Hoje há um grande interesse em componentes da dieta, como os polifenóis do chá verde, os quais podem exercer efeitos de proteção contra várias doenças neurológicas, incluindo Alzheimer, isquemia e acidente vascular cerebral. O objetivo deste estudo foi investigar o efeito da (-) epicatequina 3-galato (ECG), um dos principais antioxidantes do chá verde, em células da linhagem C6. Avaliamos morfologia e integridade celular, captação de glutamato e secreção de S100B e o efeito sobre a genotoxicidade induzida por H2O2, na presença de 0,1; 1 e 10 μM de ECG. Após 6 h de incubação, houve alteração morfológica somente com 10 μM de ECG. Entretanto, após 24 h, todas as concentrações de ECG induziram formação de processos ao redor do corpo celular. Houve perda da integridade celular (~ 6%) somente após 24 h, apenas na presença de 10 μM de ECG. Houve diminuição (~36%) na captação de glutamato após 1 h com 1 e 10 μM de ECG. Após 6 h, houve aumento na captação de glutamato (~70%) a partir de 0,1 μM. Também se observou aumento significativo na secreção de S100B com 1 μM de ECG (~ 36%) e com 10 μM (69%) após 1 h, enquanto após 6 h, todas concentrações induziram um aumento na secreção de S100B (~60%). Curiosamente, na presença de 10 μM de ECG houve efeito genotóxico, dependente do tempo de exposição. Já com doses mais baixas (0,1 e 1 μM), a ECG foi capaz de prevenir completamente a genotoxicidade induzida pelo H2O2. Em suma, demonstramos que a ECG pode modular captação de glutamato e secreção de S100B. Além disso, pode exercer efeitos genoprotetores ou genotóxicos em células C6, dependendo da concentração e do tempo de incubação. Estes resultados sugerem que a ECG pode contribuir para o papel neuroprotetor das células gliais e contrapor-se a patologias neurológicas associadas ao estresse oxidativo. / There is a current interest in dietary compounds, such as green tea polyphenols, that can favor protection against a variety of brain disorders, including Alzheimer’s disease, ischemia and stroke. The objective of the present study was to investigate the effects of (-)-epicatechin-3-gallate (ECG), one of three major green tea antioxidants, on C6 lineage cells. We evaluated cell morphology and integrity; specific astrocyte activities; glutamate uptake; S100B secretion and the effect on genotoxicity induced by H2O2 in the presence of 0.1, 1 and 10 μM ECG. During 6 h of incubation, cell morphology was altered only at 10 μM ECG; After 24 h, cells become stellate (process-bearing cells), in the presence of all concentrations of ECG. Loss of cell integrity (~ 6%) was observed after 24 h with 10 μM ECG. ECG (1–10 μM) induced a decrease (~ 36%) in glutamate uptake after 1 h, however, after 6 h, occurred a sustained increase in glutamate uptake (~ 70%) from 0.1 μM. A significant increase in S100B secretion was observed at 1 μM ECG (36%) and 10 μM ECG (69%) after 1 h, in contrast to 6 h, when all doses induced a significant increase (~ 60%). Interestingly, ECG 10 μM showed genotoxic effects depending on time of incubation. In contrast, smaller doses of ECG (0.1 and 1 μM) were able to almost completelly prevent genotoxicity induced by H2O2. In summary, this study demonstrates that ECG can induce a significant improvement in glutamate uptake and S100B secretion. Also, ECG can exert genoprotective or genotoxic effects in C6 cells depending on concentration and time of incubation. These results suggest that ECG could contribute to the neuroprotective role of astroglial cells to counteract brain pathologies associated with oxidative stress.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-08T14:07:52Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-08T14:28:26Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-08T14:28:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / CAPES / Este trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural de alguns metabólitos especiais presentes nas fases hexânica e diclorometânica obtidas por partição do extrato metanólico bruto das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae), além da avaliação da atividade antioxidante dos extratos e das substâncias isoladas. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais (CC, CCDC em sílica e permeação em gel de Sephadex LH- 20) foram isolados do extrato hexanico friedelina. β-amirina, β-sitosterol e seu derivado glicosilado. Do extrato diclorometânico foram isolados o ácido gálico e o galato de metila, os flavonóides quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, 5,6,7,8,3',4'-hexahidroxiflavonol que tem o seu primeiro relato na família Anacardiaceae e 5,7,4’,5’-tetrahidroxiflavona-3’-O-β-D- glicopiranosídeo também conhecido como tricetina-3’-O-β-D-glicopiranosídeo, sendo esse o seu primeiro relato nesta família bem como é a primeira vez que os dados de RMN de 1H e de 13C deste composto são inequivocamente atribuídos. Este fracionamento também possibilitou a identificação do megastigmano, (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros no IV, de RMN de 1H e 13C (BB e DEPT), além de técnicas bidimensionais (COSY, HMBC e HMQC). Os testes de atividade antioxidante in vitro utilizando a metodologia do seqüestro do radical estável DPPH, demonstrou que as substâncias quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, ácido gálico e galato de metila apresentaram excelente atividade em todas as concentrações testadas. Enquanto que, tricetina-3’-O-β-D- glicopiranosídeo apresentou atividade antioxidante comparável aos padrões utilizados apenas nas maiores concentrações e o (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo não apresentou atividade antioxidante. / This work describes the isolation and structural elucidation of the secondary metabolites present in the hexane and dichloromethane fractions obtained by partition of the crude methanol extract of leaves of Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae). The