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Caracterização de organossulfurados em diferentes cultivares de alho (Allium sativum L.) e cebola (Allium cepa L.) /Silva, Alexander Alves da. January 2009 (has links)
Resumo: As espécies Allium são fontes ricas de fitonutrientes, sendo usadas desde a antiguidade como remédios, úteis para uma variedade de doenças tais como: coronárias, hipercolesterolemia, diabetes do tipo 2, hipertensão, catarata, distúrbios gastrointestinais, dor de cabeça, picadas de insetos, vermes e tumores. Muitos destes efeitos biológicos são relacionados aos tiosulfinatos, compostos de enxofre lábeis, típicos das espécies de Allium, que são também responsáveis pelo seu aroma e gosto picante característicos. Os compostos sulfurados voláteis de alho (Allium sativum L.) e cebola (Allium cepa L.) têm sido muito estudados nos últimos anos. Diversas técnicas foram utilizadas para a análise dessas substâncias, tais como GC-MS, GC-FID, HPLC-UV e outras. Na literatura, não há registro de análises em cromatografia gasosa para cultivares de alho e cebola brasileira. Além disso, nenhum método utilizando um sistema de detecção específico para sulfurados foi relatado. Devido a tais constatações desenvolvemos um método utilizando GCPFPD (específico para detecção de sulfurados) para análise de compostos sulfurados da espécie Allium. Foram avaliados vários procedimentos de extração, incluindo por maceração, hidrodestilação, headspace (HS) e HS-SPME, sendo que a extração por HS-SPME mostrou-se mais eficiente, considerando o numero de compostos extraídos. Para as analises qualitativas foram utilizados índices de retenção de Kovats para GC-PFPS e GC-MS e espectros de massas obtidos no GCMS. Estas técnicas mostraram-se ferramentas importante na detecção e identificação de compostos sulfurados e não sulfurados de espécies de Allium. Utilizando GC-PFPD foi possível desenvolver um método seletivo e significativamente mais sensível em relação à GC-FID E GC-MS, capaz de analisar grande número de componentes sulfurados voláteis de alho e cebola... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Allium species are rich sources of phytonutrients and are used as medicine since ancient times, useful for a variety of diseases such as coronary problems, hypercholesterolemia, type 2 diabetes, hypertension, cataracts, gastrointestinal disturbances, headache, insect bites, worms and tumors. Many of these biological effects are related to thiosulfinates, labile organic sulfur compounds typical of Allium species, which are responsible for their characteristic flavor and pungency. The volatile sulfur compounds of garlic (Allium sativum L.) and onion (Allium cepa L.) have been studied in recent years. Several techniques were used for the analysis of these compounds, such as GC-MS, GC-FID, HPLC-UV and others. Up to know, there is no report about the analyses of organic sulfur profile in different cultivars of garlic and onion grown in Brazil. Furthermore, no method using a detection system specific for sulfur compounds has been reported yet. Because of these findings, this work proposes a selective method using GC-PFPD, for analysis of organic sulfur compounds in Allium species. We evaluated several extraction procedures, including maceration, hydrodistillation, headspace (HS) and HE-SPME, and the HE-SPME extraction was more efficient, considering the number of compounds extracted. For the qualitative analysis were used Kovatz retention indices to PFPD and GC-MS and the mass spectra obtained in GC-MS. These techniques were shown to be important tools in the detection and identification of sulfur and non-sulfur compounds from Allium species. Using GC-PFPD was possible to develop a selective method and significantly more sensitive in relation to the GC-FID and GC-MS, which make possible to analyze large number of volatile sulfur components of garlic and onion. So the new proposed method using GC-PFPD for the determination of sulfur has its main advantages in the high sensitivity, excellent resolution capacity, precision and reliability. / Orientador: Alberto José Cavalheiro / Coorientador: Mary Rosa Rodrigues de Marchi / Banca: Norberto Peporine Lopes / Banca: Marcia Ortiz Mayo Marques / Mestre
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Características bioquímicas em cascas, folhas e talos de vegetais pós-colheita em sistema de produção convencional e orgânicoRocha, Suraya Abdallah da [UNESP] 31 March 2006 (has links) (PDF)
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rocha_sa_me_botib.pdf: 173330 bytes, checksum: dbeaedb67266987e4d79060878cd113a (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Este trabalho objetivou determinar e comparar os teores de fibras e lipídios, de putrescina, espermidina e espermina, além de fenóis totais e flavonóides totais solúveis em partes de vegetais produzidos de forma orgânica e convencional, geralmente descartadas no preparo de alimentos, porém algumas vezes utilizados no consumo. Os alimentos foram adquiridos de produtores orgânicos certificados ou convencionais da região de Botucatu/SP. As análises foram realizadas em cascas (abóbora, banana, batata, berinjela, laranja, limão, manga, maracujá, rabanete), folhas (abóbora, brócolis, cenoura, couve, mandioca, rabanete e uva), talos (brócolis, couve e espinafre) e semente de abóbora. Os resultados mostraram que sementes de abóbora e talos de brócolis cultivados de forma convencional apresentaram maior teor de fibras. Cascas de banana e laranja orgânicos apresentaram maior teor de lipídios. Já as cascas de limão e rabanete, folhas de brócolis e mandioca e talos de couve, brócolis e espinafre não apresentaram dados que mostrem diferenças significativas entre si quanto ao teor de lipídios. A maior parte dos vegetais analisados mostrou uma tendência em apresentar teor mais elevado de poliaminas e fenóis totais em alimentos oriundos do cultivo orgânico ao contrário do observado para os flavonóides totais, possivelmente em função das práticas culturais adotadas durante o cultivo. A ingestão de alimentos vegetais contendo alto teor de poliaminas e compostos fenólicos devem ser cuidadosamente analisados como possível