cultivares Cabernet sauvignon e Cabernet franc e nas borras de todas as cultivares. Os flavonois encontrados foram principalmente, quercetina, isoramnetina, miricetina, laricitrina e siringetina. Nas uvas predominaram os glicosilados, e nos resíduos obtiveram maiores proporções de agliconas livres, especialmente nas borras de vinho (85%). Na BRS Lorena, quercetina foi o flavonol majoritário nas cascas (91%) e nas borras (95%). Já em todas as amostras de BRS Violeta, os derivados do ácido caféico foram predominantes. Os ácidos caftárico (53%) e cutárico (17%) foram superiores nas amostras das cultivares Cabernet sauvignon e Cabernet franc. Em todas as amostras de uvas e borras detectou-se a presença de trans-resveratrol, trans-piceid e cis-piceid (com exceção da BRS Violeta). Nos resíduos secos em estufa a 50°C e spray-drying observou-se uma redução de até 50% no teor de compostos fenólicos totais dos diferentes resíduos das quatro variedades de uva no tempo zero, quando comparado com o liofilizado. Em todos os métodos de capacidade antioxidante, as amostras BRS Violeta demonstraram valores superiores quando comparadas a BRS Lorena, Cabernet sauvignon e Cabernet franc. Os subprodutos da vinificação secos apresentaram concentração elevada de compostos fenólicos totais, em média os valores oscilaram de 810 à 8557 mg/kg para casca fermentada; de 1515 à 9520 mg/kg para semente; e 1148 à 4261 mg/kg para borra, nas cultivares estudadas. Nas uvas inteiras secas utilizadas no processamento do vinho o teor de compostos fenólicos encontrados foi de 530 à 4330 mg/kg. Sendo assim, os subprodutos analisados possuem elevado teor de compostos antioxidantes e, portanto, com potencial para reaproveitamento industrial / Abstract: Grape marc (skins and seeds) and lees (sediment solids) are the most abundant by-products of the winemaking process, because the first represents approximately 5% of the total grapes processed and the second, 4% of the total volume of wine produced. Some studies have shown that winery residues contain phenolic compounds, potent antioxidants that were not fully transferred to the wine during the winemaking process, thus with economic and functional interest. Thus, the objective of this work was characterize the phenolic compounds of industrials residues generated by the vinification and correlate their levels with the antioxidant capacity. The phenolic content of grapes in natura, grape marc (skins and seeds), and lees, in two consecutive years (2011 and 2012), of varieties BRS Violeta, BRS Lorena, Cabernet sauvignon and Cabernet franc, was determined by SPE and HPLC-DAD-ESI MS/MS. The effect of three drying techniques applied to vinification by-products (grape marc and lees) was also evaluated: dried at 50 °C, drying by spray-drying and freeze-drying, as well as the stability of by-products dried submited at 25°C in 0, 30 and 90 days. The antioxidant capacity was evaluated by ORAC, FRAP, ABTS and ß-caroteno/linoleic acid, and their correlations with total anthocyanins and phenolics. Were identified 25 anthocyanins and 9 piranoathocyanins in the samples analyzed. The composition of anthocyanins BRS Violeta was mainly derived by diglucosides. However, in samples of Cabernet sauvignon and Cabernet franc antocynanins 3-glucosides were majority. The pyranoanthocyanins were found only in fermented skins of the cultivars Cabernet sauvignon and Cabernet franc and the lees of all cultivars. Flavonols were found mainly quercetin, isorhamnetin, myricetin, laricitrin, and syringetin. In grape glycosides predominated, and residues were obtained higher proportions of free aglycones, especially the lees of wine (85%). In BRS Lorena, type flavonol quercetin was the majority in the skin (91%) and the lees (95%). Already in all samples BRS Violeta, derivatives of caffeic acid were predominant. The caftaric acids (53%) and coutaric acid (17%) were high in the samples of the cultivars Cabernet sauvignon and Cabernet franc. In all samples of grapes and lees were detected the presence of trans-resveratrol, trans-piceid and cis-piceid (except BRS Violeta). In the residue dried at 50 °C and spray-drying showed a 50% reduction in the total phenolic content of the residues of four different varieties of grape at time zero when compared to the lyophilized. In all methods of antioxidant capacity, BRS Violeta samples showed higher values when compared to BRS Lorena, Cabernet sauvignon and Cabernet franc. The byproducts of winemaking had elevated total phenolics, average values ranged from 810 to 8557 mg/kg for fermented skins; 1515 to 9520 mg/kg for seeds, and 1148 to 4261 mg/kg for lees. In grapes used in the processing of wine the phenolic content was found of 530 to 4330 mg/kg dried grape. Thus, the by-products have a high content of antioxidant compounds and therefore have the potential for industrial reuse / Doutorado / Ciência de Alimentos / Doutora em Ciência de Alimentos