isolates and extracts were also submitted to evaluation of the antioxidant activity. The compounds were isolated by usual chromatographic methods (CC, CCDC over silica and Sephadex LH-20 gel-permeation). From the hexane extract were obtained friedelin, β-amyrin and β-sitosterol and its glycosil derivative. From the dichloromethane extract were isolated gallic acid and methyl gallate, the flavonoids quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside, 5,6,7,8,3',4'- hexahydroxyflavonol which is the first report on the family Anacardiaceae of this compound. Besides it was also isolated 5,7,4',5'-tetrahydroxyflavon-3'-O-β-D-glucopyranoside (know as tricetin-3'-O-β-D-glucopyranoside); this is the first report for this substance in this family and is the first time that the data of 1H and 13C NMR of this compound was unequivocally assigned. The fractionation also allowed the isolation of megastigmane, (6R,9R)-megastigma- 4-en-3-one 9-O-β-glucopyranoside. The structures of the isolated compounds were elucidated through data analysis of IR spectra, 1H and 13C NMR (BB and DEPT), as well as bidimensional techniques (COSY, HMBC and HMQC). Antioxidant activity in vitro using the methodology of the DPPH, demonstrated that quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside, gallic acid and methyl gallate showed excellent activity in all concentrations tested. While, tricetin-3'-O- β-D-glucopyranoside showed antioxidant activity comparable to standards used only in higher concentrations and (6R,9R)-megastigma-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside showed none antioxidant activity. Keywords: Schinopsis

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-12T16:37:09Z No. of bitstreams: 2 Tese Marizeth Libório Barreiros 1.pdf: 150250 bytes, checksum: 618619e04d03e4b90981a902ab9a027d (MD5) Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Approved for entry into archive by NUBIA OLIVEIRA (nubia.marilia@ufba.br) on 2016-09-12T17:48:56Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Tese Marizeth Libório Barreiros 1.pdf: 150250 bytes, checksum: 618619e04d03e4b90981a902ab9a027d (MD5) Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-12T17:48:56Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Tese Marizeth Libório Barreiros 1.pdf: 150250 bytes, checksum: 618619e04d03e4b90981a902ab9a027d (MD5) Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos clorofórmicos e acetato de etila de três espécies do gênero Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum e E. barbatum, além da realização de testes de atividade biológicas com os extratos e as substâncias isoladas visando obter substâncias bioativas. O gênero Erythroxylum pertence a família Erythroxylaceae que compreende aproximadamente 250 espécies distribuídas nas regiões tropicais com extensas áreas de diversidade na América do Sul e Madagascar. A partir das folhas de E. nummularia foram isolados os flavonóides, 7,4-dimetilquercetina, quercetina, quercetina-3-glicopiranosídeo e epicatequina. A partir dos frutos de E. passerinum foram isolados dois novos diterpenos, 3-metoxi-2,8,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e o 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano. Este é o primeiro registro desses diterpenos na família Erythroxylaceae. Enquanto que E. barbatum levou ao isolamento de quercetina-3-ramnopiranosídeo, 7,4-dimetilquercetina–rutinosídeo, quercetina-3-rutinosídeo, quercetina, epicatequina, além de -amirina, palmitato de -amirinila, lupeol, -sitosterol e 132 -(OH)-Clorofila a. As substâncias foram isoladas através de métodos cromatográficos e suas estruturas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros de RMN de 1H e 13C, UV e EM. Os extratos e algumas substâncias foram submetidos a testes de atividade citotóxica, larvicida, moluscicida e imunomoduladora. Nestes testes o extrato acetato de etila dos frutos de E. passerinum apresentou 100% de atividade para larvas da Artemia salina na concentração de 100 ppm. Esta atividade é devido, provavelmente, a presença das substâncias 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano.. A substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano foi tóxica frente as larvas da Artemia salina causando 50% de mortes numa concentração de 0,63 x 10-5 mol/l com o LC50= 21,8 mol/l. Com relação ao teste larvicida, os extratos tanto dos frutos de E. passerinum e E. nummularia foram inativos, entretanto a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano apresentou atividade para as larvas de Aedes aegypti causando 100 % de mortalidade na concentração de 2,52 x 10-5mol/l. Todos os extratos foram inativos para o teste de atividade moluscicida, bem como a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano. As substâncias quercetina, epicatequina e quercetina-3-ramnopiranosídeo apresentaram atividade imunomoduladora moderada, embora não tenha sido calculado o IC50. / This work describes the phytochemical study of the chloroform and ethyl acetate extracts of three species of the genus Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum and E. barbatum, besides biological activity assay of crude extracts and pure substances isolatedes in the search of bioactives substances. The genus Erythroxylum belongs to Erythroxylaceae family that comprises approximately 250 species widely distributed in tropical regions and with diversity areas in South America and Madagascar. From the leaves of E. passerinum it was isolated the flavonoids quercetin, quercetin-3-glucopyranoside and epicatechin and from E. nummularia it was obtained 7,4-dimethylquercetin, quercetin, quercetin-3-glucopyranoside and also epicatechin. From the fruits of E. passerinum it was isolated two new ryanodane diterpenes named 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane and 