Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2018-04-03T11:23:58Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 6246480 bytes, checksum: 22d05834752231aeab0a313c35f9fad0 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-04-03T11:23:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 6246480 bytes, checksum: 22d05834752231aeab0a313c35f9fad0 (MD5) Previous issue date: 2016-12-22 / Várias espécies de plantas produzem misturas de compostos odoríferos e voláteis conhecidos como óleos essenciais (OEs). Existem mais de 3000 OEs relatados na literatura com aproximadamente 300 em uso comercial, incluindo OEs de espécies de Eucalyptus, um grande gênero da família Myrtaceae. Muitos OEs de espécies de Eucalyptus têm encontrado aplicações em produtos farmacêuticos, agroquímicos, flavorizantes de alimentos e perfumes, sendo que estas aplicações estão relacionadas com as suas diversas propriedades biológicas e organolépticas. Diante destes fatos, no primeiro capítulo, foi realizada uma revisão das informações mais recentes sobre composição química e atividades biológicas de OEs de diferentes espécies de Eucalyptus, sendo destacadas as atividades antimicrobianas, acaricidas, inseticidas e herbicidas. No segundo capítulo, determinou-se a composição química dos OEs das folhas de vinte e duas espécies de plantas da família Myrtaceae, cultivados em Viçosa, Minas Gerais, sendo quatorze espécies de Eucalyptus (E. andrewsii, E. siderophloia, E. nitens, E. pyrocarpa, E. phaeotricha, E. umbra, E. crebra, E. resinifera, E. cinerea, E. phoenicea, E. punctata, E. sphaerocarpa, E. pellita e o híbrido E. alba x E. tereticornis), seis espécies de Corymbia (C. citriodora, C. maculata, C. intermedia, C. henryi, C. torelliana e C. ptychocarpa), além das espécies Lophostemon confertus e Syncarpia glomulifera. As folhas foram coletadas em duas épocas, ao final da estação seca e em estação chuvosa. A identificação e a quantificação dos constituintes dos OEs foram realizadas por CG-DIC e CG/EM. Algumas espécies estudadas mostraram constituir fontes promissoras de terpenos bioativos e produtos importantes na indústria química como C. maculata, C. torelliana, E. umbra, E. phoenicea e S. glomulifera que apresentaram elevados teores de α- e β-pineno, assim como C. citriodora que apresentou alto teor de citronelal nos OEs nas amostras coletadas ao final da estação seca. Os OEs das espécies E. cinerea, E. punctata, E. resinifera, E. phaeotricha, e o híbrido E. alba x E. tereticornis apresentaram altos níveis de 1,8-cineol e a espécie de E. pyrocarpa apresentou teor considerável dos isômeros de eudesmol em seus OEs. Este trabalho indica que a composição química dos OEs pode variar muito em função da época da coleta do material vegetal, além de apresentar relatos inéditos da composição viiquímica dos OEs das espécies E. andrewsii, C. henryi, E. phoenicea, C. ptychocarpa, E. pyrocarpa e o híbrido E. alba x E. tereticornis. No terceiro capítulo a investigação da atividade inseticida dos OEs contra Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae), principal praga de brássicas no mundo, mostrou que o OE mais ativo foi obtido a partir de folhas de C. citriodora coletadas durante a estação seca, que apresentou como componentes principais citronelal (86,8%) e (-)-isopulegol (4,7%). Com 30 μg mg -1 de inseto, este OE causou 80% de mortalidade de P. xylostella e apresentou atividade superior (DL 50 = 21,53 μg mg -1 de inseto, DL 90 = 42,29 μg mg -1 de inseto) ao óleo de neem (DL 50 = 30,79 μg mg -1 de inseto, DL 90 = 161,11 μg mg -1 de inseto) utilizado como controle positivo nos bioensaios, além de exercer rápido controle sobre P. xylostella. Estes OEs apresentam baixa toxicidade para Solenopsis saevissima (predador natural), mas alta toxicidade para Tetragonisca angustula (polinizador). Os bioensaios contra P. xylostella demonstraram efeito sinérgico entre os principais componentes do OE de C. citriodora da estação seca. Conforme a investigação, acima descrita, sugere-se que os OEs de C. citriodora possam ser uma alternativa ao controle por inseticidas de P. xylostella. Em outra investigação, no capítulo 4, a atividade inseticida dos OEs foram observadas em bioensaios de contato e fumigação contra Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), um dos principais insetos que causam grande perda em grãos armazenados em todo mundo. O OE mais ativo foi obtido a partir de folhas de E. resinifera coletadas após a estação seca, que apresentaram como componentes principais 1,8-cineol (59,3%), p-cimeno (12,9%) e α-pineno (9,7%). Nos bioensaios de contato numa dose de 30 μg mg -1 de inseto, este OE causou 83,3% de mortalidade a R. dominica, sendo que sua eficácia (DL 50 = 17,08 μg mg -1 de inseto; DL 95 = 56,17 μg mg - de inseto) foi inferior à do Actellic (DL 50 = 0,49 μg mg -1 de inseto; DL 95 = 1,14 μg mg -1 de inseto), utilizado como controle positivo. Já nos bioensaios de fumigação a mortalidade causada pelo OE de E. resinifera a 150 μL L -1 foi de 90,0%, apresentando eficácia (CL 50 = 70,55 μL L -1 ; CL 95 = 266,40 μL L -1 ) superior à do Actellic (CL 50 = 154,74 μL L -1 ; CL 95 = 334,95 μL L -1 ). O TL 50 sobre adultos de R. dominica para o OE de E. resinifera foi de 1,7 horas no bioensaio de contato (DL 95 de 56,17 μg mg -1 de inseto) e de 12,6 horas no bioensaio de fumigação (CL 95 de 266,40 μL L -1 ). Os bioensaios mostraram que o 1,8-cineol é o responsável pelo efeito fumigante do OE de E. resinifera, já em relação ao bioensaio de contato, não foi possível determinar o responsável pelo efeito tóxico, sendo, provavelmente, a toxicidade de contato do OE de E. resinifera a R. dominica causada pelo sinergismo entre substâncias presentes no OE. De acordo com os resultados obtidos neste trabalho, sugere-se que os OEs de E. resinifera apresentam potencial para ser utilizado como uma alternativa aos inseticidas comerciais no controle de R. dominica. / Several species of plants produce mixtures of odoriferous and volatile compounds known as essential oils (EOs). There are more than 3000 EOs reported in the literature, with approximately 300 in commercial use, including EOs of Eucalyptus species, a large genus of the Myrtaceae family. Many EOs of Eucalyptus species have found applications in pharmaceuticals, agrochemicals, food flavorings and perfumes, these applications being related to their diverse biological and organoleptic properties. In the first chapter, a review of the latest information concerning the chemical composition and biological activities of EOs from different species of Eucalyptus, with emphasis on antimicrobial, acaricidal, insecticidal and herbicidal activities. In the second chapter, the EOs contained in the foliage of twenty-two species of plants of the Myrtaceae family were chemically analyzed. Fourteen species of Eucalyptus (E. andrewsii, E. siderophloia, E. nitens, E. pyrocarpa, E. phaeotricha, E. umbra, E. crebra, E. resinifera, E. cinerea, E. phoenicea, E. punctata, E. sphaerocarpa, E. pellita and E. alba x E. tereticornis hybrid), six species of Corymbia (C. citriodora, C. maculata, C. intermedia, C. henryi, C. torelliana and C. ptychocarpa), as well as the species Lophostemon confertus and Syncarpia glomulifera. These were grown in Viçosa, Minas Gerais, Brazil and collected during two seasons: at the end of the dry and rainy seasons. Identification