En la presente tesis doctoral se recoge por primera vez el estudio electroquímico de la reacción de substitución nucleófila aromática vía oxidación electroquímica del complejos intermedios,s-complejos (o complejos de Meisenheimer), ya sea mediante proceso de tipo NASH (substitución de hidrógeno) o de tipo NASX (substitución de heteroátomo)1-2.Los estudios electroquímicos fueron realizados utilizando voltametría cíclica (CV) para los estudios mecanísticos, mientras que los estudios preparativos se realizaron mediante electrólisis a potencial controlado. Un amplio número de nucleófilos han sido utilizados (H-, CN-, F-, -OR, -SR, RNH2, RCONH2, BuLi, BuMgCl).Mediante la realización de experimentos de voltametría cíclica (CV) se ha podido detectar y caracterizar todo tipo de s-complejos (sH y sX-complejos) y se ha podido determinar el mecanismo de oxidación de los mismos (esquema 1).En referencia a los estudios electrosintéticos realizados3, es destacable la preparación de alquilaminas y amidas vía substitución nucleófila aromática de hidrógeno por medio de oxidación electroquímica (proceso NASH)4. El proceso descrito muestra la obtención de buenos rendimientos (15-85%) en lo que es un proceso simple, directo,altamente regioselectivo y respetuoso con el medioambiente. En este sentido se han realizado extensiones del presente método de síntesis, para la obtención de cetonas aromáticas a partir de la reacción de substitución nucleófila aromática de hidrógeno oxidada electroquímicamente5. Los rendimientos obtenidos fueron altos (80-100%), siendo en la mayoría de los casos procesos altamente quimio- y regioselectivos. La última aproximación electroquímica para la reacción de substitución nucleófila aromática recogida en la presente Tesis Doctoral es la síntesis del alquilnitroderivados aromáticos, para ello se utilizó butililio y cloruro de butilmagnesio como nucleófilos.Asimismo hay que decir que en la presente Tesis Doctoral, se describe el comportamiento electroquímico mostrado por diferentes compuestos nitroaromáticos. Estos compuestos mono-, di- y trinitroderivados aromáticos son reactivos comúnmente utilizados al realizar reacciones de substitución nucleófila aromática.Los estudios mecanísticos realizados mediante VC, han permitido clasificar el comportamiento electroquímico de los compuestos nitroaromáticos en cuatro grupos6-7 en función de la velocidad de barrido de potencial (v). / The nucleophilic aromatic substitution through electrochemical oxidation of the intermediate s-complexes (Meisenheimer complexes), in terms of NASH process (substitution of hydrogen) and NASX process (substitution of heteroatom) through electrochemical oxidation of the intermediate sH-complexes and/or sX-complexes, respectively is reported in this Thesis for the first time1-2 in simple nitroaromatic compounds. The studies have been carried out by means of cyclic voltammetry (CV) and preparative electrolysis using a wide list of nucleophiles (H-, CN-, F-, -OR, -SR, RNH2, RCONH2, BuLi, BuMgCl).The cyclic voltammetry (CV) experiments allow for the detection and characterization of the s-complexes (sH- and sX-complexes) and led us to a proposal for the mechanism of the oxidation step (Scheme 1).In terms of electro-synthetic studies3, alkylamines and amides are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation (NASH process)4. Useful yields (15-85%) are achieved in a simple direct, regioselective and environmental favourable amination process. In addition, nitroaromatic ketones are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation (NASH process)5. Useful yields are achieved (80-100%), in which represents an environmentally favourable route for obtaining nitroaromatic ketones. The last electrochemical approach investigated is the synthesis of alkylnitroaromatic compounds. Alkylnitroaromatic compounds are readily prepared via nucleophilic aromatic substitution for hydrogen or heteroatom by electrochemical oxidation of the s-complex using Butyllithium and butylmagnesium chloride as nucleophiles. The electrochemical behaviour of nitroaromatic compounds is also reported in the present thesis. Note that the most part of the aromatic reactants in the nucleophilic aromatic substitution reaction are mainly mono-, di- and trinitroaromatic compounds.After exhaustive electrochemical mechanistic studies carried out in this thesis by means of CV, we are capable of classified in terms of v (scan rate)the electrochemical behaviour of the nitroaromatic compounds in four groups 6-7.

El presente trabajo de investigación se centró en tres aspectos del proceso productivo de los aguardientes de pera: las condiciones de fermentación, las condiciones de destilación y la materia prima utilizada. La influencia de cada uno de ellos en la calidad de las bebidas destiladas obtenidas se estudió por medio de la detección y cuantificación de los principales compuestos volátiles utilizando cromatografía gaseosa. Los análisis realizados mostraron que la levadura utilizada, la temperatura, y el pH de fermentación, poseen un efecto significativo en la composición aromática de los destilados obtenidos. Sin embargo, el análisis sensorial no mostró diferencias significativas entre algunos de ellos. Respecto a las condiciones de destilación, y basándose en la composición aromática obtenida, se puede decir que los destilados de mejor calidad fueron los obtenidos con alambique de cobre (frente a los obtenidos en equipo de vidrio y en equipo de vidrio con virutas de cobre). Además, las destilaciones realizadas en presencia de las lías de fermentación en general dieron destilados de mejor calidad. Por otra parte, la materia prima utilizada también afectó la composición volátil de los destilados. El análisis sensorial realizado mostró que los destilados obtenidos a partir de zumo natural de pera eran preferidos frente a los obtenidos a partir de zumo concentrado. / The research focused on three main aspects of the spirit production process: the fermentation conditions, the distillation conditions and the raw material used. The influence of each of these aspects on the quality of the distillates obtained therefrom was studied by detecting and quantifying the main flavor compounds. The chemical analyses showed that the fermentation yeast, temperature and pH had a significant effect on the volatile composition of the pear spirits obtained. However, sensory evaluations showed no significant differences between some of these samples. As far as the distillation process is concerned, the aromatic compounds quantified indicated that the quality of the distillates produced by the distillations in a copper alembic were better than the distillates produced in glass devices and in glass devices with copper shavings. In addition, the distillations performed in the presence of the fermentation lees usually gave better quality distillates. The raw material used also affected the volatile composition of the distillates. Sensorial analysis showed that distillates from natural pear juice were preferred to distillates from pear juice concentrate.

