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Contribuição ao conhecimento químico e biológico de espécies da flora paraibana: Xylopia langsdorffiana e Maytenus distichophyllaEsmeraldo, Paula Ferreira dos Santos 23 February 2015 (has links)
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Previous issue date: 2015-02-23 / Phytochemical studies with Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), have described isolation of
trachylobane, atisane, kaurane, and labdane diterpenes, from the leaves, fruits, stems and roots
of the species. Maytenus distichophylla (Celastraceae), popularly known as espinheira santa –
(sacred thorn bush), is used in folk medicine to treat stomach ulcers, and data from the literature
report the isolation of triterpenoids friedelane, and pyrimidine sesquiterpene alkaloids.
Computer aided drug design brings optimizing techniques that facilitate the discovery of new
drugs, offering features that allow the connection of compounds to known proteins in three
dimensions, and the resulting models are able to predict reliable experimental values for
biologically active molecules, making the search for biologically active compounds more
efficient. Our work associated experimental tests and computational investigations based on
plants selected from the Paraiban flora: X. langsdorffiana, M. distichophylla, and other
Maytenus species. We report the experimental tests performed with roots and stems of
Maytenus distichophylla that enabled extraction and structural determination of flavonoids,
steroids, and friedelane and lupane triterpenoids. Parallel studies were developed using
computational docking, PLS, and hydrophobicity, with 15 triterpenoids isolated from Maytenus
species (including M. distichophylla), and 17 diterpenes isolated from X. langsdorffiana.
Further, we determined chemical compositions (by GC-MS and NMR), and modulation activity
against multi-resistant bacteria. Essential oils of three X. langsdorffiana specimens were
analyzed by Principal Component Analysis (PCA). Three compounds were isolated from stems
of M. distichophylla by chromatographic techniques: 3-oxo-12α-hydroxyfriedelane, 30-
hydroxyfriedelan-3one and 29-hydroxyfriedelan-3-one. Another four compounds were isolated
from the roots: β-sitosterol, 11α-hydroxyglochidone, rigidenol and 4’-Omethylepigallocatechin,
this being the first report in the species of the latter three. In the
docking study, the diterpenes ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol, labdorfianic C acid e labdorfianic
B acid had the lowest formation energy values when respectively complexed with cruzaine,
CYP2C9, and COX. The triterpenoids with the lowest formation energy values when
complexed with these enzymes were, 3β-hydroxy-9,12-en-ursane (cruzaine), 3,4-secofriedelan-
3-oic acid (CYP2C9) and 3-oxo-12α-hydroxyfriedelane (COX). In predicting
antitumor activity, as calculated from the constructed PLS model, the diterpene labdorfianic C
acid, and triterpene 3β-hydroxyfriedelane, showed the best predicted values. The majority
compounds identified in the essential oils were: ent-atisan-16α-ol, germacrene D, limonene and
β-pinene. The monoterpenes, β-pinene and limonene, were identified in all analyzed essential
oils in different percentages. Through analysis of the essential oil of the X. langsdorffiana stem
(specimen A), NMR (¹H and ¹³C) were able to identify ent-atisan-16α-ol, the first time reported
for this species. Some essential oils from specimen A when modulated with oxacillin against S.
aureus, decreased concentration of the antibiotic by 99%. Principal component analysis (PCA)
performed with the essential oil of three X. langsdorffiana specimens allowed identifying a
similarity between the chemical species A and B, and a difference in C compared to A and/or
B. This result may be related to the age or size of the specimens, since they share the same
geographic coordinates. The models obtained in the CADD studies of were satisfactory and
generated predictive results. / Estudos fitoquímico com Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), descrevem o isolamento de
diterpenos do tipo traquilobano, atisano, caurano e labdano, das folhas, frutos, caule e raízes da
espécie. Maytenus distichophylla (Celastraceae), conhecida popularmente como espinheira
santa, é utilizada na medicina popular para o tratamento de ulceras estomacais, e dados da
literatura relatam o isolamento de triterpenos do tipo friedelano e alcaloides sesquiterpênicos
pirimidínicos. O planejamento de fármacos auxiliado por computador, vem otimizando técnicas
que facilitam na descoberta de novos fármacos, oferecendo recursos que permitem o
acoplamento de compostos à proteínas tridimensionalmente conhecidas e originando modelos
capazes de predizer valores experimentais confiáveis para moléculas biologicamente ativas,
tornando a busca por compostos biologicamente ativos mais eficiente. Este trabalho associou
ensaios experimentais e investigações computacionais baseadas nas plantas extraídas da flora
Paraibana: X. langsdorffiana, M. distichophylla, e outras espécies do gênero Maytenus.
Reportaremos os testes experimentais realizados com raízes e caule de Maytenus distichophylla
que possibilitaram a extração e determinação estrutural de flavonoide, esteroide e, triterpenos
do tipo friedelano e lupano. Paralelamente realizamos estudos computacionais de docking, PLS
e hidrofobicidade, com 15 triterpenos isolados de espécies do gênero Maytenus (incluindo M.
distichophylla) e, 17 diterpenos isolados de X. langsdorffiana. Além disso, determinamos a
composição química (por CG-EM e RMN), e atividade moduladora frente a bactérias
multirresistentes. Os óleos essenciais das 3 espécimes de X. langsdorffiana foram analisadas
pela Análise de Componente Principal (PCA). Três compostos foram isolados do caule de M.