and quantification of EOs constituents was performed by GC-FID and GC/MS. Some species have been shown to be promising sources of bioactive terpenes and important products in the chemical industry, such as C. maculata, C. torelliana, E. umbra, E. phoenicea and S. glomulifera, which presented high levels of α- and β- pinene, as well as C. citriodora that presented citronellal content in OEs samples collected at the end of the dry season. The E. cinerea, E. punctata, E. resinifera, E. phaeotricha and the hybrid E. alba x E. tereticornis showed high levels of 1,8-cineol and E. pyrocarpa species presented a considerable content of the isomers of eudesmol in their OEs. Furthermore they indicate that the EO’s chemical composition varies greatly depending on the harvesting season of the vegetable samples. Additionally, it reports unprecedented data on EOs chemical composition for species such as E. andrewsii, C. henryi, E. phoenicea, C. ptychocarpa, E. pyrocarpa and the hybrid E. alba x E. tereticornis. In the third chapter the investigation of the insecticidal activity of EOs against Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae), the main brassica pest worldwide, showed that the most active EOs was obtained from leaves of C. citriodora collected during the dry season and present as the main components citronellal (86.8%) and (-)-isopulegol (4.7%). At 30 μg mg -1 of insect, this EO caused 80% mortality of P. xylostella and presented superior activity (LD 50 = 21.53 μg mg -1 of insect; LD 90 = 42.29 μg mg -1 of insect) than neem oil (LD 50 = 30.79 μg mg -1 of insect; LD 90 = 161.11 μg mg - of insect) used as positive control in the bioassays. In addition, dry season leaf C. citriodora EO exert fast control on P. xylostella. The effects of this EO were also evaluated against Solenopsis saevissima, a natural predator of P. xylostella, and Tetragonisca angustula, a pollinator. While C. citriodora EO present low toxicity on S. saevissima, high toxicity was noticed against T. angustula. Bioassays demonstrated synergistc effects between the main components of dry season leaf C. citriodora EO. Based on the findings described in this investigation, it is suggested that C. citriodora EOs can be an alternative to insecticide control. In another investigation, in chapter 4, the insecticidal activity of EOs was observed in contact and fumigation bioassays against Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), one of the insects that most damage stored grains worldwide. The most active EO was obtained from the foliage of E. resinifera, of which the main components are 1.8-cineol (59.3%), p- cymene (12.9%) and α-pinene (9.7%). In contact bioassays at 30 μg mg -1 per insect, this EO lead to 83.3% mortality of R. dominica (with an efficiency of LD 50 = 17.08 μg mg -1 per insect; LD 95 = 56,17 μg mg -1 per insect). This was lower than that of the commercial insecticide Actellic (LD 50 = 0,49 μg mg -1 per insect); (LD 95 = 1,14 μg mg -1 per insect) was used as a positive benchmark. Mortality rates of 90.0% were achieved during fumigation bioassays (150 μL L -1 ) by E. resinifera’s EO equal to a performance of (LC 50 = 70.55 μL L -1 ; LC 95 = 266.40 μL L -1 ) which exceeds Actellic’s (LC 50 = 154.74 μL L -1 ; LC 95 = 334.95 μL L -1 ). The LT 50 of E. resinifera EO on R. dominica adults was of 1.7 hours for contact bioassays (LD 95 of 56,17 μg mg -1 per insect) versus 12.6 hours during fumigation bioassays (LC 95 of 266,40 μL L -1 ). Bioassays prove that 1.8-cineol is responsible for the EO’s fumigant properties of E. resinifera. Contact bioassays, however, were unable to identify the toxicity source (presumably the synergy between substances present in the EOs of both E. resinifera and R. dominica). Results obtained, suggest that E. resinifera’s EOs show potential as an alternative to commercial insecticides against R. dominica.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2018-04-03T13:05:15Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 5419324 bytes, checksum: ff9b97430289d82b50193e2249e5aa92 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-04-03T13:05:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 5419324 bytes, checksum: ff9b97430289d82b50193e2249e5aa92 (MD5) Previous issue date: 2017-07-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Metabólitos secundários obtidos a partir de extratos botânicos podem ser úteis para a descoberta e desenvolvimento de novos produtos com aplicação tanto na medicina quanto na agricultura. Na agricultura, os extratos botânicos e os metabólitos secundários representam uma das principais alternativas ao uso de pesticidas sintéticos, podendo apresentar baixa toxidade e o menor impacto ambiental. Euphorbia heterophylla L. é considerada uma das principais plantas daninhas em importantes culturas como a soja e o milho. Sua alta competitividade em ecossistemas agrícolas pode ser devida, pelo menos em parte, à produção de compostos aleloquímicos. Por outro lado, essa espécie é utilizada na medicina popular em diferentes partes do mundo, por exemplo, como anti-inflamatória e antimicrobiana. Apesar dessas propriedades, o conhecimento sobre seus constituintes químicos é escasso. Assim, o presente trabalho teve por finalidade avaliar as atividades fitotóxica e antibacteriana de extratos das folhas e raízes de E. heterophylla e identificar os compostos químicos presentes nesses extratos. Os extratos das folhas foram obtidos por meio de extrações sucessivas, por maceração, utilizando os solventes hexano, acetato de etila e metanol. Os extratos das raízes foram obtidos por extração em Soxhlet usando hexano e metanol, sucessivamente. As atividades alelopática dos extratos foram avaliadas utilizando sementes de sorgo, pepino e alface. Os extratos foram submetidos a marcha fitoquímica para análise das principais classes de metabólitos presentes e os resultados mostraram a presença de triterpenos como metabólitos principais. Os extratos em metanol de folhas e raízes foram submetidos a procedimentos de extrações visando o isolamento de alcaloides, e as frações obtidas foram submetidas a análises por CG-EM após hidrólise e derivatização. Os extratos em hexano e em acetato de etila foram submetidos a fracionamentos cromatográficos para isolamento de seus constituintes químicos majoritários, que foram caracterizados por RMN de 1 H e 13 C. As análises por CG-EM mostraram a presença de diferentes ácidos graxos nos extratos em acetato de etila e metanol, sendo os principais os ácidos palmítico, linoleico, α-linolênico e esteárico. A partir do extrato ERH foram isolados os compostos β-sitosterol, hexanoato de germanicol, acetato de lupeol, acetato de taraxasterol, acetato de pseudo-taraxasterol e duas misturas, uma contendo β-sitosterol + estigmaterol e outra com acetato de α-amirina + acetato de β-amirina. Foi obtido do extrato EFH, uma mistura contendo os compostos acetato de lupeol, acetato de α- amirina e acetato de β-amirina. Foram isolados do extrato EFAC o acetato de lupeol e uma mistura de acetato de α-amirina + acetato de β-amirina. Os extratos hexânicos das folhas e raízes apresentaram pequena atividade fitotóxica sobre as plantas testadas e os extratos em acetato de etila e metanol apresentaram atividade moderada, particularmente contra sementes de sorgo e alface. A atividade antibacteriana dos extratos e