modulação de seqüelas patológicas. Grande parte dos alimentos geralmente descartados pelos consumidores é desperdiçada quanto ao seu valor nutricional. / The objective of this work was to determinie and comparie fibers and lipids, the contents of putrescine, spermidine and spermine, besides soluble total fenols and flavonoids in vegetables parts that grown in organic and conventional cultures, commonly discharged in food preparation, however, sometimes used in the consumption. The plants were obtained from certified organic or conventional producers of Botucatu/SP region. The analyses were made in skin (squash, banana, potato, eggplant, orange, lemon, mango, passion fruit, radish), leaves (squash, broccoli, carrot, kale, cassava, radish and grape), stems (broccoli, kale and spinach) and squash seeds. The results showed that squash seeds and broccoli stems from conventional culture presented higher fiber content. Organic banana and orange skins had higher lipids content. Lemon and radish skins, broccoli and cassava leaves and kale, broccoli and spinach stems presented no data showing significant differences for lipid content. Most of the analyzed vegetables tended to present higher content of polyamines and total fenols in organic culture, opposite to what was observed for total flavonoids, possibly due to the practices used during the culture. The ingestion of vegetables with high contents of polyamines and fenols compounds must be carefully analyzed as possible modulation of pathologic sequels. A great deal of food usually discharged by consumers is lost as for their nutritional value.
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Efeitos antitumorais da naringenina complexada com cobre (II) e 2,2 -bipiridina em células de câncer de mamaConceição Filho, Júlio César 07 May 2014 (has links)
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6091.pdf: 1745828 bytes, checksum: 4fccc10ea13db3735e5df6b6d9d7efc0 (MD5)
Previous issue date: 2014-05-07 / Financiadora de Estudos e Projetos / Cancer, is the name given to a set of more than 100 diseases that have in common the uncontrolled growth of cells that invade tissues and organs. It is occurs for several reasons, among them changes in DNA that may be caused by many factors such as oxidative stress, exposure to sunlight and smoking. Many efforts are being made in the search for treatments that may prolong a patient's life or even cure of the disease. In this quest, many chemotherapeutic compounds have been developed in an attempt to combat the different types of cancer. Among these various compounds were developed directly or indirectly from natural products derived from plants or bioactive compounds such as camptothecin, extracted from the bark of Camptotheca acuminata plant and taxol derivative of Taxus brevifolia. Flavonoids are a group of secondary metabolites, which belong to the class of polyphenols. They are found in several species of plants, especially in fruits, seeds and flowers. Many of them were described as having high antioxidant, anti-inflammatory, antiallergic, hepatoprotective and antitumor capacity. The main groups are derived from flavonoids are: flavanols, flavonols, isoflavones, anthocyanidins, flavonones, and flavones. The naringenin belongs to the group of flavonones commonly found in citrus fruits and has shown in previous studies to possess anti-tumor action. To make more effective the action of these compounds, many have been linked to metal complexes which increases the cytotoxicity of the same. One of the biggest challenges in the field of cancer research is to obtain a chemotherapeutic compound that is cytotoxic to tumor cells only and has fewer side effects compared to drugs currently used. Thus, the aim of this study was to evaluate and compare the cytotoxic effect of naringenin and naringenin complexed with copper and 2,2 '-bipyridine, in triple-negative breast cancer cell line, MDA-MB-231 and understand some of the mechanisms molecular action involved. / O câncer, a segunda doença que mais mata no mundo, é o nome dado a um conjunto de mais de 100 doenças que têm em comum o crescimento desordenado de células, que invadem tecidos e órgãos. Tal fenômeno ocorre por vários motivos, dentre eles, alterações no DNA que podem ser causadas por diversos fatores como estresse oxidativo, exposição à radiação solar e tabagismo, entre outros. Muitos esforços estão sendo empregados na busca de tratamentos que possam prolongar a vida de um paciente ou até mesmo curar em definitivo a doença. Nesta busca, muitos compostos quimioterápicos vêm sendo desenvolvidos na tentativa de combater os diversos os tipos de câncer. Dentre tais compostos vários foram desenvolvidos direta ou indiretamente a partir de produtos naturais, derivados de plantas ou de compostos bioativos como a camptotecina, extraída da casca da planta Camptotheca acuminata e o taxol, derivado da Taxus brevifolia. Os flavonoides formam um grupo de metabólitos secundários, os quais pertencem à classe dos polifenóis. Eles são encontrados em diversas espécies de plantas, especialmente em frutas, sementes e flores. Muitos deles foram descritos como tendo alta capacidade antioxidante, anti-inflamatória, antialérgica, hepatoprotetora e antitumoral. Os principais grupos derivados dos flavonóides são: os flavanóis, flavonóis, isoflavonas, antocianidinas, flavononas, e flavonas. A naringenina pertence ao grupo das flavononas comumente encontradas em frutas cítricas e já demonstrou, em estudos anteriores, possuir uma ação antitumoral. Para tornar mais efetiva a ação destes compostos, muitos têm sido ligados a complexos metálicos o que, por diversas maneiras, aumenta a citotoxidade dos mesmos. Um dos maiores desafios para campo de estudo do câncer está em obter um composto quimioterápico que seja citotóxico somente para células tumorais e que tenha menores efeitos colaterais comparados com os fármacos utilizados atualmente. Desta forma, o objetivo deste estudo foi avaliar e comparar o efeito citotóxico da naringenina e da naringenina complexada com cobre e 2,2 -bipiridina, na linhagem de câncer de mama triplo-negativo MDA-MB-231 e compreender alguns dos mecanismos de ação molecular envolvidos.