[EN] Orange production is one of the main fruit crops worldwide. It is particularly important in Concordia (Salto Grande region), where it is considered a key resource to regional economy. This implies that the development of value added products from oranges represents a strategic approach and needs further research. Orange sparkling wine could be both a novel biotechnogical alternative and a way to diversify the supply of citrus derived products, thus increasing and maintaining their incomes in local economy. Secondary fermentation performed to an orange wine is based on the sparkling wine rapidly growing market due to changes in consumer habits. Even though there is a commercial Spanish sparkling wine made from oranges, no scientific studies have been found in the literature regarding the manufacture of this product. The first objective of this thesis was to develop an "orange sparkling wine" from Valencia Late orange fresh juice. For this purpose, Champenoise method was adapted. Special emphasis was laid on clarification stage, due to its direct impact on sensory attributes. Main enological parameters of base wines and orange sparkling wines were also characterized. The second objective was to identify the free aromatic composition of both base orange wines and sparkling orange wines, as well as to detect potential modifications derived from secondary fermentation, wine lees contact time and selected treatments for its clarification. Solid phase extraction methods were used, with subsequent compounds determination (identification and quantification) by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Finally, product acceptability and sensory characterization were assessed by means of consumer perception methodology. The aim was to determine the orange sparkling wine profile through sensory descriptors defined by consumers. This would eventually allow modifying technological parameters in search of the "ideal product". The proposed experimental design for orange sparkling wine production showed that values of both physical and chemical parameters were within the expected range for this type of product. From a technological perspective, a shorter lees contact time (6 months) could have advantages in sparkling wines, such as lower colour intensity than that observed for greater periods (9 months) due to an increase on browning index. However, it was observed an increase in the aroma complexity when sparkling wines were maintained to longer lees contact time (9 months) and clarified only with bentonite. This is mainly due to an increase in some compounds concentrations, such as ethyl lactate and diethyl succinate. These compounds are considered aging markers and exert influence on aroma profile, wine texture and density, therefore providing them body and consistency. Sensory assays carried out to characterize orange sparkling wines revealed that a higher lees contact time and sugar addition to expedition liquor increased consumer acceptability, as shown by consumer trends. Projective mapping allowed similarities and differences identification among sparkling wines. This method, in combination with sensory descriptors obtained from the Open Question, facilitated their understanding. Additionally, CATA (Check-All-That-Apply) assay complemented products sensory description. It can be concluded that it is possible to develop a sparkling wine from a different raw material, such as Valencia Late oranges, using an adaptation of the Champenoise method, with appropriate sensory attributes and adequate consumer acceptability. / [ES] Uno de los principales cultivos de fruta a nivel mundial es el de la naranja; la región de Salto Grande y Concordia, se destacan por la producción de esta fruta cítrica y el sector es considerado clave para la economía del lugar. Por lo que el agregado de valor a través del desarrollo de nuevos productos a partir de esta materia prima, represente un enfoque estratégico necesitado de aportes en investigación y desarrollo. El producto "Vino espumante de naranja" se puede pensar como una alternativa biotecnológica novedosa y una opción para diversificar la oferta de productos derivados de las frutas cítricas, esta idea se sustenta en que el sector de los vinos espumosos ha crecido en los últimos años y esto se debe principalmente a cambios en los hábitos de consumo de la población. El primer objetivo de esta tesis fue desarrollar el "Vino espumante de naranja" utilizando jugo natural de la variedad Valencia Late adaptando el método Champenoise, con énfasis en la etapa de la clarificación, debido a su relación con las características organolépticas que definen la calidad; caracterizando además los parámetros enológicos del vino base y los espumantes de naranja. El segundo objetivo fue conocer la composición de la fracción aromática libre del vino base y los espumantes, e identificar posibles modificaciones producidas por la segunda fermentación, el tiempo de contacto con las borras y los tratamientos seleccionados para su clarificación. Para el cumplimiento de este objetivo se utilizó cromatografía gaseosa acoplada a la espectrometría de masa (GC-MS). Por último, se planteo evaluar la aceptabilidad del producto y caracterizarlo sensorialmente, utilizando métodos basados en la percepción de los consumidores y de esta forma conocer el perfil que tienen los "Vinos espumantes de naranja" a través de los descriptores sensoriales a los que fueran asociados. Esto permitiría actuar, sobre los parámetros tecnológicos en busca del "producto ideal". Atendiendo al diseño propuesto para la obtención de los vinos espumantes de naranja se pudo determinar que los parámetros físico-quimicos evaluados presentaron valores dentro de lo establecido para este tipo de productos. Desde el punto de vista tecnológico, el empleo de menores tiempos de contacto con las borras (6 meses), podría tener ventajas para la obtención de vinos espumantes con menor intensidad de color, ya que a mayor tiempo de contacto (9 meses) los vinos espumantes exhibieron un aumento en el Índice de Amarronado. En relación al perfil aromático de los espumantes se vio que el mismo se complejiza cuando los espumantes permanecen un mayor tiempo en contacto con las borras de las levaduras (9 meses) y son tratados únicamente con bentonita en el licor de tirage, esto principalmente por aumento en la concentración de algunos compuestos como el lactato de etilo y el succinato de dietilo, compuestos que son considerados marcadores de crianza de los vinos espumantes, que influyen en el perfil aromático y en la textura y densidad, otorgando cuerpo y consistencia a los mismos. Los ensayos sensoriales utilizados para la caracterización de los "Vinos espumantes de naranja" con consumidores permitieron establecer que un mayor tiempo de contacto con las borras y un agregado de azúcar en el licor de expedición aumenta la aceptabilidad por parte de los mismos. La aplicación del mapeo proyectivo permitió identificar diferencias y similitudes entre los espumantes y junto con los descriptores obtenidos como respuesta de la Pregunta Abierta, comprender a que se debieron las mismas. El ensayo Check-All-That-Apply complementó la descripción sensorial de los productos. A partir de esto podemos decir que es posible desarrollar un vino de tipo espumante usando una materia prima diferente, como es la Naranja de la variedad Valencia Late, adaptando el método Champanoise, obteniendo un producto final de apropiadas características sensoria / [CAT] El principal cultiu de fruita a nivell mundial és el de la taronja; la regió de Salto Grande i Concòrdia, es destaquen per la producció d'aquesta fruita cítrica i el sector és considerat clau per a l'economia regional. Per lo que l'agregat de valor a través del desenvolupament de nous productes a partir d'aquesta matèria prima, representi un enfocament estratègic necessitat d'aportacions en investigació i desenvolupament. El desenvolupament del "Vi espumós de taronja" es pot pensar, com una alternativa biotecnològica innovadora i com una opció per diversificar l'oferta de productes derivats de les fruites cítriques. Aquesta idea es sustenta en que el sector dels vins espumosos ha crescut en els últims anys i això es deu a canvis en els hàbits de consum per part de la població. El