seus derivados foram avaliados através dos testes por diluição e difusão com os micro-organismos: Staphylococcus aureus ATCC 29213, S. aureus ATCC 25923 e Escherichia coli ATCC 29214. Os extratos e compostos não apresentaram efeito sobre os micro-organismos testados e nas condições avaliada concentrações avaliadas. Embora os extratos tenham apresentado pequenas atividades fitotóxicas para serem explorados como herbicidas naturais, a capacidade de interferir na germinação e crescimento de outras espécies, embora discreta, pode ser um fator contribuinte para a elevada competitividade da espécie E. heterophylla em ambientes agrícolas. / Secondary metabolites from botanic extracts can be useful sources for the discovering and development of new products for application in both medicine and agriculture. In agriculture, botanic extracts and their metabolites represent one of the most promising alternative to synthetic herbicides, mainly because of their lower toxicity and environmental impact. Euphorbia heteriphylla L. is plant species considered as a major weed in important cultures, including soy and corn. Its high competitiveness in agricultural ecosystems may be related, at least in part, to the production of allelochemicals. Besides, this species is used in traditional medicine in different parts of the world, for example, as anti-inflamatory, and antimicrobial. Despite these properties, the knowledge about its chemical constitutes remains scarce. Thus, the aim of the present work was to investigate the phytotoxic and antibacterial properties of extracts and metabolites from leaves and roots of E. heterophylla. Leaf extracts were obtained by maceration using hexane, ethyl acetate, and methanol, successively. Root extracts were produced in a Soxhlet apparatus using hexane and methanol, successively. Allelophatic properties of extracts and metabolites were accessed using seeds of sorghum, cucumber, and lettuce. A phytochemical screening was used to a preliminary detection of the major classes of metabolites present in the extracts, and these test revealed the presence of riterpenes as major metabolites. Methanolic extracts from leaves and roots were subjected to hydrolysis and derivatization prior to GC-MS analysis. Hexane and ethyl acetate extracts were fractionated by column and preparative thin layer chromatography and the isolated metabolites were purified and identified by 1 H and 13 C NMR methods. The GC- MS analysis showed the presence of different long chain fatty acids in the methanol and ethyl acetate extracts, with palmitic, linoleic, α-linolênic, and esteáric acids being identified as the major constituents. Fractionation of the hexane extracts from roots lead to the isolation of the triterpenes identified as β-sitosterol, germanicol hexanoate, lupeol acetate, taraxasterol acetate, and pseuto taraxasterol acetate, a mixture constituted by β- sitosterol and stigmaterol, and a mixture of α- and β-amyrin acetates. Fractionation of the hexane extracts from leaves led to a mixture of lupeol, α-amyrin and β-amyrin acetates. Fractionation of ethyl acetate extracts from leaves led to the isolation of lupeol acetate and to a mixture of α-amyrin and β-amyrin acetates. Hexane extracts from leaves and roots showed only a discrete phytotoxic activity, while ethyl acetate and methanol extracts showed moderated phytotoxicity for sorgum and lettuce seeds. The antibacterial activities of extracts and metabolites were accessed on Staphylococcus aureus ATCC 29213, S. aureus ATCC 25923 e Escherichia coli ATCC 29214 using the dilution and diffusion tests. No antibacterial activity was observed for the assayed microorganisms at the concentrations tested. Despite presenting low phytotoxic activity to be used as natural herbicides, the ability of their chemical constituents to interfere on germination and growth of other plant species may contribute to the high competitiveness of E. heterophylla in agricultural environments.

SOUSA, Antonio Honório de. Estudo químico de Croton Limae A. P. S. Gomes, M. F. Sales & P. E. Berry (Euphorbiaceae). 2014. 279 f. Tese (Doutorado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-10-04T15:43:43Z No. of bitstreams: 1 2014_tese_ahsousa.pdf: 13571451 bytes, checksum: dcde11370b56473403f20f179360abe9 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2016-10-10T19:44:57Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_tese_ahsousa.pdf: 13571451 bytes, checksum: dcde11370b56473403f20f179360abe9 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-10T19:44:57Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_tese_ahsousa.pdf: 13571451 bytes, checksum: dcde11370b56473403f20f179360abe9 (MD5) Previous issue date: 2014 / The present work reports the chemical study related to the stem and the roots of Croton limae, collected in Andaraí/BA. The phytochemical investigation of ethanol extract from the stem lead to the isolation of two kaurane-type diterpenes, ent-kaur-16-en-18-oic acid and ent-kaur-16-en-15-oxo-18-oic acid, two clerodane-type diterpenes, 3,12-dioxo-15,16-epoxy-4α-hydroxycleroda-13(16),14-diene and 3-oxo-4α-hydroxy-13,14,15,16-tetranorclerodan-12-oic acid, and the flavonoid quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside. The investigation of the hexane extract from the roots lead to the isolation of one triterpene, acetyl aleuritolic acid, the new dimer ent-17(α-pinen-10’-yl)-15-oxokauran-18-oic acid, two news clerodane diterpenes, 3-oxo-15,16-epoxy-4α,12-dihydroxycleroda-13(16),14-diene and 15,16-epoxy-3α,4α,12-trihydroxycleroda-13(16),14-diene, one halimane-type diterpene, 15,16-epoxy-3α,12-dihydroxyhalima-5(10),13(16),14-triene and the mixture of steroids β-sitosterol and stigmasterol. From the ethanol extract of the roots, it was possible to isolate the flavonoids kaempferol 3-O-β-glucopyranoside and ombuine 3-O-β-rutinoside and the three new clerodane diterpenes 3α,4α,15,16-tetrahydroxyclerod-13-ene, 6-(β-D-glucopyranosyl)-3,12-dioxo-15,16-epoxi-4α-hydroxycleroda-13(16),14-dieno and 3-oxo-4α,12-dihydroxy-14,15,16-trinorclerodan-13-oic acid. Four aromatic derivatives amides from ent-kaur-16-en-18-oic acid were prepared through nucleophilic substitutive reactions. The corresponding methyl esters from the ent-kaur-16-en-18-oic acid and ent-kaur-16-en-15-oxo-18-oic acid were also obtained. Two new derivatives from 3,12-dioxo-15,16-epoxi-4α-hidroxicleroda-13(16),14-dieno were prepared through reduction reaction and another one by the biotransformation of diterpene, made by the fungus Rhizopus stolonifer. Some isolated compounds and derivatives were submited to cytotoxic activity using ovarian (OVCAR-8), glioblastoma (SF-295) and colon (HCT-116) cell lines, and the compounds ent-kaur-16-en-15-oxo-18-oic acid and ent-17(α-pinen-10’-yl)-15-oxokauran-18-oic acid registered activity during preliminaries assays. The secondary metabolites were isolated through usual chromatography techniques, using thin layer chromatography, column chromatography, size exclusion chromatography and high performance liquid chromatography. The determination of the structure of the isolated compounds was performed through physical (melting point and optical rotation) and spectrometric techniques, such infrared (IR), high resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance (NMR), including bidimensional experiments, and