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O design e a consciência da sustentabilidade integral: o projeto Tamar na Vila Regência, ESSilveira, Cristiane Gianezi da [UNESP] 16 September 2011 (has links) (PDF)
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silveira_cg_me_bauru.pdf: 1953558 bytes, checksum: f2bc8759cd2d7daedcdc4fd5c498fe1c (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O atual modelo de produção, distribuição e consumo que orienta nossa sociedade é apontado como responsável por severos prejuízos ao planeta, aos seus recursos naturais e a todas as espécies vivas além de favorecer a marginalização e a massificação das culturas. A sustentabilidade surge, nesse cenário, como uma tentativa de reverter ou pelo menos minimizar esse quadro, através da incorporação do pensamento sistêmico e de metodologias transdisciplinares que propõem novos modelos de comportamento. Este estudo visa tragar um panorama do surgimento dos conceitos de ambientalismo e de sustentabilidade e apresenta exemplos que apontam como ela é percebida e praticada pela população no Brasil. Neste processo de investigação, focalizou-se como estudo de campo a atuação do Projeto Tamar, que busca a preservação ambiental através da conscientização e desenvolvimento social, feito um recorte na Vila de Regência, litoral norte do Espírito Santo, onde se avaliou a importância do artesanato para a melhoria da qualidade de vida local. Observando este amplo contexto da produção ao consumo, tanto no que diz respeito à preservação do meio ambiente quanto ao desenvolvimento social, podemos destacar o design como ferramenta indispensável na busca por uma ecocivilização, termo utilizado por Azevedo (2008). Devido à influência direta na relação projeto, produção, venda e consumo, o designer é um dos pilares que deverá estruturar a tão sonhada sociedade sustentável em uma ecocivilização. os resultados que foram pesquisados sinalizam que ainda há um grande abismo entre as preocupações sócio-ambientais e o real comportamento do ser humano global e particularmente do brasileiro. Como consequencia, defende-se que atuar somente na produção e no consumo já não é suficiente para o campo do Design... / The current model production, distribuition and consumption that drives our society is blamed for severe damage to the planet, to its natural resources and to all living species in addition to pormote marginalization and cultural excavation. The sustainability arises in this scenario as an attempt to reverse or at least minimize this framework through the incoporation of systems thinking and methodologies of transdiciplinary, which propose new models or bahavior. This study aims to give an aims to give an overwiew of the emergence of the concepts of environmentalism and sustainability, and provides examples that show how it is perceived and practiced by the population in Brazil. In the process of research has focused field study as the Tamar Project, which seeks to protect the environment through awareness and social development, we studied in specific the Regência Village, north coast of the Espírito Santo, where we evaluated the importance of the craft work to improve the local quality of life. Noting this broad context from production to consumption, both with regard to environmental preservation and social development, we highlight the design as a tool in the search for a indispensável ecocivilization, a term used by Azevedo (2008). Due to the direct influence on relationship design, produciton, sale and consumption, the designer is one of the pillars that should structure our longed for a sustainable society in ecocivilization. The results that were surveyed indicate that there is still a big gap in socio-environmental concerns and real human behavior overall and particularly Brazil. As a result, it is argued that only act in the production and consumption is no longer sufficient for the field of design, since designers must, above all, assuming the role of educating for a new consciousness on a planetary scale
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Efeito de compostos inorgânicos, herbicidas e extratos foliares no desenvolvimento de microcystis aeruginosa e produção de microcistina / Effect of inorganic compounds, herbicides and plant extracts in the devolopment of microcystis aeruginosa and microcystin productionTropaldi, Leandro [UNESP] 27 November 2015 (has links) (PDF)
