Vernonia Scorpioides tem sido utilizada popularmente no Brasil para tratar problemas de pele e úlceras crônicas, como as úlceras de perna decorrentes de diabetes. No presente estudo foi investigado o efeito da subfração acetato de etila III obtida do extrato bruto das folhas de Vernonia scorpioides in vitro, onde células de melanoma murino B16F10 foram submetidas à tratamento com várias concentrações no período de 24, 48, 72 e 96 horas, com o propósito de analisar a citotoxicidade da subfração frente às células. Percebemos uma alta citotoxicidade da subfração matando as células nas concentrações acima de 5 μg/ml, as células que receberam o tratamento de 1 g/ml não sofreram morte celular total. A morte celular foi elucidada com laranja de acridina e brometo de etídio. Um estudo mais detalhado das células foi feito com microscopia eletrônica. No estudo in vivo foi investigada a ação da subfração acetato de etila III na concentração de 5mg/Kg em camundongos C57BL6 com o objetivo de verificar a ação da subfração, sete dias de tratamento após dez dias da inoculação, tratamento profilático em dose única no primeiro dia da inoculação e tratamento precoce após 48 horas da inoculação com intervalos de dois dias. Os animais receberam via subcutânea, na região lombar dorsal 1,5 x 105 células de melanoma B16F10. Percebemos que o local em que a subfração acetato de etila III consegue disseminar-se pela massa tumoral ocorre a morte do tumor, extensa área de necrose é observada, quanto mais cedo e precoce o tratamento melhor o comportamento da massa tumoral a subfração acetato de etila III, o único órgão que reage é o baço se apresenta muito reativo proporcionalmente ao tamanho do tumor, os demais órgão não apresentam lesões, a subfração não causou nefrocitotoxicidade e hepatotoxicidade aparente. / Vernonia scorpioides has been tradionally used in Brazil in order to treat skin disorders and chronic wounds, such as leg ulcers in result to diabetes. The present study investigated the ethyl acetate III subfraction effect obtained from fresh leaves of Vernonia scorpioides in vitro, where B16F10 murine melanoma cells were submitted to treatment with several concentrations during 24, 48, 72 and 96 hours, to analyze citotoxicity subfraction before the cells. A high citotoxicity level of subfraction could be noticed killing cells above 5 μg/ml concentration, the cells which received 1 g/ml treatment have not suffered total cellular death. This death was elucidated with acridine orange/ethidium bromide staining, a deeper study of the cells was performed with electron microscopy, the action of ethyl acetate III subfraction in the 5mg/Kg concentration in C57BL6 mice was investigated in the in vivo study so that it is possible to verify the action of the subfraction seven days of treatment after ten days of inoculation, single dose of prophylactic treatment on the first day of inoculation and precocious treatment after 48 hours of inoculation with 48-hour intervals. The animals received subcutaneously 1,5 x 105 B16F10 murine melanoma cells. Tumor death is noticeable in the area where the ethyl acetate III subfraction could disseminate inside, a comprehensive necrosed area was observed, the sooner and more precocious the treatment the better the tumor will react to the ethyl acetate III subfraction, the only organ that reacts is the spleen which presents itself very reactive to the size of the tumor, the other organs do not display wounds, the subfraction did not cause apparent nefrotoxicity and hepatoxicity.

Thesis (Ph. D.)--Georg-August University of Goettingen, 2003. / Includes bibliographical references.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) is relevant to the perception of noxious information and has been studied as a therapeutic target for the development of new analgesics. The goal of this study was to perform in vivo and in vitro screens to identify novel, efficacious, and safe TRPV1 antagonists isolated from leaves of the medicinal plant Vernonia tweedieana Baker. All of the fractions and the hydroalcoholic extract produced antinociception in mice during the capsaicin test, but the dichloromethane fraction (Dcm) also had antioedematogenic effect. Among the compounds isolated from the Dcm fraction, only α-spinasterol reduced the nociception and oedema induced by capsaicin injection. Moreover, α-spinasterol demonstrated good oral absorption and high penetration into the brain and spinal cord of mice. Besides, α-spinasterol was able to displace [3H]-resiniferatoxin (RTX) binding and diminish calcium (Ca2+) influx mediated by capsaicin. Orally administration of the Dcm fraction and α-spinasterol also produced antinociceptive effect in the noxious heat-induced nociception test; however, they did not change the mechanical threshold of naive mice. The treatment with α-spinasterol did not produce antinociceptive effect in mice systemically pre-treated with RTX. In addition, α- spinasterol and the Dcm fraction also reduced the oedema, mechanical and heat hyperalgesia elicited by complete Freund s adjuvant (CFA) paw injection. The Dcm fraction and α-spinasterol did not affect body temperature or locomotor activity. In conclusion, α-spinasterol is an efficacious and safe antagonist of the TRPV1 receptor with antinociceptive effect. / O receptor de potencial transitório vanilóide 1 (TRPV1) é relevante para a percepção de estímulos nocivos e tem sido estudado como um alvo terapêutico para o desenvolvimento de novos analgésicos. O objetivo deste estudo foi desenvolver uma triagem in vivo e in vitro para caracterizar novos antagonistas do receptor TRPV1 isolados das folhas de Vernonia Tweedieana Baker, uma planta medicinal, com atividade antinociceptiva em camundongos. Todas as frações e o extrato hidroalcólico apresentaram efeito antinociceptivo no teste da capsaicina, sendo que a fração diclorometano (Dcm) também mostrou efeito antiedematogênico. Entre os compostos isolados da fração Dcm, apenas o α-espinasterol reduziu a nocicepção e o edema induzidos pela injeção intraplantar de capsaicina. Além disso, o α- espinasterol foi capaz de deslocar o radioligante [3H]-resiniferatoxina, e também de diminuir o influxo de cálcio estimulado pela capsaicina. A fração Dcm e o composto α-espinasterol apresentaram efeito anti-hiperalgésico na nocicepção induzida por estímulo térmico, mas não induzida por estímulo mecânico em animais sem injúria. Porém, o composto α-espinasterol não apresentou atividade antinociceptiva em animais pré-tratados sistemicamente com resiniferatoxina. Este composto e a fração Dcm foram capazes de reduzir a hiperalgesia mecânica e térmica, e também o edema induzidos por adjuvante completo de Freund. A fração Dcm e o α- espinasterol não foram capazes de induzir alteração na temperatura corporal ou atividade locomotora. Também, o α-espinasterol mostrou boa absorção por via oral, e alta penetração no cérebro e na medula espinhal de camundongos. Assim, o α- espinasterol, isolado da fração Dcm, age como um antagonista do receptor TRPV1 com eficaz efeito antinociceptivo, sem indução de efeitos adversos.