comparison with literature data. / O presente trabalho relata o estudo químico do caule e das raízes de Croton limae, coletado no município de Andaraí-BA. A investigação fitoquímica do extrato etanólico do caule levou ao isolamento de dois diterpenos do tipo caurano, ácido ent-caur-16-en-18-oico e ácido ent-caur-16-en-15-oxo-18-oico, dois diterpenos do tipo clerodano, 3,12-dioxo-15,16-epoxi-4α-hidroxicleroda-13(16),14-dieno e ácido 3-oxo-4α-hidroxi-13,14,15,16-tetranorclerodan-12-oico, e do flavonoide 3-O-β-D-glicopiranosilquercetina. A investigação do extrato hexânico das raízes levou ao isolamento de um triterpeno, ácido acetilaleuritólico, do dímero inédito ácido ent-17(α-pinen-10’-il)-15-oxocauran-18-oico, de dois novos diterpenos clerodanos, 3-oxo-15,16-epoxi-4α,12-dihidroxicleroda-13(16),14-dieno e 15,16-epoxi-3α,4α,12-trihidroxicleroda-13(16),14-dieno, um diterpeno do tipo halimano, 15,16-epoxi-3α,12-dihidroxihalima-5(10),13(16),14-trieno, e da mistura dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol. Do extrato etanólico das raízes foram isolados dois flavonoides, 3-O-β-D-glicopiranosilcanferol e ombuina-3-O-β-rutinosídeo, e três diterpenos clerodanos inéditos, 3α,4α,15,16-tetrahidroxicleroda-13-eno, 6-(β-D-glicopiranosil)-3,12-dioxo-15,16-epoxi-4α-hidroxicleroda-13(16),14-dieno e ácido 3-oxo-4α,12-dihidroxi-14,15,16-trinorclerodan-13-oico. Foram preparadas quatro amidas aromáticas derivadas do ácido ent-caur-16-en-18-oico e os respectivos ésteres metílicos dos ácidos ent-caur-16-en-18-oico e ent-caur-16-en-15-oxo-18-oico. Foram preparados dois derivados reacionais obtidos através de reações de redução do diterpeno clerodano 3,12-dioxo-15,16-epoxi-4α-hidroxicleroda-13(16),14-dieno e outro através da biotransformação deste diterpeno pelo fungo Rhizopus stolonifer. Alguns compostos isolados e derivados foram submetidos a testes de atividade citotóxica, utilizando linhagens de células tumorais de ovário (OVCAR-8), glioblastoma (SF-295) e colón (HCT-116), onde testes preliminares indicaram que os compostos ent-caur-16-en-15-oxo-18-oico e ácido ent-17(α-pinen-10’-il)-15-oxocauran-18-oico apresentaram atividade. Os metabólitos secundários foram isolados através de técnicas cromatográficas usuais, utilizando cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna, cromatografia por exclusão molecular e cromatografia líquida de alta eficiência. A determinação estrutural foi realizada através de métodos físicos (ponto de fusão e rotação óptica) e do uso de técnicas espectroscópicas e espectrométricas como infravermelho (IV), espectrometria de massas de alta resolução e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo experimentos bidimensionais, além de comparação com dados da literatura.

CARVALHO, Jarbas Lima de. Estudo químico e biológico de Bauhinia pulchella Benth. 2014. 146 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-10-11T14:50:02Z No. of bitstreams: 1 2014_dis_jlcarvalho.pdf: 7177346 bytes, checksum: ac2dbd41102c794d8982223a01d9189a (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2016-10-11T18:26:23Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_dis_jlcarvalho.pdf: 7177346 bytes, checksum: ac2dbd41102c794d8982223a01d9189a (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-11T18:26:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_dis_jlcarvalho.pdf: 7177346 bytes, checksum: ac2dbd41102c794d8982223a01d9189a (MD5) Previous issue date: 2014 / This present work reports the chemical and biological analysis of the stem and leaves from Bauhinia pulchella. In this study, the ethanol extract from stems was obtained by maceration, subjected to chromatographic fractionation, leading to isolation of three flavonoids: (+)-3’,4’-dihydroxyphenyl-chroman-7-ol (BP-2), (-)-fisetinidol (BP-3) and (+)-epicatechin (BP-4); a mixture of triterpenes taraxerone and β-amyrenone (BP-1); a mixture of steroids sitosterol and stigmasterol (BP-5); and a bibenzyl named 2-hydroxy-3’,5’-dimethoxybibenzyl (BP-6). It is notewhorthy to mention that BP-1 and BP-4 substances are unprecedented in the genus, while BP-2 is unpublished. Chemical structures of secondary metabolites obtained were elucidated by 1H and 13C NMR; IR and MS associated with comparison of data described in the literature. Chemical composition of the essential oil from leaves of B. pulchella, obtained by hydrodistillation, was determined and quantified by gas chromatography-mass spectroscopy (GC/MS) and gas chromatography-flame ionization detector (GC/FID), which identified 95,68% of all constituents. α-pinene (23.89%); caryophyllene oxide (22.43%) and β-pinene (12.19%) were the major components. The essential oil was tested against Aedes aegypti larvae and showed LC50 value of 105.93 ± 1.48 μg/mL. The cytotoxic activity of essential oil was evaluated on human tumor cell lines (HL-60; MCF-7; NCI-H292 and HEP-2) was evaluated, showing IC50 values with confidence intervals of 9.941 (8.238 to 12.00), 53.05 (41.39 to 67.99), 48.98 (44.22 to 54.25) and 50.42 (42.47 to 59.87) μg/mL, respectively and the cell line HL-60 the most sensitive among the cells tested. This is the first report of the chemical study of Bauhinia pulchella, as well the investigation of larvicidal activity and cytotoxicity of the essential oil from its leaves. / O presente trabalho relata o estudo químico e biológico do caule e das folhas de Bauhinia pulchella. Nesse estudo, o extrato etanólico do caule, obtido por maceração, foi submetido a fracionamento cromatográfico levando ao isolamento de três flavonoides (+)-3’-4’diidroxifenil-cromano-7-ol (BP-2), (-)-fisetinidol (BP-3) e (+)-epicatequina (BP-4); da mistura de triterpenos taraxerona e β-amirenona (BP-1); da mistura de esteroides sitosterol e estigmasterol (BP-5) e de um bibenzil denominado 2-hidróxi-3’-5’-dimetoxibibenzila (BP-6). Cabe ressaltar que as substâncias BP-1 e BP-4 são inéditas no gênero, enquanto BP-2 é inédita na literatura. As estruturas dos metabólitos secundários isolados foram elucidadas por RMN 1H e 13C; IV e EM, juntamente com a comparação com os dados descritos na literatura. A composição química do óleo essencial das folhas de B. pulchella, obtido por hidrodestilação, foi determinada e quantificada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e detector de ionização por chama (CG-DIC), sendo, portanto, identificados 95,68% dos seus constituintes: α-pineno (23,89%), óxido de cariofileno (22,43%) e β-pineno (12,19%) foram os constituintes majoritários. O óleo essencial teve sua atividade larvicida sobre Aedes aegypti avaliada, sendo obtido um valor de CL50 igual a 105,93 ± 1,48 μg/mL. O poder citotóxico do óleo essencial foi avaliado sobre as linhagens tumorais humanas HL-60, MCF-7, NCI-H292 e HEP-2, sendo obtidos valores de CI50 e intervalos de confiança iguais a 9,941 (8,238 a 12,00); 53,05 (41,39 a 67,99); 48,98 (44,22 a 54,25) e 50,42 (42,47 a 59,87) μg/mL, respectivamente, sendo a linhagem celular HL-60 a mais sensível dentre as células testadas. Este é o primeiro relato do estudo químico de Bauhinia pulchella, bem como da investigação da atividade larvicida e citotóxica do óleo essencial de suas folhas.