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000865079.pdf: 1523700 bytes, checksum: bb0756ba80b878d9f2f3615012a3d806 (MD5) / A qualidade da água de muitos corpos hídricos superficiais tem sido comprometida devido à ocorrência de florações de cianobactérias tóxicas. Muitas espécies, incluindo a Microcystis aeruginosa produzem toxinas naturais, como as microcistinas, que geram grandes riscos ambientais e à saúde pública. Assim, a adoção de medidas que visem o controle das florações é necessária. O presente trabalho tem como objetivo avaliar o efeito de diferentes tipos de substâncias e biomassas foliares sobre o desenvolvimento de M. aeruginosa e na produção de microcistina LR, tendo em vista a necessidade de produzir informações que possam subsidiar programas de manejo de florações. Dentre os compostos testados, o diquat, o diuron e o sulfato de cobre foram mais efetivos em reduzir o teor de clorofila α e o acúmulo de microcistina LR. Nos estudos com teor inicial de clorofila α de 0,5mg L-1 o diquat demonstrou elevado potencial de controle de M. aeruginosa nas concentrações de 0,1 e 0,2mg L-1. O diuron foi mais efetivo em reduzir os teores de microcistina LR total do que em reduzir os teores de clorofila α, apresentando reduções nos teores de microcistinas LR superiores a 75% em todas as concentrações avaliadas. O sulfato de cobre utilizado na concentração de 0,2mg L-1 foi efetivo na redução dos teores de clorofila α e microcistina LR total. Para esses compostos, a eficiência foi menor quando a aplicação ocorreu em unidades experimentais com clorofila α (3,34mg L-1). Porém, ficou evidente que mesmo se os compostos controlassem efetivamente a M. aeruginosa, reduzindo o teor de clorofila α, a microcistina LR seria preservada e liberada na água, portanto, o controle deve ser feito precocemente para evitar que grandes quantidades da ... / The water quality of many surface water bodies have been compromised due to occurrence of toxic cyanobacterial blooms. Many species, including Microcystis aeruginosa produce natural toxins, such as microcystins, which offer high risks to the environment and public health. Therefore, the adoption of measures to control blooms is required. This research aims to evaluate the effect of different types of substances and foliar biomass on the development of M. aeruginosa and producing microcystin-LR, in view of the need to produce information that can support blooms management programs. Effects of organic compounds, with or without known herbicide action, inorganic compounds biomass of Brazilian tree native species and green manure were evaluated on chlorophyll-α content and accumulation of microcystin-LR in M. aeruginosa. Among the tested compounds diquat, diuron and copper sulfate were most effective in reducing chlorophyll-α content and microcystin-LR accumulation. In studies with initial chlorophyll content of 0.5 mg L-1 diquat showed high potential to control M. aeruginosa at concentrations of 0.1 and 0.2 mg L-1. Diuron was more effective in reducing the total microcystin-LR content than ...
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Estudo químico e atividade biológica de Garcinia xanthochymus (Clusiaceae)Fernandes, Daniara Cristina [UNESP] 09 April 2010 (has links) (PDF)
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fernandes_dc_me_araiq.pdf: 9558332 bytes, checksum: c58bd085bd26f441ab4f37dc7311835b (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A espécie Garcinia xanthochymus, comumente conhecida como Gamboja, é uma árvore nativa da Índia com aproximadamente 8-10 metros, utilizada extensamente na medicina popular como antidiarréica. Este trabalho descreve o estudo químico e biológico das folhas e frutos de G. xanthochymus. Dentre as substâncias isoladas, podemos destacar 3 triterpenos obtidos do extrato hexânico das folhas: friedelina (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), sendo as substâncias 2 e 3 relatadas pela primeira vez na literatura da espécie. A prospecção química da fase acetato de etila das folhas revelou uma abundante presença de biflavonóides, sendo as substâncias saharanflavona (4), I3, II8-biapigenina (5), GB1a (6), (+)-morelloflavona (8), GB2a (11), volkensiflavona (12), GB2 (14), xantochimusídeo (15) e fukugisídeo (16), caracterizadas pela ligação interflavonoídica do tipo 38’’, e as substâncias podocarpusflavona (7) e amentoflavona (9), pela ligação do tipo 3’8’’. Merece destaque a substância 4, isolada pela primeira vez de fontes naturais. A composição química de G. xanthochymus constituiu-se ainda das substâncias diidrokaempferol (10), ácido vanílico (13), cinco derivados de ácidos fenilpropanoídicos: ácido 3-O-cafeoilquínico (17), ácido 5-O-cafeoilquínico (18), ácido 3-p-coumaroilquínico (21), ácido 4-O-cafeoilquínico (22) e ácido 4-p-coumaroilquínico (23); e ainda a mistura binária das benzofenonas xantochimol (19) e cicloxantochimol (20). Todas as substâncias foram relatadas pela primeira vez nas folhas de G. xanthochymus, com exceção da substância 7 e as substâncias 