Submitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2015-10-27T16:48:47Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Priscila Afonso Rodrigues de Sousa - 2015.pdf: 3238709 bytes, checksum: 0125ba219964cbdbe41bf1ad62d662f9 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-10-28T14:22:45Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Priscila Afonso Rodrigues de Sousa - 2015.pdf: 3238709 bytes, checksum: 0125ba219964cbdbe41bf1ad62d662f9 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-28T14:22:46Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Priscila Afonso Rodrigues de Sousa - 2015.pdf: 3238709 bytes, checksum: 0125ba219964cbdbe41bf1ad62d662f9 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2015-04-10 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG / This paper describes the use of analytical methodology for removal of emerging contaminants sulfamethoxazole (SMX), 17α-ethinylestradiol (EE2) and estrone (E1) in water samples. Was used to remove the natural adsorbents Banana and Typha angustifolia L.in raw and treated in acidic medium. The detection and quantification was performed by high performance liquid chromatography (English, HPLC). There was a characterization of bioadsorventes by Infrared Spectroscopy East and X-ray diffraction The point of zero charge of in natura banana peels and treated with HCl was approximately 5.6 and 4.3, respectively, while point of zero charge of Typha angustifolia in natura leaves and treated with HCl was approximately 5.5 and 4.5, respectively. It was determined that the pH only influences the adsorption exerted SMX, and the pH 2 and 8 were most suitable. However, we chose to work with natural pH of the mixtures of the compounds (pH = 5.25). This study used multivariate methods (full 23 factorial design and response surface) to verify the best chemical variables. The optimized and used for construction of isotherms conditions were: cattail in kind (m = 0.38 g; t = 65 min), cattail HCl (m = 0.75 g; t = 64 min), fresh banana (m = 0, 55g, t = 62 min) and banana HCl (m = 0.76g; t = 66 min). There was the determination of LD figures of merit (SMX = 0.02 mg L-1, EE2 = 0.03 mg L-1, E1 = 0.03 mg L-1) QL (SMX = 0.05 mg L-1, EE2 = 0.05 mg L-1, E1 = 0.05 mg L-1), the selectivity was determined by building fortified calibration curves with water samples. The linearity was determined by the correlation coefficient (r = 0.99), recovery values were between 59.9% and 93.6% for the compounds and accuracy of results presented at most 14.7%. The proposed methodology has been applied to real matrix with removal percentages close to 100%. / O presente trabalho descreve a utilização de metodologia analítica para remoção dos contaminantes emergentes sulfametoxazol (SMX), 17α-etinilestradiol (EE2) e estrona (E1) presentes em amostras de água. Para remoção utilizou-se os adsorventes naturais Banana e Typha Angustifolia L.in natura e tratados em meio ácido. A detecção e quantificação foi realizada por Cromatografia Liquida de Alta Eficiência (do inglês, HPLC). Fez-se a caracterização dos bioadsorventes através de Espectroscopia de Infravermelho Médio e Difração de Raios X. O ponto de carga zero da casca de banana in natura e tratada com HCl foi de aproximadamente 5,6 e 4,3, respectivamente, enquanto que o ponto de carga zero das Folhas da Typha angustifolia in natura e tratada com HCl foi de aproximadamente 5,5 e 4,5, respectivamente. Determinou-se que o pH exercia influência apenas na adsorção do SMX, sendo os valores de pH 2 e 8 os mais indicados. Contudo, optou-se por trabalhar com pH natural da misturas dos compostos (pH = 5,25). Este trabalho utilizou métodos multivariados (planejamento fatorial completo 23 e superfície de reposta) para verificar as melhores variáveis químicas. As condições otimizadas e utilizadas para construção das isotermas foram: taboa in natura (m = 0,38g; t = 65 min), taboa HCl (m = 0,75g; t = 64 min), banana in natura (m = 0,55g; t = 62 min) e banana HCl (m = 0,76g; t = 66 min). Fez-se a determinação das figuras de mérito LD (SMX = 0,02mg L-1, EE2 = 0,03 mg L-1, E1= 0,03 mg L-1), LQ (SMX = 0,05mg L-1, EE2 = 0,05mg L-1, E1= 0,05mg L-1), a seletividade foi determinada através da construção de curvas de calibração fortificadas com amostras de água. A linearidade foi determinada pelos valores de coeficiente de correlação (r = 0,99), os valores de recuperação ficaram entre 59,9% e 93,6% para os compostos e a precisão apresentou resultado de no máximo 14,7%. A metodologia proposta foi aplicada em matriz real com porcentagens de remoção próximas a 100%.

Submitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2015-10-28T19:04:13Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Thiago Miguel Garcia Cardoso - 2014.pdf: 3179587 bytes, checksum: 5d358a40aa90ef1768cbb11668a1a1db (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-10-29T10:25:57Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Thiago Miguel Garcia Cardoso - 2014.pdf: 3179587 bytes, checksum: 5d358a40aa90ef1768cbb11668a1a1db (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-29T10:25:57Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Thiago Miguel Garcia Cardoso - 2014.pdf: 3179587 bytes, checksum: 5d358a40aa90ef1768cbb11668a1a1db (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2014-12-12 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / This current study describes the development of alternative technologies for the fabrication of microfluidic paper-based analytical devices (μPADs). The first technology refers to the manufacturing of a metal stamp for rapid prototyping of μPADs. Basically, the method uses the heating process to transfer wax to the paper surface. The wax is required to create a hydrophobic barriers thus delimiting microfluidic channels for the fluid transport through lateral flow effect. Some remarkable advantages of the metal stamping process include robustness, portability and simplicity. Paraffin is a hydrophobic and thermoplastic material that can be easily molded. Furthermore, it shows high chemical resistance when exposed to different aqueous and organic solutions. The stamping-based technology allows the fabrication of μPADs at very low cost. The proposed approach exhibited great reproducibility. The relative standard deviation (RSD) for the channel widths measured on 50 independent μPADs revealed a value of 3.5%. The analytical performance of the paper-based device associated with colorimetric detection was tested for the nitrite analysis in clinical, food and environmental samples. The limit of detection (LD) nitrite assays without preconcentration was 11.3 μM. In order to access the nitrite concentration in environmental samples, a preconcentration method was developed allowing to achieve a LD of 5.6 μM. The results obtained were compared to the spectrophotometric technique and the statistical test demonstrated no significant difference between both methodologies. The stamping process have demonstrated high potential to produce μPADs in laboratories with none or minimal instrumentation. Besides the stamping process, another fabrication approach based on the spraying of white glue mixed with a sensitizing agent was also proposed to produce μPADs. To create effective hydrophobic barriers, the white glue was first sprayed on the paper surface though a magnetic mask. Afterwards, the device was exposed to visible light for polymerization of the glue. In order to evaluate the fabrication methodology, 25 devices were produced and the RSD value achieved for the channel widths was 5.7%. The analytical feasibility of the μPADs fabricated with white glue was successfully demonstrated for qualitative assays dedicated to urinalysis (glucose, uric acid, nitrite, pH, BSA, urea, ketones bodies and bilirubin) and pancreatitis assay (amylase and lipase). Both alternative methods based on stamping and spraying has exhibited great potential to be used for production in mass. Moreover, the proposed devices revealed high potential to be broadly explored in biological/clinical, food and environmental applications. / O presente trabalho descreve o desenvolvimento de tecnologias alternativas para fabricação de dispositivos microfluídicos em papel. A primeira tecnologia se refere à confecção de um carimbo metálico para prototipagem de dispositivos microfluídicos em papel. Basicamente, a metodologia baseiase na transferência de parafina para a superfície do papel por um processo de aquecimento. O uso da parafina faz-se necessário para criação da barreira hidrofóbica, no qual delimita canais microfluídicos para o transporte do fluido através do fluxo lateral. As vantagens em utilizar o carimbo estão entre a facilidade de manuseio, a robutez e a portabilidade. Em relação ao uso da parafina, destaca-se como sendo um agente hidrofóbico e termoplástico, que pode ser facilmente moldado, além de ser um material altamente resistente a diferentes compostos químicos. A combinação do uso desses dois materiais, carimbo e parafina, possibilitou a fabricação rápida e barata dos dispositivos microfluídicos à base de papel (μPADs). Para avaliar o desempenho do processo de carimbagem foram fabricados 50 dispositivos no qual o desvio padrão relativo (DPR) encontrado para a largura do canal foi de 3,5%. O desempenho analítico dos μPADs associado a detecção colorimétrica foi avaliado na análise de nitrito em amostras clínicas, alimentícias e ambientais. O limite de detecção da análise de nitrito sem etapa de pré-concentração foi de 11,3 μM, para a análise de amostras ambientais foi desenvolvido uma etapa de pré-concentração, onde foi obtido um limite de detecção de 5,6 μM. Os resultados obtidos foram comparados à técnica de espectrofotometria e o teste estatístico demonstrou que não existe diferença significativa entre os dois métodos. O método de carimbagem demonstrou potencialidade para fabricação dos μPADs em laboratórios com recursos limitados, pois exige um mínimo de instrumentação. Além do processo de carimbagem, uma outra metodologia, também de baixo custo, foi explorada para fabricação dos μPADs. Essa medologia consiste no jateamente de cola branca misturada a um agente sensibilizante serigráfico para fabricação da barreira hidrofóbica. Basicamente, o processo consiste em jatear essa mistura sobre o substrato de papel que foi fixada a uma máscara magnética. Após o jateamento, o dispositivo foi exposto à radiação visível para polimerização da cola e obtenção das barreiras hidrofóbicas. A reprodutibilidade da largura dos canais foi avaliado em 25 microdispositivos e DPR encontrado foi de 5,7%. A potencialidade dos μPADs fabricados por essa metodologia foi avaliada na aplicação em teste para urinálise (glicose, ácido úrico, bilirrubina, nitrito, pH, albumina, ureia e corpos cetônicos) e pancreatite (amilase e lipase). Os dois métodos alternativos de fabricação apresentaram-se viáveis para fabricação dos μPADs e com grande potencialidade para produção em escala industrial. Além disso, demonstraram-se aplicáveis para análise biológicas, alimentícias e ambientais.