distichophylla por técnicas cromatográficas: 3-oxo-12α-hidroxifriedelano, 30-hidroxifriedelan-
3ona e 29-hidroxifriedelan-3-ona. Outros quatro compostos foram isolados das raízes: β-
sitosterol, 11α-hidroxigloquidona, rigidenol e 4’-O-metilepigalocatequina, sendo os três
últimos relatados pela primeira vez na espécie. No estudo de docking, os diterpenos ent-atisan-
7α-acetoxi-16α-ol, ácido labdorfiânico C e ácido labdorfiânico B apresentaram os menores
valores de energia de formação quando complexados com a cruzaína, CYP2C9 e COX,
respectivamente. Os triterpenos que apresentaram os menores valores de energia de formação
complexados com essas enzimas foram, 3β-hidroxi-9,12-en-ursano (cruzaína), ácido 3,4-secofriedelan-
3-óico (CYP2C9) e 3-oxo-12α-hidroxifriedelano (COX). Na predição da atividade
antitumoral, calculada a partir do modelo PLS construído, o diterpeno ácido labdorfiânico C, e
o triterpeno 3β-hidroxifriedelano, apresentaram os melhores valores preditos. Os compostos
majoritários identificados nos óleos essenciais foram: ent-atisan-16α-ol, germacreno D,
limoneno e β-pineno. Os monoterpenos, β-pineno e limoneno, foram identificados em todos os
óleos essenciais analisados, com diferentes porcentagens. Através da análise do óleo essencial
do caule (espécime A) de X. Langsdorffiana, por RMN (¹H e ¹³C) foi possível identificar o entatisan-
16α-ol, relatado pela primeira vez na espécie. Alguns óleos essenciais do espécime A,
quando modulados com oxacilina frente a S. aureus, diminuíram a concentração do antibiótico
em 99%. A análise de componente principal (PCA) realizada com o óleo essencial de três
espécimes de X. langsdorffiana, permitiu identificar uma similaridade química entre os
espécimes A e B, e uma diferença em C, quando comparados com A e/ou B. Este resultado
pode estar relacionado a idade ou porte dos espécimes, já que os mesmos se encontram na
mesma coordenada geográfica. Os modelos obtidos nos estudos de CADD foram satisfatórios
e geraram resultados preditivos.
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A ação tocolítica do óleo essencial de rollinia leptopetala r. E. Fries envolve a modulação positiva dos canais de potássio em útero isolado de rataFerreira, Paula Benvindo 01 December 2014 (has links)
Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-09-11T13:17:28Z
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Previous issue date: 2014-12-01 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Rollinia leptopetala R. E. Fries species, popularly known as “pinha-brava”, “bananinha” and “pereiro”, and traditionally cited as digestive. From R. leptopetala leaves was extracted an essential oil (RL-OE) that showed tocolytic effect in carbachol- (CCh) and oxytocin-induced phasic contractions on rat uterus. Thus, we aimed characterize the mechanism of tocolytic action of RL-OE using by functional techniques. Since the mechanisms to induce the phasic contractions are distinct from the tonic ones, we decided to evaluate whether RL-OE would relax rat uterus pre-contracted with KCl or oxytocin. The essential oil relaxed pre-contracted with 60 mM KCl (EC50 = 22.4 ± 2.4 μg/mL) or 10-2 UI/mL oxytocin (EC50 = 4.1 ± 0.4 μg/mL). After, it was hypothesized that RL-OE would antagonize oxytocin receptors, and this hypothesis was confirmed since cumulative concentration-response curves to oxytocin were inhibited, shifted to the right, in a non-parallel manner and with Emax reduction, discarding a competitive antagonism. The participation of adrenergic receptors was also evaluated. For this, phentolamine (an antagonist of α-receptors) was used, but none change in RL-OE tocolytic potency was observed, being discarded the involvement of this receptor. Additionally, propranolol (an antagonist of β-receptors) was used and the relaxation curve induced by RL-OE, in the blocker presence, was shifted to the left, with potentiation of oil effect and rejecting the hypothesis of β-receptors activation. Other pathways that modulate the myometrium contractility are nitric oxide (NO) and Cyclooxygenase (COX) pathways. The involvement of them in tocolytic mechanism of RL-OE was investigated using L-NAME and indomethacin, inhibitors of NO and COX pathways, respectively. However, RL-OE effect was not altered in the presence of inhibitors, discarding their contribution. The participation of K+ channels was developed using non-selective and selective blockers of them. The tocolytic potency of RL-OE (EC50 = 4.1 ± 0.4 μg/mL) was reduced 2.2 fold in the presence of 5 mM CsCl (EC50 = 8.9 ± 1.1 μg/mL), a non-specific blocker K+ channels, indicating participation of these channels. To investigate which subtypes of K+ channels would be involved selective K+ channels blockers were used. In the presence of 1 mM TEA+, blocker of large conductance calcium-activated K+ channels (BKCa), apamin, blocker of small conductance calcium-activated K+ channels (SKCa) and glibenclamide, blocker of ATP-sensitive potassium channel (KATP) did not changed the tocolytic action of RL-OE, showing that BKCa, SKCa and KATP are not involved. Interestingly, the relaxation curve induced by RL-OE was shifted to the right in the presence of 4- aminopyridine, blocker of voltage-gated K+ channels (KV), with reduction of RL-OE potency (EC50 = 10 ± 0.6 μg/mL), indicating KV participation in the mechanism of tocolytic action of RL-OE on rat uterus. Therefore, the tocolytic mechanism of RL-OE involves the positive modulation the K+ channels, in special KV subtypes, that indirectly blockade of voltage-gated Ca2+ channels (CaV) leading to uterine smooth muscle relaxation. / A espécie Rollinia leptopetala R. E. Fries, conhecida popularmente como “pinha-brava”, “bananinha” e “pereiro”, é utilizada tradicionalmente como digestiva. Das folhas dessa espécie foi extraído o óleo essencial (RL-OE), que, em estudos anteriores, apresentou atividade tocolítica frente às contrações fásicas induzidas por carbacol (CCh) ou ocitocina em útero isolado de rata. Assim, o objetivo desse trabalho foi caracterizar o mecanismo de ação tocolítica do RL-OE, por meio de metodologias funcionais. Como os mecanismos para indução da contração fásica são diferentes dos que mantém a tônica, decidiu-se verificar se o RL-OE relaxaria o útero pré-contraído com KCl ou ocitocina. O óleo relaxou o útero pré-contraído com 60 mM de KCl (CE50 = 22,4 ± 2,4 μg/mL) ou