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23 ainda não haviam sido identificadas na espécie. Através da técnica CG-DIC foram identificados 15 triterpenos e/ou esteróides nos extratos de baixa polaridade e através das técnicas hifenadas, como CLAE-UV e CLAE-EM, foi... / The species Garcinia xanthochymus, known as Gamboja is a native Indian tree ca. 8-10 m high, which is extensively used as folk medicine for treating diarrhea and dysentery. This work describes the study of the chemical profile of G. xanthochymus leaves and fruits. Among the isolated substances three triterpenes were obtained from the hexane extract of the leaves: friedelin (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), with compounds (2) and (3) described for the first time in the literature of this species. The chemical prospection of the ethyl acetate extract of the leaves revealed an abundant amount of biflavonoids, with compounds saharanflavone (4), I3,II8-biapigenin (5), GB1a (6), (+)-morelloflavone (8), GB2a (11), volkensiflavone (12), GB2 (14), xanthochymuside (15) and fukugiside (16) characterized by the interflavonoid 38” bond, and compounds podocarpusflavone (7) and amentoflavone (9), by the interflavonoid 3’8’’ bond. Substance 4 was isolated for the first time from a natural source. The chemical composition of G. xanthochymus included additionally dihydrokaempferol (10), vanillic acid (13), and five phenylpropanoid acid derivatives: 3-O-caffeoylquinic acid (17), 5-O-caffeoylquinic acid (18), 3-p-coumaroylquinic acid (21), 4-O-caffeoylquinic acid (22) and 4-p-coumaroylquinic acid (23); as well a binary mixture of xanthochymol (19) and cycle-xanthochymol (20) benzophenones. All the compounds were reported for the first time in the leaves of G. xanthochymus, with the exception of compound 7, and compounds 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23, which had not yet been identified in this species. By CG-FID technique fifteen triterpenes and/or steroids were identified in the low polarity extracts. Hyphenated techniques such as HPLC-UV and HPLC-MS were used to locate previously isolated compounds from different fractions and/or isolated substances from other works... (Complete abstract click electronic access below)
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Avaliação química e biológica do fungo endofítico Schizophyllum commune isolado de Alchornea glandulosaBiasetto, Carolina Rabal [UNESP] 21 June 2011 (has links) (PDF)
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biasetto_cr_me_araiq.pdf: 4022814 bytes, checksum: f98aaabb96b3b0e74b5a28a8428b8481 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O projeto proposto tem como objetivo principal a obtenção de substâncias bioativas a partir do estudo químico/biológico do extrato bruto produzido pelo fungo endofítico Schizophyllum commune, este isolado das folhas de Alchornea glandulosa. Este endófito foi cultivado em pequena escala em diferentes meios de cultura líquidos (MBD, YM, Extrato de Malte, Nutrient, Czapek) e sólidos (Arroz e Milho) fornecendo os respectivos extratos brutos. Nestes avaliou-se a produção metabólica em CCDC, CLAE-DAD e RMN de 1H e foram submetidos à bioensaios para avaliar a potencialidade antifúngica, antioxidante e anticolinesterásica, onde estes extratos demonstraram ser promissores. O endófito S. commune cultivado em MBD (escala ampliada) a 25 oC, sob agitação por 28 dias, forneceu o extrato bruto AcOEt após separação do caldo e micélio por filtração a vácuo e evaporação do solvente. O extrato obtido em escala ampliada foi fracionado em coluna de sílica gel de fase reversa (C18), resultando em oito frações (S.co-F1-S.co-F8), que foram avaliadas quanto o seu perfil cromatográfico e químico em CLAE-DAD e RMN de 1H, respectivamente. A fração S.co-F1 após sucessivos fracionamentos cromatográficos resultou no isolamento de duas substâncias puras como a ciclo(L-Pro-L-Val) (1) e a uracila (2) e quatro substâncias identificadas em mistura por LC-MS e RMN de 1H 1D e 2D como a ciclo(Pro-Tyr) (3), ácido p-hidroxibenzoico (4), Rel.ciclo(Pro-Phe) (5) e a Rel.ciclo(Pro-Ile) (6). O extrato bruto em YM pequena escala foi analisado em RMN de 1H 1D e 2D e neste identificou-se o ácido trans-cinâmico (7). O extrato bruto em milho (CH3CN) (peq. escala) foi fracionado e resultou no isolamento de duas substâncias puras como N-(4-hidroxifeniletil) acetamida (8) e a N-(2-feniletil) acetamida (9). Analisando os... / The project proposed has as main objective to obtain bioactive substances from the study of chemical/biological of crude extract produced by the endophytic fungus Schizophyllum commune, isolated from the leaves of the Alchornea glandulosa. This endophyte was cultivated in a small