3,10-dihydroxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-ryanodane. This is the first report of these diterpenes in the Erytrhoxylaceae family. While E. barbatum lead to the isolation of quercetin-3-rhamnopyranoside, 7,4-dimethylquercetin–rutinoside, quercetin-3-rutinoside, quercetin, epicatechin, besides of -amyrin, -amyrinile palmitate, lupeol, -sitosterol and chlorophyll a. The compounds were isolated through extensive chromatographic procedures and their structures were elucidated by the analyses of 1H RMN and 13C, EM, UV and IR spectral data. The crude extracts and same substances pure were performed cytotoxic, larvicidal, molluscicidal and immunodulator activity assays. In these assay the ethyl acetate of E. passerinum fruits showed 100 % of activity in the A. salina assay at concentration of 100 ppm. This activity is probably due to of the substances 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane and 3,10-dihydroxy-2,6,12-triidroxy-15-oxy-ryanodane presence. The substance 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane was toxic in front of A. salina larvae with 50 % death at concentration of 0,63 x 10-5 mol/l with LC50= 21,8 mol/l. In relationship to the larvicidal assay, both extracts of E. passerinum and E. nummularia of the fruits were inactives. However, the substance 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane showed activity to Aedes aegypti larvae causing 100 % of mortality at concentration of 2,52 x 10-5 mol/l. All the extracts were inactives for the molluscicidal assay, so as, the substances 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane. The substances quercetin, epicatechin and quercetin-3-rhamnopyranoside showed moderade immunodulator activity, thougt the IC50 was not calculated.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2017-03-13T13:22:30Z No. of bitstreams: 2 capa e indice.pdf: 115929 bytes, checksum: 84e56035870ec6aadeec590fa091cb92 (MD5) INTRODUÇÃO.pdf: 8999500 bytes, checksum: 4c472aceb4e05170816f9b5fc71950a1 (MD5) / Rejected by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br), reason: O presente trabalho trata-se de uma tese de doutorado em química e foi submetido a coleção de Dissertações de Mestrado (POSQUIMICA). Solicito que seja feita a devida correção de submissão do trabalho a coleção adequada. on 2017-03-14T13:43:57Z (GMT) / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2017-03-30T17:37:50Z No. of bitstreams: 2 capa e indice.pdf: 115929 bytes, checksum: 84e56035870ec6aadeec590fa091cb92 (MD5) INTRODUÇÃO.pdf: 8999500 bytes, checksum: 4c472aceb4e05170816f9b5fc71950a1 (MD5) / Approved for entry into archive by Uillis de Assis Santos (uillis.assis@ufba.br) on 2017-03-30T17:41:03Z (GMT) No. of bitstreams: 2 capa e indice.pdf: 115929 bytes, checksum: 84e56035870ec6aadeec590fa091cb92 (MD5) INTRODUÇÃO.pdf: 8999500 bytes, checksum: 4c472aceb4e05170816f9b5fc71950a1 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-03-30T17:41:03Z (GMT). No. of bitstreams: 2 capa e indice.pdf: 115929 bytes, checksum: 84e56035870ec6aadeec590fa091cb92 (MD5) INTRODUÇÃO.pdf: 8999500 bytes, checksum: 4c472aceb4e05170816f9b5fc71950a1 (MD5) / CAPES / O gênero Cordia L. (Boraginaceae), compreende aproximadamente 250 espécies. Nesse gênero tem sido reportado a presença de benzoquinonas, naftoquinonas, hidroquinonas, cromonas, terpenos, polifenóis, flavonóides e alcalóides. Cordia rufescens A. DC. (Sin: C. piauhiensis Fresen) é um pequeno arbusto conhecido no Nordeste do Brasil como “ramela de velho” e utilizado pela população como abortivo, antiinflamatório e no tratamento da dismenorréia e dispepsia. Em estudos anteriores foram identificadas as presenças de saponinas e de uma lignana do tipo arilnaftaleno. Este trabalho relata a determinação estrutural de uma nova lignana, denominada rufescinolideo, apresentando esqueleto até então não inserido nas classificações anteriores. Descreve também resultados obtidos do estudo fitoquímico das folhas e caules Cordia rufescens e das folhas de Cordia superba. A partir destes estudos foram isolados quercetina 3-O-β-D-glicopiranosídeo, quercetina-3-O-β-(6´´- E-p-cumaroil-β-D-glicopiranosideo, rosmarinato de metila, cafeato de metila, siringaldeido, ácido 4-metoxi-protocatequeico, sitosterol, 3-β-O-β-glicopiranosil- sitosterol, α-amirina, β-amirina. Foi realizado o teste da letalidade da Artemia salina na avaliação da atividade citotóxica das frações. A identificação estrutural das substâncias foi realizada através da análise de dados espectrométricos. / The genus Cordia L. (Boraginaceae), comprises about 250 species disttibuted in tropical and temperate areas of the globe. In that genus has been reported the presence of benzoquinones, naphtoquinones, hidroquinones, cromones, terpenes, poliphenols, flavonoids and alkaloids. Cordia rufescens A. DC. (Sin: C. piauhiensis Fresen) is a shrub popularly known in the Northeast of Brazil as " ramela de velho " Some plants of the genus Cordia have been used by the population as abortive, anti- inflammatory and in the treatment of the dysmenorrhea and dyspepsia. In previous studies, was identified the saponinas and a arylnaphthalene type lignan. This work reports the structural determination of a new lignan, named rufescinolide, presenting a skeleton until then not shown in the previous classifications. It also describes obtained results of the phytochemistry study of the leaves and stems of Cordia rufescens and from leaves of Cordia superba. From these studies were isolated quercetin 3-O-β-D-glycopyranoside, quercetin-3-O-β-(6´´-E-p-coumaroyl-β-D- glycopyranoside, methyl rosmarinate, 4-methoxy-protocatequeic acid, methyl rosmarinato, methyl caffeate, synringaldheide, 4-methoxi-protocatechuic acid, β- sitosterol, stigmasterol, α-amyrin, β-amyrin and 3-β-O-β-D-glycopiranosyl-sitosterol. The structural identification of the substances was accomplished through spectral data analysis.