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-07-05T14:29:27Z No. of bitstreams: 1 fabiobalbinomiguel.pdf: 3333579 bytes, checksum: 7c04d54eae882165509807a56d7d1df7 (MD5) / Approved for entry into archive by Diamantino Mayra (mayra.diamantino@ufjf.edu.br) on 2016-07-05T15:11:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 fabiobalbinomiguel.pdf: 3333579 bytes, checksum: 7c04d54eae882165509807a56d7d1df7 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-05T15:11:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 fabiobalbinomiguel.pdf: 3333579 bytes, checksum: 7c04d54eae882165509807a56d7d1df7 (MD5) Previous issue date: 2012-07-16 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho descreve a síntese de derivados de chalconas e suas respectivas 2,4- dinitrofenilidrazonas resultando na obtenção de vinte e três compostos inéditos sendo: quatro análogos de chalconas e dezenove 2,4-dinitrofenilidrazonas. O interesse pela obtenção de chalconas e suas respectivas 2,4-dinitrofenilidrazonas se deve às inúmeras propriedades farmacológicas descritas para estas classes de compostos, a saber: analgésica, antiinflamatória, anticâncer, antioxidante, antimalarial, antifúngicas, bactericidas, tripanocidas, leishmanicidas. Neste presente trabalho foram obtidos vinte e seis análogos de chalconas através de reações de condensação aldólica de Claisen-Schmidt. Para a obtenção das chalconas de cadeia longa foram, inicialmente, sintetizados os aldeídos de cadeia longa via reação de O-alquilação. Para isso foram utilizados o 4-hidroxibenzaldeído e 3-hidroxibenzaldeído em reação com os haletos de alquila e 1-clorohexano, 1-clorooctano, 1-bromononano, 1-clorodecano, 1-clorododecano e 1-clorotetradecano. Os aldeídos alquilados e dezoito aldeídos comerciais foram condensados à acetofenona para a obtenção das chalconas que foram, então, condensadas à 2,4-dinitrofenilidrazina para a formação de vinte e cinco 2,4-dinitrofenilidrazonas. Dentre as vinte e cinco hidrazonas aqui sintetizadas, doze foram obtidas na forma de uma mistura de isômeros E/Z e treze hidrazonas foram obtidas como um único isômero. Dentre aquelas doze hidrazonas obtidas como mistura E/Z, quatro foram isoladas como um único isômero por CCD preparativa. As chalconas inéditas e hidrazonas sintetizadas estão sendo avaliadas quanto a suas atividades antiinflamatória, antioxidante e antimalarial. / This study describes the synthesis of chalcone derivatives and their 2,4- dinitrophenylhydrazones, resulting in twenty-three novel compounds being: four analogues of chalcones and nineteen 2,4-dinitrophenylhydrazones. The interest in obtaining chalcones and their 2,4-dinitrophenylhydrazones analogues has grown because of numerous pharmacological properties described in the literature that these compounds have, namely: analgesic, anti-inflammatory, anticancer, antioxidant, antimalarial, antifungal, bactericides, trypanocidal and antileishmanial activity. In the present study were obtained twenty six chalcones analogues via reactions of aldolic condensation of Claisen-Schmidt. For the obtaining of long chain chalcones were initially synthesized long chain aldehydes by Oalkylation reaction. For this, were used the 4-hydroxybenzaldehyde and 3- hydroxybenzaldehyde reacted with alkyl halides 1-chlorohexane, 1-chlorooctane, 1- bromononane, 1-chlorodecane, 1-chlorododecane and 1-chlorotetradecane. The alkyl aldehydes and eighteen commercial aldehydes were condensed to acetophenone to obtain chalcones which were then condensed with 2,4-dinitrophenylhydrazine to form 2,4- dinitrophenylhydrazones. Of the twenty-five hydrazones summarized here, twelve were obtained as a mixture of E/Z isomers and thirteen hydrazones was obtained as a single isomer. Among those twelve hydrazones obtained as E/Z mixture, four compounds were isolated as a single isomer by preparative TLC. The synthesized chalcones and hydrazones are being tested for anti-inflammatory, antioxidant and antimalarial.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-07-12T13:41:01Z No. of bitstreams: 1 samiragamareis.pdf: 1183975 bytes, checksum: 4d919d44dc79995d42cbfa4fd3437a68 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2016-07-13T16:48:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 samiragamareis.pdf: 1183975 bytes, checksum: 4d919d44dc79995d42cbfa4fd3437a68 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-13T16:48:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 samiragamareis.pdf: 1183975 bytes, checksum: 4d919d44dc79995d42cbfa4fd3437a68 (MD5) Previous issue date: 2012-08-24 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Tem-se observado um aumento do número de bactérias e protozoários resistentes aos quimioterápicos em uso. Desta forma, esses fármacos correm o risco de se tornarem obsoletos, tornando imprescindível o desenvolvimento de novos compostos que sejam biologicamente ativos. Dentre as diversas classes de compostos antimicrobianos ou antiprotozoários têm tido destaque os grupos aminoalcoóis e os heterociclos aromáticos, presente em muitos fármacos. Dando continuidade aos estudos realizados por nosso grupo de pesquisa, neste trabalho são descritas as sínteses de aminas e aminoalcoóis por aminação redutiva de benzaldeídos substituídos (p-octiloxi-, p-nitrobenzaldeído, p-metóxi benzaldeído), e de 2- e 4-piridina carboxaldeídos com monoetanolamina, 2-amino-2-metilpropanol e com a octilamina. Na segunda parte do trabalho foram sintetizados compostos derivados do metronidazol, substância de amplo espectro de atividade. Os compostos foram obtidos a partir de substituição nucleofílica do mesilato de metronidazol, com diferentes amino álcoois e octilamina. Após purificação e caracterização através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN 1H e 13C e IV), as propriedades biológicas dos compostos obtidos foram avaliados in vitro. A avaliação da atividade antibacteriana contra diversos micro-organismos Gram-positivos e G ram-negativos foi feita através da análise do halo de inibição (método de difusão em Agar) e da concentração inibitória mínima (CIM). Os derivados de metronidazol estão sendo avaliados