This work is an account of the phytochemical analysis of two genera, Vernonia and Vepris which are used as remedies for illness by the Kalenjin community of Kenya. Species of Vernonia are known to yield sesquiterpene lactones, which typify the genus whereas Vepris is rich in alkaloids and limonoids which have a wide range of biological activities. The species studied in this work were Vernonia auriculifera, Vernonia urticifolia, Vepris glomerata and Vepris uguenensis. Phytochemical studies revealed a range of compounds being present in the four species. From Vernonia, triterpenoids, a sesquiterpene amine, a carotenoid and a polyene were isolated. This was the first account of a sesquiterpene amine from a plant species and the first account of the novel polyene. The triterpenoids showed moderate antibacterial activity, with b-amyrin acetate and oleanolic acid being effective at decreasing adhesion of selected gram-negative and gram-positive bacteria. Lutein and urticifolene showed good antibacterial activity against Enterococcus feacium and Pseudomonas aeruginosa. In Vepris, a range of compounds were isolated, belonging to the furoquinoline alkaloids, coumarins, flavonoids, cinnamic acid derivatives, lignins, cinnamaldehydes, triterpenoids and limonoids. Five new compounds; a cinnamaldehyde derivative (glomeral), two flavonoids (veprisinol, uguenenprenol) and two A, D-seco-limonoids (uguenensene and uguenensone) were amongst the compounds isolated. Antibacterial studies showed that glomeral inhibited the growth of Staphylococcus aureus and Shigella dysentrieae at low concentrations (MIC of 2 μg mLˉ¹ and 0.4 μg mLˉ¹ respectively). Antioxidant assays of several compounds revealed that, veprisinol, isohaplopine-3,3’-dimethylallyl ether, uguenenprenol and 7-O-methylaromadenrin are good antioxidant agents. The limonoids isolated from Vepris uguenensis also make up an interesting biogenetic relationship. Structural elucidation was carried out by 1D and 2D NMR spectroscopy in conjuction with mass spectrometry, infrared, ultraviolet and circular dichroism analysis where applicable. Biological assays were carried out using standard methods at laboratories in the University of KwaZulu-Natal and Kenya Medical Research Institute (KEMRI-Nairobi). / Thesis (Ph.D.)-University of KwaZulu-Natal, Westville, 2012.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2017. / Made available in DSpace on 2017-06-27T04:17:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 345992.pdf: 2732552 bytes, checksum: 3d71af9da9d305690546dc9f86f94c1e (MD5) Previous issue date: 2017 / Introdução: Jungia sellowii Less (J. sellowii L.) (Asteraceae) é um subarbusto encontrado no Sul e Sudeste do Brasil, conhecida como Jasmin do banhado ou Erva-de-Mula, sendo tradicionalmente utilizada na medicina popular como agente anti-inflamatório. Objetivos: 1) Avaliar o perfil tóxico do extrato bruto (EB) de J. sellowii L.; 2) Avaliar o efeito anti-inflamatório do EB, frações e compostos isolados de J. sellowii L., administrados por via intraperitoneal (i.p.), utilizando-se o modelo murino da pleurisia induzida pela carragenina. Metodologia: Raízes de J.sellowii L. foram extraídas com etanol e água para a obtenção do EB, este por sua vez foi particionado com diferentes solventes de ordem crescente de polaridade para a obtenção das frações hexano (Hex), diclorometano (DCM), acetato de etila (AcOEt), butanol (BuOH) e aquosa (Aq). Os compostos curcuhidroquinona O-ß-glicose (CuR) e o piptizol (Pip) foram isolados das frações BuOH e AcOEt, respectivamente. Camundongos albinos Swiss, fêmeas, (18-22 g) foram utilizados nos experimentos. A inflamação foi induzida por uma injeção intrapleural de carragenina (Cg 1%) segundo Saleh et al., 1996. Os parâmetros inflamatórios foram analisados no lavado da cavidade pleural e no pulmão dos camundongos após 4 h da administração da carragenina. Diferenças estatísticas entre os grupos foram determinadas por análise de variância (ANOVA), complementado pelo teste de Newman-Keuls. Valores de p < 0,05 foram considerados significativos. Resultados: Os resultados indicam a natureza não tóxica do EB até 2000 mg/kg, (i.p.) in vivo. Os animais tratados com EB, frações: Aq, BuOH, AcOEt e compostos isolados: CuR e Pip apresentaram um efeito anti-inflamatório diminuindo os parâmetros inflamatórios estudados no modelo da pleurisia induzida pela Cg (p < 0.05). Além disso, os compostos CuR e Pip inibiram a fosforilação da subunidade p65 de NF-kB (p-p65) e da proteína p38MAPK no pulmão dos camundongos (p < 0,01). Conclusão: O EB demonstrou uma atividade segura em doses altas in vivo. O efeito anti-inflamatório de J. sellowii L está relacionado com a diminuição de mediadores envolvidos na quimiotaxia e na exsudação, sendo o mecanismo de ação anti-inflamatório relacionado a inibição de vias de sinalização celular p65 de NF-?B e p38MAPK.