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Identificação dos inibidores de acetilcolinesterase em Tetrapterys mucronata Cav. (Malpighiaceae) e comparação quali e quantitativa dos derivados triptamícos presentes na espécie em estudo e Ayahuasca /Queiroz, Marcos Marçal Ferreira. January 2013 (has links)
Orientador: Vanderlan da Silva Bolzani / Co-orientador: Ian Castro-Gamboa / Banca: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Mario Sergio Palma / Banca: Luce Maria Brandão Torres / Banca: Norberto Peporine Lopes / Resumo: O presente trabalho tem como objetivo a busca de compostos, que inibem in vitro a enzima acetilcolinesterase (AChE), úteis para o tratamento de doenças neuro-degenerativas crônicas como o mal de Alzheimer. Neste contexto, a espécie Tetrapterys mucronata Cav. (Malpighiaceae) foi selecionada no banco de extratos do NuBBE, devido ao resultado positivo para a inibição in vitro da AChE. Na literatura, esta espécie também é relatada como uma das espécies usadas em menor escala na preparação da bebida Ayahuasca. Dessa forma, foi realizada a análise fitoquímica dos extratos EtOH e aquoso de T. mucronata. Após obtenção do perfil químico dos referidos extratos através da técnica CLAE-DAD, observou-se a presença de taninos, substâncias que interferem nas análises cromatográficas de identificação e isolamento dos demais constituintes do extrato. Para remoção destes interferentes, foram utilizadas as técnicas de extração líquido-líquido e extração em fase sólida (SPE) com poliamida como fase estacionária. A fração obtida livre de taninos (P6) foi analisada pelas técnicas CLAE-DAD-EM e UPLC-TOF-EM, a fim de identificar os constituintes químicos presentes nesta fração previamente descritos na literatura para a família Malpighiaceae. Esta metodologia permitiu a identificação do flavonol catequina. Como não foi possível identificar os demais constituíntes da fração P6, esta foi submetida a purificação em larga escala, utilizando a técnica de MPLC-UV. As frações obtidas por este procedimento foram analisadas por técnicas espectrométricas e como resultado foi possível identificar e caracterizar 17 compostos destes, 5 novos produtos naturais: dois alcaloides, 5'-hidroxi-3'-etilamina-2'-[3-(3-(1H-indol-3-il)1,2-propanodiol]triptamina (6) e 5'-hidroxi-3'-etil-N,N-dimetilamina-2'-[3-(3-(1H-indol-3-il)1,2-propanodiol]triptamina (7) e três derivados de fenantreno 2,6-diidroxi-9,10-diidrofenantreno (13)... / Abstract: The present work aims at seeking compounds that inhibit in vitro the enzyme acetylcholinesterase (AChE), and might be useful for the treatment of chronic neuro-degenerative diseases such as Alzheimer's. In this context the species Tetrapterys mucronata Cav. (Malpighiaceae) was selected from NuBBE's bench of extract to be the focus of this work, due to the positive result for the in vitro inhibition of AChE conducted prior to this study. In the literature this species is also reported as a species used a lesser extent in the preparation of Ayahuasca. Thus, it was performed the phytochemical analysis of EtOH and aqueous extracts of T. mucronata. After analysis by HPLC-DAD of these extracts, was observed the presence of polymeric compunds (tannins). Liquid-Liquid Extraction (LLE) and Solid Phase Extraction (SPE) using polyamide as stationary phase were used to remove these interferents. The tanin free fraction (P6) was analyzed by HPLC-DAD-MS and UPLC-TOF-MS techniques in order to identified chemical constituents present in this fraction which had been previosly described in other species of Malpighiaceae family. This methodology led to the identification of catechin. As almost all the compounds present in the fraction could not be identified by the hyphenated techniques mentioned above, the P6 fraction was subjected to large-scale purification steps using MPLC-UV. The fractions obtained by this procedure were analyzed and as results were thus idintified 17 compounds, 5 of them new natural products: two alkaloids, 3-(3-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-indol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diol (6) and 3-(3-(2-N,N-dimethyl-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-indol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diol (7); three phenanthrene derivatives 2,6-dihydroxy-9,10-dihydrofenanthrene (13), 2,6-dihydroxifenantrene (14) and 7-methyl-2,6-dihydroxifenantrene (17). 12 compounds were described for the first time in Malpighiaceae family: three tryptamine alkaloids... / Doutor
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Aristolactamas e alcamidas isoladas de Aristolochia gigantea Mart /Holzbach, Juliana Cristina. January 2011 (has links)