quanto a sua atividade antiparasitária. Os resultados mostraram que a atividade antibacteriana depende da lipofilia, já que todos os compostos possuindo a cadeia octila inibiram o crescimento bacteriana. / An increased number of bacteria and protozoa resistant to the usual chemotherapy has been observed. Thus, these drugs could become obsolete, making essential the development of new biologically active compounds. Among the various classes of antimicrobial and antiprotozoal compounds, amino alcohols and heterocyclic aromatic groups have been high lighted, as they are found in many drugs. Giving continuity to the ongoing studies conducted by our research group, in this work are described the synthesis of amines and amino alcohols by reductive amination of substituted benzaldehydes (p-octyloxy, p-methoxy and p-nitro benzaldehyde) and of 2-pyridil and 4- pyridil carboxaldehydes with monoethanolamine, 2-amino-2-methylproanol and octylamine. In the second part of the work compounds were synthesized from metronidazole, a substance with a broad spectrum of activity. The compounds were obtained by nucleophilic substitution of metronidazole mesylate with different amino alcohols and octylamine. After purification and characterization through the usual spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR and IR), the biologic properties of the obtained compounds were evaluated in vitro. The evaluation of the antibacterial activity was performed against gram-positive and gramnegative microorganisms, through the analysis of the halo of inhibition and of the minimum inhibitory concentration. The metronidazole derivatives are being evaluated for their antiparasitic properties. The results show that the antibacterial activity depends on lipophilicity, since all the compounds carrying the octyl chain were active.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-07-13T20:07:47Z No. of bitstreams: 1 patriciaramosgomes.pdf: 2798907 bytes, checksum: 7ef017bb527cb14c4d8c3f85fab63686 (MD5) / Approved for entry into archive by Diamantino Mayra (mayra.diamantino@ufjf.edu.br) on 2016-07-14T10:38:54Z (GMT) No. of bitstreams: 1 patriciaramosgomes.pdf: 2798907 bytes, checksum: 7ef017bb527cb14c4d8c3f85fab63686 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-14T10:38:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 patriciaramosgomes.pdf: 2798907 bytes, checksum: 7ef017bb527cb14c4d8c3f85fab63686 (MD5) Previous issue date: 2011-04-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Diversos análogos de curcumina monocarbonilados são descritos na literatura, apresentando inúmeras e pronunciadas atividades biológicas, a saber: atividades antitumoral, antioxidante, anti-inflamatória, antiangiogênese, entre outros. A partir destes análogos obtêm-se compostos contendo a funcionalidade hidrazona, que apresentam também uma variedade de atividades biológicas, tais como: antiinflamatória, antitumoral, analgésica, dentre outros. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas que possam atuar como agentes antioxidante, antitumoral, antiinflamatório, antituberculose, antimalária e esquistossomicida, este trabalho visou à síntese e caracterização de análogos de curcumina monocarbonilados e suas respectivas fenilhidrazonas contendo em suas estruturas grupos doadores e retiradores de elétrons, além de cadeias alifáticas alquiladas de 8, 9, 10 e 12 carbonos na posição para dos anéis aromáticos para posterior avaliação biológica dos mesmos. Foram obtidos treze análogos de curcumina monocarbonilados via reações de condensação aldólica em meios básico e ácido utilizando como reagentes a acetona e diferentes aldeídos aromáticos, heteroaromáticos e alquilados. Para a obtenção dos análogos de curcumina alquilados utilizou-se como material de partida o p-hidroxibenzaldeído, o qual foi submetido à reação de alquilação usando os haletos de alquila comerciais 1-clorooctano, 1-bromononano, 1-clorodecano e 1-clorododecano como agentes alquilantes. Foram obtidas quinze fenilhidrazonas a partir dos derivados de curcumina previamente preparadas por meio de reações de adição nucleofílica em meio ácido utilizando como reagentes a 2,4-dinitrofenilhidrazina e a 4-nitrofenilhidrazina. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, UV-visível, RMN de 1H e de 13C. Alguns análogos de curcumina e fenilhidrazonas foram submetidos a testes de atividades antioxidante, antitumoral, antibacteriana, anti-inflamatória, antimalária e esquistossomicida. / Several mono-carbonyl curcumin analogues are described in the literature, presenting numerous and pronounced biological activities, namely: antitumor, antioxidant, anti-inflammatory, anti-angiogenesis, among others. From these analogues are derived compounds containing the functionality hydrazone, which also present a variety of biological activities such as: anti-inflammatory, antitumor, analgesic, among others. In order to develop new molecules that can act as antioxidant, anticancer, anti-inflammatory, antitubercular, antimalarial and schistosomicidal agents, this work aimed at the synthesis and characterization of mono-carbonyl curcumin analogues and their phenylhydrazones containing in their structures donor groups, withdrawing electron and alkylated aliphatic chains of 8, 9, 10 and 12 carbons in the para position of the aromatic rings for further biological evaluation of them. We obtained thirteen mono-carbonyl curcumin analogues by aldol condensation reactions in basic and acidic media using acetone as reagents and different aromatic aldehydes, alkyl and heteroaromatic. To obtain of the alkylated curcumin analogues, were used as the starting material p-hydroxybenzaldehyde, which was submitted to the alkylation reaction using alkyl halides 1-chlorooctane, 1-bromononane, 1-chlorodecane and 1-chlorododecane as alkylating agents. We obtained from fifteen phenylhydrazones curcumin derivatives previously prepared by nucleophilic addition reactions in acidic media using reagents such as 2,4- dinitrophenylhydrazine and 4-nitrophenylhydrazine. The structures of the products obtained were elucidated by their infrared, UV-visible, 1H and 13C NMR spectra. Some analogues of curcumin and phenylhydrazones were submitted to antioxidant, anticancer, antibacterial, anti-inflammatory, antimalarial and schistosomicidal assays.