com 10-2 UI/mL de ocitocina (CE50 = 4,1 ± 0,4 μg/mL), sendo mais potente para ocitocina. Em seguida, hipotetizou-se que o RL-OE estaria antagonizando os receptores de ocitocina, sendo essa hipótese confirmada, uma vez que, observou-se a inibição das curvas concentrações-resposta cumulativas à ocitocina, desviando-as para a direita, de maneira não paralela e com redução do seu Emax, descartando-se um antagonismo do tipo competitivo. A participação dos receptores adrenérgicos foi avaliada. Para isso, utilizou-se a fentolamina, um antagonista dos receptores α, entretanto não houve alteração da potência tocolítica do RL-OE, sendo descartado o antagonismo desse receptor. Também utilizou-se o propranolol, um antagonista dos receptores adrenérgicos β, constatando-se que a curva de relaxamento, na presença do bloqueador, foi desviada para a esquerda, com potencialização do RL-OE, descartando a ativação desses receptores. Outras vias que modulam a função contrátil do miométrio uterino são as vias do óxido nítrico (NO) e da ciclo-oxigenase (COX). Investigou-se a participação dessas vias no mecanismo de ação do óleo essencial utilizando L-NAME e indometacina, inibidores das vias do NO e da COX, respectivamente. Entretanto, o efeito do RL-OE não foi alterado na presença dos inibidores, descartando a participação dessas vias no seu mecanismo de ação tocolítica. Outra via investigada foi o modulação dos canais de K+. Para isso, utilizou-se bloqueadores não-seletivo e seletivos desses canais. A potência tocolítica do RL-OE (CE50 = 4,1 ± 0,4 μg/mL) foi reduzida 2,2 vezes na presença de 5 mM de CsCl (CE50 = 8,9 ± 1,1 μg/mL), bloqueador não seletivo desses canais, confirmando a participação dos canais de K+ no efeito tocolítico do RL-OE. Para verificar qual(is) canal(is) de K+ estariam envolvidos usou-se bloqueadores seletivos desses canais. O fato do TEA+ 1 mM, bloqueador dos canais de K+ de grande condutância ativados por cálcio (BKCa); da apamina, um bloqueador dos canais de K+ ativados por Ca2+ de pequena condutância (SKCa) e da glibenclamida, bloqueador dos canais de K+ sensíveis ao ATP (KATP) não alterarem o efeito tocolítico do RL-OE indica que os BKCa, SKCa e os KATP não estariam envolvidos em seu mecanismo de ação. Entretanto, a curva concentrações-resposta de relaxamento induzida pelo RL-OE foi desviada para direita na presença de 4-aminopiridina, bloqueador dos canais de K+ dependentes de voltagem (Kv), com redução da potência tocolítica do RL-OE (CE50 = 10 ± 0,6 μg/mL), sugerindo o envolvimento dos Kv no mecanismo de ação tocolítica do RL-OE em útero de rata. Conclui-se que o RL-OE exerce efeito tocolítico modulando positivamente os canais de K+, especificamente os Kv, que bloqueariam de modo indireto os canais de cálcio dependentes de voltagem (CaV), resultando no relaxamento da musculatura lisa uterina
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Óleo essencial de mostarda e controle experimental da murcha bacteriana do tomateiro (Ralstonia solanacearum): efetividade e toxidez ao patógeno / Essential oil of mustard an d bacterial wilt on experimental control in tomato (Ralstonia solanacearum): effectiveness and toxicity to the pathogenPontes, Nadson de Carvalho 13 February 2009 (has links)
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Previous issue date: 2009-02-13 / Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Minas Gerais / The occurrence of bacterial wilt is one of the main restrictions to the tomato production in tropical areas, mainly due to the lack of effective methods of control. The research had the objective to evaluate the efficiency of the essential oil of mustard in the treatment of the soil for the suppression of the population of Ralstonia solanacearum. Initially, different selective mediums were evaluated for the detection and quantification of the bacterial population in the soil. Among the appraised mediums, only two mediums showed appropriate sensibility for the detection of the bacteria, and the South Africa Selective Medium - Elphinstone (SMSA-E) showed the highest recovery tax of the bacteria in the soil, the lowest repression index to the R. solanacearum and highest suppression index of background microorganisms. In the evaluation of the EOM gaseous effect against R. solanacearum, this was capable to inhibit it in vitro development completely. The bacterial colonies that were exposited to the EOM gaseous increased the linkage of cellular metabolites. Anaerobic and gram-positive bacterias were less sensitivity to the product than R. solanacearum. The recovery of the bacteria was not observed with the selective medium SMSA-E, after substratum fumigation for seven days with EOM in concentrations over 100µL of ITCA/L of soil. The tomato plants cultivated in the substratum submitted to this same treatment had not present symptoms of bacterial wilt after 45 days of the transplant. / A ocorrência de murcha bacteriana é um dos principais fatores limitantes ao cultivo de tomate em regiões tropicais, principalmente devido à falta de métodos efetivos de controle. O presente trabalho teve como objetivo avaliar a eficiência do óleo essencial de mostarda no tratamento do solo para a supressão da população de Ralstonia solanacearum. Inicialmente, avaliaram-se diferentes meios seletivos para a detecção e monitoramento da população da bactéria no solo. Dos meios avaliados, apenas dois apresentaram sensibilidade adequada para a detecção da bactéria, sendo que, o meio South Africa Selective Medium Elphinstone (SMSA-E) possibilitou a maior taxa de recuperação da bactéria no solo, com baixo índice de repressão ao patógeno alvo e alto índice de supressão à microrganismos contaminantes. Quanto ao efeito dos vapores do EOM sobre R. solanacearum, estes foram capazes de inibir completamente o seu desenvolvimento in vitro. A exposição das colônias bacterianas aos vapores do EOM ocasionou aumento do extravasamento de metabólitos celulares. Bactérias anaeróbicas facultativas e/ou gram-positivas foram menos sensíveis ao produto que R. solanacearum. Após fumigação por sete dias do substrato com EOM em concentrações a partir de 100µL de ITCA/L de solo, não se observou a recuperação da bactéria com o meio seletivo SMSA-E. As plantas de tomate cultivadas no substrato submetido a este mesmo tratamento não apresentaram sintomas de murcha bacteriana após 45 dias do transplante.