primer objectiu d'aquesta tesi va ser desenvolupar el "Vi espumós de taronja" utilitzant suc natural de la varietat València Late adaptant el mètode Champenoise, amb especial èmfasi en l'etapa de la clarificació, per la seua relació amb les característiques organolèptiques que defineixen la qualitat d'aquest tipus de productes; caracteritzant ademés els paràmetres enològics del vi base i els espumants de taronja. El segón objectiu va ser conèixer la composició de la fracció aromàtica lliure del vi base i els espumants, e identificar possibles modificacions produïdes per la segona fermentació, el temps de contacte amb les borres i els tractaments seleccionats per a la seua clarificació; per al compliment d'aquest objectiu es va utilisar la cromatografia gasosa acoplada a l'espectrometria de massa (GC-MS). Finalment, es va plantejar evaluar l'acceptabilitat del producte i caracteritzar-ho sensorialment, utilitzant mètodes basats en la percepció dels consumidors i d'aquesta manera conèixer el perfil que tenen els "Vins espumants de taronja" a través dels descriptors sensorials als que foren associats. Això permetria actuar sobre els paràmetres tecnològics a la recerca del "producte ideal". Atenent al disseny proposat per a l'obtenció dels vins espumats de taronja es va poder determinar que els paràmetres físico-químics evaluats van presentar valors dins del que s'estableix per a aquest tipus de productes. Des del punt de vista tecnològic, l'ocupació de menor temps de contacte amb les borres (6 mesos), podria tindre avantatges per a l'obtenció de vins espumosos amb menys intensitat de color, a causa de la ràpida evolució exhibida pels mateixos en un curt període de temps (augment de l'Índex de Amarronado). No obstant això en relació al perfil aromàtic dels espumants es va vore que el mateix es torna complex quan els espumants permaneixen major temps en contacte amb les borres dels llevats (9 mesos) i són tractats únicament amb bentonita per a la seua clarificació, això principalment per augment en la concentració d'alguns compostos com el lactat d'etil i el succinat de dietil, compostos que són considerats marcadors de criança dels vins espumants, que influeixen en el perfil aromàtic i en la textura i densitat, otorgant cos i consistència als mateixos. Els assajos sensorials utilitzats per a la caracterització dels "Vins espumants de taronja" en termes de consumidors va permetre establir que un major temps de contacte amb les borres i un agregat de sucre en el licor d'expedició augmenta l'acceptabilitat per part dels mateixos. L'aplicació del mapatge projectiu va permetre identificar diferències i similituds entre els espumants i juntament amb els descriptors obtinguts com a resposta de la Pregunta Oberta, comprendre a que es deuen les mateixes. L'assaig Check-All-That-Apply va complementar la descripció sensorial obtinguda dels productes. A partir d'això podem dir que és possible desenvolupar un vi de tipus espumós usant una matèria prima diferent com és la Taronja de la varietat València Late, adaptant el mètode Champenoise; obtenint un producte final de apropiades caracter / Stefani Leal, A. (2015). Desarrollo de Vino espumante de naranja (var. Valencia). Estudio de su fracción aromática libre y caracterización sensorial con consumidores [Tesis doctoral no publicada]. Universitat Politècnica de València. https://doi.org/10.4995/Thesis/10251/59385 / TESIS

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T11:31:33Z No. of bitstreams: 1 Ilzenayde de Araujo Neves.pdf: 1760905 bytes, checksum: 12209b0fdd08a4a6195c8dc7c1fb3d71 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-15T11:31:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Ilzenayde de Araujo Neves.pdf: 1760905 bytes, checksum: 12209b0fdd08a4a6195c8dc7c1fb3d71 (MD5) Previous issue date: 2011-07-29 / This study inquiry the chemical composition of essential oil of Croton jacobinensis, C. micans, C. rhamnifolius, C. muscicapa, C. pulegioides, C. rhamnifolius var. helliotropiifolius, Eugenia uvalha, C. sellowii species as well as evaluates the acaricide potential of C. jacobinensis, C. micans, C. rhamnifolius, C. muscicapa, E. uvalha and C. sellowii species. The major chemical constituents identified in essential oils obtained of diverse tissues from the Croton species were: (Z)-α-atlantone (24.3%, leaves, C. jacobinensis),Trans-isolongifolanone (22.8%, stem, C. jacobinensis ), α-bulnesene (32.9%, leaves, C. micans), guaiol (17.9%, stem, C. micans), α-Cedrene epoxide (23.3%, leaves, C. rhamnifolius), camphor (16.6%, stem, C. rhamnifolius), foeniculin (50.6%, leaves, and 72.7%, stem, C. muscicapa), 1.8-cineole (15.56%, leaves, C. pulegioides ), α-calacoreno (12.95%, stem, C. pulegioides), β-caryophyllene (20.82%, leaves, C. rhamnifolius var. helliotropiifolius) and guaiol (18.38%, stem, C. rhamnifolius var. helliotropiifolius). It were identified the compounds β-caryophyllene (24.3%) and (33.6%) of essential oils from leaves and flowers of E. uvalha, respectively, and caryophyllene oxide (42.4%) constituent of its stems. The major component identified on C. sellowii was β-caryophyllene (33.5%, 20.9% and 41.2%) in the leaves, stem and flowers, respectively. The essential oils showed acaricidal activity against Tetranychus urticae. The better response for fumigation activity was founding for the leaves of E. uvalha and stem of C. rhaminifolius (both LC50 of 0.20 μL / L air), followed by oil from stem of C. jacobinensis (LC50 = 0.30 μL / L air). For the best patch test result was reported from the oil of the stem of C. sellowii (LC50 = 0.53 mL / mL). While for the test repellent essential oil from leaves of C. sellowii showed a better result with a RC50 of 0.009 μL/cm2. For the dual-choice test, both oils tested showed a preference for the mites to go untreated until 24 hours drive of exposure and a preference to oviposit in untreated hard even after 48 hours of experiment. With these results all oils evaluated had the potential to be used in the integrated management of the mite. / O presente trabalho investiga a composição química do óleo essencial das espécies: Croton jacobinensis, C. micans, C. rhamnifolius, C. muscicapa, C. pulegioides, C. rhamnifolius var. helliotropiifolius, Eugenia uvalha, C. sellowii e avalia o potencial acaricida das espécies: C. jacobinensis, C. micans, C. rhamnifolius, C. muscicapa, E. uvalha e C. sellowii. Os constituintes químicos majoritários identificados nos óleos das diversas partes das espécies foram: (Z)-α-atlantona (24,3%, folhas C. jacobinensis), e Trans-isolongifolanona (22,8%, caule, C. jacobinensis), α-bulneseno (32,9%, folhas, C. micans), guaiol (17,9%, caule, C. micans), α-epóxido cedreno (23,3%, folhas, C. rhamnifolius), Cânfora (16,6%, caule, C. rhamnifolius), Foeniculina (50,6%, folhas, e 72,7%, caule, C. muscicapa), 1,8-cineol (15,56%, folhas, C. pulegioides), α-calacoreno (12,95%, caule, C. pulegioides), β-cariofileno (20,82%, folhas, C. rhamnifolius var. helliotropiifolius) e guaiol (18,38%, caule, C. rhamnifolius var. helliotropiifolius). No óleo essencial da espécie E. uvalha os compostos identificados em maior percentual foram o β-cariofileno (24,3% nas folhas e 33,6% nas flores) e óxido de cariofileno (42,4%) no caule. Na espécie C. sellowii o constituinte majoritário identificado foi o β-cariofileno (33,5%; 20,9% e 41,2%) nas folhas, caule e flores, respectivamente. Ambos os óleo testados apresentaram atividade acaricida contra Tetranychus urticae, o melhor resultado para atividade de fumigação foi descrita para as folhas de E. uvalha e caule de C. rhaminifolius (ambos com CL50 de 0,20μL/L de ar), seguido do óleo do caule de C. jacobinensis (CL50=0,30μL/L de ar). Para o teste de contato o melhor resultado foi relatado para o óleo do caule do C. sellowii (CL50=0,53μL/mL). Enquanto que para o teste de repelência o óleo das folhas de C. sellowii demonstrou um melhor resultado com uma CR50 de 0,009μL/cm2. Para o teste de dupla-escolha, ambos os óleos testados demonstraram uma preferência dos ácaros em ir para o disco não tratado até 24h de exposição e uma preferência de ovipositar no disco não tratado mesmo após 48h de experimento. Com esses resultados todos os óleos avaliados apresentaram potencial para ser usado no manejo integrado do ácaro.