Submitted by isabela.moljf@hotmail.com (isabela.moljf@hotmail.com) on 2016-08-08T13:08:54Z No. of bitstreams: 1 ligiasouzadasilveira.pdf: 3371764 bytes, checksum: 67a4072a1bdf7b995edacdda00021e31 (MD5) / Rejected by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br), reason: on 2016-08-08T13:56:41Z (GMT) / Submitted by isabela.moljf@hotmail.com (isabela.moljf@hotmail.com) on 2016-08-08T14:07:53Z No. of bitstreams: 1 ligiasouzadasilveira.pdf: 3371764 bytes, checksum: 67a4072a1bdf7b995edacdda00021e31 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2016-08-08T14:10:22Z (GMT) No. of bitstreams: 1 ligiasouzadasilveira.pdf: 3371764 bytes, checksum: 67a4072a1bdf7b995edacdda00021e31 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-08-08T14:10:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ligiasouzadasilveira.pdf: 3371764 bytes, checksum: 67a4072a1bdf7b995edacdda00021e31 (MD5) Previous issue date: 2013-07-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O interesse pela obtenção de chalconas e suas respectivas auronas deve-se as inúmeras propriedades biológicas descritas para estes compostos como atividade antibacteriana, antiinflamatória, antifúngica, antiviral, antitumoral e principalmente pelo promissor papel nas atividades antiparasitárias. Este trabalho descreve a síntese de derivados chalcona e aurona, sendo dez compostos inéditos, a saber: três análogos de chalconas e sete análogos de auronas. Foram obtidos vinte e um análogos de chalcona através de reações de condensação de Claisen-Schimdt, pela reação de sete aldeídos alquilados e dezenove aldeídos comerciais, com a 2-hidroxi-acetofenona ou 4-flúor-2-hidroxi-acetofenona. Para a obtenção das chalconas de cadeia longa o 4-hidroxibenzaldeído foi alquilado com os haletos de alquila, 1-cloroexano, 1cloro-octano, 1-bromononano, 1-clorodecano, 1-clorododecano, 1-clorotetradecano e 1-bromo-propargila. Foram obtidas dezessete auronas pela ciclização oxidativa das chalconas previamente sintetizadas em reação com Hg(OAc)2 em piridina. Em todas as reações não foram detectadas a formação da flavona correspondente. As chalconas foram obtidas na sua configuração E, em uma conformação s-cis confirmado por difração de raio-x do composto (E)-2’-hidroxichalcona. A configuração Z para dupla ligação de auronas foi inferida por comparação com dados da literatura. As chalconas e auronas sintetizadas foram avaliadas quanto as suas atividades citotóxicas, anti-inflamatórias e antioxidantes e as mesmas estão sendo avaliadas quanto à sua atividade esquistossomicida. / The interest in obtaining chalcones and their aurones due to the numerous biological properties described for these compounds as antibacterial, anti-inflammatory, antifungal, antiviral, antitumor activities and especially the promising role in antiparasitic activities. Thus, this work describes the synthesis of chalcone and aurone derivatives, resulting in ten novel compounds being three analogues of chalcones and seven analogues of aurones. Were obtained twenty-one chalcone analogues by Claisen-Schmidt condensation by reaction of seven long chain aldehydes and nineteen commercial aldehydes with 2-hydroxy-acetophenone or 4-fluoro-2-hydroxy-acetophenone. For the obtention of long chain chalcones, the 4-hydroxybenzaldehyde was alkylated in reaction with alkyl halides, 1-chlorohexane, 1-chlorooctane, 1-bromononane, 1-chlorodecane, 1-chlorododecane, 1-clorotetradecane and 1-bromopropargyl. Were obtained seventeen aurones by oxidative cyclization from chalcones previously synthesized in reaction with Hg(OAc)2 and pyridine. In all reactions were not detected the formation of the corresponding flavone. The chalcones were obtained in E configuration in s-cis conformation. This fact was confirmed by X-ray diffraction of the compound (E)-2'-hydroxichalcone. The configuration Z for aurones was inferred by comparison with literature data. Chalcones and aurones synthesized were evaluated for their cytotoxic activities, antiinflammatory and antioxidant properties and the same are being evaluated for their activity schistosomicidal.

Made available in DSpace on 2014-12-17T15:41:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 RoseaneSO.pdf: 1884603 bytes, checksum: 9b9e3631718ab941c6e9125f7deb26e8 (MD5) Previous issue date: 2007-08-30 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior / Films of chitosan with trivalent lanthanides ions Eu3+ and Tb3+ were respectively prepared in the ratio of 3:1 m/m (chitosan: lanthanide) and 6:1 m/m (chitosan: lanthanide). There were no formations of films in a ratio of 1:1 m/m (chitosan: lanthanides). The films of chitosan with the Tb3+ ion have the same transparent appearance than the pure chitosan films. The film of chitosan with Eu3+ ion has a muddy appearance. These films present good resistance to tear. The appearance of the compounds prepared in ratio 1:1m/m is a white powder. The films and compounds of chitosan were characterized by Elementary Analysis (CHN), Thermal Analysis (TG/DTG) and Spectroscopy of Luminescence. The CHN analysis was made only for compounds prepared in ratio 1:1m/m, suggesting that these compounds possess the formula QUILn.6H2O, where QUI = Chitosan and Ln = Lanthanide. The results of the curves TG/DTG indicated that there are strong interactions between Eu3+ or Tb3+ and chitosan, causing a lesser lost of mass in the films. The luminescence analysis showed that the films of chitosan with the ions Eu3+ and Tb3+ present emissions in the region of the visible one, with