<br> / Abstract : Introduction: Jungia sellowii Less (J. sellowii L.) (Asteraceae) is a sub-shrub found South and Southeast Brazil, popularly known as Swamp-Jasmine or Mule-Herb, used in folk medicine as an anti-inflammatory agent. Objectives: 1) To evaluate the toxic profile of the crude extract (EB) of J. sellowii L.; 2) To evaluate the anti-inflammatory effect of EB, fractions and compounds isolated from J. sellowii.L, administered by intraperitoneal (i.p.) route, using the murine model of pleurisy induced by carrageenan. Methodology: J. sellowii L. roots were extracted with ethanol and water to obtain the EB, which in turn was partitioned with different solvents of increasing order of polarity to obtain the fractions hexane (Hex), dichloromethane (DCM), ethyl acetate (AcOEt), butanol (BuOH) and aqueous (Aq). The compounds curcuhydroquinone O-ß-glucose (CuR) and piptizol (Pip) were isolated from the BuOH and AcOEt fractions, respectively. Female albino Swiss mice (18-22 g) were used in the experiments. The inflammation was induced by an intrapleural injection of carrageenan (Cg 1%) according to Saleh et al., 1996. The inflammatory parameters were analyzed in the pleural cavity and lungs of mice 4 h after carrageenan administration. Statistical differences between groups were determined by analysis of variance (ANOVA), complemented by the Newman-Keuls test. Values of p <0.05 were considered significant. Results: The results indicate the non-toxic nature of EB up to 2000 mg / kg, (i.p.) in vivo. The animals pre-treated with EB, fractions: Aq, BuOH, AcOEt and isolated compounds: CuR and Pip presented an anti-inflammatory effect by decrease the inflammatory parameters studied in the model of pleuresiy of Cg (p <0.05). In addition, CuR and Pip inhibited the phosphorylation of the subunit p65 of NF-kB (p-p65) and protein p38MAPK in the lungs of mice (p <0.01). Conclusion: EB demonstrated safe high-dose in vivo activity. The anti-inflammatory effect of J. sellowii L is related to the decrease of mediators in chemotaxis and exudation, and the anti-inflammatory mechanism of action is related to inhibition of p65 signaling pathways of NF-?B and p38MAPK.

Submitted by Jordany Aparecida de Oliveira Gomes null (jordanyufmg@yahoo.com.br) on 2017-04-25T21:17:37Z No. of bitstreams: 1 JORDANY- TESE.pdf: 1560465 bytes, checksum: b29a0fdae42c0696917e6e6681937cba (MD5) / Approved for entry into archive by Luiz Galeffi (luizgaleffi@gmail.com) on 2017-04-26T13:37:14Z (GMT) No. of bitstreams: 1 gomes_jao_dr_bot.pdf: 1560465 bytes, checksum: b29a0fdae42c0696917e6e6681937cba (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-26T13:37:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 gomes_jao_dr_bot.pdf: 1560465 bytes, checksum: b29a0fdae42c0696917e6e6681937cba (MD5) Previous issue date: 2017-02-21 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Vernonia polyanthes Less., conhecida popularmente como assa-peixe, possui propriedades farmacológicas, tais como anti-hipertensivo, diurético e broncodilatadora. A época em que a espécie medicinal é coletada é um dos fatores de maior importância, visto que a quantidade e a qualidade dos constituintes ativos podem não ser constantes durante o ano. Torna-se importante estabelecer linhas de ação voltadas ao desenvolvimento de técnicas de manejo, visando à utilização desta espécie, aliada à manutenção do equilíbrio do ecossistema. Desta maneira, o presente estudo teve como objetivo de gerar informações para subsidiar o desenvolvimento de técnicas complementares ao manejo do assa-peixe (Vernonia polyanthes Less.) para que seja explorada de forma mais eficiente, sustentável e segura. O trabalho foi desenvolvido na Fazenda Experimental Lageado, pertencente à Faculdade de Ciências Agronômicas da UNESP - Campus Botucatu. Quarenta indivíduos foram acompanhados durante 24 meses e registrado as fases fenológicas, segundo Fournie. Coletas foram realizadas nos períodos sazonais: outono, inverno, primavera e verão, com, o delineamento experimental adotado foi o inteiramente casualizado (DIC), com quatro tratamentos e cinco repetições. As variáveis analisadas foram: teor de óleo essencial, teor compostos fenólicos totais, variações na anatomia foliar e histoquímica. Estudou-se também tempo de extração de folhas caracterização do óleo essencial para a espécie. Verificou-se a correlação das fases fenológicas com as variáveis climáticas e além de serem observadas variações morfoanatômicas e fitoquímicas na Vernonia polyanthes Less nos diferentes estações e fases de desenvolvimento foliar. Conclui-se que, V. polyanthes possui ápices das fenofases reprodutivas no período de junho a setembro e vegetativa de outubro a maio, apresenta plasticidade anatômica e fitoquímica em resposta às variações sazonais. O tempo determinado para hidrodestilação foi de 106 minutos e o maior rendimento se dá no horário de 12h00min horas. / Vernonia polyanthes Less., commonly known as assa-peixe, has pharmacological properties, such as antihypertensive, diuretic and bronchodilator. The time when a medicinal species is collected is one of the most important factors, since the quantity and quality of the active constituents are not constant during the year. It is important to establish lines of action aimed at the development of management techniques, aiming at the use of this species, together with the maintenance of the ecosystem equilibrium. In this way, the present study aimed to generate information to support the development of techniques complementary to the management of assa-fish (Vernonia polyanthes Less.) To be exploited more efficiently, sustainably and safely. The work was developed at the Fazenda Experimental Lageado, belonging to the Faculdade de Ciências Agronômicas of UNESP - Campus Botucatu. Forty individuals