Orientador: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: Conceição de Fátima Alves Olguim / Banca:Maria de Meneses Pereira / Resumo: O presente trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural dos constuintes químicos de Aristolochia gigantea Mart. A. gigantea desenvolve um forte sistema subterrâneo de caules e raízes (tubérculos e rizomas). Os extratos etanólicos destas partes da planta foram submetidos a cromatografia (CC, CCDP e CLAE), resultando em doze e oito substâncias, respectivamente. Entre as quais, uma nova aristolactama, aristolactama 9-[O-b-glicopiranosil-O-(1 ׳׳® ׳ 2 )-b-glicopiranosídeo], e duas alcamidas, cis- e trans-N-p-coumaroil-3-O-metildopamina juntamente com as substâncias conhecidas alantoína, b-sitosterol, E-nerolidol, (+)-kobusina, (+)- eudesmina, cis- e trans-N-feruloiltiramina, trans-N-coumaroiltiramina, cis- e trans-Nferuloil- 3-O-metildopamina, aristolactama Ia 8-β-O-glicosídeo, aristolactama Ia N-β- glicosídeo, aristolactama IIIa e magnoflorina. Suas estruturas foram determinadas por análises espectroscópicas. Os efeitos dos extratos, da alantoína, (+)-kobusina e (+)-eudesmina na ação das fosfolipases e proteases dos venenos das serpentes Bothrops jararacussu e Crotalus durissus terrificus foram avaliados. A alantoína foi o inibidor mais eficiente das fosfolipases enquanto a (+)-eudesmina e os extratos apresentaram atividade inibitória moderada. Além disso, os extratos, a alantoína e a (+)-eudesmina mostraram atividade moderada para as proteases de Bothrops jararacussu enquanto a (+)-kobusina apresentou maior potencial inibitório. / Abstract: The present work describes the isolation and structural elucidation of the chemical constituents of Aristolochia gigantea Mart. A. gigantea develops a strong system of subterranean stems and roots (tuberous or rhizomatous roots). Ethanol extracts of these plant parts were subjected to chromatography (CC, TLC, and HPLC) to give twelve and eight compounds, respectively. Among which, a new aristolactam, aristolactam 9-O-b-D-glucopyranosyl-(1 ׳ 2→׳׳ )-b-D-glucoside, and two alkamides, cisand trans-N-p-coumaroyl-3-O-methyldopamine together with the known compounds allantoin, E-nerolidol, b-sitosterol, (+)-kobusin, (+)-eudesmin, cis- and trans-Nferuloyltyramine, trans-N-coumaroyltyramine, cis- and trans-N-feruloyl-3-Omethyldopamine, aristolactam Ia 8-b-O-glucoside, aristolactam Ia N-b-D-glucoside, aristolactam IIIa, and magnoflorine. Their structures were determined by spectroscopic analyses. Effects of extracts, allantoin, (+)-kobusin and (+)-eudesmin on action of phospholipases and proteases from venoms of the snakes Bothrops jararacussu and Crotalus durissus terrificus were evaluated. Allantoin was the most efficient inhibitor of phospholipases whereas (+)-eudesmin and the extracts showed moderate inhibitory activity. In addition, the extracts, allantoin, and (+)-eudesmin showed moderate activity on proteases from Bothrops jararacussu whereas (+)- kobusin showed the highest inhibitory potential. / Mestre
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Limonium brasiliensis (boiss.) kuntze, Plumbaginaceae (Baicuru) : desenvolvimento galênico e extratosCardoso, Mara Lane Carvalho January 1990 (has links)
Para se conseguir fitoterápicos com qualidade precisa-se avaliar as diversas etapas de sua obtenção, analisar a da matéria-prima até a obtengao do produto acabado. Seguindo esta premissa foi desenvolvida uma preparação farmacêutica na forma de extrato hidroalcoólico das raízes de Limonium brasiliense (Boiss.) Kuntze, Plubaginaceae (Baicuru). As raízes foram caracterizadas a partir da identificação botânica, de métodos físico-químicos, avaliação quantitativa da composição química por CCD associada a espectrometria no ultravioleta, através do ácido gálico. A influância dos seguintes fatores tecnológicos; teor de etanol no líquido extrativo, tempo de maceração e granulometria da droga, foi avaliada através da análise fatorial do tipo 2n. O projeto fatorial mostrou-se adequado para avaliação da influência dos fatores tecnológicos a produção de fitoterápicos com o baicuru, pela obtenção de maior rendimento em acido gálico. A concentração etanólica do mênstruo e o tempo de maceração são os fatores tecnológicos com maior influência sobre rendimento de ácido gálico. A avaliaçao de estabilidade do extrato hidroalcoólico estandardizado foi realizada pelo método da degradação térmica acelerada. / In order to obtain phytotherapeutic drugs with quality it must be important evaluate the raw-matherial and the several stages of manifacture. Hydroalcoholic macerates were prepared with roots from Limonium brasiliense(Boiss.) Kuntze, Plubaginaceae (Baicuru). The roots were standardized through botanic identification, physico-chemical methods and quantitative evaluation by TLC associated to ultraviolet, based on the contend of galic acid. The influence of some technological factors such as ethanol concentration in the extraction liquid, maceration time and granulometry of the plant matherial was analysed using 2 n factorial design. The factorial analysis demonstrated to be suitable to evaluate the influence of these technological factors to phytotherapeutic production with the baicuru. The ethanolic concentration of the menstruum and the maceration time were the most influents technological factors on the yield of galic acid. The evaluation of hydroalcoholic extract stability was realized under acelerated thermal degradation conditions.