bands of the chitosan and of the Eu3+ ion. The luminescence analysis of the compounds of chitosan with the Eu3+ and Tb3+ ions suggest that the chitosan does not transfer into energy to the ions lanthanides, however the chemical neighborhood around of the ion lanthanides breaks the selection rules and, conseq?ently the 4f-4f transitions of the lanthanide ions are observed / Filmes de quitosana com os ?ons lantan?deos trivalentes Eu3+ e Tb3+ foram preparados na propor??o de 3:1 m/m (quitosana: lantan?deo) e 6:1 m/m (quitosana: lantan?deo), respectivamente. Na propor??o 1:1 m/m (quitosana: lantan?deo) n?o houve forma??o de filmes. Os filmes de quitosana com o ?on Tb3+ t?m uma apar?ncia similar ao filme de quitosana pura, mostrando-se transparente. J? o filme de quitosana com o ?on Eu3+ tem uma apar?ncia um pouco turva. Esses filmes apresentaram boa resist?ncia ao rasgo. Os compostos preparados na propor??o 1:1 formaram um s?lido em p? de cor branca. Tanto os filmes como os compostos de quitosana foram caracterizados por An?lise Elementar (CHN), An?lise T?rmica (TG/DTG) e Espectroscopia de Luminesc?ncia. As an?lise de CHN foram feitas apenas para os compostos de quitosana em p?, sugerindo que esses compostos possuem f?rmula geral QUILn.6H2O, onde QUI = Quitosana e Ln = Lantan?deo. Os resultados das curvas TG/DTG indicam que a introdu??o desses metais na estrutura da quitosana deixa suas liga??es mas fortes, tendo menor perda de massa nos filmes. A an?lise de luminesc?ncia mostrou que os filmes de quitosana com ?on Eu3+ e Tb3+ apresentam emiss?o na regi?o do vis?vel, com bandas referentes ? quitosana e ao ?on Eu3+. Para os compostos de quitosana em p? com os ?ons Eu3+ e Tb3+, a an?lise de luminesc?ncia sugere que a quitosana n?o est? transferindo energia para o ?on lantan?deo, no entanto a vizinhan?a qu?mica onde se encontra o ?on lantan?deo quebra as regras de sele??o e favorecem a emiss?o desses ?ons

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:57Z (GMT). No. of bitstreams: 1 796.pdf: 1560242 bytes, checksum: 0ce7599e0b4f067631bd025f14b2400a (MD5) Previous issue date: 2005-08-24 / Financiadora de Estudos e Projetos / A study of the multicomponent version of the Diels-Alder reaction of para-benzoquinones has been proposed, with the idea of uniting the versatility of the reaction with the simplicity of the methodology. The key step involves the condensation of α,β-unsaturated aldehydes (R2 = H, Me and i-Pr) with primary amides (R = Me and Ph) and subsequent [4+2] cycloaddition with the para-benzoquinones (1-6).A detailed study was performed with all possible combinations of the three reagents, that is, the six para-benzoquinone dienophiles with the six dienes generated in situ. / No presente trabalho foi proposta a utilização da reação de Diels-Alder de para-benzoquinonas em versão multicomponente, desta maneira concilia-se à versatilidade das reações de Diels-Alder com a simplicidade experimental do método multicomponente, chegando-se assim aos produtos desejados, a partir de reagentes relativamente simples. Nestas reações a etapa chave envolve a condensação de aldeídos α,β-insaturados (R2= H, Me e i-Pr) com amidas (R1= Me e Ph) e subseqüente cicloadição [4+2] com as para-benzoquinonas (1-6). Para efetuar um estudo mais detalhado destas reações multicomponentes, propôs-se realizar todas as combinações possíveis entre os reagentes. Assim, pode-se gerar seis dienos, que com a utilização dos seis dienófilos promove um número maior de reações.

Leishmaniasis is among the most neglected diseases in the world. Currently, the drugs available for its treatment are limited and highly toxic, so the search for more effective and safer medicines is necessary. Thus, this paper aims to investigate the leishmanicidal activity of new natural, and synthetic. Two series of new 1,4-naphthoquinone derivatives were synthesized. The series of bis-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone substituents exhibited significant activity against Leishmania amazonensis and Leishmania braziliensis promastigotes, six compounds showed good activity without toxic effects against the host cell. Moreover, compound 3a, which was selected to an in vivo infection assay with Leishmania amazonensis, reduced the size of the infected ear, but did not reduce parasite burden of the ear and draining lymph node. Furthermore, treatment with 3a induced no change in spleen weight or changes in alanine aminotransferase (ALT), aspartate aminotransferase (AST), creatinine, and urea levels. The series of 2-N,N'-dialkylamino-1,4-naphthoquinone substituents showed activity against promastigotes of L. chagasi and L. amazonensis, especially 1d, 1h and 1i, which exhibited L. amazonensis promastigote growth inhibition over 50%, and 1d, 1e, 1f, 1h, 1k and 1n derivatives which inhibited the growth of L.chagasi promastigotes over 70%. In the assay against the amastigote intracellular forms, 1a, 1b, 1c, 1d, 1h, 1i, 1k and 1m derivatives presented significant activity. The flavonoids SP1, SP2, and SP3 and S. palodosum crude extract inhibited the growth of promastigotes and amastigotes of L. amazonensis and L. chagasi. Moreover, SP4 inhibited the growth of promastigotes L. amazonensis. In regard an intracellular forms growth inhibition, SP1, SP3, and crude extract were active significantly. Furthermore, in the in vivo assay of infection with L. amazonensis, the compounds SP1 and SP3 reduced the parasitic burden on the infected ear, but did not reduce parasite burden on draining