Made available in DSpace on 2014-12-17T14:03:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 MoniqueGCFA_DISSERT_PARCIAL.pdf: 1765775 bytes, checksum: 3815c2c3560cb6ce59df27ea29b474ca (MD5) Previous issue date: 2011-07-18 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico / Marine algae are one of the major sources of biologic compounds. In extracellular matrix of these organisms there are sulfated polysaccharides that functions as structural components and provides protection against dehydration. The fraction 1.0 (F1.0) rich in sulfated galactans obtained from red seaweed Hypnea musciformis was physicochemical characterized and evaluated for pharmacologic activity through antioxidant activity, cytotoxic action on erythrocytes, anticoagulant, stimulatory action under antithrombotic heparan sulfate synthesis and their effects on cell proliferation and cycle cell progression. The main components of F1.0 were carbohydrates (49.70 ? 0.10%) and sulfate (44.59 ? 0.015%), presenting phenolic compounds (4.79 ? 0.016%) and low protein contamination (0.92 ? 0.001%). Fraction 1.0 showed polidisperse profile and signs in infrared analysis in 1262, 1074 and 930, 900 and 850 attributed to sulfate esters S=O bond, presence of a 3,6- anidrogalactose C-O bond, non-sulfated ?-D-galactose and a C-O-SO4 bond in galactose C4, respectively. The fraction rich in sulfated galactans exhibited strong antioxidant action under lipid peroxidation assay with IC50 of 0.003 mg/mL. Besides the inhibition of hemolysis induced by H2O2 in erythrocytes treated with F1.0, this fraction did not promote significant cytotoxity under erythrocytes membranes. F1.0 exhibited low anticoagulant activity causing moderate direct inhibition of enzimatic activity of thrombin. This fraction promoted stimulation around of 4.6 times on this synthesis of heparan sulfate (HS) by rabbit aortic endothelial cells (RAEC) in culture when was compared with non treated cells. The fraction of this algae displayed antiproliferative action under RAEC cells causing incresing on cell number on S fase, blocking the cycle cell progression. Thus F1.0 presented cytostatic and no cytotoxic action under this cell lineage. These results suggest that F1.0 from H. musciformis have antioxidant potential which is a great effect for a compound used as food and in food industry which could be an alternative to food industry to prevent quality decay of lipid containing food due to lipid peroxidation. These polysaccharides prevent the lipid peroxidation once the fraction in study exhibited strong inhibitory action of this process. Furthermore that F1.0 present strong antithrombotic action promoting the stimulation of antithrombotic HS synthesis by endothelial cells, being important for thrombosis preventing, by its inhibitory action under reactive oxygen species (ROS) in some in vitro methods, being involved in promotion of hypercoagulability state. / Algas marinhas s?o uma das principais fontes de compostos biologicamente ativos. Na matriz extracelular desses organismos existem os polissacar?deos sulfatados que funcionam como componente estrutural prevenindo-a contra desidrata??o. A fra??o 1,0 (F1,0) rica em galactanas sulfatadas obtida da alga vermelha Hypnea musciformis foi caracterizada fisicoquimicamente e avaliada quanto a atividade farmacol?gica por meio de ensaios de atividade antioxidante, a??o citot?xica sobre hem?cias, atividade anticoagulante, a??o estimulat?ria sobre a s?ntese de heparam sulfato antitromb?tico e seus efeitos na prolifera??o e progress?o do ciclo celular. Os principais componentes da F1,0 foram carboidratos (49,70 ? 0,10%) e sulfato (44,59 ? 0,015%), apresentando compostos fen?licos (4,79 ? 0,016%) e baixa contamina??o prot?ica (0,92 ? 0,001%). F1,0 mostrou perfil polidisperso e sinais na an?lise de infravermelho em 1262, 1074 e 930, 900 e 850 cm-1 atribu?dos a liga??es S=O de ?steres de sulfato, presen?a de liga??o C-O de 3,6-anidrogalactose, ?-D-galactose n?o sulfatada e liga??o C-O-SO4 no C4 da galactose, respectivamente. A fra??o rica em galactanas sulfatadas exibiu forte a??o antioxidante sobre o ensaio de peroxida??o lip?dica com IC50 de 0,003 mg/mL. Al?m da alta inibi??o da hem?lise induzida por H2O2 em hem?cias humanas tratadas com F1,0, esta fra??o n?o promoveu citotoxicidade significativa sobre a membrana de hem?cias. F1,0 exibiu baixa atividade anticoagulante, causando moderada inibi??o direta da atividade enzim?tica da trombina. Esta fra??o promoveu estimula??o de cerca de 4,6 vezes na s?ntese de heparam sulfato (HS) pelas c?lulas endoteliais da aorta de coelho (RAEC), em cultura, quando comparadas com as c?lulas n?o tratadas com F1,0. A fra??o dessa alga mostrou atividade antiproliferativa sobre as c?lulas RAEC, causando aumento no n?mero de c?lulas na fase S, impedindo a progress?o do ciclo celular. Assim, F1,0 apresentou a??o citost?tica e n?o citot?xica sobre esta linhagem celular. Esses resultados sugerem que F1,0 de H. musciformis tem potencial antioxidante, efeito importante para um composto utilizado como alimento e na ind?stria aliment?cia, podendo ser uma alternativa na ind?stria aliment?cia para a preven??o do decaimento da qualidade dos alimentos contendo lip?dio devido a peroxida??o lip?dica, uma vez que a fra??o em estudo exibiu forte a??o inibit?ria sobre a peroxida??o lip?dica. Al?m disso F1,0 apresenta forte a??o antitromb?tica promovendo a estimula??o da s?ntese de HS antitromb?tico pelas c?lulas endoteliais, sendo ?til na preven??o da trombose, devido tamb?m a sua a??o inibit?ria sobre as esp?cies reativas do oxig?nio (ROS) em alguns sistemas in vitro, estando envolvidos na promo??o de estado de hipercoagulabilidade.