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Uso do óleo essencial de mostarda no controle de Meloidogyne enterolobii (= M. mayaguensis) em pomar de goiabeira / Essential oil of mustard on the Meloidogyne enterolobii (= M. mayaguensis) control in guava orchardCastro, Douglas Barbosa 27 August 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010-08-27 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Considering the importance of Meloidogyne enterolobii (= M. mayaguensis) to the culture of guava and the potential of Essential Oil of Mustard (EOM) on nematode control, was aimed to evaluate the efficiency of EOM on control of these nematodes in the field, on a orchard of plants uprooted and cut off at 0.3 m from soil level or in intact plants in production. An orchard of guava trees naturally infested with M. enterolobii, in Viçosa, MG, was selected. EOM was applied on soil at 100 μg/mL, by strips of cardboard in the rhizosphere of intact plants, or by irrigating the cultivation area with EOM diluted in water after the plants have been cut off or uprooted. Samples were collected over 140 days after the product application and evaluated on the number of J2 in soil and number of galls and eggs in roots of tomato plants in the bioassay. The J2 population in soil underwent rapid reduction, regardless of treatment, and was configured as an unreliable variable. By the bioassay, was obtained a reduction of 71%, 81% and 99% for number of galls and 60%, 80% and 83% for number of eggs at 45, 75 and 140 days after application, respectively, for plots treated with EOM, in uprooted or cutted plants. The terbuphos only reduced the number of galls during 45 days. The biological evaluation at 140 days revealed a general trend of population reduction, considering the number of galls and eggs. In intact plants, there was no control of nematodes, as the average variations of J2, galls and eggs did not differ significantly between treatments. In conclusion, the EOM was effective in controlling M. enterolobii at the field in the absence of the host. / Considerando a importância de Meloidogyne enterolobii (= M. mayaguensis) para a cultura da goiabeira e o potencial do óleo essencial de mostarda (OEM) no controle de nematoides, objetivou-se avaliar a eficiência do OEM no controle do nematoide no campo, em pomares de plantas arrancadas, recepadas ou em produção. Selecionou-se um pomar de goiabeiras naturalmente infestado por M. enterolobii, em Viçosa, MG. O OEM foi aplicado no solo a 100 μg/mL, por meio de tiras de papelão na rizosfera de plantas intactas ou irrigando a área de cultivo com OEM diluído em água, após as plantas serem recepadas ou arrancadas. Em amostras coletadas ao longo de 140 dias após aplicação do produto, avaliou-se o número de J2 no solo e número de galhas e ovos em raízes de tomateiros, no teste biológico. Como a população de J2 no solo sofreu rápida redução, independente do tratamento, ela foi considerada uma variável pouco confiável para a avaliação. Pelo teste biológico, obteve-se uma redução de 71%, 81% e 99% para número de galhas
e 60%, 80% e 83% para número de ovos aos 45, 75 e 140 dias após a aplicação, respectivamente, para as parcelas tratadas com OEM, em plantas arrancadas ou recepadas. O terbufós reduziu apenas o número de galhas aos 45 dias, o qual voltou a aumentar posteriormente. Aos 140 dias, houve tendência generalizada de redução da população, considerando-se o número de galhas e ovos. Nas plantas intactas não houve controle do nematoide, pois as médias das variações de J2, galhas e ovos não diferiram significativamente entre os tratamentos. Em conclusão, o OEM foi eficiente em controlar M. enterolobii no campo na ausência do hospedeiro.
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Avaliação da atividade citotóxica e tipo de morte em linhagens celulares humanas tratadas com derivados vegetais e metabólitos secundários de Baccharis trimera (Less.) DC. / Evaluation of the cytotoxic activity and types of death in human cells strain after treatment with herbal products derived from Baccharis trimera (Less.) DC.Moro, Isabela Jacob [UNESP] 23 June 2016 (has links)
Submitted by Isabela Jacob Moro null (isabela.jm87@gmail.com) on 2016-07-22T18:18:24Z
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Dissertacao de Isabela Jacob Moro_corrigida.pdf: 4133116 bytes, checksum: e046f271d663b557edcdc98a5fc6eb8f (MD5) / Rejected by Ana Paula Grisoto (grisotoana@reitoria.unesp.br), reason: Solicitamos que realize uma nova submissão seguindo a orientação abaixo:
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A versão submetida por você é considerada a versão final da dissertação/tese, portanto não poderá ocorrer qualquer alteração em seu conteúdo após a aprovação.