lymph node. On Leishmania cell cycle analysis, it was observed that SP1 and SP3 induced modifications on S and G2/M phases of cell cycle. In addition, SP3 induced death by apoptosis, and changed autophagy intensity, suggesting anti-proliferative activity at the concentration of 100 μM. The compound 3,7,3',4'-tetra-O-methylquercetin (retusin) inhibited the growth of promastigotes and amastigotes of L. amazonensis and L. chagasi. In the infection assay using hamsters infected with L. chagasi, retusin decreased the parasite burden in the spleen of infected animals. However, in the in vivo assay of infection using Balb/c mice infected with L. amazonensis, retusin did not reduce the parasitic load in the ear and draining lymph node. Moreover, retusin induced morphological alterations in L. chagasi promastigotes observed by scanning electron microscopy. In addition, retusin induced death by apoptosis at the concentration of 100 μM, which is probably not dependent on caspases; besides retusin inhibited Leishmania topoisomerases. The results indicate that the 1,4-naphthoquinone derivatives and flavonoid compounds derived from S. paladosum are active against Leishmania, mainly 1a, 1b, 1c, and 1m, which were active against Leishmania in the in vitro assays, without induce damage in host cells; and SP1, SP3, and rutesin, which were active in vivo by intraperitoneal route, suggesting they can be useful lead compounds candidates for antileishmanial drugs. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A leishmaniose está entre as doenças mais negligenciadas do mundo. Atualmente, os medicamentos disponíveis para o tratamento são limitados, de toxicidade elevada e cepas de Leishmania spp. têm apresentado resistência aos tratamentos preconizados. Assim faz-se necessário a busca de medicamentos mais eficazes e mais seguros. Dessa forma, este trabalho visa investigar a atividade leishmanicida de novos compostos de origem natural e sintéticos. Foram sintetizados duas séries de novos derivados 1,4-naftoquinonas. A série com substituintes bis-2-hidroxi-1,4-naftoquinona exibiram atividade significante contra promastigotas de Leishmania amazonensis e Leishmania braziliensis, seis destes compostos mostraram boa atividade sem efeito tóxico para célula hospedeira, além disso o composto 3a selecionado para o tratamento no ensaio in vivo de infecção com Leishmania amazonensis reduziu a lesão da orelha infectada, porém não reduziu a carga parasitária da orelha e do linfonodo drenante, além disso, o tratamento com o composto 3a não induziu alteração no peso do baço, nem alterações de alanino aminotransferase (ALT), aspartato aminotransferase (AST), creatinina e ureia. Compostos da série com substituintes 2-N,N’-dialquilamino-1,4-naftoquinona apresentaram atividade contra promastigotas de L.chagasi e L. amazonensis, com destaque para os derivados 1d, 1h e 1i que inibiram o crescimento de promastigotas de L. amazonensis acima de 50%, e os derivados 1d, 1e, 1f, 1h, 1k e 1n que exibiram pronunciada inibição do crescimento de promastigotas de L.chagasi, com mais de 70% de inibição. No ensaio contra as formas amastigotas de L.chagasi, os derivados 1a, 1b, 1c, 1d, 1h, 1i, 1k e 1m apresentaram significante atividade contra o crescimento das formas intracelulares do parasito. Os flavonoides SP1, SP2, SP3 e o extrato bruto de Solanum paladosum inibiram o crescimento de promastigotas de L. amazonensis e L. chagasi. Além disso, SP4 inibiu o crescimento de promastigotas de L. amazonensis. No que diz respeito à inibição do crescimento das formas intracelulares, SP1, SP3 e o extrato bruto foram estatisticamente significantes. Além disso, no ensaio in vivo de infecção com L. amazonensis os compostos SP1 e SP3 reduziram a carga parasitária da orelha infectado, porém não reduziram a carga parasitária do linfonodo. Na análise do ciclo celular da Leishmania, foi observado que SP1 e SP3 induziram mudança na fase S e G2/M do ciclo celular. Ademais, o composto SP3 na concentração de 100 μM induziu morte por apoptose e alterou a intensidade de autofagia, indicando atividade antiproliferativa. O composto 3,7,3',4'-tetra-O-methylquercetin (retusin) inibiu o crescimento de promastigotas e amastigotas de L.chagasi e L. amazonensis. No ensaio de infecção utilizando hamsters infectados com L. chagasi, o composto retusin diminuiu a carga parasitária no baço dos animais infectados. Entretanto, no ensaio in vivo de infecção de camundongos Balb/c com L. amazonensis, o composto retusin não reduziu a carga parasitária da orelha e do linfonodo drenante. Além disso, o ensaio de microscopia eletrônica de varredura revelou que o composto retusin induziu alterações morfológicas em promastigotas de L. chagasi. O composto retusin foi capaz de induzir morte por apoptose na concentração de 100 μM, provavelmente não dependente de caspases, além disso, inibiu topoisomerase de Leishmania. Os resultados indicam que os derivados 1,4-naftoquinonas e os compostos flavonoides de S. paladosum são ativos contra espécies de Leishmania, principalmente os compostos 1a, 1b, 1c, and 1m que foram ativos contra espécies de Leishmania nos ensaios in vitro, sem efeito deletério para célula hospedeira, e os flavonoides SP1, SP3 e retusin que foram ativos por via intraperitoneal no ensaio in vivo, indicando que estes são fortes candidatos a fármacos leishmanicidas.