Made available in DSpace on 2014-12-17T14:03:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ThiagoGC_DISSERT.pdf: 2736665 bytes, checksum: 120a3ba44fefe1ccd9373aeb0ff1629f (MD5) Previous issue date: 2014-02-06 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior / Seaweeds are a major source of biologically active compounds . In the extracellular matrix of these organisms are sulfated polysaccharides that functions as structural components preventing it against dehydration. The fraction 0.9 (FucB) rich in sulfated fucans obtained from brown seaweed Dictyota menstrualis was chemical characterized and evaluated for pharmacological activity by testing anticoagulant activity, stimulatory action on the synthesis of an antithrombotic heparan sulfate, antioxidant activity and its effects in cell proliferation. The main components were FucB carbohydrates (49.80 ? 0.10 %) and sulfate (42.30 ? 0.015 %), with phenolic compounds ( 3.86 ? 0.016 %) and low protein contamination ( 0.58 ? 0.001 % ) . FucB showed polydisperse profile and analysis of signals in the infrared at 1262, 1074 and 930 cm -1 and 840 assigned to S = O bonds sulfate esters , CO bond presence of 3,6- anhydrogalactose , β -D- galactose non- sulfated sulfate and the axial position of fucose C4 , respectively. FucB exhibited moderate anticoagulant activity , the polysaccharides prolonged time (aPTT ) 200 ug ( > 90s ) partial thromboplastin FucB no effect on prothrombin time (PT), which corresponds to the extrinsic pathway of coagulation was observed. This stimulation promoted fraction of about 3.6 times the synthesis of heparan sulfate (HS) by endothelial cells of the rabbit aorta ( RAEC ) in culture compared with cells not treated with FucB . This has also been shown to compete for the binding site with heparin. The rich fraction sulfated fucans exhibited strong antioxidant activity assays on total antioxidant (109.7 and 89.5 % compared with BHT and ascorbic acid standards ) , reducing power ( 71 % compared to ascorbic acid ) and ferric chelation ( 71 , comparing with 5 % ascorbic acid). The fraction of algae showed cytostatic activity on the RAEC cells revealed that the increase of the synthesis of heparan sulfate is not related to proliferation. FucB showed antiproliferative action on cell lines modified as Hela and Hep G2 by MTT assay . These results suggest that FucB Dictyota menstrualis have anticoagulant , antithrombotic , antioxidant potential as well as a possible antitumor action, promoting the stimulation of the synthesis of antithrombotic HS by endothelial cells and is useful in the prevention of thrombosis, also due to its inhibitory action on species reactive oxygen ( ROS ) in some in vitro systems , being involved in promoting a hypercoagulable state / Algas marinhas s?o uma das principais fontes de compostos biologicamente ativos. Na matriz extracelular desses organismos existem os polissacar?deos sulfatados que funcionam como componente estrutural prevenindo-a contra desidrata??o. A fra??o 0,9 (FucB) rica em fucanas sulfatadas obtida da alga marrom Dictyota menstrualis foi caracterizada quimicamente e avaliada quanto a atividade farmacol?gica por meio de ensaios de atividade anticoagulante, a??o estimulat?ria sobre a s?ntese de heparam sulfato antitromb?tico, atividade antioxidante e seus efeitos na prolifera??o celular. Os principais componentes da FucB foram carboidratos (49,80 ? 0,10%) e sulfato (42,30 ? 0,015%), apresentando compostos fen?licos (3,86 ? 0,016%) e baixa contamina??o prot?ica (0,58 ? 0,001%). FucB mostrou perfil polidisperso e sinais na an?lise de infravermelho em 1262, 1074 e 930 e 840 cm-1 atribu?dos a liga??es S=O de ?steres de sulfato, presen?a de liga??o C-O de 3,6-anidrogalactose, β-D-galactose n?o sulfatada e sulfato na posi??o axial do C4 da fucose, respectivamente. FucB exibiu moderada atividade anticoagulante, este polissacar?deo prolongou o tempo de tromboplastina parcial activada (aPTT) a 200 ug (>90s) n?o foi observado qualquer efeito de FucB sobre o tempo de protrombina (PT), que corresponde a via extr?nseca da coagula??o. Esta fra??o promoveu estimula??o cerca de 3,6 vezes na s?ntese de heparam sulfato (HS) pelas c?lulas endoteliais da aorta de coelho (RAEC), em cultura, quando comparadas com as c?lulas n?o tratadas com FucB. Esta tamb?m demonstrou competir pelo s?tio de liga??o com a heparina. A fra??o rica em fucanas sulfatadas exibiu forte a??o antioxidante sobre os ensaios de antioxidante total (109,7 e 89,5% comparados com padr?es BHT e ?cido asc?rbico), poder redutor (71% comparado ao ?cido asc?rbico) e quela??o f?rrica (71,5% comparando com ?cido asc?rbico). A fra??o dessa alga mostrou atividade citost?tica sobre as c?lulas RAEC revelando que o aumento da s?ntese de heparan sulfato n?o est? relacionado ? prolifera??o. FucB apresentou a??o antiproliferativa sobre linhagens celulares modificadas como Hela e Hep G2 pelo ensaio de MTT. Esses resultados sugerem que FucB de Dictyota menstrualis tem potencial anticoagulante, antitromb?tico, antioxidante bem como uma poss?vel a??o antitumoral, promovendo a estimula??o da s?ntese de HS antitromb?tico pelas c?lulas endoteliais, sendo ?til na preven??o da trombose, devido tamb?m a sua a??o inibit?ria sobre as esp?cies reativas do oxig?nio (ROS) em alguns sistemas in vitro, estando envolvidos na promo??o de estado de hipercoagulabilidade

Made available in DSpace on 2014-12-17T15:01:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ElisangelaLG.pdf: 1590433 bytes, checksum: 344724364926bacba0bb6a0d130edd0d (MD5) Previous issue date: 2009-05-15 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico / The aim of the present study was to extract vegetable oil from brown linseed (Linum usitatissimum L.), determine fatty acid levels, the antioxidant capacity of the extracted oil and perform a rapid economic assessment of the SFE process in the manufacture of oil. The experiments were conducted in a test bench extractor capable of operating with carbon dioxide and co-solvents, obeying 23 factorial planning with central point in triplicate, and having process yield as response variable and pressure, temperature and percentage of cosolvent as independent variables. The yield (mass of extracted oil/mass of raw material used) ranged from 2.2% to 28.8%, with the best results obtained at 250 bar and 50?C, using 5% (v/v) ethanol co-solvent. The influence of the variables on extraction kinetics and on the composition of the linseed oil obtained was investigated. The extraction kinetic curves obtained were based on different mathematical models available in the literature. The Mart?nez et al. (2003) model and the Simple Single Plate (SSP) model discussed by Gaspar et al. (2003) represented the experimental data