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Agradecemos a compreensão. on 2016-07-22T20:15:50Z (GMT) / Submitted by Isabela Jacob Moro null (isabela.jm87@gmail.com) on 2016-07-22T20:54:52Z
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Previous issue date: 2016-06-23 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Produtos derivados de fontes vegetais tem demonstrado seu potencial no combate a diversas doenças, inclusive o câncer, à exemplo dos alcaloides derivados de Catharantus roseus (L.)G. Don, vincristina e vimblastina. A diversidade estrutural das moléculas encontradas em espécies vegetais concebem perspectivas de uso in natura bem como servem de inspiração para o desenvolvimento de outras entidades químicas que serão destinadas ao combate de doenças. O material de estudo pertence a espécie Baccharis trimera (Less.) DC, popularmente conhecida como carqueja e com amplo uso tradicional, principalmente para o alívio de afecções digestivas. O estudo teve por objetivo o fracionamento cromatográfico de derivados vegetais de partes aéreas de B. trimera e a avaliação da citotoxicidade e estudo de morte em linhagens de células humanas normal e tumorais tratadas com o OE, suas frações e componentes, além da flavona eupatorina isolada do extrato acetato de etila. O potencial citotóxico foi avaliado através do método da sulforrodamina B e os estudos de morte através de ensaios de Anexina-V, Hoechst/iodeto de propídeo e ativação de caspase-3. As linhagens celulares humanas utilizadas foram de câncer de mama (MCF-7), hepatocarcinoma (HepG2) e a linhagem de mama normal (MCF-10). As amostras avaliadas foram o óleo essencial, suas frações e componentes (α-humuleno, trans-cariofileno e óxido de cariofileno), além da eupatorina. Os constituintes majoritários do óleo essencial identificados por CG-EM foram: trans-cariofileno(18,9 %), biciclogermacreno (15,6 %), germacreno D (10,5 %) e δ-cadineno (6,6 %); α-humuleno (2,3 %) e óxido de cariofileno (2,9 %) também foram identificados. As frações do óleo essencial foram obtidas por cromatografia em coluna (sílica gel) e analisadas por CG-DIC e CG-EM, tendo apresentado composições químicas distintas. A flavona eupatorina (pureza em 250 nm de 96 % m/m) foi isolada a partir do extrato acetato de etila utilizando cromatografia em camada delgada preparativa (sílica gel) e identificada por técnicas espectrométricas (EM, UV, RMN de 1H e 13C). Verificou-se o maior potencial de redução de sobrevida com o OE em HepG2 (CI50= 10,40 μg/mL), α-humuleno e trans-cariofileno em MCF7 (CI50 de 7,59 e 11,52 μg/mL, respectivamente) enquanto que a eupatorina mostrou-se mais citotóxica em MCF10A com valor de CI50 pouco distante do encontrado para MCF7 (5,08 e 6,73 μg/mL, respectivamente). Grande parte das frações do OE foi citotóxica às linhagens e foram necessárias concentrações mais altas para atingir o CI50. As amostras apresentaram morte mista em todas as linhagens ocorrendo tanto apoptose quanto necrose. Não houve significância estatística no ensaio de ativação da via de apoptose por caspase-3. Constatou-se a eficiência das técnicas cromatográficas no tocante à identificação e separação de constituintes químicos, das técnicas espectrométricas para a identificação e determinação estrutural da substância eupatorina, bem como o potencial de morte celular, e até mesmo antitumoral, de amostras analisadas neste trabalho. / Natural products diversity is an important source to find potential treatments against various diseases, including cancer. Vincristine and vimblastine, alkaloids derived from Catharantus roseus (L.) L. Don, are some of the examples. The structural diversity of molecules from plant species allow the in natura usage and also the development of other chemical entities that will be used to diseases control. Baccharis trimera (Less.) DC., popularly known as carqueja, has an extensive traditional use, especially for digestive disorders. The aims of this study were the chromatographic fractionation of aerial parts from carqueja, in vitro evaluation of the cytotoxic potential through sulforhodamine B assay and cellular death by Annexin-V assay, Hoechst/propidium iodide method and caspase-3 activation, in normal and tumor cell lines treated with essential oil, its fractions and components, and the flavone eupatorin isolated from ethyl acetate extract. The cell lines used were human breast cancer (MCF-7), hepatocellular carcinoma (HepG2) and normal breast line (MCF-10a). The evaluated samples were: essential oil, its fractions and components (α-humulene, β- caryophyllene and caryophyllene oxide) and eupatorin. The major constituents of the essential oil identified by GC-MS were: β-caryophyllene (18.9%), bicyclogermacrene (15.6%), germacrene D (10.5%), δ-cadinene (6.6%). Other components of the essential oil, such as α-humulene (2.3%) and caryophyllene oxide (2.9%) were also identified. The essential oil fractions were obtained by column chromatography (silica gel) and analyzed by GC-FID and GC-MS, presenting different chemical compositions. The flavone eupatorin (96% purity in 250 nm; w/w) was isolated from ethyl acetate extract using preparative thin layer chromatography (silica gel) and identified by spectrometric methods (MS, UV, 1H and 13C NMR). The largest decrease in cell viability for HepG2 was observed with essential oil (IC50 = 10.40 μg / mL); α-humulene and trans-caryophyllene for MCF7 cells (IC50 7.59 and 11.52 μg / mL, respectively) and eupatorin for MCF10A (IC50= 5.08 μg / mL). IC50 for eupatorin in MCF7 cells was 6.73 μg / mL. Most of the essential oils fractions were cytotoxic to the cell lines and higher concentrations were required to achieve IC50. There was not a cell death standard since apoptosis and necrosis occurred as well. Statistical significance was not found in caspase-3 assay. Chromatographic techniques were efficient for compounds identification and separation, and spectrometry techniques for structural determination of eupatorin. The results from this research shown therapeutic potential against cancer for the studied samples. / FAPESP: 2014/10552-3
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Papel do antioxidante (vitamina C) na modulação da pressão sanguínea em ratos espontaneamente hipertensos (SHR) / The role of antioxidant (vitamin C) in the modulation of the blood pressure in spontaneously hypertensive rats (SHR)Milton Vieira Costa 13 April 2015 (has links)