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Caracterização química bioguiada pela atividade antioxidante de Erytrhoxylum mucronatum Benth. (Erythroxylaceae) / Chemical characterization bioguided by the antioxidant activity of Erytrhoxylum mucronatum Benth (Erythroxylaceae)

Santana, Gracielle Silva 28 February 2018 (has links)
The search for healing and the service of diseases through the ingestion of herbs and leaves may have been one of the first ways of using natural products. Scientists and the pharmaceutical industry have demonstrated intense in ventures researched for the purpose of discovery. Other species found in the flora of Sergipe are still unknown or little known scientifically, such as the Erythroxylum mucronatum species that has no reports in the literature of its use in folk medicine, as well as chemical and pharmacological studies have not yet been recorded. The objective of the present study was to carry out a chemical characterization bioguided by the antioxidant activity of this species. The antioxidant measurement for the crude ethanolic extract (EEB) and ethyl acetate (FAE), chloroform (FC) and hexane (FH) phases were tested, all of which presented antioxidant activity, with emphasis on FAE which showed to be the most active, through the methods of elimination of DPPH radicals (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazila (IC50 = 37.9 μg / mL), ABTS (2,2'-azinobis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid)) (IC50 = 452.8 μg / mL), NO (Nitric Oxide) (IC50 = 122.81 μg / mL) and reductive potential (FRAP), where it demonstrated activity superior to the Trolox® standard. The content of total phenolic compounds for AED was 348.85 ± 8.47 mg of gallic acid equivalent / g of the sample. A high-efficiency liquid chromatograph coupled to mass spectrometer (HPLC-MS) analysis identified 20 sets of phenolic present in FAE. Among the compounds identified, FAE20 was isolated and isolated by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (RMN), termed quercetin-3-O-α-L-rhamnoside. Together, these results show that it is a studied and bioproductive species of phenolic compounds and that besides being an antioxidant, it has the potential to carry out new pharmacological studies. / A busca pela cura e alívio de doenças através da ingestão de ervas e folhas pode ter sido uma das primeiras formas de utilização dos produtos naturais. Os cientistas e a indústria farmacêutica têm demonstrado intenso interesse em desenvolver pesquisas com a finalidade de descobrir novos princípios ativos de substâncias oriundas de plantas. Algumas espécies encontradas na flora de Sergipe ainda são desconhecidas ou pouco conhecidas cientificamente, a exemplo da espécie Erythroxylum mucronatum que não possui relatos na literatura de seu uso na medicina popular, bem como estudos químicos e farmacológicos ainda não foram registrados. O presente estudo teve como objetivo realizar a caracterização química bioguiada pela atividade antioxidante dessa espécie. Foi feita a investigação da capacidade antioxidante para o extrato etanólico bruto (EEB) e as fases acetato de etila (FAE), clorofórmica (FC) e hexânica (FH), todos apresentaram atividade antioxidante, com destaque para a FAE que mostrou-se a mais ativa, através dos métodos de eliminação dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) (IC50= 37,9 μg/mL), ABTS (2,2'-azinobis (ácido 3 etilbenztiazolino-6- sulfônico)) (IC50= 452,8 μg/mL), NO (Óxido Nítrico) (IC50= 122,81 μg/mL) e ensaio de potencial reducional de ferro (FRAP), onde demonstrou atividade superior ao padrão Trolox®. O conteúdo de compostos fenólicos totais para a FAE foi de 348,85 ± 8,47 mg de equivalente de ácido gálico/g da amostra. A análise em cromatógrafo líquido de alta eficiência acoplado a espectrômetro de massas (HPLC-MS) identificou 20 compostos fenólicos presentes na FAE. Entre os compostos identificados, FAE20 foi isolado e elucidado por ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, denominado como quercetina-3-O-α-L-ramnosídeo. Conjuntamente, estes resultados evidenciam que a espécie estudada é bioprodutora de compostos fenólicos e que além de ser antioxidante esta possui potencial para a realização de novos estudos farmacológicos. / São Cristóvão, SE

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