with the lowest mean square errors (MSE). A manufacturing cost of US$17.85/kgoil was estimated for the production of linseed oil using TECANALYSIS software and the Rosa and Meireles method (2005). To establish comparisons with SFE, conventional extraction tests were conducted with a Soxhlet device using petroleum ether. These tests obtained mean yields of 35.2% for an extraction time of 5h. All the oil samples were sterilized and characterized in terms of their composition in fatty acids (FA) using gas chromatography. The main fatty acids detected were: palmitic (C16:0), stearic (C18:0), oleic (C18:1), linoleic (C18:2n-6) and α-linolenic (C18:3n-3). The FA contents obtained with Soxhlet dif ered from those obtained with SFE, with higher percentages of saturated and monounsaturated FA with the Soxhlet technique using petroleum ether. With respect to α-linolenic content (main component of linseed oil) in the samples, SFE performed better than Soxhlet extraction, obtaining percentages between 51.18% and 52.71%, whereas with Soxhlet extraction it was 47.84%. The antioxidant activity of the oil was assessed in the β-carotene/linoleic acid system. The percentages of inhibition of the oxidative process reached 22.11% for the SFE oil, but only 6.09% for commercial oil (cold pressing), suggesting that the SFE technique better preserves the phenolic compounds present in the seed, which are likely responsible for the antioxidant nature of the oil. In vitro tests with the sample displaying the best antioxidant response were conducted in rat liver homogenate to investigate the inhibition of spontaneous lipid peroxidation or autooxidation of biological tissue. Linseed oil proved to be more efficient than fish oil (used as standard) in decreasing lipid peroxidation in the liver tissue of Wistar rats, yielding similar results to those obtained with the use of BHT (synthetic antioxidant). Inhibitory capacity may be explained by the presence of phenolic compounds with antioxidant activity in the linseed oil. The results obtained indicate the need for more detailed studies, given the importance of linseed oil as one of the greatest sources of ω3 among vegetable oils / O presente trabalho teve como objetivo geral extrair o ?leo vegetal da linha?a (Linum usitatissimum L.) da variedade marrom fazendo uso de di?xido de carbono em condi??es supercr?ticas e de solvente org?nico, avaliar os teores de ?cidos graxos e a capacidade antioxidante do ?leo extra?do e ainda realizar a avalia??o econ?mica r?pida do processo EFS de manufatura do ?leo. Os experimentos foram conduzidos em um extrator de bancada, capaz de operar com di?xido de carbono e co-solventes, obedecendo a um planejamento fatorial 2? com triplicata no ponto central, tendo como vari?vel resposta o rendimento do processo e como vari?veis independentes a press?o, a temperatura e o percentual de co-solvente. Os rendimentos (massa de ?leo extra?do/ massa de mat?ria-prima utilizada) variaram de 2,2 a 28,8%, tendo os melhores resultados sido obtidos a 250 bar e 50?C, com uso do co-solvente etanol a 5% (v/v). A influ?ncia das vari?veis sobre a cin?tica de extra??o e sobre a composi??o do ?leo de linha?a obtido tamb?m foi investigada. As curvas cin?ticas de extra??o obtidas foram modeladas por diferentes modelos matem?ticos dispon?veis na literatura. Os modelos de Mart?nez et al. (2003) e o Simple Single Plate (SSP) de Gaspar et al. (2003) representaram os dados experimentais com os menores erros quadr?ticos m?dios (MSE). O custo de manufatura de 17,85 US$/kg?leo foi estimado para produ??o do ?leo de linha?a utilizando o software TECANALYSIS e a metodologia de Rosa e Meireles (2005). Com o intuito de estabelecer compara??es com a EFS, foram realizados ensaios de extra??o por t?cnica convencional em aparato Soxhlet utilizando ?ter de petr?leo. Estes apresentaram rendimentos m?dios de 35,2 % para um tempo de extra??o de 5h. Todas as amostras de ?leo obtidas foram esterificadas e caracterizadas em termos de sua composi??o em ?cidos graxos (AGs) usando a cromatografia gasosa. Os principais ?cidos graxos detectados foram: palm?tico (C16:0), este?rico (C18:0), ol?ico (C18:1), linol?ico (C18:2n-6) e α-linol?nico (C18:3n-3). Os teores dos AGs obtidos com Soxhlet diferiram daqueles obtidos para a EFS, com percentuais de AGs saturados e monoinsaturados mais elevados para a t?cnica Soxhlet com ?ter de petr?leo. Com rela??o ao teor do ?cido α-linol?nico (componente majorit?rio do ?leo de linha?a) nas amostras, a EFS se mostrou mais vantajosa que a extra??o Soxhlet, apresentando percentuais de 51,18 a 52,71%, enquanto que na extra??o Soxhlet, este foi de 47,84%. A atividade antioxidante do ?leo foi avaliada no sistema de co-oxida??o b-caroteno/?cido linol?ico. Os percentuais de inibi??o do processo oxidativo chegaram a 22,11% para o ?leo da EFS, sendo de apenas 6,09% para o ?leo comercial extra?do a frio, o que sugere que a t?cnica EFS preserva melhor os compostos fen?licos presentes na semente, compostos estes, provavelmente respons?veis pelo car?ter antioxidante do ?leo. Testes in vitro com a amostra de melhor resposta antioxidante foram realizados em homogenato de f?gado de ratos, de forma a investigar a inibi??o da peroxida??o lip?dica espont?nea ou autoxida??o do tecido biol?gico. O ?leo de linha?a se mostrou mais eficiente que o ?leo de peixe (usado como padr?o) na diminui??o da peroxida??o lip?dica do tecido hep?tico dos ratos Wistar, apresentando resultados equivalentes aos obtidos com o uso do BHT (antioxidante sint?tico). A capacidade inibit?ria pode ser atribu?da ? presen?a de compostos fen?licos com atividade antioxidante presentes no ?leo de linha?a. Os resultados obtidos indicam a necessidade de estudos mais aprofundados tendo em vista a import?ncia do ?leo de linha?a como uma das maiores fontes de ω3 dentre os ?leos vegetais