were followed up for 24 months and recorded phenological activities / phases, according to Fournie. Samples were collected in the seasonal periods: autumn, winter, spring and summer, with five replications, a completely randomized design (DIC) with four treatments. The analyzed variables were: essential oil content, phenolic compounds, variations in leaf anatomy and histochemistry. It was also studied time of extraction of leaves characterization of the essential oil for the species. The correlation of the phenological phases with the climatic variables was verified and besides morphological and phytochemical variations in Vernonia polyanthes Less were observed in the different seasons. It is concluded that, V. polyanthes has the apices of the reproductive phenophases from June to September and vegetative from October to May, presents anatomical and phytochemical plasticity in response to seasonal variations. The time for hydrodistillation was two hours. It is concluded that, V. polyanthes has the apices of the reproductive phenophases from June to September and vegetative from October to May, presents anatomical and phytochemical plasticity in response to seasonal variations. The time for hydrodistillation was 106 minutes and the highest income is given in the hour of 12h00min hours.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-07-04T14:51:48Z No. of bitstreams: 1 jordanadamascenogitiranadesantana.pdf: 3160925 bytes, checksum: 910c9f83a7dacd60918a4704f0d0fdeb (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-08-08T13:39:58Z (GMT) No. of bitstreams: 1 jordanadamascenogitiranadesantana.pdf: 3160925 bytes, checksum: 910c9f83a7dacd60918a4704f0d0fdeb (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-08T13:39:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 jordanadamascenogitiranadesantana.pdf: 3160925 bytes, checksum: 910c9f83a7dacd60918a4704f0d0fdeb (MD5) Previous issue date: 2015-07-30 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / Vernonia polyanthes Less. (Asteraceae), popularmente conhecida como assa-peixe, é uma espécie vegetal nativa da América do Sul, principalmente do Brasil. Esta planta medicinal é tradicionalmente utilizada em casos de gripes, resfriados, tosses, febre, bronquite, contusões, hemorroidas, infecções do útero e no tratamento de malária. Farmacologicamente, V. polyanthes tem sido relatada como detentora de propriedades anti-hipertensiva, antinociceptiva, anti-ulcerogênica, anti-inflamatória, leishmanicida e antimicrobiana. Estudos fitoquímicos focando esta espécie, disponibilizados na literatura, relatam a presença de metabólitos secundários pertencentes, principalmente, às classes dos flavonoides e terpenos, especialmente lactonas sesquiterpênicas. O presente estudo descreve a avaliação da atividade antibacteriana do extrato de lavagem foliar (extrato VP) e da lactona sesquiterpênica glaucolídeo A isolada de V. polyanthes, no intuito de corroborar cientificamente com o uso tradicional dessa espécie vegetal e de verificar a potencialidade do extrato VP e desta molécula como prováveis fitoterápico e protótipo de um agente antibacteriano, respectivamente. O extrato VP foi obtido por meio da lavagem das folhas íntegras e secas de V. polyanthes com diclorometano e o glaucolídeo A isolado a partir do fracionamento desse extrato por métodos de cromatografia em coluna. A atividade antibacteriana foi investigada por meio da determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM) pelo método de microdiluição em caldo, segundo recomendações do Clinical Laboratory Standards Institute (CLSI). Em seguida, procedeu-se ao estabelecimento da Concentração Bactericida Mínima (CBM) e à classificação do efeito farmacológico bactericida ou bacteriostático. Staphylococcus aureus ATCC® 6538™/ATCC® 29213™, Escherichia coli ATCC® 10536™/ ATCC® 25922™, Salmonella enterica subsp. enterica serovar Choleraesuis ATCC® 10708™, Salmonella enterica subsp. enterica serovar Thyphimurium ATCC®13311™ e Pseudomonas aeruginosa ATCC® 9027™/ATCC® 27853™ foram usadas como cepas de referência. O extrato VP revelou atividade antibacteriana frente a 5 das 8 cepas testadas, sendo mais ativo contra S. aureus ATCC® 6538™ e ATCC® 29213, com valores de CIM iguais a 0,625 mg/mL, refletindo efeito bacteriostático e CBM de 2,5 mg/mL e 1,25 mg/mL, respectivamente. O glaucolídeo A apresentou atividade antibacteriana frente às referidas cepas de S. aureus, com valores de CIM de 250 µg/mL e 500 µg/mL, efeito bacteriostático e CBM de 500 µg/mL e > 500 µg/mL, nessa ordem, sendo inativo contra as demais cepas nas concentrações testadas. Os resultados do presente estudo sugerem que V. polyanthes e glaucolídeo A apresentam potencial antibacteriano, especialmente frente à S. aureus, sendo a atividade do extrato VP resultante, provavelmente, de um sinergismo entre essa lactona sesquiterpênica e outros metabólitos secundários presentes nessa planta medicinal. / Vernonia polyanthes Less. (Asteraceae), popularly known as "assa-peixe", is a native species of South America, especially in Brazil. This medicinal plant is traditionally used in cases of cold, flu, cough, fever, bronchitis, bruise, hemorrhoid, uterus infection and malaria's treatment. Pharmacologically, V. polyanthes has been reported as anti-hypertensive, antinociceptive, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory, leishmanicidal