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-05-06T16:54:51Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 2543097 bytes, checksum: 2cf75ea8db42a45b228e5bd1fc41258d (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-06T16:54:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 2543097 bytes, checksum: 2cf75ea8db42a45b228e5bd1fc41258d (MD5) Previous issue date: 2015-02-23 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Os butenolídeos, γ-lactonas insaturadas, estão presentes na estrutura de um grande número de produtos naturais e apresentam uma variedade de atividades biológicas, tais como fungicida, bactericida, anti-inflamatória, citotóxica e reguladora de germinação de sementes. Essas atividades também são descritas para as γ-hidroxi- γ-lactamas e γ-alquilideno-γ-lactamas que estão presentes em vários produtos naturais biologicamente ativos. Visando contribuir com o estudo dessas classes de compostos, esse trabalho teve como objetivo sintetizar novas γ-alquilideno-γ- lactonas e seus correspondentes γ-hidroxi-γ-lactamas e γ-alquilideno-γ-lactamas, além de avaliar suas atividades citotóxica e inibitória da formação de biofilmes bacterianos. Na rota sintética escolhida, o ácido mucoclórico, utilizado como material de partida, foi inicialmente reduzido a 3,4-diclorofuran-2(5H)-ona e posteriormente reagiu com diferentes aldeídos aromáticos por meio da reação de alquilidenação, resultando no preparo de oito diferentes γ-alquilideno-γ-lactonas. Três desses análogos foram convertidos nas γ-hidroxi-γ-lactamas correspondentes pela reação de conversão lactona-lactama com isobutilamina e propilamina, e a subsequente desidratação das γ-hidroxi-γ-lactamas resultou na formação das (Z) e (E)-γ- alquilideno-γ-lactamas. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de H e de 13 C, técnicas bidimensionais COSY e HETCOR e espectrometria de massas, além de experimentos de NOEDIF para determinar a estereoquímica da ligação dupla das unidades γ-alquilideno-γ-lactamas. O ensaio de citotoxicidade foi realizado com as linhagens celulares de câncer humano OVCAR-8, SF-295, HCT-116 e HL-60. Os resultados mostraram que as γ-lactonas são mais ativas do que as γ-lactamas. Os melhores efeitos citotóxicos observados estão relacionados a lactona (5Z)-3,4- dicloro-5-(4-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona (21), que apresentou significativa atividade contra as quatro linhagens celulares de câncer humano testadas. Em particular, a lactona 21 apresentou CR 50 = 0,66 μg/mL contra HL-60. No ensaio de inibição da formação de biofilme bacteriano de Streptococcus mutans, o melhor resultado foi observado para a lactona (5Z)-3,4-dicloro-5-(4- trifluorometilbenzilideno)furan-2(5H)-ona (26) que apresentado IC 50 equivalente a 0,21 ± 0,05 μg/mL. / The butenolides, γ-unsaturated lactones, are present in the structure of many natural products, and exhibit a variety of biological activities, such as fungicide, bactericide, anti-inflammatory, cytotoxicity and regulation of seed germination. These activities are also described for γ-hydroxy-γ-lactams and γ-alkylidene-γ-lactams which are present in many biologically active natural products. To contribute to the study of these classes of compounds, this study aimed to synthesize new γ-alkylidene-γ- lactones and their corresponding γ-hydroxy-γ-lactams and γ-alkylidene-γ-lactams and to evaluate their cytotoxicity and formation of bacterial biofilms inhibition. In the chosen synthetic route, the mucochloric acid was inittially reduced to 3,4- diclorofuran-2(5H)-one which subsequently reacted with various aromatic aldehydes through the reaction of aldol condensation, resulting in the preparation of eight different γ-alkylidene-γ-lactones. Three of these analogs were converted to the corresponding by γ-hydroxy-γ-lactams lactamization with isobutylamine and propylamine. Further dehydration of γ-hydroxy-γ-lactams resulted in the formation of (Z) and (E)-γ-alkylidene-γ-lactams. characterized by IR spectroscopy, All H and the synthesized compounds were 13 C NMR spectroscopy, COSY and HETCOR bidimensional techniques and mass spectrometry. NOEDIF experiments to determine the geometry of the double bond of the γ-alkylidene-γ-lactam units. The cytotoxicity assay was performed with OVCAR-8, SF-295, HCT-116 and HL-60 cancer cell lines. The results showed that the γ-lactones are more active than the γ- lactams. The best effects were associated with lactone (5Z)-3,4-dichloro-5-(4- bromobenzilidene)furan-2(5H)-one (21) which was active against all tested cell lines. Particularly, the compound 21 presented CR 50 = 0.66 μg/mL against HL-60. In the inhibition assay of bacterial biofilm formation of Streptococcus mutans, the compounds did not show good activity. Exception to this generalization is the lactone (5Z)-3,4-dichloro-5-(4-trifluoromethylbenzylidene)furan-2(5H)-one (26) which presented IC 50 = 0,21 ± 0,05 μg/mL.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-09-06T12:25:49Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 802042 bytes, checksum: c0251ff883f6b78ae9c938e678f3ec71 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-06T12:25:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 802042 bytes, checksum: c0251ff883f6b78ae9c938e678f3ec71 (MD5) Previous issue date: 2015-07-17 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O pinhão-manso (Jatropha curcas L.) é uma oleaginosa com alto teor de óleo, considerada uma promissora matéria-prima para a obtenção de biodiesel. O processo de extração do óleo gera grande quantidade de resíduos, que constituem fonte renovável de alto valor nutricional, de baixo custo e que ainda não possui direcionamento de uso. A utilização deste material na alimentação animal pode ser uma alternativa por possibilitar o aumento da renda do produtor sem aumentar o custo com a produção e a área plantada. No entanto, estes coprodutos são considerados tóxicos a animais, pela presença dos ésteres de forbol, sendo crucial sua detoxificação antes do uso para este fim. Neste contexto, o objetivo desta pesquisa foi propor tratamentos de degradação dos ésteres de forbol presentes nos coprodutos da extração do óleo de pinhão-manso (torta e farelo), sem reduzir seus valores nutricionais, e verificar sua toxicidade em células de rim bovino para seu uso como possível suplemento na dieta de ruminantes. O tratamento com solução de hidróxido de amônio associado ao tratamento térmico foi o mais eficiente na degradação dos compostos. Os teores de proteína após este tratamento estão próximos aos encontrados em fontes usualmente adicionadas em formulações de rações. Os ensaios citotóxicos provaram a diminuição da toxicidade dos extratos metanólico de torta e farelo de pinhão-manso tratados em relação aos extratos sem tratamento. Reforçando o potencial destes coprodutos como fontes de proteínas na dieta bovina. / The pinhão-manso (Jatropha curcas L.) a seed with high oil content, considered a promising raw material for production of biodiesel. The oil extraction process generates large amounts of waste, which are renewable source of high nutritional value, low cost and does not have use of guidance. The use of this material in the feed can be an alternative for enabling a higher income for the producers without increasing the cost of production and the planted area. However, these byproducts are considered toxic to animals, the presence of phorbol esters, and their critical detoxification before use for this purpose. In this context, the objective of this research was to propose degrading treatment of phorbol esters present in the co-products of the extraction of Jatropha oil (cake and meal), without reducing their nutritional values, and check their toxicity in bovine kidney cells to their use as a possible supplement in the diet of ruminants. Treatment with ammonium hydroxide solution associated with the thermal treatment was more efficient in the degradation of compounds. The protein levels after treatment are close to those found in sources usually added in feed formulations. Cytotoxic tests proved the decreased toxicity of methanol extracts pie and jatropha meal treated compared to untreated extracts. Enhancing the potential of these co-products as sources of protein in cattle diet.