O chá-verde brasileiro, obtido a partir das partes aéreas de Camellia sinensis var. assamica, teve sua produção recentemente implantada no Brasil devido ao emergente consumo. As principais atividades farmacológicas atribuídas a esta planta estão relacionadas à atividade antioxidante, quimiopreventiva e antitumoral. Neste trabalho foi desenvo lvido e validado método por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) para avaliar o perfil dos constituintes majoritários [galato de epigalocatequina (EGCG), epigalocatequina, cafeína, galato de epicatequina (ECG) e epicatequina] do chá-verde brasileiro coletado na primavera e verão, e utilizando diferentes sistemas de extração. A resposta foi linear na faixa de 37-185 μg/ml para cafeína, 99-500 μg/ml para EGC, 20-100 μg/ml para catequina, 30-150 μg/ml para epicatequina, 150-800 μg/ml para EGCG, 20-105 μg/ml para galato de galocatequina e 40-205 μg/ml para ECG (r > 0,9999 para todos os compostos). Foi, também, avaliada a atividade antioxidante in vitro através do método fotocolorimétrico do DPPH· e do método enzimático da hipoxantina/xantina oxidase. Todos os sistemas de extração testados e seus respectivos extratos liofilizados apresentaram rendimento superior a 30%, sendo que o melhor sistema teve rendimento médio de 36,29%, e se mostrando mais eficiente na extração de EGCG e ECG. As amostras do verão apresentaram melhor atividade antioxidante em comparação às da primavera. Os teores dos componentes ECG e EGCG foram os únicos que correlacionaram com a atividade antioxidante in vitro (DPPH·). A análise estatística não mostrou diferença significativa (a = 0,05) nos teores de catequinas totais entre as estações primavera e verão. / The Brazilian green tea, produced from Camellia sinenis var. assamica, have been cultivated in Brazil recently because the rise at its consumption. The main pharmacological activities attributed to this plant are related to antioxidant activity as chemopreventive and anti-cancer agent. Herein, a new HPLC method was developed and validated to evaluate the profile of the major Brazilian green tea constituents [epigallocatechin gallate (EGCG), epigallocatechin, caffeine, epicatechin gallate (ECG) and epicatechin] between spring and summer, using different extraction systems. The response was linear over a range of 37-185 μg.mL-1 for caffeine, 99-500 μg.mL-1 for epigallocatechin, 20-100 μg.mL-1 for catechin, 30-150 μg.mL-1 for epicatechin, 150-800 μg.mL-1 for EGCG, 20-105 μg.mL-1 for gallocatechin gallate and 40- 205 μg.mL-1 for ECG (r > 0.9999 for all compounds). Likewise, the in vitro antioxidant activity was evaluated using DPPH· assay and hipoxanthine/xanthine oxidase assay. The extractors systems to produce the freeze-drying extract had presented yield up of 30%. The best system an average yield of 36.26% showed more efficient to extract EGCG and ECG. The summer samples presented better antioxidant activity when compared with spring samples. Only ECG and EGCG contents presented correlation with in vitro antioxidant activity (DPPH· assay). The statistic analysis did not show significant difference (a = 0.05) in total catechin content between spring and summer seasons.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Eugenia uniflora L. à um fruto tropical muito apreciado pelo seu sabor e aroma exÃticos. A pitangueira pertence à famÃlia das mirtÃceas, sendo facilmente cultivada em regiÃes de clima tropical e subtropical. O fruto apresenta coloraÃÃo que varia do laranja ao roxo, devido à presenÃa de pigmentos como carotenÃides e antocianinas. A pitanga possui um alto potencial econÃmico, no entanto, à muito vulnerÃvel à depreciaÃÃo quando madura, tornando-se necessÃrio a formulaÃÃo de produtos, visando um melhor aproveitamento tecnolÃgico. Dessa forma, este trabalho teve como objetivo avaliar as caracterÃsticas quÃmicas, fÃsico-quÃmicas, compostos bioativos e atividade antioxidante das polpas de pitanga de coloraÃÃes vermelha e roxa, desenvolver diferentes bebidas (refresco, nÃctar e suco tropical adoÃado) com polpa de pitanga roxa e avaliar suas caracterÃsticas microbiolÃgicas, sensoriais, quÃmicas e fÃsico-quÃmicas, bem como sua atividade antioxidante e principais compostos bioativos. As polpas de pitanga vermelha e roxa apresentaram caracterÃsticas quÃmicas e fÃsico-quÃmicas diferentes para todos os parÃmetros avaliados, exceto para a coordenada a*. A polpa roxa apresentou os maiores teores de compostos bioativos, exceto para a determinaÃÃo de carotenÃides totais, onde nÃo foi constatada diferenÃa significativa entre as polpas. Foram formuladas bebidas com teor de sÃlidos solÃveis fixados em 11ÂBrix e teor de polpa de 15% (refresco), 25% (nÃctar) e 35% (suco tropical adoÃado). O refresco, o nÃctar e o suco tropical apresentaram diferentes concentraÃÃes de vitamina C, carotenÃides totais, antocianinas totais, polifenÃis extraÃveis totais e atividade antioxidante total, sendo estes valores maiores na bebida com maior concentraÃÃo de polpa (suco tropical adoÃado). O nÃctar e o suco tropical apresentaram valores de acidez e aÃÃcares totais dentro dos limites fixados pela legislaÃÃo brasileira. As bebidas apresentaram condiÃÃes higiÃnico-sanitÃrias satisfatÃria. A avaliaÃÃo sensorial revelou que o refresco, o nÃctar e o suco tropical adoÃado apresentaram escores mÃdios entre a faixa de aceitaÃÃo e indiferenÃa para os testes de aceitaÃÃo e intenÃÃo de compra, com maiores notas para o nÃctar e o refresco. As maiores mÃdias atribuÃdas Ãs bebidas foram para os atributos cor e aparÃncia. A intenÃÃo de compra das bebidas parece ter sido influenciada pelos atributos sabor e doÃura. / Eugenia uniflora L. is a tropical fruit appreciated for its exotic flavor. Belonging to Myrtaceae family. It is cultivated easily in regions of tropical and subtropical climates. The fruits have colour ranges from orange to purple, due to the presence of pigments such as carotenoids and anthocyanins. The Surinam cherry has a high economic potential, but ripe fruits are vulnerable to depreciation, thus, it is necessary to formulate products with cherry pulp to stimulate a better use of technological fruit. Thus, the purpose of this study was evaluate the chemical and physicochemical characteristics in the pulps of red and purple colour and its antioxidant activity and content of bioactive compounds, develop different beverages (refreshment, nectar and tropical juice) with purple pulp, evaluate the microbiology, sensory, chemical and physicochemical characteristics, and its antioxidant activity and content of bioactive compounds. The pulps showed chemical and physicochemical characteristics different, excepting colour parametric a*. The purple pulp shower higher values of bioactive compounds, save the evaluation of carotenoids, that showed difference no significant. Was developing beverages with 11ÂBrix and 15% of pulp (refreshment), 25% de pulp (nectar) and 35% de pulp (tropical juice). The refreshment, nectar and tropical juice showed different values of vitamin C, carotenoids, anthocyanins, polyphenols and antioxidant activity, with higter values for the beverage with higter content of pulp (tropical juice). The tropical juice and nectar had values of acidity and total sugars within the limits established by Brazilian legislation. The fruit beverages showed hygienic and sanitary conditions. The sensory evaluation revealed that the refreshment, nectar and tropical juice had mean scores between the range of acceptance and indifference to the acceptance tests and purchase intent. The sensory parameters colour and appearances given the higher means. The attribute flavor and sweetness influenced the purchase intent.