The following study was implemented in order to evaluate the effects of different shading levels on the growth and development of Aloysia triphylla plant and the production of essential oil in the four seasons of the year. The experiment was conducted at the Federal University of Santa Maria Campus of Frederico Westphalen, from August 2011 to December 2012. The experimental design was a randomized block design in a factorial scheme with three shading levels (0%, 30% and 50%) and four seasons of the year (summer, autumn, winter and spring). For growth analysis, plants were collected every fortnight. The essential oil was extracted from fresh plant material by steam distillation process, using the modified Clevenger apparatus at the end of each season. For all analyzed variables, it was observed higher growth, production, yield and essential oil content in the season of summer, followed by spring, showing that, in these seasons, the cultivation of Aloysia triphylla may be possible in environments with 30% and 50% shading. Autumn and winter showed low plant growth and essential oil production, and shading decreased further the increase and plant yield. / O presente trabalho foi implantado com o objetivo de avaliar os efeitos de diferentes níveis de sombreamento sobre o crescimento de planta de Aloysia triphylla e a produção de óleo essencial nas quatro estações do ano. O experimento foi instalado na Universidade Federal de Santa Maria - Campus de Frederico Westphalen, de agosto de 2011 a dezembro de 2012. O delineamento experimental utilizado foi de blocos casualizados, em esquema bifatorial com três níveis de sombreamento (0%, 30% e 50%) e quatro estações do ano (verão, outono, inverno e primavera). Para análise de crescimento foi realizada coleta quinzenal de plantas e para extração do óleo essencial foi utilizado material fresco, utilizando-se aparelho Clevenger modificado. Para todas as variáveis analisadas observou-se maior crescimento, produção, rendimento e teor de óleo essencial na estação do verão, seguido pela primavera, podendo, nestas estações ser realizado o cultivo da Aloysia triphylla em ambientes com 30% e 50% de sombreamento. O outono e inverno apresentaram baixo crescimento de planta e produção de óleo essencial e o sombreamento diminuiu ainda mais o incremento e rendimento da planta.

Las investigaciones desarrolladas en la presente Tesis pro-fundizan el conocimiento sobre la aplicación de arilestannanos como eficientes intermediarios en síntesis orgánica a través de reacciones de sustitución electrofílica aromática. En una primera etapa, empleando diferentes cloruros de ácido como electrofilo, se desarrolló un protocolo experimental que per-mitió la síntesis de una gran diversidad de cetonas aromáti-cas, con total regioselectividad y en ausencia de catalizado-res. Así, empleando o-DCB como solvente, a 180C, se logró la síntesis de di- y tricetonas aromáticas a través de reaccio-nes entre cloruros de aroílo y derivados aromáticos bi- y tries-tannilados. Además, esta metodología permitió la síntesis de benzofenonas estéricamente impedidas, conteniendo hasta cuatro sustituyentes en las posiciones orto-, a través de la reacción de cloruros de aroílo y arilestannanos voluminosos. Por último, fue posible la síntesis de alquil aril cetonas tercia-rias utilizando como reactivo atacante, a cloruros de alcanoílo terciarios, comerciales. Por otra parte, y como consecuencia de algunas limitaciones propias del protocolo anterior, se desarrollaron dos nuevas estrategias de síntesis en presencia de catalizadores. Así, se demostró la eficacia del uso de AlCl3 (0,5 equivalentes) como catalizador para la síntesis de benzo-fenonas estéricamente impedidas. Por otro lado, se determinó que el In(0) es un promotor eficiente para la ipso-acilación radicalaria de arilestannanos, en ausencia de solvente. Este protocolo fue efectivo para la síntesis de benzofenonas volu-minosas y de alquil aril cetonas primarias, secundarias y ter-ciarias. Además, fue posible la síntesis de cetonas α,β-insatu-radas. La aplicación de radiación ultrasónica a estas reaccio-nes redujo significativamente los tiempos de reacción, impli-cando ahorro de energía. Además, se comprobó que los dia-rildibutilestannanos son sustratos de partida convenientes ya que aumentan la eficiencia de la reacción transfiriendo más de un grupo arilo, minimizando el desecho de subproductos de estaño los cuales, además, son de menor toxicidad. Estos factores sumados a la inocuidad del In(0), el cual puede ser recuperado, y a la ausencia de solvente hacen de este proto-colo de sumo interés por su sustentabilidad química. En una segunda etapa se estudió la reactividad de arilestannanos frente a diversos electrofilos, aplicando algunos de los proto-colos previos. Las reacciones fueron negativas frente a dietil clorofosfato y a cloruros de carbamoílo. En cambio, se logra-ron resultados preliminares promisorios para el desarrollo de una alternativa interesante y sencilla para la síntesis regiose-lectiva de diaril cetonas simétricas, prescindiendo del uso de cloruros de ácido, empleando cloruro de oxalilo como sintón carbonílico C1, en o-DCB, a 180C. Bajo un protocolo similar se logró la síntesis selectiva de diaril sulfonas asimétricas mediante la reacción de cloruro de p-toluensulfonilo y arilo diarilestannanos. Una desventaja importante de las reacciones de ipso-sustitución de arilestannanos es la generación de can-tidades equimoleculares de cloruros de trialquilestaño, de reco-nocida toxicidad. En la presenteTesis se implementaron proto-colos que permiten la recuperación de los mismos en, aproxi-madamente, un 80%. Finalmente, se dieron los primeros pasos en el empleo de arilestannanos soportados sobre polímeros en reacciones de ipsosustitución, con el objeto de lograr la máxi-ma recuperación y posterior reutilización de los subproductos de estaño. Se encontraron las condiciones óptimas para la síntesis de arilestannanos soportados, con una elevada efi-ciencia en los distintos pasos de reacción y una carga por gramo de resina importante. A continuación, se buscaron dis-tintas condiciones para el empleo de estos sustratos en reacciones de acilación, logrando resultados aceptables al utilizar AlCl3 como catalizador. / The research work carried out in this Thesis contributes to the knowledge of the application of arylstannanes as efficient intermediates in organic synthesis through electrophilic aro-matic substitutions. In the first part, employing different acyl chlorides as electrophiles, we developed a new experimental protocol that allowed the synthesis of a wide variety of aro-matic