scale in differents liquid culture medias (PBD, YM, Malte Extract, Nutrient, Czapek) and solids (Rice and Corn) providing the respectives crude extracts. The metabolic production of the extracts was evaluated in CCDC, HPLC-DAD and 1H NMR and the extracts were subjected to bioassays to evaluation the antifungal, antioxidant and anticholinesterasic potential, where these extracts showed promise. The endophyte S. commune cultivated on PDB (large scale) at 25 oC under agitation for 28 days, provided the EtOAc extract after the separation of the broth and mycelia by vacuum filtration and evaporation of the solvent. The extract obtained on a large scale was fractionated on a column of silica gel reversed phase (C18), resulting in eight fractions (S.co-F1-S.co-F8), which were evaluated for their chemical (1H NMR) and chromatographic profile (HPLC-DAD). After successives chromatographic fractionations of the fraction S.co-F1 was isolated two pure substances as cyclo (L-Pro-L-Val) (1) and uracil (2) and four substances as cyclo (Pro-Tyr) (3), p-hydroxybenzoic acid (4), Rel.ciclo (Pro-Phe) (5) and Rel.ciclo (Pro-Ile) (6) were identified in mixture by LC-MS and 1H NMR 1D and 2D. The YM crude extract in small scale was analyzed in 1H NMR 1D and 2D and was identified the trans-cinnamic acid (7). The corn crude extract (CH3CN) (small scale) was fractionated and resulted in the isolation of two pure substances such as N-(4-hidroxifeniletil) acetamide (8) and N-(2-phenylethyl) acetamide (9). Analyzing the different crude extracts (small scale) and... (Complete abstract click electronic access below)
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Elaboração de métodos analíticos de desreplicação para o estudo metabolômico em espedies de Qualea (Vochysiaceae) : detecção e elucidação in situ de micromoléculas com potencial antioxidanteCarnevale Neto, Fausto [UNESP] 20 August 2010 (has links) (PDF)
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carnevaleneto_f_me_araiq.pdf: 2909237 bytes, checksum: d5dbb04db98f4d6c5f87cfc6ae4bfcca (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia de desreplicação bioguiada para Qualea grandiflora e Q. cordata, duas espécies da família Vochysiaceae presentes no Cerrado Brasileiro com potencial etnofarmacológico, através dos bioensaios in vitro de inibição da polimerização da β-hematina bovina (compostos antimaláricos), redução do radical estável DPPH (antioxidante), bioautografia para avaliação da inibição da enzima acetilcolinesterase, avaliação citotóxica em linhagens celulares, avaliação de atividade antifúngica por microdiluição em placa e avaliação tripanocida frente à cepas Y de epimastigotas de Tripanosoma cruzi e, da detecção in silico dos constituintes moleculares majoritários a partir da técnica hifenada de HPLC-DAD-HRMS(ESI). As folhas e os ramos secos de Q.grandiflora e Q.cordata foram extraídos por maceração com etanol:água (8:2) e posteriormente fracionados em extração líquido-líquido com os solventes hexano, AcOEt e n-butanol. Entre os bioensaios realizados, a avaliação de inibição do radical DPPH apresentou valores significativos para as frações AcOEt dos ramos de Q.grandiflora e das folhas de Q. cordata. A partir disto, estas frações foram analisadas através da técnica hifenada HPLC-DAD-HRMS(ESI) e permitiram a detecção das flavanonas: 4',5,7-triidroxi-3'-metoxi-6,8-dimetilflavanona e 5,6,7-triidroxi-3',4'-dimetoxi-8-metilflavanona e dos diidroflavonóis: 4',7-diidroxi-5-metoxi-6-metildiidroflavonol e 3',4'-dimetoxi-5,7-diidroxi-6,8-dimetildiidroflavonol na fração AcOEt nas folhas de Q.cordata, e das flavanonas: 8-metilnaringenina e 4',5,7-triidroxi-3',6-dimetoxi-8-metilflavanona; benzofenona: Bis(2-hidroxi-4,6-dimetoxi-3-metilfenil)metanona e diidroflavonol: 3',4',5,6,7-pentaidroxi-8-metildiidroflavonol da fração AcOEt dos ramos de Q.grandiflora. Também realizou-se a análise in silico por RMN da fração... / In this work the bioguided phytochemical studies of Qualea grandiflora and Q. cordata, two species of Vochysiaceae greatly represented in the Brazilian Cerrado and with ethnopharmacology potential, were perfomed according to in vitro bioassays from antioxidant capacity and inhibition of ß-hematin polymerization (antimalarial compounds), scavenging activity of DPPH (antioxidant capacity), inhibition of acetyl cholinesterase (anti-Alzheimer), citotoxic activity against tumoral cell lines (anticancer), antifungal activity using a microdilution assay and tripanocidal activity performed with the Y-strain epimastigote forms of Tripanosoma cruzi, as well as in silico dereplication by means of HPLC-DAD-HRMS(ESI). The leaves and stem of Q.grandiflora and Q.cordata were extracted by maceration in etanol:water (8:2) and