240f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-01T16:40:21Z No. of bitstreams: 1 teseErikaVersaoFinal.pdf: 196222025 bytes, checksum: 392c4cd58c8a5d154afc1f1036d99967 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-24T17:20:14Z (GMT) No. of bitstreams: 1 teseErikaVersaoFinal.pdf: 196222025 bytes, checksum: 392c4cd58c8a5d154afc1f1036d99967 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-24T17:20:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 teseErikaVersaoFinal.pdf: 196222025 bytes, checksum: 392c4cd58c8a5d154afc1f1036d99967 (MD5) Previous issue date: 2011 / CNPq / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico das fases hexânica, clorofórmica e acetato de etila obtidas do extrato metanólico de Erythroxylum rimosum, além da realização de testes de atividade biológicas (atividade antioxidante e o teste da letalidade da Artemia salina) com essas três fases. Descreve também o estudo fitoquímico com a fase clorofórmica obtida do extrato metanólico de E. betulaceum. A partir das folhas de E. rimosum foram isolados e identificados flavonóides tais como, quercetina, kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranosídeo, catequina, epicatequina, quercetina-3-O-α-arabinofuranosídeo, quercetina-3-O-α-arabinopiranosídeo, quercetina-3-O-β-arabinopiranosídeo, quercetina-3β-glucopiranosídeo, kaempferol e quercetina-3-O-β-galactopiranosídeo. Foram ainda isolados e identificados nas folhas de E. rimosum, um alcalóide tropânico inédito (2β-acetoxi-3β,6α-dibenzoiloxitropano) e os ésteres de α-amirina e β-amirina, α-amirina, β- amirina e β-sitosterol. A partir do caule de E. betulaceum foram isolados 3-oxo (-)-manool, 3β-hidroxi (-)-manool e ent-2β,19- diidroxibeyer-15-en-1-one, bem como a vanilina. Estas substâncias foram isoladas através de métodos cromatográficos e a identificação estrutural foi realizada através da análise dos dados espectrométricos de RMN de 1H e de 13C uni- e bidimensional (DEPT, gHMQC, gHMBC, gCOSY 1H-1H, gTOCSY 1D, gNOESY 1D, HOMODEC), EM e IV, propriedades físicas (pf. e [α]D), e pela comparação desses dados com aqueles disponibilizados na literatura. / Salvador

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-03T14:46:18Z No. of bitstreams: 2 tese-Isley Fehlberg v1.pdf: 2026726 bytes, checksum: 5d2210e3344984bf208412e2419faae9 (MD5) Tese Isley Fehlberg Anexos.pdf: 28821560 bytes, checksum: 48517fb7676ccbd2c9605fcf24ff900c (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-15T14:23:54Z (GMT) No. of bitstreams: 2 tese-Isley Fehlberg v1.pdf: 2026726 bytes, checksum: 5d2210e3344984bf208412e2419faae9 (MD5) Tese Isley Fehlberg Anexos.pdf: 28821560 bytes, checksum: 48517fb7676ccbd2c9605fcf24ff900c (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-15T14:23:54Z (GMT). No. of bitstreams: 2 tese-Isley Fehlberg v1.pdf: 2026726 bytes, checksum: 5d2210e3344984bf208412e2419faae9 (MD5) Tese Isley Fehlberg Anexos.pdf: 28821560 bytes, checksum: 48517fb7676ccbd2c9605fcf24ff900c (MD5) / CAPES / Os extratos etanólicos obtidos a partir das folhas e do caule de Myrcia guianensis foram particionados sequencialmente com hexano, diclorometano ou clorofórmio e acetato de etila. As fases em diclorometano e acetato de etila das folhas, bem como, as fases clorofórmica e hexânica do caule foram submetidas a vários procedimentos cromatográficos em coluna e em camada delgada preparativa. A partir da fase diclorometânica das folhas foram obtidos os sesquiterpenos 5-(6-metilheptan-2-ona)-biciclo-[3.1.0]-hexan-3-ona, 6-metil-5-(2-hidroxi-3-cloro-5-metilfenil)heptan-2-ona, 6-metil-5-(2-hidroxi-5-metilfenil)heptan-2-ona (sesquichamaenol) e oplopanona, sendo os dois primeiros inéditos. O estudo da fase acetato de etila resultou no isolamento do ácido gálico e dos flavonóides quercetina, quercitrina e guaijaverina. Da fase hexânica do caule foram isolados um sesquiterpeno aromático inédito do tipo cadinano, 7-hidroxi-5-isopropil-3,8-dimetil-2-metóxi-1,4-naftoquinona, e os esteróides β–sitosterol e seu derivado glicosilado, o daucosterol. A partir da fase clorofórmica foi isolada a lignana (-)-(8R,8’R)-9,9’-di-O-(E)-feruloil-secoisolariciresinol e sete triterpenos, sendo eles, ácido maslínico, ácido estáclico A e seu novo derivado p-cumárico, ácido 3β-trans-p-oxicumaroil-2α,23,29-triidroxi-olean-12-en-28-oico, ácido arjunólico e os derivados, ácido 3β-trans-p-oxicumaroil-2α,23-diidroxi-olean-12-en-28-oico, ácido 23-trans-p-oxicumaroil-2α,3β-diidroxi-olean-12-en-28-oico e o novo ácido 3β-trans-feruloil-2α,23-diidroxi-olean-12-en-28-oico. As estruturas destas substâncias foram determinadas e/ou identificadas por análises de Espectrometria no Infravermelho, Espectrometria de massas, RMN de 1H e 13C, DEPT 135º, HMBC, HMQC, COSY e NOESY. / Salvador