ketones, with complete regioselectivity and in the absence of catalysts. Thus, in o-DCB as solvent, at 180C, it was possible to synthesize di- and triketones by the reaction of aroyl chlorides with bi- and tri-stannylbenzenes. Further-more, this methodology allowed the synthesis of sterically hindered benzophenones, containing up to four substituents in ortho positions, through the reaction of bulky aroyl chlorides and bulky arylstannanes. Finally, it was possible to synthesize tertiary alkyl aryl ketones using commercial tertiary alkanoyl chlorides as reagents. On the other hand, and as a conse-quence of some limitations inherent to the previous protocol, we developed two new synthetic strategies in the presence of catalysts. Thus, we demonstrated the efficacy of AlCl3 (0.5 equivalents) as a catalyst for the synthesis of sterically hindered benzophenones. Furthermore, it was found that In(0) promotes ipso-radical acylation of arylstannanes, in the ab-sence of solvent. This protocol was effective for the synthe-sis of bulky benzophenones as well as primary, secondary and, even, tertiary alkyl aryl ketones. It was also possible the synthesis of α,β-unsaturated ketones. Application of ultraso-nic radiation to these reactions significantly decreased reac-tion times, involving energy saving. Furthermore, it was found that diaryldibutylstannanes are convenient starting substrates because they increase the efficiency of the reaction trans-ferring two aryl groups, minimizing the waste of tin products which, moreover, are less toxic. These factors coupled with the safety of using In(0), which can also be recovered, and the absence of solvent, make this protocol very attractive. In the second part we studied the reactivity of arylstannanes towards various electrophiles, applying some of the previous protocols. The reactions were negative with carbamoyl chlo-rides and diethyl chlorophosphate. In contrast, promising preli-minary results were achieved for the regioselective synthesis of symmetric diaryl ketones without the use of acid chlorides, using oxalyl chloride as C1 carbonyl synthon, in o-DCB, at 180C. Under a similar protocol was achieved the selective synthe-sis of asymmetric diaryl sulfones by the reaction of ptoluene-sulfonyl chloride and aryl- or biarylstannanes. A major draw-back of the ipso-substitution reactions of arylstannanes is the generation of equimolar amounts of trialkyltin chlorides, of recognized toxicity. In this Thesis we implemented protocols that allow their recovery by ca. 80%. Finally, we started to study the employment of polymer supported arylstannanes in ipso-substitution reactions, in order to achieve maximum reco-very and later reuse of tin by-products. We found the optimal conditions for the synthesis of supported arylstannanes, with high efficiency in the different reaction steps and an impor-tant load per gram of resin. Then, we looked forward different conditions for the use of these substrates in acylation reac-tions, achieving acceptable results using AlCl3 as a catalyst.

Made available in DSpace on 2011-03-23T21:19:37Z (GMT). No. of bitstreams: 0 / Item created via OAI harvest from source: http://www.bdtd.ufpa.br/tde_oai/oai2.php on 2011-03-23T21:19:37Z (GMT). Item's OAI Record identifier: oai:bdtd.ufpa.br:274 / Hyptis crenata (Pohl) ex Benth. is a herbaceous aromatic and medicinal plant, belongs to Lamiaceae, popularly known as salva-do-marajó, malva-do-marajó and hortelã-bravo. This plant is distributed since the mouth of Amazonas River, Marajó Island, Pantanal, and extending up to the states of Minas Gerais. Its essential oil is characterized by presence of monoterpenes and sesquiterpenes. The leaf tea is used as sudorific, tonic, stimulant, as well as to treat the eyes and throat inflammation, constipation and arthritis. Based in these information, we decided to evaluate the antinociceptive and anti-inflammatory activity of the oil (HcEO) of Hyptis crenata in mouse throught the following tests: abdominal constriction, hot plate, formalin, croton oil-induced ear edema, rat paw edema induced by dextran and carrageenan, carrageenan-induced peritonitis. The statistical method used in this study was ANOVA followed by multiple comparison (Student-Newman-Keuls test or Student t test). The essential oil was extracted by hydrodistillation, yield was 0,6% and their main components were monoterpenes (94,5%). The lethal dose (DL50) was 5000 mg/kg. In the abdominal constriction test, at doses of 250, 350 and 500 mg/kg, the HcEO inhibited the abdominal constrictions in 22,56%, 60,76% and 75,53%, respectively, in a dose-dependent manner when compared to the control group. The DE50 calculated was 364,22 mg/kg with a correlation coefficient of 0,9341. The oil not changed significantly the time of latency in the hot plate test. HcEO (364,22 mg/kg) caused an inhibition of the phase I in 26,42% and an inhibition of the phase II in 43,86% of the formalin test. Naloxone, an antagonist of opioid receptor, reverted the analgesic effect of EOHc. HcEO reduced croton oil-induced ear edema in 44,26%. In rat paw edema induced by dextran, HcEO produced inhibition at the dose of 364,22 mg/kg, but the rat paw edema induced by carrageenan this inhibition was not observed. In carrageenan-induced peritonitis, HcEo significantly decreased the leucocyte and neutrophil migration in 47,55% e 66,47%, respectively. Based on the results we are suggesting that the essential oil of H. crenata has an antinociceptive activity.It is probably as consequence of direct action on the nociceptive fiber, as well as the opioid system is involved in this effect. Further, our results suggest that anti-inflammatory activity of HcEO is probably of peripheral origin. It can be suggested, too, that the possible components responsible for these actions are the compounds monoterpenes presents in HcEO. / Hyptis crenata (Pohl) ex Benth. é uma planta herbácea, medicinal e aromática, pertencente à família lamiaceae, conhecida popularmente como salva-do-marajó, malva-do-marajó e hortelã-bravo. Distribui-se no estuário do Rio Amazonas, Pantanal e no estado de Minas-Gerais. Seu óleo essencial é caracterizado pela presença de monoterpenos e sesquiterpenos. É utilizada popularmente como sudorífico, tônico, estimulante, bem como para tratar inflamação de olhos e garganta, constipação e artrite. Baseado nessas informações, decidiu-se avaliar a atividade antinociceptiva e antiinflamatória do óleo essencial desta espécie (OEHc) através dos seguintes testes: teste das contorções abdominais induzidas por ácido acético, placa quente, formalina, dermatite induzida pelo