fractionated by liquid-liquid using hexane, AcOEt and n-butanol. The bioassays showed that AcOEt stem fraction of Q.grandiflora and AcOEt leaves fraction of Q. cordata are significantly activity in DPPH reduction. According to this results, the AcOEt fraction of the stem of Q.grandiflora and the leaves of Q.cordata were evaluated using HPLC-DAD-HRMS(ESI) and allowed the detection of two flavanones: 4',5,7-trihydroxy-3-methoxy-6,8-dimethylflavanone and 5,6,7-trihydroxy-3',4'-dimethoxy-8-methylflavanone, and the dihydroflavonols: 4',7-dihydroxy-5-methoxy-6-methyldihydroflavonol and 3',4'-dimethoxy-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyldihydroflavonol from AcOEt leaves fraction of Q.cordata, and the flavanones: 8-methyl-naringenine and 4',5,7-trihydroxy-3',6-dimethoxy-8-methylflavanone, the benzophenone: bis (2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylphenyl) metanone, and the dihydroflavonol: 3',4',5,6,7-pentahydroxy-8-methyldihydroflavonol from AcOEt stem fraction of Q. grandiflora. The AcOEt stem fraction of Q. grandiflora was analyzed through in silico NMR, comparing virtual 1H NMR standards spectra... (Complete abstract click electronic access below)
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Bioprospecção em Eugenia jambolana (Myrtaceae)Dametto, Alessandra Cristina [UNESP] 05 March 2010 (has links) (PDF)
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dametto_ac_me_araiq.pdf: 739116 bytes, checksum: f5283ac0f16f0bbf99286af2ff4f59ae (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Eugenia jambolana é uma planta da famíla Myrtaceae, oriunda da Índia Oriental. No Brasil é conhecida como jambolão e suas folhas contêm uma mistura de polifenóis, especialmente flavonóides glicosilados, taninos elágicos e ácidos fenólicos. Os frutos contêm vitamina C, ácido gálico, taninos e antocianinas. As antocianinas constituem o maior grupo de flavonóides responsáveis pelas cores rosa, vermelho, violeta e azul encontradas em muitas flores, frutos e folhas. As antocianinas apresentam forte atividade antioxidante, e efeitos inibitórios no desenvolvimento de algumas linhagens de células cancerígenas. As condições de extração e de análise cromatográfica dos frutos foram otimizadas e oito antocianinas: delfinidina-diglicosídeo, cianidina-diglicosídeo, petunidina-diglicosídeo, malvidina-diglicosídeo, delfinidina-glicosídeo, cianidina-glicosídeo, petunidina-glicosídeo e malvidina-glicosídeo, presentes no extrato bruto dos frutos foram identificadas por CLAE-DAD e CLAE-EM/EM. As frações foram submetidas a diferentes técnicas de fracionamento, incluindo cromatografia em contracorrente de alta velocidade, cromatografia de permeação em gel, cromatografia em coluna usando sílica em fase reversa e cromatografia líquida de alta eficiência no modo preparativo. Estes fracionamentos, resultaram no isolamento e identificação de três antocianinas: delfinidina-3-O-gentiobiosídeo, petunidina-3-O-gentiobiosídeo e malvidina-3-O-gentiobiosídeo, através de análises de EM e RMN. Os extratos brutos dos frutos e das folhas e as frações obtidas das partições líquido-líquido foram testadas quanto às suas bioatividades e mostraram elevada ação sequestradora de radicais livres e quimiopreventiva, detectadas pelos ensaios com DPPH e pela indução da enzima quinona-redutase. Adicionalmente, as frações de E. jambolana testadas apresentaram atividade... / Eugenia jambolana is a plant from Myrtaceae, originally from eastern India. In Brazil it is known as “jambolão” and its leaves contain a mixture of polyphenols, especially flavonoid glycosides, ellagitannins and phenolic acids. The fruits contain vitamin C, gallic acid, tannins and anthocyanins. Anthocyanins are the largest group of flavonoids responsible for pink, red, violet and blue colors found in many flowers, fruits and leaves. The aglicone of anthocyanins is structurally based on the flavilium ion at pH <3. Anthocyanins exhibit strong antioxidant activity besides inhibitory effects on the development of some cancer cell lines. The conditions of extraction and chromatographic analysis of fruits were optimized and identification of eight anthocyanis: delfinidin-diglucoside, cyanidin-diglucoside, petunidin-diglucoside, malvidin-diglucoside, delfinidin-glucoside, cyanidin-glucoside, petunidin-glucoside and malvidin-glucoside, from the crude extract was carried out using HPLC-DAD and HPLC-MS/MS. Crude extracts and semipurified samples were subjected to various fractionation techniques, including HSCCC, GPC and reversed phase CC and preparative HPLC, which resulted in the isolation of three anthocyanins: delfinidin-3-O-gentiobioside, petunidin-3-O-gentiobioside and malvidin-3-O-gentiobioside through MS and NMR spectrometric analysis. Crude extracts of fruits and leaves, and the fractions resulting from liquid-liquid partition were evaluated for their bioactivity and displayed potent free radical scavenging and chemopreventive activities, using the DPPH and quinone-reductase induction assays. Additionally, the tested samples from E. jambolana presented antimalarial, antiacetylcholinesterase and antifungal activities towards human pathogenic fungi