and antimicrobial. Phytochemical studies focusing this plant, available in the literature, report the presence of secondary metabolites mainly belonging to the flavonoids and terpene classes, especially sesquiterpene lactones. The present study investigated the antibacterial activity of the leaf rinse extract (VP extract) and the sesquiterpene lactone glaucolide A isolated from V. polyanthes in order to scientifically corroborate with the traditional use of this plant species and to verify the potential of VP extract and this molecule as probable herbal and an antibacterial agent prototype, respectively. VP extract was obtained by washing the dried intact leaves of V. polyanthes with dichloromethane and the glaucolide A, isolated from the VP extract fractionation by column chromatography methods. Antibacterial activity was established by the determination of the Minimal Inhibitory Concentration (MIC) using the microdilution method according to the Clinical Laboratory Standards Institute (CLSI) guidelines followed by the Minimal Bactericidal Concentration (MBC), classifying the pharmacological effect as bacteriostatic or bactericidal. Staphylococcus aureus ATCC® 6538™/ATCC® 29213™, Escherichia coli ATCC® 10536™/ATCC® 25922™, Salmonella enterica subsp. enterica serovar Choleraesuis ATCC® 10708™, Salmonella enterica subsp. enterica serovar Thyphimurium ATCC® 13311™ and Pseudomonas aeruginosa ATCC® 9027™/ATCC® 27853™ were used as reference bacterial strains. The VP extract revealed antibacterial activity against 5 of 8 tested strains, being more active against S. aureus ATCC® 6538™ and ATCC® 29213™ with MIC values of 0.625 mg/mL, demonstrating bacteriostatic effect and MBC of 2.5 mg/mL and 1.25 mg/mL, respectively. Glaucolide A showed antibacterial activity against S. aureus with MIC values of 250 µg/mL and 500 µg/mL and, revealing bacteriostatic effect and CBM of 500 µg/mL and > 500 µg/mL, in this order, being inactive against the other strains at the concentrations tested. Our results suggest the antimicrobial potential of V. polyanthes and glaucolide A, notably against S. aureus, and the VP extract activity is probably due to the synergism between this sesquiterpene lactone and other secondary metabolites of this medicinal plant.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-11-06T14:42:48Z No. of bitstreams: 1 juceliabarbosadasilva.pdf: 5387573 bytes, checksum: d7ba864889d911413adaa37b47b0dba9 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-11-09T14:20:59Z (GMT) No. of bitstreams: 1 juceliabarbosadasilva.pdf: 5387573 bytes, checksum: d7ba864889d911413adaa37b47b0dba9 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-11-09T14:20:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 juceliabarbosadasilva.pdf: 5387573 bytes, checksum: d7ba864889d911413adaa37b47b0dba9 (MD5) Previous issue date: 2017-08-01 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A espécie vegetal Vernonia Condensata Baker (Asteraceae), tradicionalmente empregada para o alívio de diversas doenças, tais como distúrbios gástricos e hepáticos, e, ainda, em processos inflamatórios, foi foco deste estudo que buscou aprofundar os conhecimentos sobre o potencial biológico desta espécie. As folhas da mesma foram submetidas à extração a frio com etanol. O extrato (EE) assim obtido foi seco e ressuspendido, passando por um processo de partição líquidolíquido com solventes em ordem crescente de polaridade, originando as partições: hexânica (PH), diclorometânica (PD) e em acetato de etila (PA). A atividade hepatoprotetora foi avaliada in vivo. Para tal foram aplicados três modelos de indução de lesão hepática: paracetamol dose aguda, paracetamol doses repetidas e etanol dose aguda. Para o primeiro modelo foram testados o extrato etanólico e suas partições, observou-se inibição do dano hepático para os animais tratados com PA nas concentrações 50, 100 e 200 mg / kg, com a diminuição dos níveis das transaminases hepáticas, dos parâmetros lipídicos e ação antioxidante observada pelos ensaios de peroxidação lipídica e atividade das enzimas catalase e glutationa reduzida realizados no tecido hepático. Para o modelo de paracetamol em doses repetidas os animais foram tratados com PA nas concentrações 100 e 200 mg / kg, dado o perfil do tratamento não foram observadas diferenças significativas entre os parâmetros bioquímicos dos diferentes grupos, porém foi possível verificar a atividade antioxidante da partição para este modelo. Para indução de lesão hepática aguda por etanol, observaram-se diferenças significativas para os níveis de transaminases hepáticas para os grupos tratados simultaneamente e após a indução com PA na concentração de 200 mg / kg. A atividade anti-inflamatória in vitro também foi testada frente a células RAW (macrófagos) para PA e os níveis de NO, IL- 6 e TNF- α foram dosados e observou-se redução significativa destes mediadores pró-inflamatórios. A atividade antibacteriana das amostras foi verificada pelos testes de concentração inibitória mínima (CIM), concentração bactericida mínima (CBM), checkerboard, análise da curva de crescimento, viabilidade celular e inibição da adesão do biofilme. Os resultados da CIM para PA indicaram moderada atividade antibacteriana para as cepas de S. aureus com resultados iguais ou inferiores a 625 