121 f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-05T13:14:34Z No. of bitstreams: 1 Tese Doutorado corrigida.pdf: 1610279 bytes, checksum: 4ba9395606e827e0a8eed574fac66d9c (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-05-09T14:59:43Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese Doutorado corrigida.pdf: 1610279 bytes, checksum: 4ba9395606e827e0a8eed574fac66d9c (MD5) / Made available in DSpace on 2013-05-09T14:59:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese Doutorado corrigida.pdf: 1610279 bytes, checksum: 4ba9395606e827e0a8eed574fac66d9c (MD5) Previous issue date: 2010 / CAPES / Os compostos fenólicos são responsáveis pela cor, sabor e aroma dos vinhos, além da presença dos mesmos estarem associados com alguns efeitos benéficos à saúde humana. Neste trabalho foram utilizados métodos cromatográficos por CG MS para a determinação de ácido gálico, (+)-catequina, resveratrol, quercetina, malvidina. As concetrações de quercetina variam de 2,4 a 3,0 mg L-1 , ácido gálico de 21,4 a 56,3 mg L-1 , resveratrol 1,5 a 5,9 mg L-1, malvidina 15,3 a 32,2 mg L-1, catequina 11,71 a 18,2 mg L-1. Foi utilizado método eletroforético (CZE DAD) para a determinação de quercetina,caempferol, miricetina, ácidos siringico, gálico e cafeico. As concentrações de ácido gálico nas amostras de vinhos variaram de 16,00 a 42,00 mg L-1, Caféico (3,16 a 5,18 mg L-1), Siríngico (5,73 a 13,05 mg L-1), kaempferol ( 2,32 a 4,33 mg L-1), Quercetina (1,68 a 4,03 mg L-1), Miricetina (7,52 a 25,13 mg L-1). Outra gama de compostos foram determinados por HPLC-DAD-Fluorescência (acido gálico, hidroximetil furfural, ácido vanílico, ácido caféico, ácido p-Cumárico, ácido ferúlico, caftárico, cis-cutárico, fertárico, trans-cutarico). A concentração de acido caftárico variou de 13,28 a 46,83 mg L-1, cis-cutárico de 1,01 a 2,13 mg L-1, transcutárico de 2,13 a 17,56 mg L-1, fertárico de 1,11 a 2,43 mg L-1, ácido p-Cumárico de 0,26 a 12,46 mg L-1, ácido ferulico de 0,31 a 3,97 mgL-1, Hidroximetil furfural de 0,59 a 8,83 mg L-1, ácido vanílico de 2,90 a 11,57 mg L-1, ácido caféico de 4,20 a 14,20 mg L-1, ácido p-Cumárico de 0,26 a 12,46 mg L-1, ácido ferulico de 0,31 a 3,97 mg L- 1. Utilizou-se UPLC DAD para a identificação e determinação de antocianinas nos vinhos. A concentração para Delfinidina -3-O glicosídeo variou de 0,18 a 57,61 mg L-1, Cianidina-3-O glicosídeo de 0,17 a 207,45 mg L-1, Peonidina -3-O glicosídeo de 0,19 a 2,88 mg L-1, malvidina -3-O glicosídeo de 1,05 a 11,97 mg L-1, Cianidina-3-Op-cumaroilglicosídeo de 0,25 a 3,83 mg L-1, a Peonidina -3-O-cetilglicosídeo foi encontrada em uma única amostra e sua concentração foi de 11,10 mg L-1, o teor de malvidina-3-O-acetilglicosídeo variou de 0,23 a 64,96 mg L-1, malvidina-3-cafeoilglicosídeo variou de 0,35 a 2,82 mg L-1. Foram também avaliados outros compostos fenólicos por HPLC DAD MS. Os métodos desenvolvidos apresentaram precisão, exatidão e uma boa linearidade. / Salvador

Submitted by Edileide Reis (leyde-landy@hotmail.com) on 2013-04-22T14:46:07Z No. of bitstreams: 5 André Barreiros 5.pdf: 1310338 bytes, checksum: d59dc4bf426cac1e442be4eb9ee6d894 (MD5) André Barreiros 4.pdf: 1401764 bytes, checksum: 07e4fdbbe9dd39da5506e4d366f674d3 (MD5) André Barreiros 3.pdf: 1612776 bytes, checksum: 615c8ab2914ba19f8eb7af1b4c5d83cf (MD5) André Barreiros 2.pdf: 1211895 bytes, checksum: c2f0cb1c002d0263b0c0a42dbdda2a14 (MD5) André Barreiros 1.pdf: 239109 bytes, checksum: d5ef73879c018bc308a7c7bb697a9ebc (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-22T14:46:07Z (GMT). No. of bitstreams: 5 André Barreiros 5.pdf: 1310338 bytes, checksum: d59dc4bf426cac1e442be4eb9ee6d894 (MD5) André Barreiros 4.pdf: 1401764 bytes, checksum: 07e4fdbbe9dd39da5506e4d366f674d3 (MD5) André Barreiros 3.pdf: 1612776 bytes, checksum: 615c8ab2914ba19f8eb7af1b4c5d83cf (MD5) André Barreiros 2.pdf: 1211895 bytes, checksum: c2f0cb1c002d0263b0c0a42dbdda2a14 (MD5) André Barreiros 1.pdf: 239109 bytes, checksum: d5ef73879c018bc308a7c7bb697a9ebc (MD5) Previous issue date: 2005 / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico de Dioclea violacea Mart. além da avaliação das atividades antioxidante e imunomoduladora das substâncias isoladas. Dioclea violacea é uma trepadeira pertencente à família Leguminosae (Fabaceae), subfamília Faboideae (Papilionoideae), tribo Phaseoleae, que ocorre no litoral desde a Guiana até o estado de São Paulo. O caule de um espécime foi coletado no município de Umburanas, Bahia, em área de vegetação de caatinga e relevo de tabuleiro. Após secagem e moagem o material foi submetido à maceração com metanol. O extrato metanólico obtido foi particionado fornecendo os extratos hexânico, clorofórmico e acetato de etila. Os extratos foram submetidos a purificação separadamente, sendo seus constituintes isolados e purificados através de técnicas de CC e CCDP em gel de sílica 60, 60H, 60PF, Poliamida 6 e 11 e permeação em gel de Sephadex LH20. Deste modo, as substâncias isoladas tiveram suas estruturas elucidadas através da análise de dados de RMN de 1H, 13C incluindo experimentos DEPT, ?nOe diff?, além de técnicas bidimensionais como HETCOR, HOMO/COSY, HMQC, HMBC, NOESY, auxiliadas por EMIE, FAB, UV, IV, [a]D25 e CD. Do extrato hexânico foram isolados e identificados a-tocoferol, estigmast-4-en-3-ona, b-sitosterol, estigmasterol, lupeol e b-amirina. Do extrato clorofórmico foram isolados ácido oleanólico, a nova flavanona 7,4?