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Estudos quimicos, biologicos e farmacologicos com vochysia divergens pohl (vochysiaceae) e com ocotea suaveolens (meissn.) Hassler (Lauraceae)Hess, Sonia Corina January 1995 (has links)
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas / Made available in DSpace on 2012-10-16T09:38:10Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2016-01-08T20:04:10Z : No. of bitstreams: 1
102114.pdf: 22784765 bytes, checksum: ab36a250c4edbafe80256bee23dd5516 (MD5) / O estudo químico com a casca do caule de Vochysia divergens, usada na medicina popular contra asma e infecções levou à obtenção de b-sitosterol, ácido betulínico, ácido serícico e uma mistura de ácido serícico e ácido 24-hidroxitormêntico. O ácido serícico mostrou atividade antimicrobiana contra bactérias (Staphylococcus aureus, Shigella flexinere, Salmonella tiphymurium, etc) e fungos (Candida albicans, C. tropicalis, Penicillium, etc) patogênicos, e atividade analgésica no modelo de dor causada pela injeção intraplantar de formalina em camundongos (primeira e segunda fase). Foram sintetisados derivados do ácido serícico a partir da oxidação com metaperiodato de sódio (1) e acetilação dos grupos hidroxila, e metilação (2) e esterificação do grupo carboxila com 2-bromo-1-feniletanona e (4'-bromo)-2-bromo-1-feniletanona. Os compostos 1 e 2, e o composto derivado do ácido serícido por acetilação dos grupos hidroxila em 2a e 24, foram mais eficientes que o ácido serícico em inibir a dor de origem inflamatória, no modelo de dor causada pela formalina. A partir da casca do caule de Ocotea suaveolens, usada na medicina folclórica como fortificante e descongestionante, foram isolados ácido 24-hidroxitormêntico e uma mistura de, b-sitosterol, campesterol e estigmasterol. O ácido 24-hidroxitormêntico também inibiu a dor (primeira e segunda fase) causada pela injeção intraplantar de formalina em camundongos. Os resultados dos estudos com V. divergens e O. suaveolens justificam o uso de tais plantas na medicina popular.
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Atividade antibacteriana de chalconasÁvila, Hugo Pereira January 2008 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina. Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia. / Made available in DSpace on 2012-10-23T17:09:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1
249108.pdf: 575556 bytes, checksum: 26e2feb5ae04b2412b819f24890bbf44 (MD5) / A atividade antibacteriana de 31 chalconas foi avaliada contra linhagens bacterianas de Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus cereus ATCC 11778 e Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853. Para cada uma dessas chalconas foram determinadas as Concentrações Inibitórias Mínimas (CIM) e as Concentrações Bactericidas Mínimas (CBM) pelo método de microdiluição em caldo. As CIMs e CBMs foram consideradas as menores concentrações das substâncias-teste necessárias para inibir o crescimento ou provocar a morte bacteriana e foram expressas em µg/mL. Nenhuma das chalconas testadas apresentou atividade contra bactérias Gram-negativas, porém, contra bactérias Gram-positivas, algumas chalconas foram ativas, em particular, aquelas hidroxiladas em carbonos C-4' e C-4 dos anéis aromáticos A e B, respectivamente e que apresentam substituinte (hidroxila ou metoxila) em carbono C-2' do anel aromático A. Estes resultados sugerem que o efeito inibitório desses compostos está relacionado com determinados padrões de substituição entre os anéis aromáticos.