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro / A hipertensão essencial humana, bem como a hipertensão desenvolvida em Ratos Espontaneamente Hipertensos (SHR), são caracterizadas pelo desenvolvimento de Pressão Arterial (PA) elevada na medida em que a idade avança, sem identificação da causa primária. Está bem estabelecido que este modelo animal apresenta estresse oxidativo (EOx) concomitante a hipertensão. O mecanismo pelo qual o antioxidante reduz a pressão não está claro, por essa razão, é necessário avaliar o comportamento destas enzimas envolvidas na homeostase da PA. Ratos Wistar-Kyoto (WKY) e SHR machos receberam ácido ascórbico, 200 mg / kg / dia por sonda orogástrica durante cinco semanas. A PA, a Hipertrofia Ventricular Esquerda (HVE), o Sistema Renina-Angiotensina (SRA), o Peptídeo Natriurético Atrial (ANP) e o EOx foram comparados entre os grupos por pletismografia, estereologia, microscopia confocal de varrimento a laser, microscopia eletrônica de transmissão, western blotting e análise do RT-qPCR. Os SHR tratados com ácido ascórbico reduziram a PA e a HVE. Além disso, as enzimas envolvidas na homeostase da PA, a renina e a Enzima Conversora de Angiotensina (ECA) normalizaram-se, bem como os Receptores tipo 1 de Angiotensina II (AT1). A grande quantidade de grânulos de ANP no grupo SHR foi reduzida pelo tratamento com ácido ascórbico. O balanço oxidativo foi restabelecido nos SHR tratados com este antioxidante. O EOx nos SHR eleva os níveis de renina e de PA. Estas espécies reativas de oxigênio podem ser envolvidas no mecanismo de sinalização para aumentar a expressão de ANP nos miócitos atriais. Estes dados também mostram que o tratamento com o antioxidante (vitamin C) reduz o EOx e normaliza a PA ao menos parcialmente pela redução de taxas de renina. / The essential hypertension, as well as the Spontaneously Hypertensive Rat (SHR), is characterized by the development of high BP (BP) with advancing age, with no identified primary cause. It is well established that this animal model presents OxS concomitant hypertension. The mechanism, by which the antioxidant reduces the pressure, is not clear, for this reason, it is necessary to evaluate the behavior of enzymes involved in the homeostasis of BP. Male Wistar-Kyoto (WKY) rats and SHR received ascorbic acid, 200 mg / kg / day by orogastric gavage with lasted five weeks. The BP, Left Ventricular Hypertrophy (LVH), renin-angiotensin system (RAS), Atrial Natriuretic Peptide (ANP) and OxS results have been extensively compared among groups by plethysmography, stereology, confocal laser scanning microscopy, transmission electron microscopy, western blotting and RT-qPCR analysis. The SHR treated with ascorbic acid reduced BP and LVH. Also, the enzymes involved in the homeostasis of BP, renin and Angiotensin Converting Enzyme (ACE) normalized, as well as Angiotensin II type 1 receptor (AT1R). The large amount of ANP granules in SHR group was reduced by treatment with ascorbic acid. Oxidative balance was reestablished in SHR treated with this antioxidant. OxS in SHR elevates renin levels and BP. These reactive oxygen species may be involved in the signaling mechanism for increased expression in ANP atrial myocytes. These data also show that treatment with antioxidant (vitamin C) reduces OxS and normalizes BP at least partly by reducing rates of renin.
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Extra??o do ?leo essencial de Cymbopogom winterianus J. com CO2 pressurizadoGalv?o, Elis?ngela Lopes 02 September 2004 (has links)
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Previous issue date: 2004-09-02 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico / The extraction with pressurized fluids has become an attractive process for the extraction of essential oils, mainly due the specific characteristics of the fluids near the critical region. This work presents results of the extraction process of the essential oil of Cymbopogon winterianus J. with CO2 under high pressures. The effect of the following variables was evaluated: solvent flow rate (from 0.37 to 1.5 g CO2/min), pressure (66.7 and 75 bar) and temperature (8, 10, 15, 20 and 25 ?C) on the extraction kinetics and the total yield of the process, as well as in the solubility and composition of the C. winterianus essential oil. The experimental apparatus consisted of an extractor of fixed bed and the dynamic method was adopted for the calculation of the oil solubility. Extractions were also accomplished by conventional techniques (steam and organic solvent extraction). The determination and identification of extract composition were done by gas chromatography coupled with a mass spectrometer (GC-MS). The extract composition varied in function of the studied operational conditions and also related to the used extraction method. The main components obtained in the CO2 extraction were elemol, geraniol, citronellol and citronellal. For the steam extraction were the citronellal, citronellol and geraniol and for the organic solvent extraction were the azulene and the hexadecane. The most yield values (2.76%) and oil solubility (2.49x10-2 g oil/ g CO2) were obtained through the CO2 extraction in the operational conditions of T = 10?C, P = 66.7 bar and solvent flow rate 0.85 g CO2/min / A extra??o com fluidos pressurizados tem-se tornado um processo de separa??o atrativo para a extra??o de ?leos essenciais, devido ?s caracter?sticas que estes fluidos apresentam quando se encontram pr?ximos da regi?o cr?tica. Este trabalho apresenta resultados do processo de extra??o do ?leo essencial de Cymbopogon winterianus J. com CO2 sob altas press?es. Foi avaliado o efeito das vari?veis: vaz?o de solvente (0,37 a 1,5 g CO2/min), press?o (66,7 e 75 bar) e temperatura (8, 10, 15, 20 e 25 ?C) sobre a cin?tica de extra??o e o rendimento total do processo, como tamb?m na solubilidade e composi??o do ?leo de C. winterianus. O aparato experimental consistiu de um extrator de leito fixo e foi adotado o m?todo din?mico para o c?lculo da solubilidade do ?leo. Tamb?m foram realizadas extra??es por t?cnicas convencionais (extra??o a vapor e com solvente org?nico). A determina??o da composi??o e identifica??o dos extratos foi feita atrav?s de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG EM). A composi??o do extrato variou em fun??o das condi??es operacionais estudadas e tamb?m com rela??o ao m?todo de extra??o empregado. Os principais componentes obtidos na extra??o por CO2 foram: elemol, geraniol, citronelol e citronelal. Para a extra??o a vapor foram o citronelal, citronelol e geraniol, j? para a extra??o por solvente org?nico foram o azuleno e o hexadecano. Os maiores valores de rendimento (2,76%) e solubilidade do ?leo (2,49x10-2 g ?leo/ g CO2) foram obtidos para extra??o por CO2 nas condi??es operacionais de T = 10?C, P = 66,7 bar e vaz?o 0,85 g CO2/min
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Biomassa, rendimento e composição de óleo essencial de Melissa officinalis em função de adubação orgânica e mineral / Biomass, yield and composition of Melissa officinalis essential oil as a function of organic and mineral fertilizationSodré, Ana Carolina Borges 21 December 2007 (has links)
Common balm, Melissa officinalis is a medicinal plant with great increment
perspective for the cosmetics industry due to its essential oil. Studies on agricultural
practices are required to optimize its yield. This study evaluated the effect of different
doses of organic fertilizer (cow manure) in comparison with mineral fertilizer on
biomass production and essential oil yield. The experiment was done at Glória
Experimental Farm, of Universidade Federal de Uberlândia, and the oil extraction was
done at the no Centro de Genética, Biologia Molecular e Fitoquimica of Instituto
Agronômico de Campinas (IAC). The experimental design was randomized blocks with
six treatments (0, 1, 2, 4, 8 kg/m2 of manure and a mineral fertilization with 30g of 4-
14-8/m2), with four repetitions. Hydro-distillation was done with a modified Clevenger
distiller for essential oil extraction. Plant height, total and leaf fresh matter and leaf dry
matter, per plant and per hectare, were affected as a function of organic fertilizer dose,
presenting a significant change with linear adjustment to the doses of manure applied.