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-09-06T17:45:49Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3005523 bytes, checksum: 55080e7cc13a34e94047adc722f4b917 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-06T17:45:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3005523 bytes, checksum: 55080e7cc13a34e94047adc722f4b917 (MD5) Previous issue date: 2012-04-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A espécie fúngica Alternaria euphorbiicola foi isolada a partir de tecidos severamente infectados de Euphorbia heterophylla, uma das plantas daninhas mais nocivas à agricultura brasileira. A rapidez e a severidade dos sintomas produzidos pela inoculação de A. euphorbiicola em E. heterophylla levaram à suspeita de produção de compostos fitotóxicos pelo fungo, despertando o interesse pela identificação de tais compostos em busca de novas moléculas que possam ser utilizadas como modelos para o desenvolvimento de novos herbicidas. Em investigação preliminar, a atividade fitotóxidade de filtrados de culturas em meio líquido do fungo foi evidenciada, bem como a influência de diferentes condições de cultivo sobre a fitotoxicidade de filtrados de cultura. As condições de cultivo que resultaram na produção de filtrados de cultura apresentando fitotoxicidade elevada foram utilizadas para fins de isolamento e identificação de metabólitos fitotóxicos. Filtrados de cultura formada em meio de Jenkis-Prior foram submetidos a isolamento guiado por bioensanio, levando à caracterização de fração cromatográfica composta por diferentes ácidos graxos com atividade fitotóxica comprovada e à identificação do composto fitotóxico tirosol. Através de ensaio com punctura de folhas, tirosol, foi capaz de causar despigmentação e necroses severas sobre folhas de E. heterophylla (ED50 36,9 mM). O composto foi aplicado sobre folhas de soja, milho e de diferentes espécies daninhas. Mesmo em concentração elevada (100 mM), o composto apresentou baixa toxicidade contra as diferentes espécies, demonstrando, assim, atividade seletiva para a planta hospedeira do fungo. O potencial de tirosol como herbicida natural para o controle de E. heterophylla foi avaliado através de ensaio por aspersão. A concentração mínima de tirosol capaz de provocar a morte de 100% das plantas de E. heterophylla foi de 40 mM. Posteriormente, o fracionamento guiado por bioensaio de filtrados de cultura em meio de Fries levou ao isolamento dos compostos anidromevalonolactona, (R)-(–)-mevalonolactona e cicloglicilprolina. Estes compostos foram capazes de produzir, em curtos intervalos de tempo, sintomas similares aos produzidos pela inoculação do fungo na planta hospedeira, o que sugere a participação destes compostos nos estágios iniciais da interação planta-patógeno. Os resultados obtidos no trabalho indicam que os metabólitos fitotóxicos isolados de culturas do fungo Alternaria euphorbiicola podem constituir-se em modelos promissores para a síntese de análogos com atividade herbicida para o manejo de Euphorbia heterophylla. / The fungal specie Alternaria euphorbiicola was isolated from severely infected tissues of Euphorbia heterophylla, regarded as one of the most nocive weed in the Brazilian agriculture. The aggressiveness and rapid development of symptoms produced by inoculation of A. euphorbiicola on E. heterophylla sparked the interest in investigating the production of phytotoxins by this fungus in the search for new molecules that can be used as models for the development of new herbicides. In a preliminary investigation, the phytotoxicity of culture filtrates of the fungus and the influence of different growing conditions on the in vitro production of phytotoxic metabolites were proved. The growing conditions resulting in highly phytotoxic culture filtrates were selected to the isolation and identification of phytotoxic metabolites. Filtrates of cultures formed in Jenkins-Prior medium were subjected to bioassay-guided isolation procedures, leading to the characterization of a phytotoxic chromatographic fraction constituted mainly by middle chain fatty acids and to the isolation of the phytotoxin known as tyrosol. Through a puncture leaf assay, tyrosol was able to cause severe depigmentation and necrosis on leaves of E. heterophylla (ED50 36.9 mM). The compound was also applied on the leaves of soybean, corn and different weed species. Even at high concentration (100 mM), the compound showed low toxicity against these different species, thereby demonstrating selective activity for the fungal host plant. The potential of tyrosol as a natural herbicide for chemical control of E. heterophylla was assessed by a leaf spray assay. The minimum concentration of tyrosol capable of causing the death of 100% of the plants was 40 mM. Subsequently, a bioassay-guided fractionation of filtrates from cultures formed in Fries medium lead to the identification of the compounds anhydromevalonolactone, (R)-(–)-mevalonolactone and cycloglycilproline. All these compounds were able to produce symptoms similar to those produced by inoculation of the fungus on the host plant, in short time intervals, suggesting the possible involvement of these compounds in the early stages of plant-pathogen interaction. The results obtained in this work indicate that the phytotoxic metabolites produced by Alternaria euphorbiicola may constitute promising start points to the synthesis of analogues with herbicide activity for the management of Euphorbia heterophylla.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-10-03T16:29:07Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 4610015 bytes, checksum: 4855075e7b8beabb8a313762a5010f2a (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-03T16:29:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 4610015 bytes, checksum: 4855075e7b8beabb8a313762a5010f2a (MD5) Previous issue date: 2015-08-31 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Algumas plantas se utilizam de estratégias químicas de dominação do ambiente, através da biossíntesedealeloquímicos.Quando liberados no ecossistema,taiscompostos exercem influência sobre o desenvolvimento de outras plantas, fenômeno conhecido como alelopatia. O uso de solventes orgânicos e tecnologias de extração permite uma caracterização preliminar da composição da planta, assim como o estudo de suafitotoxicidade. Na família Anacardiaceae, pelo menos 25% dos gêneros apresentam propriedades tóxicas, muitas delas relacionadas à ação de compostos fenólicos. O presente trabalho teve como objetivo principal o estudo do potencial fitotóxico de folhas de Myracrodruonurundeuva(Aroeira), que apresenta situação de dominância na