-diidroxi-6-metoxiflavanona, além das 7-hidroxi-6-metoxiflavanona, 5,7-diidroxiflavanona, 5,7-diidroxi-8-metoxiflavanona, 7-hidroxiflavanona, 4?,7-diidroxiflavanona, 7,3?,4?-triidroxiflavanona já anteriormente isoladas de outras fontes. Além disso, foram também isolados deste extrato o 7-hidroxi-6-metoxiflavanonol, 2?,4? diidroxichalcona, 2?,4,4?-triidroxi-3-metoxichalcona, 2?,3,4,4?-tetraidroxichalcona, além da lactona lasiodiplodina e de um novo biflavonóide a,b?-epoxi,-2,2?,4?-triidroxichalcona-(b®4?)-7,4?-diidroxi-6-metoxiflavanona. Enquanto que, do extrato acetato de etila foram isolados a epicatequina, a proantocianidina do tipo A denominada 3?,4?,7-triidroxiflavana-(2b®7,4b®8)-3-prenil-fustina, e outras duas proantocianidinas do tipo A2; epicatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina e epigalocatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina. As substâncias isoladas foram submetidas a testes de atividade antioxidante pelos métodos de inibição da autooxidação do b-caroteno, e seqüestro do radical livre DPPH, sendo que a epicatequina e as proantocianidinas epicatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina e epigalocatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina foram as mais ativas. Algumas das substâncias foram submetidas a testes de atividade imunomoduladora pelos métodos de inibição da proliferação de linfócitos e inibição da síntese de NO, onde a 7 hidroxiflavanona demonstrou maior atividade. A substância mais ativa 7-hidroxiflavanona foi sintetizada a partir da reação de esterificação do ácido cinâmico com o resorcinol em presença de ácido polifosfórico, seguida de rearranjo de Fries e ciclização, porém com baixo rendimento (1,6%). Os produtos principais da reação foram a 7-hidroxi-3,4-diidro-4-fenilcumarina (68,7%) e a 5-hidroxi-3,4-diidro-4-fenilcumarina (11,2%). / Salvador

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-05-17T11:50:55Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1288058 bytes, checksum: 45b5a45c90b8a794c2f6a5666113f13e (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-17T11:50:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1288058 bytes, checksum: 45b5a45c90b8a794c2f6a5666113f13e (MD5) Previous issue date: 2008-08-29 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O Herpesvirus equino 1 (EHV-1), um importante patógeno de cavalos, foi escolhido como vírus alvo, pois representa uma família altamente patogênica e apesar de já haver vacinas contra ele, elas são pouco eficientes. Assim, um novo tratamento que evite perdas financeiras irreparáveis em criações de cavalos é bastante relevante. Por outro lado, os produtos naturais são alvos das mais diversas pesquisas para formulação de novos medicamentos, dentre eles os antivirais por possuírem um elevado potencial terapêutico. Neste trabalho, realizamos ensaios biológicos em cultivo celular com células Vero para determinar o efeito citotóxico e os potenciais antivirais de 8 compostos (quatro substâncias puras, um extrato de microrganismo e três extratos vegetais de uma mesma espécie). As citotoxicidades foram determinadas por microscopia óptica e confirmadas usando uma variação do método colorimétrico baseado na redução do sal MTT. Com o objetivo de investigar in vitro o potencial antiviral de cada tratamento sobre o EHV-1, foi feita a avaliação da redução de título viral por visualização do efeito citopático seguida de titulação viral em três ensaios antivirais, o de “Inativação Direta”, o “End Point” e o “Timing of Addition”. O primeiro teve como objetivo determinar se os tratamentos possuem ação sobre as partículas virais desestabilizando-as ou se ligando a elas de forma irreversível. O segundo tem como objetivo determinar se as substâncias puras ou presentes nos extratos se ligam aos receptores celulares ou a outras estruturas moleculares causando modificações celulares duradouras. O terceiro foi realizado com o objetivo de determinar a ação dos compostos sobre quatro etapas do ciclo infectivo viral, avaliando se apresentam ação antiviral em fases específicas da infecção. Os resultados dos testes demonstraram que as concentrações máximas não tóxicas obtidas foram respectivamente, 70, 100, 120, 110 e 70 μg/mL para a quercetina, morina, rutina, ácido trans-cinâmico e monascus; 40, 40 e 90 μg/mL para os extratos E1, E2, E3, respectivamente e 3,0% (v/v) para o DMSO. Nas concentrações testadas, o DMSO não causou variação significativa no título viral em nenhum dos testes, sendo, portanto, um composto inerte. A rutina não demonstrou ação antiviral significativa em nenhum dos testes. Os extratos apresentaram maior potencial antiviral contra o EHV-1 in vitro, seguidos das substâncias quercetina e morina. Nos resultados do teste de inativação direta, foi observada a ação dos três extratos, da quercetina e da morina. O E3 foi o único a apresentar ação no teste “End Point”. No “Timing of Addition”, todos os compostos apresentaram ação antiviral em pelo menos uma etapa de infecção, com exceção da rutina. A morina e o monascus sobre a adsorção, o ácido trans- cinâmico sobre os receptores celulares e na adsorção, a quercetina e o E2 nas fases de adsorção e penetração viral, e o E1 e o E3 em todas as