The two fertilization forms were better than the non-fertilized control for all variables,
except for the proportion leaf length and width and oil contents in the leaf dry matter.
There was no significant difference for the fresh leaf oil contents between the nonfertilized
control and the mineral fertilization. It can be concluded that common balm is
responsive to organic fertilization with manure and mineral fertilization for biomass
production; essencial oil yield presented the same contents for al treatments, wich
change was the percentage (%) of some chemical contents. The major contents were
neral, geranial e citronelal. / A erva cidreira verdadeira, Melissa officinalis é uma planta medicinal com grande
perspectiva de crescimento na indústria de cosmético devido ao seu óleo essencial. Para
otimizar sua produção, se faz necessário estudar as praticas agrícolas. Este trabalho
permitiu avaliar o efeito de diferentes doses de adubo orgânico (esterco bovino) com
relação ao adubo mineral na produção de biomassa e rendimento de óleo essencial. O
experimento de campo foi conduzido na Fazenda Experimental do Glória, pertencente a
Universidade Federal de Uberlândia, e a parte de extrações realizada no Centro P & D
de Recursos Genéticos Vegetais do Instituto Agronômico de Campinas (IAC). O
delineamento estatístico foi o de blocos casualisados com seis tratamentos (0, 1, 2, 4, 8
kg/m2 de esterco de gado curtido e adubação mineral com 30g de 4-14-8/m) com quatro
repetições. Os óleos essenciais foram extraídos por hidrodestilação em equipamento
tipo Clevenger modificado. A altura de plantas, matéria fresca total e de folha e matéria
seca de folha, por planta e por hectare foram alterados em função da dose de esterco de
curral curtido e apresentaram alteração significativa com ajuste linear em função das
doses de esterco de curral curtido. As duas formas de adubação foram superiores que a
testemunha para praticamente todas as variáveis, exceto a relação comprimento e
largura foliar e, teor de óleo na matéria seca de folhas. Para a variável teor de óleo em
folhas frescas e secas não houve diferença significativa entre a testemunha e a adubação
mineral. Conclui-se que a Melissa responde a adubação orgânica com esterco bovino e
adubação mineral para produção de biomassa; o teor de óleo essencial apresentou os
mesmos compostos para todos os tratamentos, o que alterou foi à proporção relativa (%)
de alguns componentes químicos com os tratamentos. Os constituintes majoritários
foram o neral, geranial e citronelal. / Mestre em Agronomia
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Atividade antifúngica in vitro do óleo essencial de Laurus Nobilis l. (louro) sobre cepas de Cryptococcus neoformans / Antifungal activity in vitro of essential oil Laurus Nobilis l. (laurel) on strains Cryptococcus neoformans.Pinheiro, Lilian Sousa 20 February 2014 (has links)
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Previous issue date: 2014-02-20 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Cryptococcus neoformans is the opportunistic pathogenic yeast with broad geographic capable of infecting all kinds of animal distribution. In humans, cryptococcosis mainly affects the lungs and central nervous system, less frequently the skin, presenting in general with severe and fatal outcomes. People with compromised immune systems are more likely to develop cryptococcosis, especially those affected by human immunodeficiency virus. Conventional treatment of cryptococcosis potentially toxic antifungal use for long periods and that has been the target of resistance of these microorganisms, in addition to the high costs of treatment. Against this background, the searches for natural products with antifungal properties have been a promising alternative, with great attention of scholars as to the analysis of essential oils and their constituents. Thus, the present study aimed to evaluate the in vitro antifungal activity of essential oil of Laurus nobilis L. (Laurel) on strains of Cryptococcus neoformans. The chemical composition of the oil was analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC / MS) and its antifungal activity, assessed by determining the minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum fungicide concentration (MFC) by microdilution. Its kinetic microbial death and the effects on the morphology were also analyzed. The results of GC / MS revealed the presence of seven phytochemicals, isoeugenol (57%), myrcene (15,9%), chavicol (9,3%), methyleugenol (2,43%), linalool (2,14%), caryophyllenne (2,10%) and limonene (2,02%). The oil showed fungal growth inhibition of 70% of the 10 strains tested, with MIC set at 256 μg/mL and 1024 μg/mL MFC. The curve of microbial death had a fungistatic effect (reduction <3 log10UFC/mL from the initial inoculum) at concentrations of MIC / 2, MIC, MIC x 2 and fungicidal effect (reduction of ≥ 3 log10UFC/mL from the initial inoculum) in MIC x 4 starting from 2 hours. Not being observed change in micromorphology of LM 2601 strain, selected for the study of kinetics and micromorphology, when subjected to contact with the essential oil in different concentrations. The essential oil of L. nobilis L. showed antifungal activity against all strains of C. neoformans tested and thus may represent a novel antifungal product with potential in the treatment of cryptococcosis. / Cryptococcus neoformans é uma levedura patogênica oportunista, com ampla distribuição geográfica, capaz de infectar os mais variados tipos de animais. No homem, a criptococose