µg / mL, apresentando, então, atividade bacteriostática. PA levou a diminuição da velocidade de crescimento das cepas de S. aureus bem como inibiu a adesão do biofilme. Em PA, que se mostrou mais promissora pelos ensaios realizados, foram identificados e quantificados por meio de cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a arranjo de diodo com padrões externos os flavonoides luteolina, apigenina e o composto fenólico ácido clorogênico. PA foi ainda fracionado e de uma das frações obtidas foi isolado, identificado e quantificado o ácido 1,5 – o- dicafeoilquínico. A presença destes pode justificar, em parte, as atividades observadas neste estudo. / Vernonia Condensata Baker (Asteraceae), traditionally used for the relief of several diseases, such as gastric and hepatic disorders, and also in inflammatory processes, was the focus of this study, which sought to deepen the knowledge about the biological potential of this species. The leaves were subjected to cold extraction with ethanol. The extract (EE) thus obtained was dried and resuspended, passing through a liquid-liquid partitioning process with solvents in increasing order of polarity, giving the partitions: hexane (PH), dichloromethane (PD) and ethyl acetate (PA). Hepatoprotective activity was evaluated in vivo. Three models of hepatic injury induction were applied: acetaminophen, acetaminophen, acetaminophen, acetaminophen and acetaminophen. For the first model the ethanolic extract and its partitions were tested, inhibition of hepatic damage was observed for the animals treated with PA at the concentrations 50, 100 and 200 mg / kg, with the reduction of hepatic transaminases levels, lipid parameters and antioxidant action observed by the lipid peroxidation assays and the activity of catalase and reduced glutathione enzymes performed in hepatic tissue. For the paracetamol model in repeated doses the animals were treated with PA at concentrations 100 and 200 mg / kg, given the treatment profile no significant differences were observed between the biochemical parameters of the different groups, however it was possible to verify the antioxidant activity of the partition for this model. For induction of acute hepatic injury by ethanol, significant differences were observed for hepatic transaminase levels for the groups treated simultaneously and after induction with BP at the concentration of 200 mg / kg. In vitro anti-inflammatory activity was also tested against RAW (macrophages) PA cells and levels of NO, IL-6 and TNF-α were measured and a significant reduction of these pro-inflammatory mediators was observed. The antibacterial activity of the samples was verified by tests of minimum inhibitory concentration (MIC), minimum bactericidal concentration (MBC), checkerboard, growth curve analysis, cell viability and inhibition of biofilm adhesion. The results of CIM for PA indicated moderate antibacterial activity for S. aureus strains with results equal to or less than 625 μg / mL, presenting bacteriostatic activity. PA led to a decrease in the growth rate of S. aureus strains as well as to inhibit biofilm adhesion. In PA, which was more promising for the tests performed, the flavonoids luteolin, apigenin and the chlorogenic acid phenolic compound were identified and quantified by means of high performance liquid chromatography coupled to diode array with external standards. PA was further fractionated and one of the fractions obtained was isolated, identified and quantified 1,5 - o - dicyclohexylic acid. The presence of these may justify, in part, the activities observed in this study.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica de plantas da famÃlia Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gÃneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composiÃÃo quÃmica volÃtil e nÃo-volÃtil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns Ãleos foi avaliado. O Ãleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os Ãleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os Ãleos essenciais das Pectis acima mencionadas, tambÃm apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematÃide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composiÃÃo dos Ãcidos graxos contidos nas fraÃÃes apolares dos extratos hexÃnicos da parte aÃrea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 Ãcidos graxos, sendo o Ãcido hexadecanÃico (C16:0) o constituinte majoritÃrio para ambas as espÃcies. A prospecÃÃo quÃmica relativa Ãs duas espÃcies de Eupatorium resultou no isolamento e identificaÃÃo de 11 substÃncias para E. ballotaefolium e 17 substÃncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesterÃides &#946;- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados e caracterizados os flavonÃides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosÃdicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexÃnico das raÃzes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3&#946;-ol e do extrato etanÃlico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexÃnico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpÃnica, 8&#946;- angeloiloxi-9&#946;,10&#946;-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6&#945;-olido, uma lactona de cadeia longa, 3&#946;-hidroxieicosan-1,5&#946;-olido, os diterpenos Ãcido grandiflÃrico e Ãcido 15&#945;- decanoiloxi-caur-16-en-19-Ãico, o esterÃide espinasterol e o Ãcido hexacosanÃico, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonÃides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexÃnico das raÃzes, isolou-se em mistura, os xxiv esterÃides &#946;-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanÃlico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonÃide nepetina. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea isolou-se a mistura binÃria dos triterpenos &#945;- e &#946;-amirina, alÃm do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliogrÃfico, o diterpeno denominado Ãcido 15&#945;-decanoiloxicaur- 16-en-19-Ãico, ainda nÃo havia sido registrado na literatura e os constituintes 8&#946;- angeloiloxi-9&#946;,10&#946;-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6&#945;-olido, 3&#946;- hidroxieicosan-1,5&#946;-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3&#946;-ol, estÃo sendo registrados pela primeira vez no gÃnero. A lactona 8&#946;-angeloiloxi-9&#946;,10&#946;-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6&#945;-olido e o flavonÃide nepetina apresentaram moderado potencial citotÃxico quando testados frente a um painel de cÃlulas tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 &#956;g/mL, respectivamente. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos secundÃrios isolados neste trabalho envolveu o uso de tÃcnicas espectromÃtricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / This work describes the chemical investigation of native plants of the Asteraceae family from Cearà State flora, belonging to the genera Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina and Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. and E. betonicaeforme Baker were selected to study their volatile and non-volatile chemical composition, while for Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. and V. scorpioides (Lam.) Pers only the chemical composition of the essential oils, was determined. The antimicrobial, larvicidal and nematicidal potential of some of the oils were evaluated. The essential oil of B. trinervis showed moderate antimicrobial activity, while the essential oils of P. apodocephala, P. oligocephala and E. betonicaeforme, including two of their major constituents, 2,2-dimethyl-6-vinylchroman-4-one and 2-senecioyl-4-vinylphenol, showed significant larvicidal activity against the Aedes aegypti larvae. The essential oils from the above mentioned Pectis species also showed nematicidal properties against the nematode Meloidogyne incognita. The fatty acid composition of the apolar fractions from the hexane extracts of the aerial parts of E. ballotaefolium and E. betonicaeforme was also examined. A total of 13 fatty acids were identified, being hexadecanoic acid (C16:0) the major compound for both species. The chemical analysis of both Eupatorium species resulted in the isolation and characterization of 11 substances for E. ballotaefolium and 17 substances for E. betonicaeforme. From the hexane extract of the aerial parts of E. ballotaefolium was isolated a mixture of &#946;-sitosterol and stigmasterol, the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while the flavonoids nepetin and quercetin-3-O-glucoside and a binary misture of sitosterol and stigmasterol glucosilated, were isolated from the ethanol extract. From the hexane extract of the roots were isolated the tritepenes epifriedelanol and dammara-20,24-dien-3&#946;-ol and from the ethanol extract was obtained the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine. From the hexane extract of E. betonicaeforme flowers a sesquiterpene lactone, 8&#946;- angeloyloxy-9&#946;,10&#946;-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6&#945;-olide, a long chain lactone 3&#946;-hydroxiicosan-1,5&#946;-olide, the diterpenes grandifloric and 15&#945;-decanoyloxy-kaur- 16-en-19-oic acids, the steroid spinasterol and hexacosanoic acid were isolated. From the ethanol extract were isolated taraxasteril acetate, nepetin, kaempferol and ramnocitrin. From the hexane extract of the roots were isolated the mixture of &#946;-sitosterol and stigmasterol, while from the ethanol extract were isolated 6,6-acetyl-2,2-dimethylcroman-4-one and nepetin. The hexane extract of the aerial parts were obtained the binary mixture of &#945;- and &#946;- amyrin, and taraxasteryl acetate. To the best of our knowledge the diterpene characterized as 15&#945;-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid is a new substance while the compounds 8&#946;- angeloyloxy-9&#946;,10&#946;-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6&#945;-olide, 3&#946;- hydroxyeicosan-1,5&#946;-olide, 2,2-dimethyl-6-vinyl-chroman-4-one, 6-acetyl-2,2-dimethylchroman- 4-one, 2-senecioyl-4-vinylphenol and dammara-20,24-dien-3&#946;-ol are being reported for the first time to the genus. The lactone 8&#946;-angeloyloxy-9&#946;,10&#946;-dihydroxy-1-oxogermacra- 4E,11(13)dien-12,6&#945;-olide and the flavonoid nepetin showed moderated cytotoxic activity against a panel of five cell lines with IC50 in the range of 1,27-7,16 e 5,48-15,12 &#956;g/mL, respectively. The structures of all secondary metabolites were established using spectrometric data such as IR, MS, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC, HMBC and NOESY), and comparison with from the literature data.