The antibacterial activity of thirty-one chalcones were tested against bacterial strains Bacillus cereus ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 and Staphylococcus aureus ATCC 25923. The Minimum Inhibitory Concetration (MIC) and Minimum Bactericidal Concentration (MBC) were determined by the microdilution method for each of the chalcone. Some of the chalcones tested showed good activity against Gram-positive bacterial, mainly for the chalcones hidroxilated in carbons C-4' and C-4 of aromatics A and B rings, respectively, and with substitution (hidroxil or metoxil) in carbon C-2' of aromatic A-ring. These findings suggest that the inhibitory effect of chalcones might be related to the substitution patterns betwen aromatics rings.
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Avaliação química e biológica do fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado de Senna spectabilis /Rufino, Miller Pulito. January 2011 (has links)
Orientador: Angela Regina Araújo / Coorientador: Alberto José Cavalheiro / Banca: Ian Castro Gamboa / Banca: Hosana Maria Debonsi / Resumo: O presente trabalho objetivou a identificação dos metabólitos secundários, em especial a classe das dicetopiperazinas, produzidos pelo fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado dos caules de Senna spectabilis. O fungo foi cultivado em diversos meios líquidos (MDB, YM, Extrato de Malte, Nutrient e Czapek) fornecendo os respectivos extratos brutos. Estes extratos foram submetidos à CCDC, CLAE-DAD e RMN 1H para avaliação da produção metabólica e a bioensaios para avaliar a potencialidade antifúngica e anticolinesterásica. Os resultados obtidos indicaram o meio de MDB como o melhor meio para cultivo do endófito em escala ampliada, cujo extrato obtido foi fracionado por cromatografia em coluna. As 12 frações obtidas foram submetidas a CLAE-DAD e RMN 1H, sendo escolhida a Fração 01 para refracionamento. A partir das subfrações foram identificadas 3 dicetopiperazinas (ciclo(Pro-Val), ciclo(Pro-Phe) e ciclo(Pro-Tyr)). A Fração 01 também foi submetida à desreplicação utilizando a técnica de simulação de espectro de RMN de 1H com o auxílio do software MestreNova®, e posteriormente á espectrometria de massas, o que possibilitou a identificação de 5 dicetopiperazinas (ciclo(Pro-Ala), ciclo(Pro-Ile) ou ciclo(Pro-Leu), ciclo(Val- Phe), ciclo(Pro-Pro) e ciclo(Hyp-Ile)) e da uracila / Abstract: This study aimed to identify the secondary metabolites, in particular the class of diketopiperazines produced by the endophytic fungus Colletotrichum sp. isolated from stems of Senna spectabilis. The fungus was cultivated in differents liquidi culture media (PDB, YM, Malt Extract, Nutrient and Czapek) providing the respective crude extracts. These extracts were submitted to CCDC, HPLC-DAD and 1H NMR for metabolic production and evaluation of bioassays to assess the potential antifungal activity and acetylcholinesterase inhibition. The results indicate the PDB as the best medium for the endophyte growth on a large scale, whose extract was fractionated by column chromatography. The 12 fractions were obtained and subjected to HPLC-DAD and 1H NMR. The Fraction 1 was again subjected to fractionation by column chromatography and was identified 3 diketopiperazine (cyclo(Pro-Val), cyclo(Pro-Phe) and cyclo(Pro-Tyr)). The Fraction 01 also underwent dereplication using the simulation technique of 1H NMR spectrum with the aid of software MestreNova®, and later to mass spectrometry, which enabled the identification of 5 diketopiperazines (cyclo(Pro-Ala), cyclo(Ile-Pro) or cyclo(Leu- Pro), cyclo(Val-Phe), cycle(Pro-Pro) and cyclo(Hyp-Ile)) and uracil / Mestre
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Novos alquenil benzofuranos e perfil de ácidos graxos presentes nas sementes e folhas de Tapirira guianansis(Anacardiaceae)Silva, Eliezer Pereira January 2011 (has links)
77 f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-11T16:04:37Z
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Previous issue date: 2011 / CNPq, CAPES / A família Anacardiaceae é encontrada predominantemente nas regiões
tropicais e subtropicais, com algumas espécies também sendo encontradas
em regiões temperadas. Essa família é composta por cerca de 76 gêneros e
600 espécies. O gênero Tapirira é composto de aproximadamente 32
espécies, sendo encontrados a partir do México, difundindo-se por toda
América do Sul. Tapirira guianensis Aubl., é uma espécie arbórea que mede de