acomete principalmente o sistema nervoso central e pulmões, com menor frequência a pele, apresentando-se de uma forma geral com evolução grave e fatal. Indivíduos com o sistema imunológico comprometido são mais susceptíveis de desenvolver a criptococose, principalmente os acometidos pelo vírus da imunodeficiência humana. O tratamento convencional da criptococose utiliza antifúngicos potencialmente tóxicos por longos períodos e que vêm sendo alvo de resistência desses microrganismos, além dos elevados custos com o tratamento. Diante desse panorama, a busca por produtos naturais com propriedades antifúngicas têm sido uma alternativa promissora, com grande atenção dos estudiosos quanto à análise dos óleos essenciais e seus constituintes. Assim, o presente estudo teve como objetivo avaliar a atividade antifúngica in vitro do óleo essencial de Laurus nobilis L. (louro) sobre cepas de Cryptococcus neoformans. A composição química do óleo foi analisada por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e sua atividade antifúngica, avaliada pela determinação da concentração inibitória mínima (CIM) e concentração fungicida mínima (CFM), pela técnica de microdiluição. A cinética de morte microbiana e os efeitos sobre a micromorfologia também foram analisados. Os resultados da CG/EM revelaram a presença de sete fitoconstituintes majoritários, isoeugenol (57%), mirceno (15,9%), chavicol (9,3%), metileugenol (2,43%), linalol (2,14%), cariofileno (2,10%) e limoneno (2,02%). O óleo apresentou inibição do crescimento fúngico sobre 70% das 10 cepas ensaiadas, tendo a CIM estabelecida em 256 μg/mL e a CFM em 1024 μg/mL. A curva de morte microbiana apresentou efeito fungistático (redução < 3 log10UFC/mL a partir do inóculo inicial) nas concentrações de CIM/2, CIM, CIM x 2 e efeito fungicida (redução ≥3 log10UFC/mL a partir do inóculo inicial) na CIM x 4 a apartir das 2 horas. Não foi constatado alteração na micromorfologia da cepa LM 2601, selecionada para o estudo da cinética e da micromorfologia, quando submetida ao contato com o óleo essencial em diferentes concentrações. O óleo essencial de L. nobilis L. apresentou atividade antifúngica contra as cepas de C. neoformans testadas e dessa forma, pode representar um novo produto com potencial antifúngico no tratamento da criptococose.
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Estudos químicos e avaliação antioxidante, bactericida e larvicida do óleo essencial do Ocimum basilicum L (ALFAVACA)Sousa, Manaces Cunha 11 February 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010-02-11 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This study aimed to investigate major metabolites from the aerial parts of Ocimum basilicum by a phytochemical screening. Quantitatively extracting the essential oil and subjecting it to thermal analysis and chromatography, as well as verifying its performance as an antioxidant, antibacterial and larvicidal agents. In this study it was observed that the aerial parts of Ocimum basilicum present tannins, depsides and depsidons, free steroids, flavonoids, saponins, flavonoid aglicons, triterpenoid aglicons, steroids and organic acids. The yield of essential oil extracted varied between 1.5 and 2.0% for the dried aerial parts, while the one of fresh aerial parts was between 0.28 to 1.0%. The study of essential oil plant species by gas chromatography coupled with mass spectrometry, revealed that the essence of it consists of six components, metilchavicol, linalool, eucaliptoll and farnesene, the main metabolites. The thermal study of the essential oil made by termogravimetry in air atmosphere and nitrogen, showed a similar thermal profile, indicating two mass loss attributed to volatilization of terpenes fraction and decomposition of aromatic fraction respectively. Antioxidant, antibacterial and larvicidal analysis revealed that the essential oil from dried aerial parts of Ocimum basilicum has outperformed the essential oil of fresh aerial parts when tested under the same conditions. / Este trabalho teve como objetivo estudar os principais metabólitos das partes aéreas do Ocimum basilicum através de uma triagem fitoquímica. Extrair quantitativamente seu óleo essencial e submetê-lo a análises térmicas e cromatográficas, assim como verificar seu desempenho como agente antioxidante, antibacteriano e larvicida. Neste trabalho, foi observado que as partes aéreas do Ocimum basilicum apresentam taninos, depsídeos e depsidonas, esteroides livres, flavonoides, saponinas, aglicona flavonóides, aglicona triterpenóides, esteróides e ácidos orgânicos. O rendimento do óleo essencial extraído variou entre 1,5 a 2,0% para as partes aéreas secas, enquanto o rendimento das partes aéreas frescas ficou entre 0,28 a 1,0%. O estudo do óleo essencial da espécie vegetal por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas revelou que a essência do mesmo é formada por seis componentes, sendo o metilchavicol, linalol, eucaliptoll e farneseno os principais metabólitos. O estudo térmico do óleo essencial realizado por TG em atmosfera de ar e nitrogênio revelou um perfil térmico semelhante, Indicando duas perdas de massa atribuídas a volatilização da fração terpênica e decomposição da fração aromática respectivamente. As análises antioxidantes, antibacterianas e larvicidas revelaram que o óleo essencial das partes aéreas secas do Ocimum basilicum apresenta desempenho superior ao óleo essencial das partes aéreas frescas, quando testado nas mesmas condições de análises.
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