fases. O processo de adsorção foi o mais afetado pelos compostos, sugerindo ação principalmente sobre as partículas virais e receptores celulares, impedindo momentos iniciais da infecção. Possivelmente, há nos extratos um efeito sinérgico decorrente da ação de mais de um composto. Com os resultados encontrados neste trabalho, concluímos que estes compostos poderão ser de grande importância nas medicinas veterinária e humana para prevenção e tratamento de infecções virais e para formulação de novos medicamentos. / The Equine herpesvírus 1 (EHV-1), a important pathogen of horses, was chosen as target virus because it represents a highly pathogenic family and although we already have vaccines against it, they are inefficient. Thus, a new treatment that avoid irreparable financial loses in creations of horses is quite relevant. On other hand, due to their high therapeutic potential, the natural products are targets of various researches for formulation of new medicines. In this work, we made biological assays in Vero’s cell culture to determine the cytotoxic effect and antiviral potential of 8 compounds (four pure substances, one microorganism extract and three plant extracts from the same specie). The cytotoxicidates were determined by optical microscopy and confirmed by using a variation of colorimetric method based on MTT salt reducing. In order to investigate in vitro the antiviral potential from each treatment on the EHV-1, we did the viral title reduction evaluation by viewing the cytopathic effect followed by viruses titration in three antiviral assays, "Direct Inactivation", "End Point" and "Timing of Addition". The first aimed to determine whether treatments have action on the viral particles, destabilizing them or binding to them on an irreversible way. The second aims to determine whether the pure substances or those who are in extracts bind to cell receptors or other molecular structures causing lasting cellular changes. The third was carried out to determine the action of the compounds on four stages of the viral infective cycle, assessing whether they have antiviral action in specific stages of infection. The assay results showed that the maximum non-toxic concentrations obtained were respectively, 70, 100, 120, 110 and 70 μg/mL to quercetin, morin, rutin, cinnamic acid and monascus; 40, 40 and 90 μg/mL to extracts E1, E2, E3, respectively and 3.0% (v/v) to DMSO. In the tested concentrations, the DMSO didn’t cause significant variation in viral title in any of the assays, being, therefore, an inert compound. The rutin has not shown significant antiviral action in any of the tests. The extracts had greater antiviral potential against EHV-1 in vitro, followed by quercetin and morin. In the direct inactivation assay results, it was observed the action of three extracts, of quercetin and of morin. The E3 was the single to submit action in the assay ‘’End Point ". In the "Timing of Addition," all compounds showed antiviral action in at least one infection stage, except for rutin. Morin and monascus on adsorption, cinnamic acid on cell receptors and adsorption, quercetin and E2 during the adsorption and viral penetration phases, and E1 and E3 at all stages. The adsorption process was the most affected by compounds, suggesting action mainly on the viral particles and cell receptors, preventing infection initial stages. Possibly, there is in extracts a synergic effect resulted from action of more than one compound. With the results found in this work, we find that these compounds may have great importance in human and veterinary medicines for prevention and treatment of viral infections and for formulation of new medicines. / Dissertação antiga, liberada do sigilo via e-mail em 17/05/2016 pelo Dpto e Orientadora

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-09-26T16:23:26Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1719799 bytes, checksum: 6027404082431b16443430e15def2ae7 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-26T16:23:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1719799 bytes, checksum: 6027404082431b16443430e15def2ae7 (MD5) Previous issue date: 2000-04-19 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / Realizaram-se 2 ensaios biológicos para avaliar a ação farmacológica de flavonóides e corantes naturais, extraídos do urucum (Bixa orellana L.). Inicialmente, avaliaram-se algumas características químicas de sementes dos híbridosm, fruto verde piloso e fruto vermelho, por análises químicas. Foram determinados os teores de proteínas, carboidratos, ácidos digeríveis e gorduras. A bixina foi identificada e quantificada e os flavonóides luteolina e apigenina glicosidados foram identificados por UV, IV, RMN e cromatografia. Em posse dos resultados, montou-se o primeiro ensaio biológico, utilizando-se os flavonóides luteolina e apigenina e o corante bixina a 30 e 95% de pureza. Testaram-se estas substâncias no metabolismo lipídico de coelhos da raça Nova Zelândia, com hiperlipidemia induzida por Triton, que receberam as substâncias em estudo na dose de 0,01mol/kg de peso corporal, por via intraperitoneal, utilizando