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Estudo metabolômico e proteômico em Peperomia blanda (Piperaceae)Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP] 27 June 2008 (has links) (PDF)
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felippe_lg_me_araiq.pdf: 3785380 bytes, checksum: 174ccb573abb8592b9fe951b97fda87c (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O estudo químico das partes aéreas de Peperomia blanda resultou no isolamento de quinze substâncias, incluindo cinco lignanas tetraidrofurâncias (rel-(7R,8S,7’S,8’S)- 4,5,4’,5’-dimetilenodioxi-3,3’-dimetoxi-7,7’-epoxilignana, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-4’,5’- metilenodioxi-3,4,5,3’-tetrametoxi-7,7’-epoxilignana, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-4-hidroxi- 4’,5’-metilenodioxi-3,5,3’-trimetoxi-7,7’-epoxilignana, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-4’-hidroxi- 3,4,5,3’,5’-pentametoxi-7,7’-epoxilignana, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-9-hidroxi-4’,5’-metilenodioxi- 3,4,5,3’-tetrametoxi-7,7’-epoxilignana), cinco secolignanas ((2S,3R)-2-metil-3- [bis(4’,5’-metilenodioxi-3’-metoxifenil)metil]butirolactona, rel-(2S,3R)-2-metil-3-[bis (3’,4’,5’-trimetoxifenil)metil]butirolactona, rel-(2R,3R)-2-metil-3-[bis(3’,4’,5’-trimetoxifenil) metil]butirolactona, (2S,3R,5R)-2-metil-3-[5-(3’,4’,5’-trimetoxifenil)-5-(4’’,5’’- metilenodioxi-3’’-metoxifenil)metil]butirolactona, (2R,3R,5R)-2-metil-3-[5-(3’,4’,5’-trimetoxifenil)- 5-(4’’,5’’-metilenodioxi-3’’-metoxifenil)metil]butirolactona), duas flavonas (5-hidroxi-4’,7,8-trimetoxiflavona,5-hidroxi-3’,4’,7,8-tetrametoxiflavona) e três policetídeos (proctoriona C, surinona A, surinona C). As estruturas químicas das substâncias foram determinadas utilizando técnicas espectrométricas, incluindo RMN 1D e 2D. As estereoquímicas relativas das lignanas tetraidrofurânicas e das secolignanas foram determinadas através de experimentos de NOESY 1D e as estereoquímicas absolutas das secolignanas foram determinadas através de dicroísmo circular. Todas as substâncias estão sendo descritas pela primeira vez nessa espécie vegetal, sendo que as lignanas tetraidrofurânicas apresentaram estruturas químicas com estereoquímicas inéditas e as secolignanas haviam sido obtidas... / The phytochemical investigation of aerial parts of Peperomia blanda yielded fifteen compounds, identified as five tetrahydrofuran lignans (rel-(7R,8S,7’S,8’S)- 4,5,4’,5’-dimethylenedioxy-3,3’-dimethoxy-7,7’-epoxylignan, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-4’,5’- methylenedioxy-3,4,5,3’-tetramethoxy-7,7’-epoxylignan, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-4-hydroxy- 4’,5’-methylenedioxy-3,5,3’-trimethoxy-7,7’-epoxylignan, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-4’- hydroxy-3,4,5,3’,5’-pentamethoxy-7,7’-epoxylignan, rel-(7R,8S,7’S,8’S)-9-hydroxy- 4’,5’-methylenedioxy-3,4,5,3’-tetramethoxy-7,7’-epoxylignan), five secolignans ((2S,3R)-2-methyl-3-[bis(4’,5’-methylenedioxy-3’-methoxyphenyl)methyl]butyrolactone, rel-(2S,3R)-2-methyl-3-[bis(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)methyl]butyrolactone, rel- (2R,3R)-2-methyl-3-[bis(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)methyl]butyrolactone, (2S,3R,5R)-2- methyl-3-[5-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-5-(4’’,5’’-methylenedioxy-3’’-methoxyphenyl) methyl]butyrolactone and (2R,3R,5R)-2-methyl-3-[5-(3’,4’,5’-trimethoxyphenyl)-5- (4’’,5’’-methylenedioxy-3’’-methoxyphenyl)methyl]butyrolactone), two flavones (5- hydroxy-4’,7,8-trimethoxyflavone, 5-hydroxy-3’,4’,7,8-tetramethoxyflavone) and three polyketides (proctorione C, surinone A, surinone C). The chemical structures were elucidated by interpretation of their spectroscopic data, including 1D and 2D NMR. The relative configurations of tetrahydrofuran lignans and secolignans were determined using NOESY analyses and the absolute configurations were defined by CD spectra. All compounds were described at the first time in this species and all tetrahydrofuran lignans showed novel stereoisomers and the secolignans were previously published as synthetic products. The tetrahydrofuran lignans showed powerful trypanocidal... (Complete abstract click electronic access below)
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