ALBUQUERQUE, M. R. J. R.; PESSOA, O. D. L. Estudo químico de asteráceas do Ceará: Baccharis trinervis, Eupatorium ballotaefolium, Eupatorium betonicaeforme, Eupatorium pauciflorum, Pectis apodocephala, Pectis oligocephala, Verbesina diversifolia, Vernonia chalybaea e Vernonia scorpioides, 2006. 436 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:02:26Z No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-10-22T23:05:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-22T23:05:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) Previous issue date: 2006 / This work describes the chemical investigation of native plants of the Asteraceae family from Ceará State flora, belonging to the genera Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina and Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. and E. betonicaeforme Baker were selected to study their volatile and non-volatile chemical composition, while for Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. and V. scorpioides (Lam.) Pers only the chemical composition of the essential oils, was determined. The antimicrobial, larvicidal and nematicidal potential of some of the oils were evaluated. The essential oil of B. trinervis showed moderate antimicrobial activity, while the essential oils of P. apodocephala, P. oligocephala and E. betonicaeforme, including two of their major constituents, 2,2-dimethyl-6-vinylchroman-4-one and 2-senecioyl-4-vinylphenol, showed significant larvicidal activity against the Aedes aegypti larvae. The essential oils from the above mentioned Pectis species also showed nematicidal properties against the nematode Meloidogyne incognita. The fatty acid composition of the apolar fractions from the hexane extracts of the aerial parts of E. ballotaefolium and E. betonicaeforme was also examined. A total of 13 fatty acids were identified, being hexadecanoic acid (C16:0) the major compound for both species. The chemical analysis of both Eupatorium species resulted in the isolation and characterization of 11 substances for E. ballotaefolium and 17 substances for E. betonicaeforme. From the hexane extract of the aerial parts of E. ballotaefolium was isolated a mixture of β-sitosterol and stigmasterol, the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while the flavonoids nepetin and quercetin-3-O-glucoside and a binary misture of sitosterol and stigmasterol glucosilated, were isolated from the ethanol extract. From the hexane extract of the roots were isolated the tritepenes epifriedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol and from the ethanol extract was obtained the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine. From the hexane extract of E. betonicaeforme flowers a sesquiterpene lactone, 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, a long chain lactone 3β-hydroxiicosan-1,5β-olide, the diterpenes grandifloric and 15α-decanoyloxy-kaur- 16-en-19-oic acids, the steroid spinasterol and hexacosanoic acid were isolated. From the ethanol extract were isolated taraxasteril acetate, nepetin, kaempferol and ramnocitrin. From the hexane extract of the roots were isolated the mixture of β-sitosterol and stigmasterol, while from the ethanol extract were isolated 6,6-acetyl-2,2-dimethylcroman-4-one and nepetin. The hexane extract of the aerial parts were obtained the binary mixture of α- and β- amyrin, and taraxasteryl acetate. To the best of our knowledge the diterpene characterized as 15α-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid is a new substance while the compounds 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, 3β- hydroxyeicosan-1,5β-olide, 2,2-dimethyl-6-vinyl-chroman-4-one, 6-acetyl-2,2-dimethylchroman- 4-one, 2-senecioyl-4-vinylphenol and dammara-20,24-dien-3β-ol are being reported for the first time to the genus. The lactone 8β-angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxogermacra- 4E,11(13)dien-12,6α-olide and the flavonoid nepetin showed moderated cytotoxic activity against a panel of five cell lines with IC50 in the range of 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectively. The structures of all secondary metabolites were established using spectrometric data such as IR, MS, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC, HMBC and NOESY), and comparison with from the literature data. / Este trabalho descreve a investigação química de plantas da família Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gêneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composição química volátil e não-volátil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composição química dos óleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns óleos foi avaliado. O óleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os óleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os óleos essenciais das Pectis acima mencionadas, também apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematóide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composição dos ácidos graxos contidos nas frações apolares dos extratos hexânicos da parte aérea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 ácidos graxos, sendo o ácido hexadecanóico (C16:0) o constituinte majoritário para ambas as espécies. A prospecção química relativa às duas espécies de Eupatorium resultou no isolamento e identificação de 11 substâncias para E. ballotaefolium e 17 substâncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexânico da parte aérea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesteróides β- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanólico, foram isolados e caracterizados os flavonóides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosídicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexânico das raízes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanólico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexânico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpênica, 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, uma lactona de cadeia longa, 3β-hidroxieicosan-1,5β-olido, os diterpenos ácido grandiflórico e ácido 15α- decanoiloxi-caur-16-en-19-óico, o esteróide espinasterol e o ácido hexacosanóico, enquanto do extrato etanólico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonóides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexânico das raízes, isolou-se em mistura, os xxiv esteróides β-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanólico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonóide nepetina. Do extrato hexânico da parte aérea isolou-se a mistura binária dos triterpenos α- e β-amirina, além do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliográfico, o diterpeno denominado ácido 15α-decanoiloxicaur- 16-en-19-óico, ainda não havia sido registrado na literatura e os constituintes 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, 3β- hidroxieicosan-1,5β-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3β-ol, estão sendo registrados pela primeira vez no gênero. A lactona 8β-angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6α-olido e o flavonóide nepetina apresentaram moderado potencial citotóxico quando testados frente a um painel de células tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectivamente. A determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados neste trabalho envolveu o uso de técnicas espectrométricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparação com dados descritos na literatura.