o propilenoglicol como veículo. Vinte e quatro horas após a aplicação destas substâncias, o sangue foi coletado e analisaram-se os teores de colesterol, colesterol-HDL e triacilgliceróis no soros. Todas as substâncias testadas foram eficazes na redução do colesterol total, sendo a mais eficiente a bixina a 30%. Em relação ao colesterol-HDL, a apigenina foi a substância que mais elevou os seus níveis. Quanto à redução dos triacilgliceróis, o melhor resultado foi obtido com a bixina a 30%, sendo esta a única substância a reduzir os níveis de triacilglicerol. No segundo ensaio biológico foram testadas as substâncias quercetina, rutina, bixina a 95% e norbixina, sendo testadas separadamente e em associações. A hiperlipidemia foi induzida administrando ácido cólico e colesterol na ração diária dos animais. As substâncias foram fornecidas na dose de 0,01 mol/Kg de peso corporal, por via oral, em cápsula, utilizando o talco como veículo. Após 28 dias com o tratamento, foram dosados o colesterol, colesterol-HDL, triacilgliceróis, creatinina, proteínas totais, cálcio, uréia, ácido úrico e as enzimas transaminase glutâmico pirúvico e transaminase glutâmico oxalacético. Todos os tratamentos reduziram o nível de colesterol, sendo que o melhor resultado foi obtido com a bixina. A quercetina foi a que melhor baixou os níveis de triacilgliceróis. O melhor aumento dos níveis de colesterol-HDL foi conseguido com a rutina. O resultado conseguido com os outros constituintes foram analisados para se obter a toxicidade aguda destas substâncias nos organismos dos animais. Em termos gerais, não se observou nenhum efeito tóxico destas substâncias. Em outro experimento, procurou-se caracterizar o efeito das substâncias estudadas sobre a atividade da lipase, variando-se a concentração dos modificadores, sendo que todos eles aumentaram esta atividade. Concluiu-se que as substâncias extraídas do urucum foram eficientes no controle do metabolismo lipídico e que na dose aplicada não apresentaram nenhum teor de toxicidade aguda, sendo que um dos mecanismos para explicar os níveis reduzidos de triacilgliceróis é o aumento da atividade da lipase por essas substâncias. / Two biological assays were realized to evaluate the pharmacological action of flavonoids and natural coloring, extracted of the urucum. Initially, it was evaluated some chemical characteristics of seeds of the hybrids, green hairy fruit and red fruit, by chemical analyses. The bixin was identified and quantified and the flavonoids luteolin and apigenin glicosil were identified for UV, IV, RMN and chromatography. In ownership of the results, the first biological assay was set up, being used the flavonoids luteolin and apigenin and the coloring bixin at 30% and 95% of purity. These substances were tested in the lipidic metabolism of rabbits of the race New Zealand, with hyperglycemia induced by triton and receiving the substances in study in the dose of 0,01 mol/Kg of corporal weight, by intraperitonial route, using the propilenoglicol as vehicle. 24 hours after the application of those substances, the blood was collected and the levels of cholesterol, cholesterol-HDL and triacylglicerols in the serum were analyzed. All the tested substances were effective in the reduction of the total cholesterol, being the bixin at 30% the most efficient. The apigenin was the substance that more elevated the levels of cholesterol-HDL. Considering the reduction of triacylglicerols, the best result was obtained with the bixin at 30%, being that the only substance to reduce the triacylglicerols levels. In the second biologic assay the substances quercetin, rutin, bixin at 95% and norbixin were tested separately and in associations. The hyperlipidemia was induced administering colic acid and cholesterol in the daily ration of the animals. The substances were supplied in the dose of 0,01 mol/Kg of corporal weight, orally, in capsule, using the talc as vehicle. After 28 days of treatment, the cholesterol, cholesterol-HDL, triacylglicerols, creatinine, total proteins, calcium, urea, acid uric and the enzymes glutamate pyruvate transaminase and glutamate oxalacetic transaminase were dosed. All the treatments reduced the cholesterol level, and the best result was obtained with the bixin. The quercetin was the one that best reduced the triacylglicerols levels and the best increase of the levels of cholesterol-HDL was gotten with rutin. The results obtained with the other constituents were analyzed to know the sharp toxicity of these substances in the organism of the animals. In general terms, it was not observed any toxicant effect of these substances. In another experiment it was tried to characterize the effect of concentration of the modifiers. All of them increased that activity. It is possible to conclude that the extracted substances of the aurum were efficient in the control of the lipid metabolism and in the applied dose they didn’t present any intensity of sharp toxicity, being the increase of the activity of lipase by those substances one of the mechanisms to explain the reduced levels of triacylglicerols. / Não foi encontrado o cpf do autor.