região de Aimorés-MG. As folhas moídas foram maceradas com etanol a frio por sete dias. O extrato foi concentrado e fracionado em coluna filtrante com hexano, diclorometano, acetato de etila, metanol, metanol/água (1:1) e água. O extrato bruto e as frações foram utilizados em ensaios de germinação de sementes, apresentando alto potencial na inibição do desenvolvimento das mesmas. Nos tratamentos com o extrato bruto, o crescimento de radículas sofreu maior inibição do que o de hipocótilos, sendo que a 50 ppm foi observada inibição de 82% no crescimento de radículas de sorgo. Para os ensaios com as frações, foram observadas maiores inibições nostratamentos com as frações mais polares. O tratamento com o extrato MeOH provocou inibição no desenvolvimento de todas as sementes, chegando a inibir em63% o desenvolvimento de hipocótilos de cebola na concentração de 1000 ppm. Por apresentar melhor resultado fitotóxico, a fração metanólica foi submetida a purificação por cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) possibilitando a caracterização de ácido gálico e galato de metila, compostos fenólicos amplamente conhecidos por apresentarem diversas atividades biológicas. Assim, os resultados dos ensaios químicos e biológicos sugerem que as folhas de aroeira podem ser responsáveis pela produção de aleloquímicos em possíveis interações alelopáticas no seu ambiente natural. / Some plants utilize chemical strategies for dominating environmental conditions through the biosynthesis of allelochemicals. These compounds, liberated in ecosystems, cause influences over the development of surrounding plants in a phenomenon called allelopathy. The utilization of organic solvents and extraction technologies allow the preliminary characterization of plant composition, moreover, the investigation of plant’s phytotoxicity. In Anacardiaceae family, at least, 25% of genres have toxic properties, in most cases related to phenolic compounds action.The main objective of this work was study the phytotoxic potential of Myracrodruonurundeuva(Aroeira) leafs, that shows a pattern of dominance of vegetal communities inAimorés-MG. The powdered leafs were macerated in ethanol for seven days.The extract was concentrated and submitted to gradient fractionationwith hexane, dichloromethane, ethyl acetate, methanol, methanol/water (1:1) and water. For crude extract and its fractions, were utilized bioassays for seed germination and growth seedlings. The results suggest high inhibitory potential for growth seedlings. In crude extractreplicates, radicle growth suffered more inhibition compared to hypocotyls, at 50 ppm the inhibition was 82% for sorghum radicle growth. The assays with fractions showed rises in inhibition at replicates with higher polarity. The MeOH extract provided inhibition for all tested species.For the hypocotyls growth in onions the inhibition presented a value of 63% in the concentration of 1000 ppm.Themethanolic fraction presented higher phytotoxicity, therefore it was purified in High Performance Liquid Chromatography (HPLC) allowing the characterization of gallic acid and methyl galate, two phenolic compounds widely known by its biologic activity. The results of chemical and biological assays suggest that leafs of aroeira are probably responsible for allelochemicals production and the interaction of this substances in natural environment can result in allelopathy. / PDF difere da versão impressa, sem retorno, e-mail enviado em 08-09-16

BEZERRA, J. N. S. Composição química,atividade fitonematicida e inseticida de Tipi (Petiveria alliaceae). 2006. 121 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T18:53:22Z No. of bitstreams: 1 2006_dis_jnsbezerra.pdf: 6462938 bytes, checksum: a3066d6d4b93361ed9f4c6ca281f1d98 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-03-05T18:04:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2006_dis_jnsbezerra.pdf: 6462938 bytes, checksum: a3066d6d4b93361ed9f4c6ca281f1d98 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-05T18:04:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2006_dis_jnsbezerra.pdf: 6462938 bytes, checksum: a3066d6d4b93361ed9f4c6ca281f1d98 (MD5) Previous issue date: 2006 / This work describes the study of the volatile and the non-volatile components from the roots of Petiveria alliaceae, including the nematicidal and insecticidal activities of the essential oil. The following components were identified in the essential oil: benzaldehyde as the major constituent (61, 5 %), cinnamaldehyde (6, 3%), dibenzyl disulphide (18, 1%), transstilbene (14, 1%). The two last compounds were also isolated through a chromatography in a preparative thin layer identified by RMN 1H and 13C. The isolation of a mixture of two mercaptans, benzyl disulphide and dibenzyl trisulphide, saccharose and allantoin, which were isolated for the first time from the Petiveria alliaceae, was permitted by the chromatographic treatment of the ethyl acetate, hexane, and ethanolic extracts. The isolated mercaptans are known in literature for their fungicide and insecticide activities. The constituents of the essential oil, extracted from the roots of Petiveria alliaceae, were submitted to the nematicidal activities against Meloidogyne incognita larva, insecticide against white fly (Bemisa tabaci) and insect of the beans (Callosobruchus maculatos). Significant insecticidal and nematicidal activities were present in the essential oil from the P. alliaceae, collected in two different localities. The isolated constituents had their structure elucidated through spectrometric methods of IV, EM, RMN 1H and 13C uni and bi-dimensional (COSY, HMQC and HMBC) / Este trabalho descreve o estudo dos componentes voláteis e não voláteis das raízes de Petiveria alliaceae, incluindo as atividades nematicida e inseticida do óleo essencial. Para o estudo químico, fitonematicida e inseticida utilizou-se as raízes da planta, das quais foram obtidos o óleo essencial e os constituintes não-voláteis. Do óleo essencial das raízes foram identificados os seguintes componentes: benzaldeido (61,5%) (constituinte majoritário) dissulfeto de dibenzila (18,1%), transestilbeno (14,1%) e cinamaldeido (6,3%), sendo que esses dois últimos compostos também foram isolados através de cromatografia em camada delgada preparativa e identificados por RMN 1H e 13C. O tratamento cromatográfico dos extratos etanólico, acetato de etila e hexânico permitiu o isolamento de uma mistura de duas mercaptanas, dissulfeto de dibenzila e o trissulfeto de dibenzila, dissulfeto de dibenzila, uma alantoina e a sacarose, que pela primeira vez foram isoladas das raízes de Petiveria alliaceae. As mercaptanas isoladas são conhecidas na literatura por suas atividades fungicidas e nematicida. O óleo essencial extraído das raízes de P. alliaceae e seus constituintes foram submetidos aos ensaios de atividades nematicida contra larvas de Meloidogyne incógnita (nematóide de galhas) e inseticida contra a Mosca branca (Bemisia tabaci) inseto do feijão (Callosobruchus maculatus). Os óleos essenciais obtidos de P. alliaceae coletadas nas duas localidades diferentes apresentaram significantes atividades inseticida e nematicida. Os constituintes isolados tiveram suas estruturas elucidadas através de métodos espectrométricos de IV, EM, RMN 1H e 13C uni e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC).