óleo de croton, edemas induzidos por dextrana e carragenina e peritonite induzida por carragenina. Para a análise estatística utilizou-se ANOVA seguida de um método de múltiplas comparações (Teste de Student-Newman-Keuls ou teste "t" de Student). O óleo foi extraído por hidrodestilação, obtendo um rendimento de 0,6%. É composto predominantemente por monoterpenos (94,5%). A dose letal media DL50 foi de 5000 mg/kg. Nas contorções abdominais induzidas por ácido acético o óleo (250, 350 e 500 mg/kg) reduziu de forma significante de maneira dose-dependente estas contorções em 22,56%, 60,76% e 75,53%, respectivamente, cujo coeficiente de correlação linear foi de r = 0,9341 e DE50 = 364,22 mg/kg. No teste da placa quente, o óleo não foi capaz de aumentar o tempo de latência de maneira significante. No teste da formalina, o OEHc produziu uma inibição da 1 fase em 26,49% e da 2 fase em 43,39%. Além disso, a naloxona reverteu o efeito do OEHc neste teste. Na dermatite induzida pelo óleo de croton, o OEHc reduziu o edema de maneira significante em 44,26%. No edema induzido por dextrana, o óleo foi capaz de impedir o desenvolvimento do edema na dose de 364,22 mg/kg de maneira significante em relação ao grupo controle. Porém, no edema induzido por carragenina esta inibição não foi observada. Na peritonite induzida por carragenina, o OEHc reduziu o número de leucócitos e o de neutrófilos em 47,55% e 66,47%, respectivamente. A partir dos resultados obtidos, sugere-se que o OEHc apresenta atividade antinociceptiva provavelmente através da ação direta sobre as fibras nociceptivas, além de sugerir que os receptores opióides possam estar envolvidos neste processo; e atividade antiinflamatória provavelmente de origem periférica. Pode-se sugerir, também, que os possíveis componentes responsáveis por essas ações sejam os compostos monoterpênicos presentes no OEHc.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Basil is a medicinal, aromatic and spicy species with high commercial value. Actually, the production is based on the cultivation of a mix of chemical types and that cause production of low quality essential oil. The study of genetic parameters, which influence essential oil production and chemical constituents, contribute for development of cultivars with high yield and quality. The aim of the work was the selection and evaluation of the phenotypic and genotypic behavior as well the developing of a basil cultivar (Ocimum basilicum L.) adapted in Brazilian northeast region with higher content and yields of essential oil, which presents a large amount of linalool. In the first step the accessions were evaluated and selection was realized based on individual plants at generations S0 (original population), S1 and S2, which were selfed. It has analyzed essential oil content and linalool content in the essential oil. For both variables it has observed significative increase of production with gains up to 234% for essential oil content and 71% of linalool content, which indicate efficiency of the selection process. Genetic variance and herdability estimatives associated to the high yield values indicate the possibility to develop a new basil cultivar adapted for the São Cristóvão-SE county. In the second step of this work we obtained some genetic parameters associated with the production behavior of six basil populations, cultivated in 2004/05 and 2005/06. The variables dry weight of leaves + inflorescences and essential oil yields presented higher variability because of strong influence of the studied years. This was not observed for linalool content, which maintained its values stable for the two years. All the characters presented high herdabilities by the combined analyses, indicating high genetic control and great possibilities to transmit them to the future generations. The combined analyses showed highest essential oil content and yield for the populations PI 197442-S3-bulk 3, PI 197442-S3-bulk 5 e PI 197442-S3-bulk 8. For the major chemical constituent of the essential oil, linalool, all the populations presented similar behavior. Only the minor chemical constituents were different. This work terminated with the development of the basil cultivar Maria Bonita . / O manjericão é uma espécie medicinal, aromática e condimentar de grande valor comercial. Atualmente, sua produção é baseada no plantio de vários quimiotipos, gerando produtos de baixa produção e qualidade do óleo essencial. O estudo de parâmetros genéticos que influenciam na produção de óleo essencial e seus constituintes químicos contribuem no desenvolvimento de cultivares que mantenha níveis sustentáveis de produção e qualidade. O objetivo do presente trabalho foi a seleção, a avaliação do comportamento fenotípico e genotípico e o desenvolvimento de uma cultivar de manjericão (Ocimum basilicum L.) adaptada à região nordeste, com alto teor e rendimento de óleo essencial rico em linalol. Na primeira etapa os acessos foram avaliados e selecionados seguindo a seleção de plantas individuais nas gerações S0 (população original), S1 e S2 de autofecundação, analisando-se o teor de óleo essencial e o teor de linalol no óleo essencial. Para ambas as variáveis houve aumentos significativos na produção observando ganhos de até 234% para teor de óleo essencial e 71% para teor de linalol, indicando eficiência no processo de seleção. As estimativas da variância genética e herdabilidade, associados aos altos valores de produtividade, indicam a possibilidade de desenvolver uma nova cultivar de manjericão adaptada ao município de São Cristóvão/SE. Na segunda etapa foi estimado alguns parâmetros genéticos associados ao comportamento produtivo de seis populações de manjericão nos anos agrícola de 2004/05 e 2005/06. As variáveis massa seca de folha + inflorescência e rendimento de óleo essencial apresentaram maior variabilidade por forte influência dos anos estudados, o que não foi observado para teor de linalol, que manteve sua produtividade estável ao longo dos anos. Todos os caracteres avaliados apresentaram herdabilidades altas na análise conjunta, indicando forte controle genético e grande possibilidade de serem transmitidas para as gerações futuras. Na análise conjunta as populações PI 197442-S3-bulk 3, PI 197442-S3-bulk 5 e PI 197442-S3-bulk 8 tiveram os maiores teores e rendimentos de óleo essencial. Quanto ao constituinte químico majoritário do óleo essencial, o linalol, todas as populações apresentaram comportamentos semelhantes, diferindo apenas na presença de alguns constituintes químicos minoritários. O trabalho foi finalizado com o desenvolvimento da cultivar Maria Bonita de manjericão.