8 a 14 metros de altura, podendo ser encontrada em todo território brasileiro,
principalmente em terrenos úmidos, em quase todas as formações vegetais. O
presente trabalho teve como objetivos realizar o isolamento e a elucidação
estrutural de substâncias presentes na fase diclorometânica das sementes de
Tapirira guianensis, avaliar o perfil de ácidos graxos presentes nos extratos
hexânicos das folhas e das sementes desta espécie, avaliar a atividade
citotóxica das fases diclorometânicas das folhas (TGDF) e sementes (TGDS),
além de avaliar os efeitos alelopáticos de TGDF e TGDS sobre a germinação
de sementes de alface (Lactuca sativa L.). Utilizando-se métodos
cromatográficos usuais, além do β-sitosterol, foram isolados da fase
diclorometânica três novos diidrobenzofuranóides alquilados: 2-[(10’Z)-dodec-
10’-enil]-diidro-1-benzofuran-5-ol, 2-[(10’Z)-tridec-10’-enil]-diidro-1-benzofuran-
5-ol e 2-[(10’Z)-pentadec-10’-enil]-diidro-1-benzofuran-5-ol. As estruturas das
substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos
pelos espectros no IV, de RMN de 1H e 13 C, além de técnicas bidimensionais
(HMBC e HMQC). No estudo do perfil de ácidos graxos do óleo presente na
fase hexânica das folhas de T. guianensis obteve-se como componente
majoritário o ácido palmítico (24.71 ± 2,48 %), enquanto que, no estudo do
perfil de ácidos graxos do óleo presente na fase hexânica das sementes
apresentou como componente majoritário o ácido linoleico (29.88 ± 0,39%).
Nos ensaios de atividade citotóxica frente à Artemia salina, as fases
diclorometânicas da folhas e das sementes de T. guianensis apresentaram
DL50 de 523,38 g/mL e 2124,4 g/mL, respectivamente. Sendo assim, a fase
diclorometano das folhas foi considerada medianamente ativa podendo
apresentar atividade anti-tumoral. Enquanto que a fase diclorometano das
sementes foi considerada inativa, visto que apresentou DL50 > 1000 g/mL. Na
avaliação da atividade citotóxica da mistura das substâncias (S1, S2 e S3)
frente à Artemia salina pode-se constatar que essa mistura é considerada
medianamente ativa, por apresentar DL50 = 174,06 g/mL. Na avaliação dos
efeitos alelopáticos das fases diclorometânicas das folhas e das sementes de
T. guianensis (TGDF e TGDS) sobre a germinação de sementes de alface
(Lactuca sativa L.) pode-se constatar que ambas apresentaram baixa
capacidade de inibição de germinação de sementes de alface (Lactuca sativa
L.). / Salvador
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Padronização e estudo da resposta imune de modelos experimentais de asma utilizando ácaros para o teste de novas drogasLima, Ana Tereza Cerqueira January 2010 (has links)
Submitted by Barroso Patrícia (barroso.p2010@gmail.com) on 2013-05-03T19:57:32Z
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Previous issue date: 2010 / A asma é uma das doenças crônicas mais prevalentes em âmbito mumdial. Estudos
epidemiológicos indicam que os ácaros mais frequentemente envolvidos na asma e na
rinite alérgica em países tropicais e subtropicais são, respectivamente, Blomia tropicalis
(BtE) e Dermatophagoides pteronyssinus (Dp). Embora ácaros sejam os agentes
alergizantes mais importantes, o modelo experimental de alergia, a ovalbumina (Ova), é
o mais abundantemente utilizado na literatura para o estudo da asma. A planta
Cissampelos sympodialis (CsE) é usada para o tratamento de algumas doenças
inflamatórias, incluindo a asma. Nesse contexto, o objetivo do presente trabalho foi
padronizar modelo experimental de alergia a ácaros e avaliar o potencial de CsE e os
seus alcaloides, especialmente, warifteína (Wa). Camundongos AJ foram sensibilizados
com 10μg por animal (s.c.) de BtE ou Dp e tratados ou não com 400 mg/Kg de CsE ou 8
mg/Kg da total fração de alcaloides (TAF) ou 4 mg/Kg de Wa (v.o.). Foram analisados
os seguintes parâmetros: (a) número de células totais no lavado bronco-alveolar (BAL);
(b) contagem diferencial de células do BAL; (c) atividade de peroxidase eosinofílica
(EPO) no BAL; (d) os níveis séricos de IgE total por ELISA; (e) IgE anti BtE por PCA;
(f) os níveis de IL-4, IL-5, IL-13, IL-10 e IFN-γ no BAL; e (g) as alterações
histopatológicas no pulmão. Após a sensibilização dos animais com baixa dose BtE
(10 g/animal), eles apresentaram vários parâmetros imunológicos aumentados,
relacionados à fisiopatologia da asma. Quando foi comparada a sensibilização de
camundongos com BtE e Dp, os animais sensibilizados por BtE produziram mais
eosinófilos, EPO, IL-13 e IL-5 no BAL que os animais sensibilizados com Dp. O
tratamento dos animais com o CsE, Wa ou TAF levou a uma redução no número de