CoordenaÃÃo de AperfeÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / FundaÃÃo de Amparo a Pesquisa do Estado do Piauà / Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / VÃrios estudos tÃm associado efeitos benÃficos à saÃde, ao consumo regular de frutos, vegetais, grÃos e à presenÃa de substÃncias antioxidantes nesses alimentos, assim, o presente trabalho objetivou avaliar as potencialidades biotecnolÃgicas da semente de goiaba (Psidium guajava L.), em pà atravÃs de tÃcnicas instrumentais cientificamente reconhecidas. Foram analisadas sementes de goiaba vermelha em pÃ, da variedade Paluma cedidas por uma indÃstria produtora de polpa congelada de frutos. Foram elaborados produtos de panificaÃÃo com substituiÃÃo de 5 e 10% da farinha de trigo pela semente de goiaba em pÃ, e avaliada a aceitabilidade e a intenÃÃo de compra. Foram realisadas anÃlise de composiÃÃo nutricional, compostos bioativos, qualidade microbiolÃgica e perfil de Ãcido graxo da semente de goiaba em pÃ. Extratos acetÃnico, etanÃlico e metanÃlico foram utilizados para quantificar os teores de fenÃlicos totais, flavanÃides totais, taninos totais, determinar a atividade antioxidante por diferentes mÃtodos in vitro (DPPH, sistema β- caroteno/Ãcido linoleico e Rancimat) e avaliar a toxicidade frente à Artemia salina sp. Identificou-se e a quantificou-se por cromatografia lÃquida de alta eficiÃncia (CLAE) os compostos fenÃlicos no extrato acetato de etila. Os resultados permitiram comprovar que a substituiÃÃo de 5% e 10% de farinha de trigo na massa do bolo doce e na pizza sabor portuguesa apresentaram melhor aceitabilidade e intenÃÃo de compra, comparado ao produto sem substituiÃÃo. A composiÃÃo quÃmica e nutricional da semente de goiaba em pà exibiu quantidades variÃveis de macro e micronutrientes, com alta concentraÃÃo de fibra dietÃtica (63,94 g/100g), proteÃna (11,19 g/100g), ferro (13,8 mg/100g), zinco (3,31 mg/100g) e reduzido teor calÃrico (182 kcal/100g). Apresentou quantidades significativas de compostos bioativos como Ãcido ascÃrbico (87,44 mg/100g), carotenoides totais (1,25 mg/100 g), licopeno (182  0.09 Âg/100g) e fibra dietÃtica insolÃvel (63,55 g/100g). O perfil lipÃdico mostrou uma predominÃncia de Ãcido graxo insaturado (87,06%), especialmente Ãcido linolÃico (w6) e Ãcido olÃico (w9). NÃo apresentou contaminaÃÃo microbiana e nem toxicidade frente a Artemia salina sp. O extrato acetÃnico apresentou maior concentraÃÃo de compostos fenÃlicos, flavonÃides e taninos totais 49,70Â0,48 mgEAG/g; 1,529Â0,04 mgEQ/g; 41,159Â2,64 mgEAT/g, respectivamente. O extrato acetÃnico tambÃm obteve o maior poder antioxidante, no ensaio de DPPH, IC50 de 4,33Â0,08 Âg/mL. No sistema de autooxidaÃÃo do β-caroteno/Ãc. linolÃico, o extrato etanÃlico (IC50 0,193Â0,07Âg/mL) apresentou atividade antioxidante estatisticamente semelhante ao BHT. Quanto ao ensaio de Rancimat, os extratos etanÃlico (6,41Â0,07 h) e acetÃnico (6,35Â0,00 h), conseguiram preservar a estabilidade oxidativa do Ãleo de soja por um perÃodo de tempo maior e estatisticamente nÃo diferiu do Ãleo de soja adicionado de BHT (6,44Â0,01 h). Dos compostos fenÃlicos identificados o resveratrol e a cumarina foram os que apresentaram maior concentraÃÃo, 39,0Â0,02 e 48,79Â0,02 mg/100g, respectivamente. Assim, conclui-se que a semente de goiaba em pà podem ser consideradas uma fonte barata e rica em compostos antioxidantes. Sua utilizaÃÃo seria uma alternativa viÃvel para evitar o desperdÃcio e contribuir para minimizar o impacto ambiental, alÃm da possibilidade de serem incorporados nas indÃstrias de alimentos, farmacÃuticas e nutracÃuticas / Several studies have associated beneficial effects on health to the regular consumption of fruits, vegetables, grains due to the presence of antioxidants in these foods, and so the present study aimed to evaluate the potential of biotech guava seed (Psidium guajava L.), and the main metabolites responsible for its antioxidant activity. Powder from red guava seeds was analyzed, made from the Paluma variety donated by an industry producing frozen fruit pulp. Bakery products were prepared with the substitution of 5 and 10% of wheat flour by guava seed powder, and the acceptability and purchase intent were measured. Analyses of nutritional composition, bioactive compounds, microbiological quality and profile fatty acid of the guava seed powder were carried out. Acetonic, ethanol and methanol extracts were used to quantify the levels of total phenolics, total flavonoids, tannins, to determine the antioxidant activity in different in vitro methods (DPPH, β-carotene / linoleic acid system and Rancimat) and to evaluate the toxicity from Artemia salina sp. The phenolic compounds in ethyl acetate extract were identified and quantified by high performance liquid chromatography (HPLC). The results showed that replacing 5% and 10% of wheat flour in sweet cake and Portuguese flavor pizza dough showed better acceptability and purchase intention, compared to the product without replacements. The chemical and nutritional composition of guava seed powder exhibited varying amounts of macro and micronutrients, with a high concentration of dietary fiber (63.94 g/100 g), protein (11.19 g/100 g), iron (13.8 mg / 100 g), zinc (3.31 mg/100 g) and reduced calorie (182 kcal/100g). Significant amounts of bioactive compounds such as ascorbic acid (87.44 mg/100g), total carotenoids (1.25 mg/100 g), lycopene (182  0.09 μg/100g) and insoluble dietary fiber (63.55 g/100 g) were also found. The lipid profile showed a predominance of unsaturated fatty acid (87.06%), especially linoleic acid (w6) and oleic acid (w9). a microbialogic test showed negative contamination, and no toxicity was found using Artemia salina sp. The acetonic extract showed the highest concentration of phenolic compounds, flavonoids and tannins 49.70  0.48 mgEAG / g; 1.529  0.04 mgEQ / g; 41.159  2.64 mgEAT / g, respectively. The acetonic extract also showed the highest antioxidant powder, in the DPPH assay, IC50 of 4.33  0.08 mg / mL. In the autoxidation of β-caroteno/ linoleic acid system, the ethanol extract (IC50 0.193  0.07 mg / mL) showed antioxidant activity statistically similar to BHT. The Rancimat test, the ethanolic extracts (6.41  0.07 hr) and acetone (6.35  0.00 hr) were able to preserve the oxidative stability of soybean oil for a longer period of time and did not statistically differ from soybean oil added BHT (6.44  0.01 hr). Of the phenolic compounds identified, resveratrol and coumarin presented the highest concentrations, 39.0  0.02 and 48.79  0.02 mg/100g, respectively. Thus, it can be concluded that guava seed powder can be considered an abundant source of antioxidants. Its use would be a feasible alternative to avoid waste and contribute to minimizing the environmental impact, in addition to its incorporation in the food, pharmaceutical and nutraceutical industries.