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TeseLVR.pdf: 6988214 bytes, checksum: d780cb227a0bf1454902b195e898d753 (MD5) Previous issue date: 2005-08-31 / Universidade Federal de Minas Gerais / Raputia praetermissa (Engler) Emmerich is a tree found only in the Forest Reserve Adolpho Ducke, Amazonas, Brazil. The genus Raputia was originally described by Engler and many species were included in this genus, but in 1978, Emmerich proposed three new genera Neoraputia, Raputiarana e Sigmathantus in order to accommodate six species, four belonging to the genus Raputia, which is assigned into the tribe Cuspariae, and two that had not been described yet. From our knowledge no previous phytochemical work has been reported on Raputia. Therefore, this study describes phytochemical and chemosystematic investigation and the search of compounds with trypanocidal and leishmanicidal activity from roots of R. praetermissa. The phytochemical work involved crude extract preparation, followed by fractionation and isolation of compounds thorough different chromatography methods. Spectroscopic analyses permitted the identification of them and the results showed the presence of new substances in addition to those isolated previously. Here we reported the isolation and identification of the new compounds: two new limonoids, 11β,19α-dihydroxi-7- deoxo-7-acetoxy-ichangin e 11β,19α-oxide-7-deacetoxy-7-hidroxy-ichangin, two new prenylated indoles alkaloids, 5-[(3 -dimethylalil-4 -methylidene)-2 -tetrahidrofuran-2 - il]-indol e 5-[(4 -carbomethoxy)-furan-2 -il]-indol and a new bisindol alkaloid, 5 ,6 -[5- methyl-5(7-indol-5 -il-etene-6,7-diil)-3(1-methylprop-2-en-2-il)]-ciclopentane-5 ,6 -diilindol. The following known substances were also obtained: T-cadinol, β-sitosterol, stigmasterol, campesterol, 3-[2 ,6 -dimethoxy-6 ,6 -dimethylpyrano(2 ,3 :3 ,4 ) phenyl]-methylpropionate, 3-oxo-cadinol, lanosta-7,24-dien-21-oic acid-3-oxo, dictamine, γ-fagarine, 1-methyl-4-methoxy-2-quinolone, tricoccin S13 acetate, 6- formylindol. Our results showed that the chemical classes isolated from R. praetermissa roots are common to the Rutaceae family, but the prenylated indol alkaloids are not. These compounds are new classes of prenylated indol alkaloids. However, all isolated compounds confirm the assigned it into the tribe Cuspariae. In addition, the compounds were evaluated for: a) in vitro biological activity against trypanosomastigotes forms of Trypanosoma cruzi and amastigotes forms of Leishmania braziliensis; b) enzymatic inhibitory activity on glyceraldehydes- XXXII phospato-dehidrogenase (gGAPDH) of T. cruzi and enzymatic inhibitory activity on adenine-phosphoribosyl-transferase (APRT) of Leishmania tarentolae. None of isolated substances were promising against T. cruzi in vitro test as well as in enzymatic experimental models (gGAPDH e APRT) from which they not showed enzymatic inhibitory activity. Conversely, the T-cadinol was active against L. braziliensis and results in DL50 44 µM. / XXIX Raputia praetermissa (Engler) Emmerich é uma arvoreta encontrada somente na Reserva Florestal Adolpho Ducke, Amazonas, Brasil. O gênero Raputia foi originalmente descrito por Engler, onde várias espécies foram incluídas, mas em 1978, Emmerich propôs dividi-lo em três novos gêneros, Neoraputia, Raputiarana e Sigmathantus com o objetivo de acomodar seis espécies, quatro destas pertencentes a Raputia (incluída na tribo Cuspariae) e duas que ainda não haviam sido descritas. Atualmente este gênero possui 11 espécies. Não há relatos de estudos fitoquímicos em Raputia. Este trabalho descreve o estudo fitoquímico e quimiossistemático e a busca de compostos tripanocida e leishmanicida na raiz de R. praetermissa. O estudo fitoquímico envolveu desde a preparação dos extratos brutos, seguidos pelo fracionamento e isolamento dos compostos através de diferentes métodos cromatográficos. As análises espectroscópicas permitiram a identificação de substâncias conhecidas e inéditas. Neste são descritos o isolamento e identificação de dois limonóides inéditos, 11β,19α-dihidroxi-7-deoxo-7-acetoxi-ichangina e 11β,19α-óxido-7-deacetoxi-7- hidroxi-ichangina, dois alcalóides indólicos prenilados inéditos, 5-[(3 -dimetilalil-4 - metilideno)-2 -tetraidrofurano-2 -il]-indol e 5-[(4 -carbometoxi)-furano-2 -il]-indol, e um alcalóide bisindol também inédito, 5 ,6 -[5-metil-5(7-indol-5 -il-eteno-6,7-diil)-3(1- metilprop-2-en-2-il)]-ciclopentano-5 ,6 -diil-indol, e as substâncias conhecidas, Tcadinol, β-sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-[2 ,6 -dimetoxi-6 ,6 - dimetilpirano(2 ,3 :3 ,4 ) fenil] propianato de metila, 3-oxo-T-cadinol, ácido 3- oxotirucala-7,24-dien-21-óico, dictamina, γ-fagarina, 1-metil-4-metoxi-2-quinolona, acetato de tricocina S13, 6-formilindol. Nossos resultados mostram que as classes químicas isoladas são comuns na família Rutaceae, exceto os indólicos prenilados que pertencem a uma nova classe de indólicos. Contudo, todas as substâncias isoladas confirmam o posicionamento de Raputia na tribo Cuspariae. Os compostos isolados foram avaliados quanto: a) Atividade biológica in vitro contra as formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi e amastigotas de Leishmania braziliensis; b) Atividade enzimática inibitória em gGAPDH (Gliceraldeído-3-fosfato-desidrogenase) do T. cruzi e em APRT (adenina-fosforribosil-transferase) de Leishmania tarentolae. Nenhuma das substâncias isoladas foi promissora no teste in vitro contra T. cruzi. No modelo experimental enzimático (gGAPDH e APRT) nenhum composto mostrou atividade inibitória promissora. Por outro lado, o T-cadinol foi ativo contra L. braziliensis resultando em uma DL50 de 44 µM.