células totais e de eosinófilos no BAL. A mesma redução foi observada nos níveis de
EPO no BAL. Os níveis de IL-5 e IL-13 foram também reduzidos nos animais tratados
com CsE, enquanto os níveis de IL-10 foram significativamente aumentados no BAL
dos animais tratados com CsE. O tratamento também reduziu a densidade de células
inflamatórias do pulmão verificada mediante exame histopatológico. Sendo assim,
pôde-se demonstrar, neste trabalho: que a sensibilização com baixas doses de BtE
consegue estimular parâmetros imunológicos importantes na fisiopatogênia da asma;
que a sensibilização de animais com BtE estimula um padrão de resposta imunológico
Th2; e que o potencial de CsE, mais do que seus alcaloides isolados, constitui um
importante agente imunomodulador na asma, podendo ser um futuro candidato a droga
para compor o arsenal terapêutico dessa patologia. / Universidade Federal da Bahia, Instituto de Ciências da Saúde
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Avaliação da atividade antineoplásica do extrato etanólico da própolis g6 baianaCarvalho, Nanashara Coelho de January 2013 (has links)
Submitted by Ana Maria Fiscina Sampaio (fiscina@bahia.fiocruz.br) on 2014-05-20T17:51:21Z
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Previous issue date: 2013 / Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / O câncer é uma doença caracterizada pelo processo proliferativo descontrolado de células transformadas. Devido à possibilidade de metástase, o melanoma cutâneo é considerado um dos cânceres mais agressivos. Produtos naturais derivados de plantas e outros organismos têm sido utilizados como fonte para o desenvolvimento de quimioterápicos empregados no tratamento de diversos tipos de câncer, inclusive do melanoma. A própolis é um produto natural produzido por abelhas a partir de exudatos de brotos e botões florais, e apresenta uma composição química complexa que influência sua atividade biológica. O presente trabalho propõe a investigação da atividade antineoplásica do extrato etanólico da própolis G6 baiana (EEPG6), que apresenta uma composição química distinta de outras própolis, principalmente pela ausência de flavonóides. A citotoxicidade do EEPG6 frente a diferentes linhagens neoplásicas foi determinada através do modelo de incorporação de timidina tritiada. O padrão de morte celular e a influência das espécies reativas de oxigênio foram avaliados em células da linhagem B16-F10 após tratamento com a EEPG6. A eficácia da própolis G6 em reduzir o desenvolvimento neoplásico foi determinada em camundongos da linhagem C57Bl/6 portadores de melanoma subcutâneo. Os resultados encontrados demonstram uma atividade do EEPG6 frente a diferentes linhagens malignas, com valores de CI50 variando entre 13,2 μg/mL e 24,1 μg/mL. Através da dupla marcação com a anexina V e iodeto de propídio, e ensaio de ativação de caspase-3 foi possível determinar que o tratamento com o EEPG6 induz a morte celular por apoptose. Esses dados corroboram com o padrão morfológico de células, alteração do potencial transmembrânico mitocondrial, fragmentação do DNA e bloqueio do ciclo celular encontrados em células tratadas com a própolis G6 e que são alterações características da morte celular por apoptose. No modelo murino de melanoma subcutâneo, o tratamento com a EEPG6 na dose de 200 mg/kg foi capaz de inibir em cerca de 81,72% o peso médio dos tumores. Desse modo, a própolis G6 baiana revela-se como uma fonte de substâncias com potencial antineoplásico na terapia convencional. / Cancer is a disease process characterized by uncontrolled proliferation of transformed cells. Due to the possibility of metastasis, cutaneous melanoma is considered one of the most aggressive cancers. Natural products derived from plants and other organisms have been used as a source for the development of chemotherapeutic agents used in the treatment of various cancers, including melanoma. Propolis is a natural product produced by bees from exudates shoots and buds, and has a complex chemical composition that influence their biological activity. This study aims to investigate the anticancer activity of ethanol extract of G6 propolis from Bahia (EEPG6), which has a different chemical composition of other propolis, especially in the absence of flavonoids. The cytotoxicity of the EEPG6 against different neoplastic strains was determined using the model of tritiated thymidine incorporation. The pattern of cell death and the influence of reactive oxygen species were