O chá-verde brasileiro, obtido a partir das partes aéreas de Camellia sinensis var. assamica, teve sua produção recentemente implantada no Brasil devido ao emergente consumo. As principais atividades farmacológicas atribuídas a esta planta estão relacionadas à atividade antioxidante, quimiopreventiva e antitumoral. Neste trabalho foi desenvo lvido e validado método por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) para avaliar o perfil dos constituintes majoritários [galato de epigalocatequina (EGCG), epigalocatequina, cafeína, galato de epicatequina (ECG) e epicatequina] do chá-verde brasileiro coletado na primavera e verão, e utilizando diferentes sistemas de extração. A resposta foi linear na faixa de 37-185 μg/ml para cafeína, 99-500 μg/ml para EGC, 20-100 μg/ml para catequina, 30-150 μg/ml para epicatequina, 150-800 μg/ml para EGCG, 20-105 μg/ml para galato de galocatequina e 40-205 μg/ml para ECG (r > 0,9999 para todos os compostos). Foi, também, avaliada a atividade antioxidante in vitro através do método fotocolorimétrico do DPPH· e do método enzimático da hipoxantina/xantina oxidase. Todos os sistemas de extração testados e seus respectivos extratos liofilizados apresentaram rendimento superior a 30%, sendo que o melhor sistema teve rendimento médio de 36,29%, e se mostrando mais eficiente na extração de EGCG e ECG. As amostras do verão apresentaram melhor atividade antioxidante em comparação às da primavera. Os teores dos componentes ECG e EGCG foram os únicos que correlacionaram com a atividade antioxidante in vitro (DPPH·). A análise estatística não mostrou diferença significativa (a = 0,05) nos teores de catequinas totais entre as estações primavera e verão. / The Brazilian green tea, produced from Camellia sinenis var. assamica, have been cultivated in Brazil recently because the rise at its consumption. The main pharmacological activities attributed to this plant are related to antioxidant activity as chemopreventive and anti-cancer agent. Herein, a new HPLC method was developed and validated to evaluate the profile of the major Brazilian green tea constituents [epigallocatechin gallate (EGCG), epigallocatechin, caffeine, epicatechin gallate (ECG) and epicatechin] between spring and summer, using different extraction systems. The response was linear over a range of 37-185 μg.mL-1 for caffeine, 99-500 μg.mL-1 for epigallocatechin, 20-100 μg.mL-1 for catechin, 30-150 μg.mL-1 for epicatechin, 150-800 μg.mL-1 for EGCG, 20-105 μg.mL-1 for gallocatechin gallate and 40- 205 μg.mL-1 for ECG (r > 0.9999 for all compounds). Likewise, the in vitro antioxidant activity was evaluated using DPPH· assay and hipoxanthine/xanthine oxidase assay. The extractors systems to produce the freeze-drying extract had presented yield up of 30%. The best system an average yield of 36.26% showed more efficient to extract EGCG and ECG. The summer samples presented better antioxidant activity when compared with spring samples. Only ECG and EGCG contents presented correlation with in vitro antioxidant activity (DPPH· assay). The statistic analysis did not show significant difference (a = 0.05) in total catechin content between spring and summer seasons.

The presente work describes the results obtained from the phytochemical studies bioguided of crude extracts of the bark of A. salzmannii, a species belonging to the Annonaceae family, front to tests of antioxidant, antimicrobial, and insecticide activities against larvae of the mosquito Aedes aegypti. From the hexane extract were isolated five compounds, been three sesquiterpenes (caryophyllene oxide, spathulenol, and selin-11-en-4a-ol); and two steroids (stigmast-4-en-3-one and - sitosterol). From the chloroform alkaloidal fraction of the methanolic extract were isolated seven alkaloids: liriodenine, 10-methoxyliriodenine, anonaine, asimilobine, reticuline, cleistopholine, and a mixture of alkaloids anonaine and xylopine. The assay of antioxidant activity revealed that the methanol extract (3583.02 μmol of TE g-1) and its fractions, chloroform alkaloidal fraction (5291.77 μmol of TE g-1) and chloroform neutral fraction (2047.54 μmol of TE g-1) showed significant antioxidant activity, mainly the chloroform alkaloidal fraction. Among the alkaloids isolated and tested, asimilobine was the most active of them with antioxidant activity of 2.09 TE relative. For antimicrobial assay, the best results were observed for methanol extract and chloroform alkaloidal fraction against Staphylococcus aureus (ATCC14458), Escherichia coli (ATCC 10799), Candida tropicalis (ATCC 157), and C. dubliniensis (ATCC 777). Among the alkaloids isolated and tested, all showed significant results with MIC values between 25-100 mg.mL-1, mainly the alkaloids anonaine, asimilobine, and liriodenine against Staphylococcus aureus penicilinase- (8-), S. epidermidis (ATCC 12228), S. epidermidis (6ep), and Candida dubliniensis (ATCC 778157). To the test of larvicidal activity, only the hexane extract and the fractions of methanol extract showed activity below 700 mg.mL-1. The caryophyllene oxide showed activity of 167 mg.mL-1. The results obtained confirm that A. salzmannii is a typical species of the Annonaceae family, and a promising source of biologically active compounds. / O presente trabalho descreve os resultados obtidos a partir do estudo fitoquímico biomonitorado dos extratos brutos das cascas de Annona salzmannii, uma espécie pertencente a família Annonaceae, frente a testes de atividades antioxidante, antimicrobiana e larvicida contra o Aedes aegypti. Do extrato hexânico foram isoladas cinco substâncias, sendo três sesquiterpenos (óxido de cariofileno, espatulenol e selin-11-en-4a-ol); e dois esteróides (estigmast-4-en-3-ona e - sitosterol). Da fração clorofórmica alcalóidica, proveninente do extrato metanólico, isolou-se sete alcalóides: liriodenina, 10-metoxiliriodenina, anonaina, asimilobina, reticulina, cleistofolina e uma mistura dos alcalóides anonaina e xylopina. O ensaio de atividade antioxidante revelou que o extrato metanólico (3583,02 μmol de TE g-1) e suas respectivas frações, fração clorofórmica alcalóidica (5291,77 μmol de TE g-1) e fração clorofórmica neutra (2047,54 μmol de TE g-1) apresentaram expressiva atividade antioxidante, com destaque para a fração clorofórmica alcaloídica. Dentre os alcalóides isolados e testados, asimilobina foi o mais ativo com atividade antioxidante de 2,09 TE relativo. Para o ensaio de atividade antimicrobiana, os melhores resultados foram observados para o extrato metanólico e a fração clorofórmica alcaloídica contra Staphylococcus aureus (ATCC14458), Escherichia coli (ATCC 10799), Candida tropicalis (ATCC 157) e C. dubliniensis (ATCC 777). Dentre os alcalóides isolados e testados, todos apresentaram resultados significativos com valores de CIM entre 25-100 mg.mL-1, com destaque para os alcalóides anonaina, asimilobina e liriodenina frente a Staphylococcus aureus penicilinase-(8-), S. epidermidis (ATCC 12228), S. epidermidis (6ep) e Candida dubliniensis (ATCC 778157). Para o teste de atividade larvicida, apenas o extrato hexânico e as frações provenientes do extrato metanólico apresentaram atividade abaixo de 700 mg.mL-1. O óxido de cariofileno apresentou atividade de 167 mg.mL-1. Os resultados obtidos confirmam que A. salzmannii é quimicamente uma espécie típica da família Annonaceae, além de uma fonte promissora de substâncias biologicamente ativas.