SANTOS, R. P.; PESSOA, O. D. L. Contribuição ao conhecimento químico de plantas do Nordeste do Brasil: Cordia piauhiensis Fresen e Triphsia trifolia (Burm. f.) P. Wils. 2007. 219 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:13:31Z No. of bitstreams: 1 2007_tese_rpsantos.pdf: 14011053 bytes, checksum: a0dfa9ded77cab167dbde063c003333f (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-10-22T23:10:18Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2007_tese_rpsantos.pdf: 14011053 bytes, checksum: a0dfa9ded77cab167dbde063c003333f (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-22T23:10:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2007_tese_rpsantos.pdf: 14011053 bytes, checksum: a0dfa9ded77cab167dbde063c003333f (MD5) Previous issue date: 2007 / The chemical composition of the essential oils from leaves and fruits of Triphasia trifolia were analyzed by GC-FID and GC-MS. The major constituents identified for oils obtained from leaves were sabinene (39.2 and 33.8%) and myrcene (21.9 and 33.6%), while the prevalent compounds detected in fruit oils were sabinene (35.5 and 22.8%), -pinene (21.2 and 29.9) and -terpinene (18.4 and 12.9%). The leaf oils showed moderate antimicrobial activity. The fruit decoction was also investigated leading to the isolation of the coumarins isopimpinelin, (R)-byakangelicin and (S)-mexoticin. From the leaves the coumarins (R)-byakangelicin, aurapten, (S)-mexoticin, isosibiricin, isomerazin and coumurrayin and, the flavonoid vitexina were isolated. All coumarins showed cholinesterase inhibition on TLC test. From Cordia piauhiensis Fresen (Boraginaceae), five triterpenoid saponins were isolated. Their structures were characterized as 3-O--L-rhamnopyranosyl-(1_2)--Dglucopyranosyl pomolic acid, 3-O-[-L-rhamnopyranosyl-(12)--D-glucopyranosyl] pomolic acid 28-O-[-D-glucopyanosyl-(16)--D-glucopyranosyl] ester, 3-O-[-Lrhamnopyranosyl-( 12)--D-glucopyranosyl] ursolic acid 28-O-[-D-xilopyranosyl- (1_2)--D-glucopyanosyl-(16)--D-glucopyranosyl] ester, 3-O--L-rhamnopyranosyl- (12)--D-glucopyranosyl pomolic acid 28-O--D-glucopyranosyl ester and 3-O--Lrhamnopyranosyl-( 12)--D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O--D-glucopyranosyl- (16)--D-glucopyranosyl ester. The structures were established using a combination of 1D and 2D (1H-1H-COSY, HMQC, HMBC, TOCSY and NOESY) NMR techniques, ESIMS and chemical evidences. / A composição química do óleo essencial das folhas e frutos de Triphasia trifolia (Rutaceae) foi analisada por CG- DIC e CG-MS. Os constituintes majoritários identificados para os óleos obtidos das folhas foram sabineno (39,2 e 33,8%) e mirceno (21,9 e 33,6%), enquanto os compostos majoritários para o óleo dos frutos foram sabineno (35,5 e 22,8%), -pineno (21,2 e 29,9%) e -terpineno (18,4 e 12,9%). Os óleos das folhas apresentaram moderada atividade antimicrobiana. O decocto dos frutos também foi investigado levando ao isolamento das cumarinas isopimpinelina, (R)-biakangelicina e (S)-mexoticina. Das folhas foram isoladas as cumarinas (R)-biakangelicina, aurapteno, (S)-mexoticina, isosibiricina, isomerazina e coumurraina e, o flavonóide vitexina. Todas cumarinas em CCD, mostraram atividade frente à enzima acetilcolinesterase. De Cordia piauhiensis Fresen (Boraginaceae), cinco saponinas triterpênicas foram isoladas. Suas estruturas foram caracterizadas como ácido 3-O-[-L-ramnopiranosil- (12)--D-glicopiranosil] pomólico, pomolato de 3-O-[-L-ramnopiranosil-(12)--Dglicopiranosil] 28-O--D-glicopiranosil-(16)--D-glicopiranosila, ursolato de 3-O-[- L-ramnopiranosil-(12)--D-glicopiranosil] 28-O--D-xilopiranosil-(12)- -Dglicopiranosil-( 16)--D-glicopiranosila, pomolato de 3-O-[-L-ramnopiranosil-(12)- -D-glicopiranosil] 28-O--D-glicopiranosila e oleanolato de 3-O-[-L-ramnopiranosil- (12)--D-glicopiranosil] 28-O--D-glicopiranosil-(16)--D-glicopiranosila. As estruturas foram estabelecidas usando uma combinação das técnicas de RMN 1D e 2D (1H- 1H-COSY, HMQC, HMBC, TOCSY e NOESY), ESIMS, além de evidências químicas.