assessed in cell line B16-F10 after treatment with EEPG6. The effectiveness of propolis G6 in reducing neoplastic development was determined in mice of strain C57BL/6 bearing subcutaneous melanoma. The results demonstrate the EEP G6 activity against different strains malignant, with IC50 values ranging from 13.2 mg/mL and 24.1 mg/mL. Through the double staining with Annexin V and propidium iodide, and testing the activation of caspase-3 was determined that treatment with EEPG6 induces cell death by apoptosis. These data corroborate with the cell morphology, alteration of mitochondrial transmembrane potential, DNA fragmentation and cell cycle arrest found in cells treated with propolis G6 and changes which are characteristic of apoptotic cell death. In a murine model of subcutaneous melanoma, treatment with EEPG6 at a dose of 200 mg/kg was able to reduce the average weight of the tumors in about 81.72%. Thus, G6 propolis from Bahia appears as a source of potential anticancer substances in conventional therapy
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Efeito pró-cicatrizante do triterpeno 3β,6β,16β-Trihydroxylup-20(29)-ENE (CLF-1) isolado de folhas de Combretum leprosum e atividade antitumoral de uma lectina isolada da esponja marinha Haliclona caerulea / Pro-healing effect of the triterpene 3β,6β,16β-Trihydroxylup-20(29)-ENE (CLF-1) Isolated from the leaves of combretum leprosum Mart and anti-tumor activity of a lectin isolated from marine sponge Haliclona caeruleaNascimento Neto, Luiz Gonzaga do January 2016 (has links)
NASCIMENTO NETO, Luiz Gonzaga do. Efeito pró-cicatrizante do triterpeno 3β,6β,16β-Trihydroxylup-20(29)-ENE (CLF-1) isolado de folhas de Combretum leprosum e atividade antitumoral de uma lectina isolada da esponja marinha Haliclona caerulea. 2016. 222 f. Tese (Doutorado em biotecnologia)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2016. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-07-20T15:18:55Z
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Previous issue date: 2016 / The number of cases of morbidity and mortality in patients with chronic wounds has increasing every year. In this sense, wound healing has become one the major dermatological problems. Secondary metabolites from plants have been used in several assays as promising molecules on various diseases attracted importance on treatment of various diseases. However, there are few data about it effect on wound healing. Combretum leprosum Mart. is a native species of the Caatinga and its ethanolic extract is commonly used as a healing agent, as a sedative and treatment of haemorrhages. A of the aim of the study was to evaluate the effect of triterpene 3β, 6β, 16β-trihydroxylup-20(29)-ene (CLF-1) isolated from ethanolic extract from the leaves of Combretum leprosum on skin wounds induced in vitro and in vivo lesions was avaluated. In vitro assay, the CLF-1 (2.5 μg/mL) not showed toxicity to human dermal fibroblasts (HDF). Moreover, the CLF-1 induced fibroblasts migration to the healing of the artificial injury with most effectiveness than control at 24h. In addition, the molecular mechanism of the CLF-1 treatment was studied. The results suggest that migration of fibroblasts occurs by upregulated expression of TGF-β1 and reduced levels of the inflammatory cytokine TNF-α. In the in vivo study, experimental skin lesions were created in the back of mice and treatment with the ethanolic extract from C. leprosum (EECL) and CLF-1 was evaluated for 12 days. The treatment with EECL and CLF-1 induced a faster and more effective epithelialization when compared to control. The histopathological assessment showed that EECL and CLF-1 has similar profiles during the regenerative process. This result suggest that probably the active component in the EECL may be CLF-1. Beyond of the spend about the wound healing chronic diseases as cancer are estimated as one of the main causes of dead and one of the main spending factors to the health systems. The conventional treatments, such as surgery, chemotherapy and radio are effective against primary tumors, hence not have the same effect in the later stages of the disease. In this sense, several biomolecules has attracted interest from the researchers because its antitumor potential. Marine sponjes are a biological reservoir of biomolecules, especially lectins. Lectins are proteins that bind reversibel way to carbohydrate epitops without modified them. Unlike plant lectins, there are few reports describing the mechanism of action of