Submitted by Gabriela Lopes (gmachadolopesufpel@gmail.com) on 2018-08-13T20:18:31Z No. of bitstreams: 1 tese_Cristina Jansen Alves.pdf: 3092727 bytes, checksum: af2f693596976d2b32a708d78fe4713d (MD5) / Approved for entry into archive by Aline Batista (alinehb.ufpel@gmail.com) on 2018-08-17T12:16:41Z (GMT) No. of bitstreams: 1 tese_Cristina Jansen Alves.pdf: 3092727 bytes, checksum: af2f693596976d2b32a708d78fe4713d (MD5) / Made available in DSpace on 2018-08-17T12:16:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_Cristina Jansen Alves.pdf: 3092727 bytes, checksum: af2f693596976d2b32a708d78fe4713d (MD5) Previous issue date: 2018-03-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / A própolis apresenta propriedades benéficas à saúde que são atribuídas a presença de compostos fenólicos, porém, devido ao forte sabor e odor e a baixa solubilidade em água, sua aplicação em alimentos é limitada. A técnica de encapsulação protege os compostos bioativos da degradação, além de tornar possível sua liberação sob condições específicas e aumentar a sua solubilidade. Esta técnica tem sido utilizada para minimizar as características indesejáveis da própolis e facilitar sua aplicação em produtos variados, mantendo sua atividade biológica. Com isto, este estudo teve como objetivo microencapsular extrato de própolis (EP) utilizando como material de parede as proteínas do arroz, da ervilha, da soja e da ovoalbumina, com a técnica de spray drying, para aplicação das micropartículas em alimentos. No capítulo I o EP foi caracterizado quanto aos compostos fenólicos e a capacidade antioxidante. As micropartículas de EP produzidas foram caracterizadas quanto à eficiência, capacidade antioxidante, morfologia, comportamento térmico, grupos funcionais, cristalinidade, rendimento, propriedades físicas, além de ser avaliada a digestão gastrointestinal in vitro após a aplicação das micropartículas em pudim e queijo minas Frescal. O EP apresentou alta concentração de apigenina e luteolina, e as micropartículas apresentaram eficiência de encapsulação superior a 70%. A atividade antioxidante da própolis foi mantida nas micropartículas. As técnicas de DSC, ATR-FTIR e difração de Raios-X confirmaram a encapsulação. As micropartículas variaram em forma, tamanho e características físicas, podendo serem armazenadas em um ambiente de baixa umidade. No queijo a micropartícula de proteína concentrada de ervilha (PCE) demonstrou os melhores resultados na liberação gastrointestinal, uma vez que apresentou maior liberação no intestino, enquanto que as outras micropartículas poderiam ser utilizadas para produção de pudim. No capítulo II foi utilizado como material de parede a PCE, a qual apresentou os melhores resultados no primeiro estudo, e por isso foi utilizada para continuação do trabalho. Micropartículas foram produzidas pelo método de spray drying utilizando diferentes concentrações de EP e de PCE como material de parede. Após, realizou-se a caracterização e a avaliação das atividades antioxidante e antimicrobiana das micropartículas produzidas. A melhor concentração de EP foi de 5% (p/v) e de PCE foi de 2% (p/v), por apresentar a maior eficiência de encapsulação, maior atividade antioxidante e melhor rendimento. O aumento na concentração do EP e da PCE nas micropartículas não influenciou na morfologia das micropartículas, as quais apresentaram superfície arredondada com dobras e concavidades. O ATR-FTIR e a difração de Raios-X confirmaram a encapsulação do EP e demonstraram que a microencapsulação possibilitou uma proteção do EP. O EP apresentou atividade antimicrobiana frente a bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, e as micropartículas com 2% de PCE, e com 2,5% e 5% de EP apresentaram efeito bacteriostático e bactericida contra Staphylococcus aureus e Listeria monocytogenes. No capítulo III, o uso de proteína concentrada de ervilha (PCE) em diferentes concentrações para a microencapsulação de EP foi analisado, juntamente com as propriedades físicas, morfológicas e de estabilidade térmica das micropartículas. Além disso, as micropartículas com maior eficiência de encapsulação foram incorporadas em bolo, o qual foi avaliado em diversos parâmetros sensoriais. Das três formulações testadas usando diferentes concentrações de PCE, as micropartículas com PCE 2% apresentaram a maior eficiência de encapsulação e maior estabilidade térmica em relação ao EP puro. Apesar do spray drying ter causado redução no total de compostos fenólicos analisados, a atividade antioxidante das micropartículas não foi afetada. Porém, ocorreu redução no teor de compostos fenólicos e na atividade antioxidante das micropartículas após o forneamento. A formulação PCE 2% foi adicionada na elaboração de bolo, sendo que as características de cor, sabor, odor e textura deste foram semelhantes as do bolo controle. / Propolis has health benefits that are attributed to the presence of phenolic compounds, but due to its strong taste and odor and low solubility in water, its application in food is limited. The encapsulation technique protects the bioactive compounds from degradation, in addition makes possible their release under specific conditions and increase their solubility. This technique was used to minimize the undesirable properties of propolis and its application in varied products, maintaining its biological activities. This study aimed at microencapsulate extract of propolis (PE) using as wall material rice, pea, soybean and egg albumin proteins, with a spray-drying technique, intending apply the microparticles in foods. In Chapter I the EP was characterized for the phenolic compounds and antioxidant capacity. The microparticles of EP produced were characterized in terms of efficiency, antioxidant capacity, morphology, thermal behavior, functional groups, crystal, yield and physical properties, and the gastrointestinal digestion was evaluated in vitro after application of the microparticles in pudding and cheese mines Frescal. The EP presented high concentration of apigenin and luteolin, and the microparticles presented encapsulation efficiency superior to 70%. The antioxidant activity of propolis was maintained in the microparticles. The DSC, ATR-FTIR and X-ray diffraction techniques confirmed the encapsulation. As the microparticles varied in shapes, equipment and physical characteristics, they could be stored in a low-unit environment. The microparticle of concentrated protein of pea (PCE) demonstrated the best results in the gastrointestinal release when it was incorpored in cheese, since they present a greater liberation without intestine, whereas like other microparticles would be for pudding production. In chapter II it was used as wall material PCE, which one presented the best results in the preliminary study (chapter I). Microparticles were produced by the spray-drying method, using different concentrations of EP and PCE as the wall material. Afterwards, it were characterized and evaluated the antioxidant and antimicrobial activities of the microparticles produced. The best EP concentration was 5% (w / v) and PCE was 2% (w / v), due to its higher encapsulation efficiency, higher antioxidant activity and better yield. The increase in the concentration of PE and PCE in the microparticles did not influence the morphology of the microparticles, as they presented a rounded surface with folds and concavities. ATR-FTIR and an X-ray diffraction confirmed encapsulation of PE and demonstrated that a microencapsulation protected the EP. The EP presented antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, and as microparticles with 2% PCE and with 2.5% and 5% of EP presented bacteriostatic and bactericidal effect against Staphylococcus aureus and Listeria monocytogenes. In Chapter III, the use of concentrated pea protein (PCE) at different concentrations for microencapsulation of PE was analyzed, along with the physical, morphological and thermal stability properties of the microparticles. In addition, microparticles with higher encapsulation efficiency were incorporated in cake, which was evaluated in several sensory parameters. Of the three formulations tested using different concentrations of PCE, the microparticles with PCE 2% presented higher encapsulation efficiency and greater thermal stability over pure EP. Despite spray drying caused reduction of phenolic compounds content, the antioxidant activity of the microparticles was not affected. However, there was a reduction in the content of phenolic compounds and in the antioxidant activity of the microparticles after cooking process. A 2% PCE formulation was added in cake making the color, flavor, odor and texture characteristics similar as for control cake.