Submitted by Gabriela Lopes (gmachadolopesufpel@gmail.com) on 2017-07-11T15:53:44Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) DISSERTAÇÃO_GARCIA_2017.pdf: 1124488 bytes, checksum: 23dd5d3a394b02d22f913578d0326a82 (MD5) / Approved for entry into archive by Aline Batista (alinehb.ufpel@gmail.com) on 2017-07-17T20:05:51Z (GMT) No. of bitstreams: 2 DISSERTAÇÃO_GARCIA_2017.pdf: 1124488 bytes, checksum: 23dd5d3a394b02d22f913578d0326a82 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2017-07-17T20:05:51Z (GMT). No. of bitstreams: 2 DISSERTAÇÃO_GARCIA_2017.pdf: 1124488 bytes, checksum: 23dd5d3a394b02d22f913578d0326a82 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-04-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / A Camomila (Chamomilla recutita (L.) Rauschert) é uma espécie de planta medicinal e aromática, pertencente à família Asteraceae, que contém aproximadamente 23.000 espécies. É considerada a planta medicinal de maior cultivo no território brasileiro, sendo, amplamente cultivada nas regiões sul e sudeste do Brasil, onde há o predomínio de solos sob o domínio climático tropical e subtropical. Hoje em dia a Camomila possui a maior parte dos seus constituintes químicos amplamente estudados. Sendo altamente favorecida e muito utilizada na medicina tradicional e popular além de sua importância econômica para a indústria farmacêutica, cosmética e alimentícia. Suas propriedades, que possuem grande importância econômica, foram estabelecidas ao longo dos anos através de pesquisas baseadas no conhecimento popular e científico. Embora as propriedades terapêuticas da Camomila tenham sido bem estabelecidas ao longo dos anos, e desta espécie ser uma das mais utilizadas pela maior parte da população, algumas informações básicas quanto ao seu cultivo, caracterização e variabilidade genética existente, ainda são desconhecidas, sendo muitas vezes utilizadas informações de parentes próximos. Desta forma, os objetivos deste estudo foram reunir o máximo de informações a respeito da espécie quanto à caracterização, utilização, composição química e o cultivo de Camomila; avaliar caracteres morfológicos de sementes e o desempenho inicial de plântulas de populações de diferentes mesorregiões do Rio Grande do Sul e variedades comerciais, bem como estimar o comportamento da variedade comercial ISLA de Camomila frente aos ácidos orgânicos, além de estudar o efeito do mutagênico físico (radiação gama) em sementes de variedade comercial ISLA. Os estudos foram realizados no Laboratório de Biologia Molecular do Centro de Genômica e Fitomelhoramento, do Departamento de Fitotecnia na Faculdade de Agronomia Eliseu Maciel da Universidade Federal de Pelotas (UFPel), nos anos de 2016 e 2017. Quanto à busca de informações a cerca da Camomila (Capítulo I), verificou-se que para questões fundamentais como o cultivo e exploração da variabilidade as informações disponíveis na literatura ainda são escassas e pouco exploradas. Os resultados encontrados na caracterização de diferentes populações (Capítulo II) demonstraram que a população de Camomila crioula Guabiju se destacou como fonte de variabilidade genética para as variedades comerciais, e quando se leva em consideração os caracteres diretamente associados à semente, o mais promissor foi a massa de cem sementes. Já para parâmetros associados à germinação, o caractere alvo para o melhoramento é o índice de velocidade de germinação, e com relação ao crescimento de plântulas, o caractere com maior importância é primeira contagem de germinação. Quando se estudou o comportamento das sementes comerciais submetidas a diferentes concentrações de ácidos orgânicos comumente encontrados em solos hidromórficos (Capítulo III), observou-se que não houve influência dos ácidos e das concentrações utilizadas na germinação e desenvolvimento inicial das plântulas, indicando que a Camomila 10 é uma planta rústica e que não tem seu comportamento alterado, mesmo em altas concentrações de ácidos orgânicos presentes no solo. Por fim, ao utilizar radiação gama para induzir a mutação e por consequência criar variabilidade genética em sementes comerciais de Camomila (Capítulo IV), observou-se que as doses de até 900 Gy não prejudicaram a germinação de sementes, o desenvolvimento e a sobrevivência das plantas, contudo, as doses de radiação utilizadas são recomendadas, pois aumentam as chances de incremento da variabilidade genética em sementes secas de Camomila (Chamomilla recutita L.). Considerando os resultados obtidos durante a realização deste estudo, pode-se concluir que tanto a utilização de mutagênico físico quanto à utilização de populações de Camomila de diferentes mesorregiões favorecem o incremento da variabilidade existente aumentando assim a exploração dos potenciais da espécie que não é muito exigente quanto ao tipo de solo, mesmo possuindo altas concentrações de ácidos orgânicos de baixa massa molar, encontrados na Região Sul do Brasil. Dessa forma, recomenda-se o cultivo e a sua utilização como alternativa de melhoria da saúde da população e para aumentar a renda de pequenos produtores devido às inúmeras propriedades terapêuticas de Camomila amplamente exploradas pela indústria. / The Chamomile (Chamomilla recutita (L.) Rauschert) it is a specie of medicinal plant and aromatic, belonging to Asteraceae family, which contains approximately 23.000 species. It is considered the most cultivated medicinal plant in the brazilian territory, being, widely cultivated in the south and southeast regions of Brazil, where there is predominance of soils tropical and subtropical climate under domain. Nowadays the Chamomile has most of its widely studied chemical constituents. Being highly favored and widely used in traditional and popular medicine besides its economic importance for the pharmaceutical, cosmetic and food industry. Its properties, which have great economic importance, have been established over the years through research based on popular and scientific knowledge. Although the therapeutic properties of Chamomile have been well established over the years, and this species is one of the most used by most of the population, some basic information about its cultivation, characterization and genetic variability are still unknown, being often information from close relatives. Thus, the objectives of this study were to gather as much information about the species regarding the characterization, use, chemical composition and Chamomile cultivation; to evaluate biometric seed characteristics and initial seedling performance of populations of different mesoregions of Rio Grande do Sul and commercial cultivars, as well as to estimate the behavior of the ISLA commercial cultivar of Chamomile against organic acids, in addition to studying the effect of the physical mutagen (Gamma radiation) in ISLA commercial. The studies were carried out at the Laboratory of Molecular Biology of the Genomics and Breeding Center, Department of Phytotechnology, Faculty of Agronomy Eliseu Maciel, Federal University of Pelotas (UFPel), in the years 2016 and 2017. Regarding the search for information about Chamomile (Chapter I), it was verified that for fundamental questions such as the cultivation and exploitation of variability the information available in the literature is still