lectins from marine sponges to induce apoptosis in tumor cells. The effect of a lectin isolated from the marine sponge Haliclona caerulea (H3) on human breast cancer MCF-7 cell line was evaluated. H3 caused MCF7 cell reduction of viability in more than 50% (IC50=100 μg/ml) at 6h, 24h and 48h. However, on normal cells, the treatment with H3 induced a reduction in over 50% only at the highest dose tested (500 μg/ml). Furthermore, H3 provoke arrest in the G1 cell cycle phase and induce MCF7 cells apoptosis in 24h and 48h. Lysotracker Red and real-time qPCR assays suggest that effect of H3 may be related to a dynamic balance between apoptosis and autophagic cell death mediated by increase of expression of caspase-9 and LC3. In conclusion, the results suggest that CLF-1 and H3 lectin may be promising biomolecules to treatment of acute and chronic wounds and rare diseases like cancers. / O número de casos de morbimortalidade em pacientes com feridas crônicas vem aumentando a cada ano. Nesse sentido, a cicatrização de feridas tem se tornado um dos principais problemas dermatológicos. Metabólitos secundários de plantas tem sido utilizados em vários estudos como moléculas promissoras no tratamento de várias patologias. Entretanto, são poucos os dados sobre seu efeito na cicatrização de feridas. Combretum leprosum Mart. é uma planta nativa da Caatinga e seu extrato etanólico é bastante utilizado na medicina popular para cicatrização de feridas, como sedativo ou tratamento de hemorragias. Um dos objetivos do presente trabalho foi avaliar o efeito do triterpeno 3β, 6β, 16β-trihydroxylup-20 (29)-ene (CLF-1) isolado do extrato etanólico de folhas de Combretum leprosum sobre lesões induzidas in vitro e in vivo. No ensaio in vitro, o CLF-1 (2,5 μg/mL) não apresentou toxicidade a fibroblastos dermais humanos (HDF). Além disso, o CLF-1 induziu a migração de fibroblastos para o fechamento da lesão artificial de maneira mais efetiva, comparado ao controle, em 24h. Além disso, o mecanismo molecular do efeito do CLF-1 foi estudado. Os resultados sugerem que a migração de fibroblastos pode ocorrer pelo aumento da expressão de TGF-β1 e redução nos níveis da citocina inflamatória TNF-α. No estudo in vivo, lesões experimentais foram induzidas na região dorsal de camundongos e o tratamento com o extrato etanólico de C. leprosum (EECL) e CLF-1 foi avaliado por um periodo de 12 dias. Os tratamentos com EECL e CLF-1 induziram uma reepitelização mais rápida e efetiva em comparação ao controle. O estudo histopatológico mostrou que EECL e CLF-1 apresentam perfis similares durante o processo regenerativo. Esses resultados sugerem que, provavelmente o componente ativo no EECL possa ser o CLF-1. Além dos elevados custos relacionados a cicatrização de feridas, patologias crônicas como o câncer são estimados como uma das principais causas de morte e um dos principais fatores dispendiosos para os sistemas de saúde. Os tratamentos convencionais como cirurgia, quimioterapia e radioterapia são efetivos contra tumores primários, contudo, não possuem o mesmo efeito nos estágios mais avançados da doença. Nesse sentido, muitas biomoléculas tem atraído interesse da comunidade científica devido ao seu potencial antitumoral. Esponjas marinhas são consideradas reservas biológicas de várias biomoléculas, sobretudo lectinas. Lectinas são proteínas que se ligam a carboidratos de maneira reversível sem alterar sua estrutura. De modo diferente como relação a lectinas de plantas, há poucos relatos na literatura descrevendo o mecanismo de ação de lectinas de esponjas sobre a indução de apoptose de células tumorais. O efeito antitumoral de uma lectina isolada da esponja marinha Haliclona caerulea (H3) sobre células do adenocarcinoma de mama humano MCF7 foi avaliado. H3 induziu a redução da viabilidade celular de MCF7 em mais de 50% (IC50=100 μg/mL) em 6h, 24h e 48h. Contudo, sobre células normais, o tratamento com H3 induziu a redução em mais de 50%, apenas na maior dose testada (500 μg/mL). Além disso, H3 provoca arraste no ciclo celular na fase G1 e induz apoptose das células MCF7 em 24 e 48h. Ensaios utilizando Lysotracker Red e PCR em tempo-real sugerem que o efeito de H3 pode estar relacionado a um balanço dinâmico entre apoptose e autofagia, mediados pelo aumento da expressão de caspase-9 e LC3. Em conclusão, os resultados sugerem que o CLF-1 e H3 podem ser biomoléculas promissoras para o tratamento de feridas agudas e crônicas e enfermidades como câncer.
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