Submitted by Geandra Rodrigues (geandrar@gmail.com) on 2018-01-10T17:17:06Z No. of bitstreams: 1 brunaceleidasilvasantos.pdf: 5993103 bytes, checksum: 7eedadf4d8bccdd543fe319f2058cbd4 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2018-01-23T11:54:04Z (GMT) No. of bitstreams: 1 brunaceleidasilvasantos.pdf: 5993103 bytes, checksum: 7eedadf4d8bccdd543fe319f2058cbd4 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-01-23T11:54:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 brunaceleidasilvasantos.pdf: 5993103 bytes, checksum: 7eedadf4d8bccdd543fe319f2058cbd4 (MD5) Previous issue date: 2017-02-24 / Metil chavicol é um fenilpropanoide encontrado em óleos essenciais e suas atividades antimicrobiana, anti-inflamatória, anestésica local e inseticida têm sido destacadas. O objetivo deste estudo foi sintetizar e avaliar o perfil de interação molecular do metil chavicol e análogos, assim como investigar as atividades antioxidante, antilipidêmica e anti-inflamatória tópica usando métodos in vivo, in vitro e in silico. A síntese dos análogos foi realizada por reações clássicas da química orgânica. A atividade antioxidante foi determinada pelos métodos DPPH e peroxidação lipídica, enquanto o efeito antilipidêmico foi testado contra a enzima lipase pancreática. O efeito anti-inflamatório tópico foi avaliado pelo método de edema de orelha usando óleo de Cróton, fenol e histamine como agentes irritantes. Análises histopatológicas e ensaios de mieloperoxidase (MPO), N-acetil-β-D-glicosaminidase (NAG), óxido nitrico, fator necrose tumoral (TNF-α), interleucina 6 (IL-6) e ciclooxigenase in vitro foram realizados. Os ligantes foram gerados pelo Programa Marvin Sketch e refinado por método PM7 presente no Programa MOPAC2012. As enzimas foram obtidas do Protein Data Bank sob os códigos 1EQG e 5IKT (COX-1 e -2), 1R35 (iNOS) e 1LPA (lipase pancreática). O reconhecimento molecular foi definido usando o programa Discovery Studio v 4.5 2016. 2-[(4-metoxifenil)metil] oxirano (2), 3-(4-metoxifenil)propan-1,2-diol (8), 2-metoxi-3-(4 metoxifenil)propan-1-ol (10), 1-metoxi-3-(4 metoxifenil)propan-2-ol (17) e 3-(4-metoxifenil)propanal (18) foram os análogos sintetizados. Metil chavicol reduziu significativamente (p < 0,001) a espessura e a massa do edema de orelha induzido por óleo de Cróton, fenol e histamina. Houve uma redução significativa de mieloperoxidase, N-acetil-β-D-glicosaminidase, óxido nítrico, fator necrose tumoral (TNF-α) e interleucina 6 (IL-6). Metil chavicol foi incapaz de inibir COX-1 e -2 em estudo in vitro e o docking molecular mostrou ausência de interação, incluindo os análogos 2, 8, 17 e 18. Além disso, os estudos in vitro e de docking molecular revelaram que o metil chavicol e seus análogos inibiram a enzima lipase pancreática. Os resultados obtidos sugerem que o metil chavicol e seus análogos são promissores agentes terapêuticos que podem ser utilizados em doenças associadas a processos inflamatórios, oxidativos e metabólicos. / Methyl chavicol is a phenylpropanoid found in essential oils and its antimicrobial, anti-inflammatory, local anesthetic and insecticide activities have been highlighted. The objective of this study was to synthesize and evaluate the molecular interaction profile of the methyl chavicol and analogues, as well as to investigate the antioxidant, antilipidemic and topical anti-inflammatory activities using in vivo, in vitro and in silico methods. Synthesis of the analogues was performed by classical reactions of organic chemistry. Antioxidant activity was determined by DPPH and lipid peroxidation methods, while the antilipidemic effect was essayed against to pancreatic lipase. Anti-inflammatory activity was evaluated using Croton oil-, phenol-, and histamine-induced ear edema models in mice. Histopathological analyzes and the myeloperoxidase (MPO), N-acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG), nitric oxide, tumor necrosis tumor (TNF-α), interleukin 6 (IL-6) and cyclooxygenase assays were determined. The bindings were generated by the Marvin Sketch Program and refined by PM7 method present in the MOPAC2012 Program. Enzymes were obtained from protein database under 1EQG and 5IKT (COX-1 and -2), 1R35 (iNOS) and 1LPA (pancreatic lipase) codes. Molecular recognition was determined using the program Discovery Studio v 4.5 2016. 2 - [(4-methoxyphenyl) methyl] oxirane (2), 3-(4-methoxyphenyl) propane-1,2-diol (8), 2- Methoxy-3-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol), 1-methoxy-3-(4-methoxyphenyl) propan-2-ol (17) and 3-(4-methoxyphenyl) propanal (18) were the synthesized analogues. Methyl chavicol significantly decreased the thickness and mass of ear edema induced by irritants (p < 0.001). A significant reduction on myeloperoxidase, N-acetyl-β-D-glucosaminidase, nitric oxide, tumor necrosis tumor (TNF-α) and interleukin 6 (IL-6) was revealed (p < 0.05, p < 0.01 or p < 0.001). Methyl chavicol was unable to inhibit COX-1 and-2 in in vitro test and the molecular docking showed no interaction, including the analogues 2, 8, 17 and 18. In addition, molecular docking showed an inhibitory effect of the methyl chavicol and its analogues on the pancreatic lipase. The results indicate that methyl chavicol and its analogues are promising therapeutic agents that can be used in diseases associated with inflammatory, oxidative and metabolic processes.