scarce and little explored. The results found in the characterization of different populations (Chapter II) demonstrated that the Guabiju Chamomile landrace population was highlighted as a source of genetic variability for commercial varieties,and when considering the characters directly associated with seed, the most promising was the mass of one hundred seeds. For parameters associated to germination, the target character for breeding is the rate of germination, and for seedling development, the most important character is the first germination count. When the behavior of commercial seeds submitted to different concentrations of organic acids commonly found in hydromorphic soils (Chapter III) was studied, it was observed that there was no influence of the acids and concentrations used in the germination and initial development of the seedlings, indicating that Chamomile is a rustic plant that does not have its behavior altered, even in high concentrations of organic acids present in the soil. Finally, when using gamma radiation to induce the mutation and consequently to create genetic variability in commercial seeds of Chamomile (Chapter IV), it was observed that the doses up to 900Gy did not affect seed 12 germination, development and plant survival , however, the radiation doses used are recommended because they increase the chances of increasing genetic variability in dry seeds of Chamomile (Chamomila recutita L.). Considering the results obtained during the study, it is possible to conclude that both the use of physical mutagen for the increase of characters of agronomic interest and the use of Chamomile populations of different mesoregions favor the increase of the existing variability, thus increasing the exploitation of potentials of the species that is not very demanding as to the type of soil, even having high concentrations of organic acids of low molar mass, found in the Southern Region of Brazil, therefore, it is recommended the cultivation and its use as an alternative for health improvement of the population and to increase the income of small farmers due to the therapeutic properties of Chamomile widely exploited by the industry.

Orientador: Prof. Dr. Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues Cunha / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência & Tecnologia - Química, 2014. / Errata: Folha 4, linha 20. Onde se lê "Figura 1. Imagem de microscopia evidanciando o anel trofozoíta (no centro em destaque), leia-se Figura 1. Imagem de microscopia evidanciando o anel trofozoíta (no centro, em destaque). Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/ficheiro:Plasmodium_ovale_01.png / As doenças tropicais negligenciadas (DTNs), características de regiões menos desenvolvidas do planeta com baixos níveis de escolaridade, habitação e saneamento básico estão sujeitas às opções terapêuticas limitadas e ineficientes. A cada ano, cerca de 250 milhões de casos de malária são diagnosticados e aproximadamente um milhão de pessoas morre desta doença. A baixa eficácia, elevada toxicidade e a emergência de cepas de parasitas resistentes à fármacos, são fatores que determinam a necessidade da síntese de novos fármacos e programas de investimentos e inovação em pesquisa e desenvolvimento (P&D). A proposta de compostos híbridos ou funcionalização de moléculas, como também pode ser chamada, é uma abordagem bem estabelecida para síntese de fármacos. Moléculas híbridas ganham destaque com o uso em várias áreas terapêuticas, tais como inflamação, alergia, depressão, propostas quimioterápicas contra o câncer e parasitemia. Recentemente as atividades biológicas de compostos de Selênio têm recebido crescente atenção, em especial os derivados hipervalentes de Selênio (IV) que têm sido estudados por nosso grupo de pesquisas como inibidores de cisteína peptidases. O merecido destaque dos compostos de Selênio hipervalentes, avaliados como inibidores enzimáticos aumentam as chances de encontrar inibidores mais eficientes e seletivos para enzimas envolvidas em infecções parasitárias. Neste sentido, esse trabalho propôs a junção de duas propriedades químicas que atuam contra o desenvolvimento do Plasmodium falciparum (protozoário responsável pela Malária): a inibição da heme-polimerase através da ação de sistemas hetrocíclicos nitrogenados (como bases fracas), e a inibição de cisteína peptidases com a atuação das selenuranas, as quais reduzem o efluxo da droga em cepas resistentes a outros fármacos. Os compostos sintetizados foram submetidos a testes biológicos para a avaliação de seu potencial como quimioterápicos para a malária. Os compostos foram eficientes na inibição do desenvolvimento dos parasitas in vitro e mostraram interferir na homeostase celular. Além disso, não causaram hemólise e nem diminuição significativa da viabilidade de células endoteliais. Juntos, os resultados obtidos mostram que esses compostos são potenciais candidatos para desenvolvimento de novos fármacos, uma vez que é letal ao parasita e contém os benefícios de composto híbrido. / Neglected tropical diseases (NTDs), typical of less developed regions of the world with low levels of education, habitation and sanitation are subject to limited and ineffective treatment options. Each year, about 250 million cases of Malaria are diagnosed and about 1 million people die of this disease. The low efficacy, high toxicity and the emergence of chloroquine resistant in Plasmodium falciparum strains are factors that determine the necessity for synthesis of new drugs and investments and innovations programs in research and development (R&D). The proposed of hybrid compounds, or they are also called functionalization of molecules, is a well-established approach to synthesis of drugs. Hybrid molecules are highlighted on use in various therapeutic areas such as inflammation, allergy, depression, proposals for cancer and parasitosis chemotherapy. Recently the biological activities of selenium compounds has received great attention, particularly hypervalent derivatives of selenium (IV) that it has been studied by our research group as inhibitors of cysteine peptidases. The worth prominence of hypervalent selenium compounds evaluated as enzyme inhibitors, which increase the chances of finding more efficient and selective for enzymes involved in parasitic infections inhibitors . In this way, this work proposed the addition of two chemical properties that act against the development of Plasmodium falciparum (protozoan responsible for Malaria). Inhibition of heme polymerase by way of the action of amino groups (such as weak bases), and inhibition of cysteine peptidases with the performance of selenuranes reduces the efflux of drug in resistant strains to other drugs. The synthesized compounds were subjected to biological evaluation of their potential as chemotherapeutic agents for Malaria tests. The compounds were effective in inhibiting the development of parasites in vitro and interference on cellular homeostasis. In addition, didn¿t cause hemolysis or a significant decrease in viability of endothelial cells. Together, the results show that these compounds are good candidates for development of new drugs since it is lethal to the parasite, does not harm the host and has the benefits of a hybrid compound.